[go: up one dir, main page]

DE19512299A1 - N-(3-Dialkylamino)-propyl-N-polyhdydroxyalkyl- carbonsäureamide - Google Patents

N-(3-Dialkylamino)-propyl-N-polyhdydroxyalkyl- carbonsäureamide

Info

Publication number
DE19512299A1
DE19512299A1 DE19512299A DE19512299A DE19512299A1 DE 19512299 A1 DE19512299 A1 DE 19512299A1 DE 19512299 A DE19512299 A DE 19512299A DE 19512299 A DE19512299 A DE 19512299A DE 19512299 A1 DE19512299 A1 DE 19512299A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
compounds
new
hydrocarbyl
acyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19512299A
Other languages
English (en)
Inventor
Bernd Dr Papenfuhs
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant Produkte Deutschland GmbH
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DE19512299A priority Critical patent/DE19512299A1/de
Publication of DE19512299A1 publication Critical patent/DE19512299A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/22—Amides or hydrazides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/38—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/36—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/16—Amines or polyamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
    • C11D1/528—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where at least one of the chains R1, R2 or R3 is interrupted by a functional group, e.g. a -NH-, -NR-, -CO-, or -CON- group

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel 1
in der R ein aliphatischer Rest mit 8 bis 24 C-Atomen ist, R¹ und R², die gleich oder verschieden sind, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Hydroxyalkyl mit 2 bis 4 C-Atomen und Z einen linearen Polyhydroxykohlenwasserstoffrest mit mindestens 3 OH-Gruppen, die auch alkoxyliert sein können, bedeuten.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel 1, in denen R Fettalkyl, R¹ und R² Methyl und Z der Rest eines Zuckeralkohols ist, der sich von einem reduzierenden Mono- oder Disaccharid, insbesondere von der Glucose, ableitet.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel 1, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man das Amin der Formel 2
Z-NH-(CH₂)₃-NR¹R² (2)
unter Einführung des Restes R-CO amidiert, wobei R, R¹, R² und Z die obengenannten Bedeutungen haben.
Die Erfindung bezieht sich weiterhin auf die Verwendung der Verbindungen der Formel 1 als oberflächenaktive Mittel.
Weitere Aspekte der Erfindung sowie ihre bevorzugten Ausgestaltungen werden im folgenden näher erläutert:
Die Amine der Formel 2 sind bekannt aus US-A-4 021 539. Die Amidierung erfolgt in an sich bekannter Weise, vorzugsweise mit aktivierten Derivaten der Carbonsäure R-COOH, also beispielsweise dem Säureanhydrid, Säurehalogenid und insbesondere einem Carbonsäureester mit einem Alkohol mit 1 bis 4 C-Atomen oder einem Triglycerid. Ein kontinuierliches Verfahren zur Herstellung entsprechender nicht aminsubstituierter Verbindungen ist beispielsweise aus DE-A-43 22 874 bekannt. Dort sind auch weitere Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen angegeben.
Gegenüber den Verbindungen, wie sie beispielsweise nach DE-A-43 22 874 erhältlich sind, zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen durch eine bessere Löslichkeit und einen niedrigeren Schmelzpunkt aus. Dies ist - im Vergleich zu den strukturell nächstvergleichbaren Verbindungen - ein großer Vorteil beim Lagern und Transport.
Die bessere Löslichkeit ist auch bei chemischen Umsetzungen von Vorteil, bei denen beispielsweise der basische Stickstoff für Folgereaktionen genutzt wird.
Im Vergleich zu den nicht basisch substituierten bekannten Verbindungen haben die erfindungsgemäßen Verbindungen den weiteren Vorteil, daß für die Abstimmung der hydrophilen Eigenschaften nicht nur der Rest Z, sondern auch der basisch substituierte Alkylenrest zur Verfügung steht und so die hydrophilen Eigenschaften im Vergleich zu den - durch den Rest R bewirkten - hydrophoben Eigenschaften noch besser maßgeschneidert werden können. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel 1 eignen sich deshalb ganz allgemein als oberflächenaktive Verbindungen, insbesondere für Waschmittel, biochemische und medizinische Zwecke.
In den folgenden Beispielen wird die Herstellung einer erfindungsgemäßen Verbindung näher erläutert. Die übrigen in der Formel 1 definierten Verbindungen können in analoger Weise hergestellt werden.
Beispiel 1
304,5 g einer 41 gew.-%igen wäßrigen Lösung eines technischen N-(3-Dimethylamino)-propyl-glucamins (hergestellt nach US-A-4 021 539, Beispiel F), im folgenden DMAP-G, mit einem DMAP-G-Gehalt von 96 Gew.-%, bezogen auf Festsubstanz (das sind 0,45 mol DMAP-G), werden mit Hilfe einer üblichen Strippapparatur entwässert. Dazu wird die Lösung auf etwa 100°C erhitzt und zunächst bei Normaldruck bis zu einem Restwassergehalt von etwa 5 Gew.-% entwässert. Die Lösung wird nun zur weiteren Entwässerung auf 130°C erhitzt und bei dieser Temperatur gehalten, wobei schrittweise ein Vakuum von bis zu 25 mbar angelegt wird. Es wird bis zu einem Restwassergehalt von 0,2 Gew.-% entwässert. Zur so erhaltenen Schmelze werden bei 130°C unter Rühren 100,4 g (0,473 mol) Dodecansäuremethylester (C₁₂-Anteil <95 Gew.-%) gegeben. Die Mischung hat eine Temperatur von 120 °C. Nun werden noch 6,1 g Natriummethylat (30 gew.-%ig in Methanol, 7,5 Mol-%, bezogen auf DMAP-G) innerhalb von 3 Minuten zugetropft, und die Reaktionsmischung wird bei etwa 100°C gehalten. Das durch die Reaktion entstehende Methanol wird zunächst im System belassen. Nach etwa 20 Minuten liegt eine klare Reaktionslösung vor. Nun wird ein Vakuum von 60 mbar angelegt und eine Temperatur von circa 95°C eingestellt, wobei die Reaktionsmischung etwa 80 Minuten unter Abdestillation des Methanols weiterreagiert. Die so erhaltene Lösung enthält 90 Gew.-% N-(3-Dimethylamino)-propyl-N- dodecanoyl-glucamid, bezogen auf den Feststoffanteil.
Beispiel 2
In einem Dreihalskolben, ausgestattet mit Rückflußkühler, Rührer, Thermometer und Destillationseinheit, werden 137,3 g (0,5 mol) DMAP-G mit einem DMAP-G-Gehalt von 97 Gew.-% und 23,8 g Glycerin vorgelegt und unter Rühren und Stickstoffatmosphäre auf 92 bis 94°C aufgeheizt. Nach etwa 20 Minuten, wenn die Mischung diese Temperatur erreicht hat, werden 111,6 g (0,525 mol) Dodecansäuremethylester und 6,8 g (0,04 mol) Natriummethylat (30 gew.-%ig in Methanol) zugegeben, wobei die Mischung weiterhin bei 92 bis 94°C gehalten wird. Das durch die Reaktion entstehende Methanol wird zunächst im System belassen. Nach circa 50 Minuten ist die Reaktionsmischung klar. Das entstandene Methanol wird nun bei einem Vakuum von 40 mbar und einer Temperatur von 87 bis 89°C innerhalb von 80 Minuten entfernt. Man erhält eine klare Lösung mit einem Gehalt von 91 Gew.-%, bezogen auf den Feststoffanteil, an N-(3-Dimethylamino)-propyl-N- dodecanoyl-glucamid.

Claims (3)

1. Verbindungen der Formel 1 in der R ein aliphatischer Rest mit 8 bis 24 C-Atomen ist, R¹ und R², die gleich oder verschieden sind, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Hydroxyalkyl mit 2 bis 4 C-Atomen und Z einen linearen Polyhydroxykohlenwasserstoffrest mit mindestens 3 OH-Gruppen, die auch alkoxyliert sein können, bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Amin der Formel 2 Z-NH-(CH₂)₃-NR¹R² (2)unter Einführung des Restes R-CO amidiert, wobei R, R¹, R² und Z die obengenannten Bedeutungen haben.
3. Verwendung der Verbindungen der Formel 1 als oberflächenaktive Mittel.
DE19512299A 1995-04-05 1995-04-05 N-(3-Dialkylamino)-propyl-N-polyhdydroxyalkyl- carbonsäureamide Withdrawn DE19512299A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19512299A DE19512299A1 (de) 1995-04-05 1995-04-05 N-(3-Dialkylamino)-propyl-N-polyhdydroxyalkyl- carbonsäureamide

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19512299A DE19512299A1 (de) 1995-04-05 1995-04-05 N-(3-Dialkylamino)-propyl-N-polyhdydroxyalkyl- carbonsäureamide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE19512299A1 true DE19512299A1 (de) 1996-10-10

Family

ID=7758564

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19512299A Withdrawn DE19512299A1 (de) 1995-04-05 1995-04-05 N-(3-Dialkylamino)-propyl-N-polyhdydroxyalkyl- carbonsäureamide

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE19512299A1 (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997047591A1 (de) * 1996-06-08 1997-12-18 Clariant Gmbh Säure-addukte von fettsäurepolyhydroxyalkylamiden
WO1998014543A1 (de) * 1996-09-30 1998-04-09 Clariant Gmbh Verwendung von n-(3-dialkylamino)-propyl-n-polyhydroxyalkyl-carbonsäureamiden und deren säureaddukte als verdickungsmittel für flüssige wässrige tensidsysteme
WO1998014542A1 (de) * 1996-09-30 1998-04-09 Clariant Gmbh Tensidhaltige formulierungen

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997047591A1 (de) * 1996-06-08 1997-12-18 Clariant Gmbh Säure-addukte von fettsäurepolyhydroxyalkylamiden
WO1998014543A1 (de) * 1996-09-30 1998-04-09 Clariant Gmbh Verwendung von n-(3-dialkylamino)-propyl-n-polyhydroxyalkyl-carbonsäureamiden und deren säureaddukte als verdickungsmittel für flüssige wässrige tensidsysteme
WO1998014542A1 (de) * 1996-09-30 1998-04-09 Clariant Gmbh Tensidhaltige formulierungen
US6291422B1 (en) 1996-09-30 2001-09-18 Clariant Gmbh Surfactant-containing formulations

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69031480T2 (de) Verfahren zur Reinigung von Polyethersiloxanen
DE60205624T2 (de) Methoden zur herstellung von im wesentlichen monodispersen polymermischungen mit polyethylenglykoleinheiten
DE69132892T2 (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxystyrol
EP3744753A1 (de) Verfahren zur aufreinigung von acetoxysiloxanen
EP0523089A1 (de) Verwendung von hydrophobierten hydrotalciten als katalysatoren für die ethoxylierung bzw. propoxylierung.
DE69211141T2 (de) Verfahren zur alkoxylierung von estern
DE3535404A1 (de) Verfahren zur herstellung von diphosphonsaeuren
DE69712890T2 (de) Herstellung von sorbitan-fettsäureestern als oberflächenaktive stoffe
EP0407412A1 (de) Substituierte cyclodextrine und verfahren zur chromatographischen trennung chiraler organischer verbindungen.
DE1288580B (de) Verfahren zur Herstellung von oberflaechenaktiven Stoffen aus Alkoholen, Fettsaeureestern und Alkylenoxyden
EP0335295A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureestern von Alkylenglykolethern und deren Verwendung
DE19512299A1 (de) N-(3-Dialkylamino)-propyl-N-polyhdydroxyalkyl- carbonsäureamide
EP0295578A1 (de) Verwendung von Erdalkalisalzen von Ethercarbonsäuren als Katalysatoren für die Alkoxylierung
DE3221170C2 (de)
DE69003957T2 (de) Verfahren zur Herstellung von gereinigten, fetten Alkyldiethanolamiden, die daraus hergestellten Produkte und ihre Verwendung.
DE1745919B2 (de) Verfahren zur herstellung von polyurethanen
DE2537481A1 (de) Tertiaere amide und verfahren zu ihrer herstellung
EP1017668B1 (de) Verfahren zur herstellung von glucoprotaminen
DE3334210A1 (de) Ethoxylierungsprodukte von hydroxycarbonsaeureamiden und ihre verwendung als schaumarme tenside
DE2456078C2 (de) Schmiermittel aus Gemischen von Estern von 1,3-Dihydroxyäthyl-hydantoinen
DE69213169T2 (de) Herstellung von neopentylglycol (iia)
DE69112077T2 (de) Verfahren zur herstellung von ethanolamid-alkoxylaten.
EP0843659B1 (de) Polyhydroxyalkyl-amidaminoxide
AT385984B (de) Regalboden aus schichtwerkstoff, insbesondere metallblech
DE69005233T2 (de) N-Acyl- und O-Acyl-Derivate von N,N-bis(2,2-Dimethyl-3-Hydroxypropyl)amin, ihre Herstellung und Verwendung.

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: CLARIANT GMBH, 65929 FRANKFURT, DE