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DE19503277C1 - Cation and / or ampholigomers - Google Patents

Cation and / or ampholigomers

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Publication number
DE19503277C1
DE19503277C1 DE1995103277 DE19503277A DE19503277C1 DE 19503277 C1 DE19503277 C1 DE 19503277C1 DE 1995103277 DE1995103277 DE 1995103277 DE 19503277 A DE19503277 A DE 19503277A DE 19503277 C1 DE19503277 C1 DE 19503277C1
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DE
Germany
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weight
fatty acids
dimer fatty
cation
carbon atoms
Prior art date
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DE1995103277
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German (de)
Inventor
Bigorra Joaquim Dr Llosas
Subirana Rafael Dr Pi
Nuria Dr Bonastre
Bernd Dr Fabry
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Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
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Priority to PCT/EP1996/000283 priority patent/WO1996023761A1/en
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Abstract

The invention concerns novel cationic and/or amphoteric oligomers obtained by: (a) condensing dimeric fatty acids having an average of 36 to 54 carbon atoms with tertiary amines of formula (I), in which R<1> and R<2>, independently of each other, stand for alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, R<3> stands for an NH2 or OH group and n is a number from 1 to 6, and (b) subsequently quaternizing the resultant dimeric fatty acid esters or amides with alkylating agents in a manner known per se.

Description

Gebiet der ErfindungField of the invention

Die Erfindung betrifft Kation- und/oder Amphooligomere, die man dadurch erhält, daß man Dimerfettsäuren mit tertiären Aminen kondensiert und die resultierenden Ester bzw. Amide anschließend in an sich bekannter Weise quaterniert, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in oberflächenaktiven Mitteln.The invention relates to cation and / or amphooligomers, the one obtains by reacting dimer fatty acids with tertiary Amines condensed and the resulting esters or amides then quaternized in a conventional manner, a Process for their preparation and their use in surfactants.

Stand der TechnikState of the art

Kationische und amphotere Polymere besitzen avivierende und antistatische Eigenschaften und werden daher sowohl in Fa­ ser- und Textilhilfsmitteln als auch in der Haarkosmetik eingesetzt. Ein Nachteil bei dieser Gruppe von Verbindungen besteht jedoch in ihrem mangelhaften Netzvermögen sowie einer nicht für alle Anforderungen ausreichenden biologischen Ab­ baubarkeit.Cationic and amphoteric polymers have avivating and antistatic properties and are therefore both in Fa ser- and textile auxiliaries as well as in hair cosmetics used. A disadvantage with this group of connections However, there is a lack of network assets and a not sufficient for all requirements biological Ab degradability.

Monomere kationische Tenside zeichnen sich zwar durch eine vergleichsweise bessere biologische Abbaubarkeit aus, dafür sind die avivierenden und antistatischen Eigenschaften je­ doch in der Regel weniger stark ausgeprägt. Ein weiterer Nachteil besteht darin, daß infolge Salzbildung ein Einsatz zusammen mit anionischen Tensiden nicht ohne weiteres möglich ist.Although monomeric cationic surfactants are characterized by a comparatively better biodegradability, for that are the avivating and antistatic properties ever  but usually less pronounced. Another Disadvantage is that due to salt formation an insert together with anionic surfactants not readily possible is.

Die Aufgabe hat somit darin bestanden, Verbindungen mit mehr als einem kationischen bzw. amphoteren Zentrum zur Verfügung zu stellen, die frei von den geschilderten Nachteilen sind und insbesondere gegenüber bekannten Polymeren bei verbesser­ ter biologischer Abbaubarkeit mindestens gleichwertige an­ wendungstechnische Eigenschaften, insbesondere im Hinblick auf die Substantivität und die Verbesserung der Kämmbarkeit aufweisen.The task has therefore been to make connections with more as a cationic or amphoteric center to provide that are free of the disadvantages described and in particular over known polymers in verbesser at least equivalent to biodegradability technical properties, in particular with regard to on the substantivity and the improvement of combability respectively.

Beschreibung der ErfindungDescription of the invention

Gegenstand der Erfindung sind Kation- und/oder Amphooligomere, dadurch erhältlich, daß manThe invention relates to cation and / or amphooligomers, obtainable by that

  • (a) Dimerfettsäuren mit durchschnittlich 36 bis 54 Kohlen­ stoffatomen mit tertiären Aminen der Formel (I) kondensiert, in der R¹ und R² unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R³ für eine NH₂- oder OH-Gruppe und n für Zahlen von 1 bis 6 steht, und (a) dimer fatty acids having an average of from 36 to 54 carbon atoms are condensed with tertiary amines of the formula (I), in which R¹ and R² are independently alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, R³ is an NH₂- or OH group and n is from 1 to 6, and
  • (b) anschließend die resultierenden Dimerfettsäureester bzw. -amide in an sich bekannter Weise mit Alkylierungsmit­ teln quaterniert.(b) subsequently the resulting dimer fatty acid esters or Amides in a conventional manner with Alkylierungsmit quaternized.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Oligomeren nicht nur vergleichsweise leicht biologisch abbau­ bar sind, sondern auch über ausgezeichnete Netzeigenschaften verfügen. Die Oligomeren ziehen rasch auf Fasern und Haaren auf, besitzen hohe Substantivität, vermindern die antistati­ sche Aufladung und wirken avivierend.Surprisingly, it has been found that the inventive Oligomers are not only comparatively easy to biodegrade but also have excellent network characteristics feature. The oligomers rapidly migrate to fibers and hair have high substantivity, reduce the anti-static Charge and act avivating.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Kation- und/oder Amphooligomere, bei dem manAnother object of the invention relates to a method for the preparation of cation and / or amphooligomers, in which you

  • (a) Dimerfettsäuren mit durchschnittlich 36 bis 54 Kohlen­ stoffatomen mit tertiären Aminen der Formel (I) kondensiert, in der R¹ und R² unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R³ für eine NH₂- oder OH-Gruppe und n für Zahlen von 1 bis 6 steht, und(a) dimer fatty acids having an average of from 36 to 54 carbon atoms are condensed with tertiary amines of the formula (I), in which R¹ and R² are independently alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, R³ is an NH₂- or OH group and n is from 1 to 6, and
  • (b) anschließend die resultierenden Dimerfettsäureester bzw. -amide in an sich bekannter Weise mit Alkylierungsmitteln umsetzt.(b) subsequently the resulting dimer fatty acid esters or Amides in a conventional manner with alkylating agents implements.
Dimerfettsäurendimer fatty acids

Unter dem Begriff Dimerfettsäuren werden oligomere Fettsäuren verstanden, die in an sich bekannter Weise durch thermische oder katalytische Oligomerisierung von ungesättigten Fett­ säuren vorzugsweise Ölsäure oder Erucasäure bzw. technische Fettsäuregemisch mit Iodzahlen im Bereich von 45 bis 115 er­ halten werden können. Im Verlauf der Dimerisierung, die eine elektrocyclische En-Reaktion darstellt, kommt es zur Verknüp­ fung von zwei, in untergeordneten Mengen auch drei Fettsäuren unter Ausbildung eines ungesättigten, jedoch üblicherweise nicht-aromatischen Ringsystems. Ausgehend von der Ölsäure werden beispielsweise Dimerfettsäuren erhalten, die überwie­ gend, d. h. zu mehr als 50 Gew.-% Dimere mit 36 und daneben zu nicht mehr als 30 Gew.-% Trimere mit 54 Kohlenstoffatomen enthalten. Der Anteil nichtumgesetzter Fettsäuren sowie die sogenannte Monomerfraktion, in der vor allem monomere ver­ zweigte Reaktionsprodukte enthalten sind, werden üblicherwei­ se destillativ abgetrennt. Der Anteil an höheren Oligomeren liegt üblicherweise im Bereich von 5 bis 20 Gew.-%. Dimer­ fettsäuren auf Basis von technischer Ölsäure, die bevorzugte Ausgangsstoffe darstellen, werden beispielsweise unter der Bezeichnung Emersol® von der Henkel Corp./Gulf Mills (USA) vertrieben.The term dimer fatty acids are oligomeric fatty acids understood that in a conventional manner by thermal or catalytic oligomerization of unsaturated fat acids, preferably oleic acid or erucic acid or technical Fatty acid mixture with iodine numbers in the range of 45 to 115 er can be kept. In the course of dimerization, the one electrocyclic ene reaction, it comes to the linkage of two, in minor amounts also three fatty acids to form an unsaturated, but usually non-aromatic ring system. Starting from the oleic acid For example, dimer fatty acids are obtained which are predominantly in the end, d. H. to more than 50% by weight of dimers at 36 and in addition to not more than 30% by weight of 54 carbon trimer contain. The proportion of unreacted fatty acids and the so-called monomer fraction, in which mainly monomeric ver branched reaction products are contained, are usually two se separated by distillation. The proportion of higher oligomers is usually in the range of 5 to 20 wt .-%. dimer fatty acids based on technical oleic acid, the preferred Starting materials are, for example, under the Name Emersol® from Henkel Corp./Gulf Mills (USA) distributed.

Tertiäre AmineTertiary amines

Die Auswahl des tertiären Amins, mit dem die Stickstoffunk­ tion in das Molekül eingeführt wird, ist an sich nicht kri­ tisch. Vorzugsweise handelt es sich um N,N-dimethylsubsti­ tuierte Diamine oder Alkanolamine, wie insbesondere N,N-Dime­ methylaminoethylamin, N,N-Dimethylaminopropylamin, N,N-Dime­ thylaminoethanol oder N,N-Dimethylaminopropanol.The choice of the tertiary amine with which the Stickstoffunk tion is introduced into the molecule is not kri per se table. Preferably, it is N, N-dimethylsubsti  tauted diamines or alkanolamines, in particular N, N-dime methylaminoethylamine, N, N-dimethylaminopropylamine, N, N-dime thylaminoethanol or N, N-dimethylaminopropanol.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung setzt man zusammen mit den tertiären Aminen der genannten Art geringe Mengen Triethanolamin und monofunktionelle Fettsäuren ein. Hierunter ist beispielsweise ein molares Verhältnis von ter­ tiärem Amin zu Triethanolamin von 10 : 1 bis 1 : 2, vorzugs­ weise 4 : 1 bis 1 : 1 zu verstehen. Das molare Einsatzver­ hältnis von Triethanolamin zu monofunktioneller Fettsäure kann 1 : 1 bis 1 : 2 betragen. Als monofunktionelle Fettsäu­ ren kommen solche mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen in Be­ tracht. Typische Beispiele sind Palmfettsäure, Kokosfettsäure sowie vollständig oder partiell gehärtete Talgfettsäuren. Oligomere mit besonders vorteilhaftem Netzvermögen werden beispielsweise dann erhalten, wenn man 1 Mol einer techni­ schen Dimerfettsäure mit 1,6 Mol N,N-Dimethylaminopropylamin bzw. -propanol und 0,4 Mol einer Mischung von Triethanolamin und C12/18-Fettsäure (2 : 1) kondensiert.In a preferred embodiment of the invention, small amounts of triethanolamine and monofunctional fatty acids are used together with the tertiary amines of the type mentioned. By this is meant, for example, a molar ratio of tertiary amine to triethanolamine of 10: 1 to 1: 2, preferably 4: 1 to 1: 1. The molar Einsatzver ratio of triethanolamine to monofunctional fatty acid may be 1: 1 to 1: 2. As monofunctional Fettsäu ren come those with 12 to 18 carbon atoms in Be costume. Typical examples are palm fatty acid, coconut fatty acid and completely or partially hardened tallow fatty acids. Oligomers with particularly advantageous wetting power are obtained, for example, by mixing 1 mol of a technical dimer fatty acid with 1.6 moles of N, N-dimethylaminopropylamine or propanol and 0.4 moles of a mixture of triethanolamine and C 12/18 fatty acid (2 : 1) condenses.

Kondensationsreaktioncondensation reaction

Zum Einbau von mehr als einem, vorzugsweise mindestens zwei kationischen bzw. amphoteren Zentren im Oligomer ist es vor­ teilhaft, die Dimerfettsäuren und die tertiären Amine im Mol­ verhältnis 1 : 1,5 bis 1 : 2,2, vorzugsweise 1 : 1,6 bis 1 : 2,1 einzusetzen. Es hat sich weiterhin als günstig erwiesen, die Reaktion in Gegenwart von Hypophosphorsäure oder deren Alkalisalzen als Katalysatoren bzw. Farbstabilisatoren durch­ zuführen. Ebenfalls empfehlenswert ist es, die rohen Ester bzw. Amide vor der Quaternierung durch Zusatz von Tocopherol, BHT und/oder Citronensäure zu stabilisieren. Die eigentliche Kondensationsreaktion, d. h. Veresterung bzw. Amidierung, kann in an sich bekannter Weise über einen Zeitraum von 1 bis 5 h bei Temperaturen im Bereich von 120 bis 200°C durchgeführt werden, wobei die Abwesenheit von Luftsauerstoff und das An­ legen eines verminderten Druckes von 2 bis 100 mbar für die Farbqualität der Produkte von Vorteil ist. Die Kondensation ist abgeschlossen, wenn die Säurezahl des Kondensates unter 5 und vorzugsweise unter 1 abgesunken ist.For installation of more than one, preferably at least two cationic or amphoteric centers in the oligomer, it is present Partly, the dimer fatty acids and tertiary amines in mol Ratio 1: 1.5 to 1: 2.2, preferably 1: 1.6 to 1: 2.1 use. It has continued to prove beneficial the reaction in the presence of hypophosphoric acid or its  Alkalisalzen as catalysts or color stabilizers by respectively. Also recommended is the crude esters or amides before quaternization by addition of tocopherol, BHT and / or citric acid to stabilize. The real one Condensation reaction, d. H. Esterification or amidation, can in a manner known per se over a period of 1 to 5 h carried out at temperatures in the range of 120 to 200 ° C. be, with the absence of atmospheric oxygen and the An put a reduced pressure of 2 to 100 mbar for the Color quality of the products is beneficial. The condensation is completed when the acid number of the condensate is below 5 and preferably has dropped below 1.

Quaternierungsreaktionquaternization

In der Quaternierung können die Dimerfettsäureester bzw. die Dimerfettsäureamide und die Alkylierungsmittel im molaren Verhältnis von 1 : 0,85 bis 1 : 1,2, vorzugsweise 1 : 0,9 bis 1 : 1,0 eingesetzt werden. Als Alkylierungsmittel zur Her­ stellung von Kationoligomeren kommen Alkylhalogenide wie bei­ spielsweise Methylchlorid, Dialkylsulfate wie beispielsweise Dimethylsulfat und Dialkylcarbonate wie beispielsweise Dime­ thylcarbonat oder Diethylcarbonat in Betracht; für die Her­ stellung von Amphooligomeren werden vorzugsweise Halogencar­ bonsäuren bzw. deren Alkali-, Erdalkali- und/oder Ammonium­ salze eingesetzt, insbesondere aber Natriumchloracetat ein­ gesetzt.In the quaternization, the dimer fatty acid esters or the Dimer fatty acid amides and the alkylating agents in the molar Ratio of 1: 0.85 to 1: 1.2, preferably 1: 0.9 to 1: 1.0 are used. As alkylating agent for Her Positioning of cation oligomers are alkyl halides as in For example, methyl chloride, dialkyl sulfates such as Dimethyl sulfate and dialkyl carbonates such as Dime methyl carbonate or diethyl carbonate into consideration; for the her Position of amphooligomers are preferably Halogencar bonsäuren or their alkali, alkaline earth and / or ammonium used salts, but in particular sodium chloroacetate set.

Als Lösungsmittel für die Quaternierung kommen neben Wasser niedere aliphatische Alkohole, insbesondere aber Ethanol oder Isopropylalkohol in Betracht. Es ist jedoch ebenfalls mög­ lich, die Quaternierung in Gegenwart von anionischen oder nichtionischen Tensiden, wie beispielsweise Fettalkoholpoly­ glycolethern, alkoxylierten Partialglyceriden, Alkyloligoglu­ cosiden oder Hydroxycarbonsäuren wie beispielsweise Glycol­ säure durchzuführen. Dies führt zu hochkonzentriert niedrig­ viskosen Produktgemischen. Die Verwendung von Fettalkoholen als Lösungsmittel ermöglicht die Herstellung fester, schupp­ barer Produkte.Quaternization solvents are used in addition to water lower aliphatic alcohols, but especially ethanol or  Isopropyl alcohol into consideration. However, it is also possible Lich, the quaternization in the presence of anionic or nonionic surfactants such as fatty alcohol poly glycol ethers, alkoxylated partial glycerides, alkyl oligoglu cosiden or hydroxycarboxylic acids such as glycol acid. This leads to highly concentrated low viscous product mixtures. The use of fatty alcohols as a solvent, the production allows solid, flaky Barer products.

Vorzugsweise wird die Umsetzung bei Temperaturen im Bereich von 40 bis 120 und insbesondere 40 bis 90°C durchgeführt. Die Reaktionszeit kann 1 bis 24, vorzugsweise 2 bis 8 h betragen. Im Anschluß an die Quaternierung empfiehlt es sich, nicht umgesetztes Alkylierungsmittel durch Zugabe von Ammoniak oder Glycin zu zerstören.Preferably, the reaction is at temperatures in the range from 40 to 120 and especially 40 to 90 ° C carried out. The Reaction time can be 1 to 24, preferably 2 to 8 hours. After the quaternization, it is recommended not reacted alkylating agent by addition of ammonia or Destroy glycine.

Gewerbliche AnwendbarkeitIndustrial Applicability

Die erfindungsgemäßen Kation- und/oder Amphooligomere weisen ausgezeichnete Netzeigenschaften auf. Sie ziehen leicht auf Fasern und Haaren auf, besitzen hohe Substantivität, vermin­ dern die elektrostatische Aufladung, verbessern die Kämm­ barkeit und den Weichgriff. The cation and / or amphooligomers according to the invention have excellent network properties. They pull up easily Fibers and hair on, have high substantivity, vermin reduce electrostatic charge, improve combing availability and softness.  

Kosmetische MittelCosmetic agents

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Ver­ wendung der erfindungsgemäßen Kation- und/oder Amphooligo­ meren zur Herstellung von kosmetischen Mitteln zur Haar- und Körperpflege, insbesondere Haarshampoos, Haarkuren, Duschbä­ dern und dergleichen, in denen sie in Mengen von 0,01 bis 20, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-% - bezogen auf die Mittel ent­ halten sein können.Another object of the invention therefore relates to the Ver use of the cation and / or amphooligo according to the invention mers for the preparation of cosmetic products for hair and Body care, in particular hair shampoos, hair treatments, shower bases and the like, in quantities from 0.01 to 20, preferably 0.5 to 5 wt .-% - based on the means ent can be holding.

Als weitere Bestandteile können diese Mittel mit den Oligo­ meren kompatible Tenside enthalten. Typische Beispiele hier­ für sind Fettalkoholpolyglycolethersulfate, Monoglyceridsul­ fate, Mono- und/oder Dialkylsulfosuccinate, Fettsäureisothio­ nate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, Ethercarbonsäu­ ren, Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside, Alkylamidobetaine oder Eiweißfettsäurekondensate.As further ingredients, these agents can be used with the oligo contain compatible surfactants. Typical examples here are fatty alcohol polyglycol ether sulfates, monoglyceride sulf fate, mono- and / or dialkylsulfosuccinates, fatty acid isothio nate, fatty acid sarcosinates, fatty acid taurides, ethercarboxylic acid ren, alkyl and / or Alkenyloligoglykoside, Alkylamidobetaine or protein fatty acid condensates.

Als weitere Zusatzstoffe kommen Emulgatoren, Überfettungsmit­ tel, Verdickungsmittel, biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Kon­ servierungsmittel, Farb- und Duftstoffe in Betracht.Other additives include emulsifiers, Überfettungsmit tel, thickener, biogenic agents, film formers, Kon Serving, colorants and fragrances into consideration.

Als Emulgatoren kommen sowohl bekannte W/O- als auch O/W-Emulgatoren wie beispielsweise gehärtetes und ethoxyliertes Ricinusöl, Polyglycerinfettsäureester oder Polyglycerinpoly­ ricinoleate in Frage.Emulsifiers are both known W / O and O / W emulsifiers such as cured and ethoxylated Castor oil, polyglycerol fatty acid ester or polyglycerol poly ricinoleate in question.

Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise polyethoxylierte Lanolinderivate, Lecithinderivate, Polyol­ fettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide ver­ wendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaum­ stabilisatoren dienen.As Überfettungsmittel substances such as polyethoxylated lanolin derivatives, lecithin derivatives, polyol fatty acid esters, monoglycerides and fatty acid alkanolamides ver  be used, the latter at the same time as foam serve stabilizers.

Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Polysaccha­ ride, insbesondere Xanthan-Gummi, Guar-Guar, Agar-Agar, Algi­ nate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethyl­ cellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Tenside wie beispielsweise Fettalkohol­ ethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyl­ oligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammonium­ chlorid.Suitable thickeners are, for example, Polysaccha ride, especially xanthan gum, guar guar, agar-agar, algi nate and tyloses, carboxymethylcellulose and hydroxyethyl cellulose, also higher molecular weight polyethylene glycol mono- and diesters of fatty acids, polyacrylates, polyvinyl alcohol and Polyvinylpyrrolidone, surfactants such as fatty alcohol ethoxylates with narrow homolog distribution or alkyl oligoglucosides and electrolytes such as saline and ammonium chloride.

Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenex­ trakte und Vitaminkomplexe zu verstehen.Among biogenic agents are, for example, Pflanzenex tracts and vitamin complexes.

Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mi­ krokristallines Chitosan, quaterniertes Chitosan, Polyvinyl­ pyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinyl-acetat-Copolymerisate, Po­ lymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate, Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und ähnliche Verbin­ dungen.Common film formers are, for example, chitosan, mi Cristalline chitosan, quaternized chitosan, polyvinyl pyrrolidone, vinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymers, Po polymers of the acrylic acid series, quaternary cellulose derivatives, Collagen, hyaluronic acid or its salts and similar verbin fertilize.

Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxy­ ethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pentandiol oder Sorbin­ säure.Suitable preservatives are, for example, phenoxy ethanol, formaldehyde solution, parabens, pentanediol or sorbin acid.

Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearin­ säureester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäure­ monoglycolester in Betracht. For example, glycol distearate can be used as pearlescing agent acid esters such as ethylene glycol distearate, but also fatty acid monoglycol ester.  

Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie bei­ spielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, veröffentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S.81-106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.As dyes, those suitable for cosmetic purposes and approved substances, such as those used in For example, in the publication "Cosmetic Dyes" of Dye Commission of the Deutsche Forschungsgemeinschaft, published by Verlag Chemie, Weinheim, 1984, pp. 81-106 are compiled. These dyes are commonly in concentrations of 0.001 to 0.1 wt .-%, based on the entire mixture, used.

Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - be­ tragen.The total amount of auxiliaries and additives can be 1 to 50, preferably 5 to 40% by weight, based on the mean, of be carry.

FaserbehandlungsmittelFiber treatment agent

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft schließlich die Verwendung der erfindungsgemäßen Kation- und/oder Ampho­ oligomeren zur Herstellung von Faserbehandlungsmitteln, wie beispielsweise Spinnfaserpräparationen, Antistatika, Textil- und Wäscheweichspülmittel und dergleichen, in denen sie in Mengen von 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 25 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.Another object of the invention finally relates the use of the cation and / or ampho according to the invention oligomers for the preparation of fiber treatment agents, such as For example, spun fiber preparations, antistatic agents, textile and Laundry softeners and the like, in which they are in Amounts of 1 to 50, preferably 5 to 25 wt .-% - related on the funds - may be included.

Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.The following examples are intended to form the subject of the invention explain it in more detail without restricting it to it.

BeispieleExamples I. HerstellbeispieleI. Production Examples Beispiel 1example 1

  • a) Veresterung. In einem 2-l-Dreihalskolben mit Rührer, Innenthermometer und Destillationsaufsatz wurden 678 g (1 mol) technische Dimerfettsäure auf Basis Ölsäure (65 Gew.-% Dimere, 29 Gew.-% Trimere, 6% höhere Oligomere), 234 g (2,07 mol) N,N-Dimethylaminopropylamin und 1,4 g 50 Gew.-%ige unterphosphorige Säure vorgelegt. Über ei­ nen Zeitraum von 4 h wurde die Reaktionsmischung bei 200°C erhitzt. Dann wurde der Druck auf 40 mbar abge­ senkt und überschüssiges Amin abdestilliert. Anschlie­ ßend lag die Säurezahl unterhalb von 5.a) esterification. In a 2 l three-necked flask with stirrer, Internal thermometer and distillation head were 678 g (1 mol) technical dimer fatty acid based on oleic acid (65 Wt% dimers, 29 wt% trimers, 6% higher oligomers), 234 g (2.07 mol) of N, N-dimethylaminopropylamine and 1.4 g Submitted 50 wt .-% hypophosphorous acid. About egg During a period of 4 h, the reaction mixture was added Heated to 200 ° C. Then the pressure was reduced to 40 mbar lowers and excess amine distilled off. subsequently, ßend the acid number was below 5.
  • b) Quaternierung. In einem 1,5-l-Glasautoklaven mit Rührer und Innenthermometer wurden 420 g (0,5 mol) des Esters aus 1a) in 100 ml Isopropylalkohol vorgelegt und mit 63 g (0,5 mol) Dimethylsulfat versetzt. Die Reaktionsmi­ schung wurde 4 h bei 60°C gerührt, danach abgekühlt und entspannt. Um Spuren nichtumgesetzten Alkylierungsmit­ tels zu zerstören, wurde der Reaktionsansatz anschlie­ ßend mit 2 g Glycin versetzt und über einen Zeitraum von 1 h bei 60°C gerührt.b) Quaternization. In a 1.5 l glass autoclave with stirrer and internal thermometers were 420 g (0.5 mol) of the ester from 1a) in 100 ml isopropyl alcohol and charged with 63 g (0.5 mol) of dimethyl sulfate. The reaction Mi was stirred for 4 h at 60 ° C, then cooled and relaxed. To detect traces of unreacted alkylation To destroy the reaction, the reaction mixture was followed ßend with 2 g of glycine and over a period of Stirred at 60 ° C for 1 h.
Beispiel 2Example 2

Beispiel 1 wurde wiederholt, anstelle des N,N-Dimethylamino­ propylamins jedoch 234 g (2,07 mol) N,N-Dimethylaminopropanol eingesetzt.Example 1 was repeated, replacing the N, N-dimethylamino However, propylamine 234 g (2.07 mol) of N, N-dimethylaminopropanol used.

Beispiel 3Example 3

Beispiel 1, Teil a, wurde unter Einsatz von 678 g technischer Dimerfettsäure, 326 g (1,0 mol) N,N-Dimethylaminopropylamin, 60 g (0,4 mol) Triethanolamin, 110 g (0,4 mol) teilgehärteter C16/18-Talgfettsäure und 1,4 g 50 Gew.-%iger unterphosphorige Säure wiederholt. Die Quaternierung wurde wie unter 1b) be­ schrieben durchgeführt.Example 1, part a, was carried out using 678 g technical dimer fatty acid, 326 g (1.0 mol) N, N-dimethylaminopropylamine, 60 g (0.4 mol) triethanolamine, 110 g (0.4 mol) partially hydrogenated C 16 / 18 tallow fatty acid and 1.4 g of 50 wt .-% hypophosphorous acid. The quaternization was carried out as described under 1b).

Beispiel 4Example 4

Beispiel 1 wurde wiederholt, in Teil b) jedoch der Isopro­ pylalkohol gegen eine gleiche Menge C12/14-Kokosfettalkohol ersetzt.Example 1 was repeated, but in part b) the isopropyl alcohol was replaced by an equal amount of C 12/14 coconut fatty alcohol.

Beispiel 5Example 5

Beispiel 1 wurde wiederholt, in Teil b) jedoch der Isopro­ pylalkohol gegen eine gleiche Menge einer wäßrigen 30 Gew.-%igen Paste eines C12/14-Kokosalkyloligoglucosids (Planta­ ren® APG 600, Henkel KGaA) ersetzt. Example 1 was repeated, but in part b) the isopropyl alcohol was replaced by an equal amount of an aqueous 30% by weight paste of a C 12/14 cocoalkyl oligoglucoside (Planta ren® APG 600, Henkel KGaA).

Beispiel 6Example 6

Beispiel 1 wurde wiederholt, in Teil b) jedoch der Isopro­ pylalkohol gegen eine gleiche Menge eines Adduktes von durch­ schnittlich 7 Mol Ethylenoxid an ein technisches Kokosmono­ glycerid (Cetiol® HE, Henkel KGaA) ersetzt.Example 1 was repeated, in part b) but the Isopro pyl alcohol against an equal amount of an adduct of an average of 7 moles of ethylene oxide to a technical Kokosmono glyceride (Cetiol® HE, Henkel KGaA).

Beispiel 7Example 7

Beispiel 1 wurde wiederholt, die Quaternierung jedoch an­ stelle des Dimethylsulfates mit 60 g (0,5 mol) Natrium­ chloracetat wiederholt.Example 1 was repeated, but the quaternization on Place the dimethyl sulfate with 60 g (0.5 mol) of sodium repeated chloroacetate.

II. Anwendungstechnische BeispieleII. Application examples

1. Haarspülung1. hair conditioner Emulgade® PL 1618Emulgade® PL 1618 4,0 Gew.-%4.0% by weight Nutrilan® Keratin WNutrilan® Keratin W 2,3 Gew.-%2.3% by weight Plantaren® 1200Plantaren® 1200 2,0 Gew.-%2.0% by weight Kationoligomer Beispiel 1Cationic oligomer Example 1 1,0 Gew.-%1.0% by weight Lameform® TGILameform® TGI 1,0 Gew.-%1.0% by weight Cetiol® VCetiol® V 1,0 Gew.-%1.0% by weight Cutina® MDCutina® MD 0,5 Gew.-%0.5% by weight Wasser, KonservierungsmittelWater, preservative ad 100ad 100

2. Haarspülung2. Hair conditioner Lanette® OLanette® O 2,5 Gew.-%2.5% by weight Kationoligomer Beispiel 1Cationic oligomer Example 1 1,0 Gew.-%1.0% by weight Cetiol® OECetiol® OE 1,0 Gew.-%1.0% by weight Eumulgin® B2Eumulgin® B2 0,8 Gew.-%0.8% by weight Cutina® MDCutina® MD 0,5 Gew.-%0.5% by weight Wasser, KonservierungsmittelWater, preservative ad 100ad 100

3. Haarspülung3. Hair conditioner Lanette® OLanette® O 2,5 Gew.-%2.5% by weight Kationoligomer Beispiel 1Cationic oligomer Example 1 1,0 Gew.-%1.0% by weight Eutanol® GEutanol® G 1,0 Gew.-%1.0% by weight Eumulgin® B2Eumulgin® B2 0,8 Gew.-%0.8% by weight Cutina® MDCutina® MD 0,5 Gew.-%0.5% by weight Wasser, KonservierungsmittelWater, preservative ad 100ad 100

4. Haarspülung4. Hair conditioner Lanette® OLanette® O 2,5 Gew.-%2.5% by weight Nutrilan® I-50Nutrilan® I-50 2,0 Gew.-%2.0% by weight Kationoligomer Beispiel 1Cationic oligomer Example 1 1,0 Gew.-%1.0% by weight Lameform® TGILameform® TGI 1,0 Gew.-%1.0% by weight Cetiol® VCetiol® V 1,0 Gew.-%1.0% by weight Eumulgin® B2Eumulgin® B2 0,8 Gew.-%0.8% by weight Cutina® MDCutina® MD 0,5 Gew.-%0.5% by weight Wasser, KonservierungsmittelWater, preservative ad 100ad 100

5. Haarspülung (wird nicht ausgewaschen)5. Hair conditioner (does not wash out) Sepigel® 305Sepigel® 305 3,0 Gew.-%3.0% by weight Nutrilan® I-50Nutrilan® I-50 2,0 Gew.-%2.0% by weight Kationoligomer Beispiel 1Cationic oligomer Example 1 0,8 Gew.-%0.8% by weight Plantaren® 1200Plantaren® 1200 0,5 Gew.-%0.5% by weight Ceriol® J 600Ceriol® J 600 0,5 Gew.-%0.5% by weight Copherol® 1250Copherol® 1250 0,2 Gew.-%0.2% by weight Ethanolethanol 10,0 Gew.-%10.0% by weight Glycerin, 86gew.-%igGlycerol, 86% by weight 5,0 Gew.-%5.0% by weight Wasser, KonservierungsmittelWater, preservative ad 100ad 100

6. Haarkur6. Hair cure Lanette® OLanette® O 3,0 Gew.-%3.0% by weight Generol® 122Generol® 122 1,0 Gew.-%1.0% by weight Kationoligomer Beispiel 2Cationic oligomer Example 2 1,0 Gew.-%1.0% by weight Eumulgin® B2Eumulgin® B2 0,8 Gew.-%0.8% by weight Cutina® MDCutina® MD 0,5 Gew.-%0.5% by weight Wasserwater ad 100ad 100

7. Haarkur7. hair conditioner Lanette® OLanette® O 2,5 Gew.-%2.5% by weight Kationoligomer Beispiel 2Cationic oligomer Example 2 1,5 Gew.-%1.5% by weight Eumulgin® B2Eumulgin® B2 1,0 Gew.-%1.0% by weight Generol® 122Generol® 122 1,0 Gew.-%1.0% by weight Eutanol® GEutanol® G 1,0 Gew.-%1.0% by weight Cutina® MDCutina® MD 0,5 Gew.-%0.5% by weight

8. Duschbad8. Shower room Texapon® K 14 S spez.Texapon® K 14 S spec. 38,0 Gew.-%38.0% by weight Plantaren® 2000Plantaren® 2000 7,0 Gew.-%7.0% by weight Lamesoft® LMGLamesoft® LMG 3,0 Gew.-%3.0% by weight Arlypon® FArlypon® F 3,0 Gew.-%3.0% by weight Kationoligomer Beispiel 2Cationic oligomer Example 2 0,5 Gew.-%0.5% by weight Wasser, KonservierungsmittelWater, preservative ad 100ad 100

9. Duschbad9th shower room Texapon® NSOTexapon® NSO 38,0 Gew.-%38.0% by weight Plantaren® 2000Plantaren® 2000 7,0 Gew.-%7.0% by weight Euperlan® PK 3000-AMEuperlan® PK 3000-AM 3,0 Gew.-%3.0% by weight Arlypon® FArlypon® F 3,0 Gew.-%3.0% by weight Lamesoft® LMGLamesoft® LMG 2,0 Gew.-%2.0% by weight Kationoligomer Beispiel 2Cationic oligomer Example 2 0,5 Gew.-%0.5% by weight NaClNaCl 1,5 Gew.-%1.5% by weight Wasser, KonservierungsmittelWater, preservative ad 100ad 100

10. Duschgel10. Shower gel Texapon® NSOTexapon® NSO 25,0 Gew.-%25.0% by weight Texapon® SB3Texapon® SB3 10,0 Gew.-%10.0% by weight Dehyton® KDehyton® K 10,0 Gew.-%10.0% by weight Plantaren® 2000Plantaren® 2000 6,0 Gew.-%6.0% by weight Euperlan® PK 3000-AMEuperlan® PK 3000-AM 5,0 Gew.-%5.0% by weight Lamesoft® LMGLamesoft® LMG 4,0 Gew.-%4.0% by weight Antil® 141 LAntil® 141 L 1,5 Gew.-%1.5% by weight Cetiol® HECetiol® HE 1,0 Gew.-%1.0% by weight Arlypon® FArlypon® F 1,0 Gew.-%1.0% by weight Kationoligomer Beispiel 1Cationic oligomer Example 1 0,5 Gew.-%0.5% by weight Wasser, KonservierungsmittelWater, preservative ad 100ad 100

11. Waschlotion11. Washing lotion Plantaren® PS 10Plantaren® PS 10 16,0 Gew.-%16.0% by weight Euperlan® PK 900Euperlan® PK 900 5,0 Gew.-%5.0% by weight Kationoligomer Beispiel 1Cationic oligomer Example 1 0,5 Gew.-%0.5% by weight NaClNaCl 1,5 Gew.-%1.5% by weight Wasser, KonservierungsmittelWater, preservative ad 100ad 100

12. Duschbad "2-in-1"12. Shower room "2-in-1" Texapon® NSOTexapon® NSO 20,0 Gew.-%20.0% by weight Dehyton® KDehyton® K 20,0 Gew.-%20.0% by weight Plantaren® 2000Plantaren® 2000 5,0 Gew.-%5.0% by weight Nutrilan® I-50Nutrilan® I-50 1,0 Gew.-%1.0% by weight Kationoligomer Beispiel 1Cationic oligomer Example 1 1,0 Gew.-%1.0% by weight Euperlan® PH 3000-AMEuperlan® PH 3000-AM 5,0 Gew.-%5.0% by weight Lytron® 631Lytron® 631 2,0 Gew.-%2.0% by weight Arlypon® FArlypon® F 0,6 Gew.-%0.6% by weight Wasser, KonservierungsmittelWater, preservative ad 100ad 100

13. Duschbad "2-in-1"13. Shower room "2-in-1" Texapon® NSOTexapon® NSO 20,0 Gew.-%20.0% by weight Dehyton® KDehyton® K 20,0 Gew.-%20.0% by weight Plantaren® 2000Plantaren® 2000 5,0 Gew.-%5.0% by weight Kationoligomer Beispiel 2Cationic oligomer Example 2 1,5 Gew.-%1.5% by weight Euperlan® PH 3000-AMEuperlan® PH 3000-AM 3,0 Gew.-%3.0% by weight Cetiol® HECetiol® HE 0,2 Gew.-%0.2% by weight Lytron® 631Lytron® 631 1,0 Gew.-%1.0% by weight Arlypon® FArlypon® F 0,6 Gew.-%0.6% by weight Glycerin, 86gew.-%igGlycerol, 86% by weight 5,0 Gew.-%5.0% by weight Wasser, KonservierungsmittelWater, preservative ad 100ad 100

14. Duschbad "2-in-1"14. Shower room "2-in-1" Texapon® ASV 70 spez.Texapon® ASV 70 spec. 12,4 Gew.-%12.4% by weight Plantaren® 1200Plantaren® 1200 4,0 Gew.-%4.0% by weight Kationoligomer Beispiel 2Cationic oligomer Example 2 4,0 Gew.-%4.0% by weight Euperlan® PH 3000-AMEuperlan® PH 3000-AM 4,0 Gew.-%4.0% by weight Panthenol USPPanthenol USP 1,0 Gew.-%1.0% by weight Wasser, KonservierungsmittelWater, preservative ad 100ad 100

15. Duschbad & Emulsion "2-in-1"15. Shower & Emulsion "2-in-1" Plantaren® PS 10Plantaren® PS 10 40,0 Gew.-%40.0% by weight Eumulgin® B2Eumulgin® B2 1,0 Gew.-%1.0% by weight Eutanol® GEutanol® G 3,0 Gew.-%3.0% by weight Lamecreme® DGE 18Lame cream® DGE 18 4,0 Gew.-%4.0% by weight Lytron® 631Lytron® 631 1,0 Gew.-%1.0% by weight Kationoligomer Beispiel 2Cationic oligomer Example 2 1,0 Gew.-%1.0% by weight ParfümPerfume 0,5 Gew.-%0.5% by weight Wasser, KonservierungsmittelWater, preservative ad 100ad 100

16. Shampoo16. Shampoo Texapon® NSOTexapon® NSO 25,0 Gew.-%25.0% by weight Plantaren® 2000Plantaren® 2000 5,0 Gew.-%5.0% by weight Dehyton® KDehyton® K 8,0 Gew.-%8.0% by weight Kationoligomer Beispiel 1Cationic oligomer Example 1 3,0 Gew.-%3.0% by weight Arlypon® FArlypon® F 1,5 Gew.-%1.5% by weight Eumulgin® LEumulgin® L 1,0 Gew.-%1.0% by weight ParfümPerfume 5,0 Gew.-%5.0% by weight

17. Shampoo17. Shampoo Texapon® N 70Texapon® N70 11,0 Gew.-%11.0% by weight Texapon® SB 3Texapon® SB 3 7,0 Gew.-%7.0% by weight Plantaren® 1200Plantaren® 1200 4,0 Gew.-%4.0% by weight Kationoligomer Beispiel 1Cationic oligomer Example 1 1,0 Gew.-%1.0% by weight Nutrilan® I-50Nutrilan® I-50 2,0 Gew.-%2.0% by weight NaClNaCl 1,6 Gew.-%1.6% by weight Wasser, KonservierungsmittelWater, preservative ad 100ad 100

18. Shampoo18. Shampoo Plantaren® PS 10Plantaren® PS 10 16,0 Gew.-%16.0% by weight Kationoligomer Beispiel 2Cationic oligomer Example 2 2,0 Gew.-%2.0% by weight NaClNaCl 2,0 Gew.-%2.0% by weight Wasser, KonservierungsmittelWater, preservative ad 100ad 100

19. Shampoo19. Shampoo Plantaren® PS 10Plantaren® PS 10 17,0 Gew.-%17.0% by weight Nutrilan® I-50Nutrilan® I-50 2,0 Gew.-%2.0% by weight Kationoligomer Beispiel 1Cationic oligomer Example 1 2,0 Gew.-%2.0% by weight Euperlan® PK 900Euperlan® PK 900 3,0 Gew.-%3.0% by weight NaClNaCl 2,2 Gew.-%2.2% by weight Wasser, KonservierungsmittelWater, preservative ad 100ad 100

20. Shampoo20. Shampoo Texapon® N 70Texapon® N70 11,0 Gew.-%11.0% by weight Plantaren® 1200Plantaren® 1200 6,0 Gew.-%6.0% by weight Nutrilan® I-50Nutrilan® I-50 2,0 Gew.-%2.0% by weight Kationoligomer Beispiel 1Cationic oligomer Example 1 2,0 Gew.-%2.0% by weight Euperlan® PK 900Euperlan® PK 900 3,0 Gew.-%3.0% by weight NaClNaCl 3,0 Gew.-%3.0% by weight Wasser, KonservierungsmittelWater, preservative ad 100ad 100

21. Shampoo21. Shampoo Texapon® ALSTexapon® ALS 23,0 Gew.-%23.0% by weight Plantaren® 2000Plantaren® 2000 4,0 Gew.-%4.0% by weight Dehyton® K 50Dehyton® K 50 7,0 Gew.-%7.0% by weight Kationoligomer Beispiel 2Cationic oligomer Example 2 2,0 Gew.-%2.0% by weight Lamesoft® 156Lamesoft® 156 5,0 Gew.-%5.0% by weight Monomuls 90-L 12Monomuls 90-L 12 1,0 Gew.-%1.0% by weight NaClNaCl 3,0 Gew.-%3.0% by weight Wasser, KonservierungsmittelWater, preservative ad 100ad 100

22. Schaumbad22. bubble bath Plantaren® PS 10Plantaren® PS 10 22,0 Gew.-%22.0% by weight Dehyton® KDehyton® K 15,0 Gew.-%15.0% by weight Kationoligomer Beispiel 1Cationic oligomer Example 1 3,0 Gew.-%3.0% by weight Cetiol® HECetiol® HE 2,0 Gew.-%2.0% by weight Euperlan® PK 3000-OKEuperlan® PK 3000-OK 5,0 Gew.-%5.0% by weight Wasser, KonservierungsmittelWater, preservative ad 100ad 100

23. Schaumbad23 bubble bath Texapon® NSOTexapon® NSO 30,0 Gew.-%30.0% by weight Dehyton® KDehyton® K 10,0 Gew.-%10.0% by weight Plantaren® 1200Plantaren® 1200 10,0 Gew.-%10.0% by weight Lamesoft® LMGLamesoft® LMG 4,0 Gew.-%4.0% by weight Kationoligomer Beispiel 2Cationic oligomer Example 2 2,0 Gew.-%2.0% by weight Guadin® AGPGuadin® AGP 0,5 Gew.-%0.5% by weight Wasser, KonservierungsmittelWater, preservative ad 100ad 100

24. Schaumbad24th bubble bath Melissenölbalm oil 5,0 Gew.-%5.0% by weight Eumulgin® LEumulgin® L 15,0 Gew.-%15.0% by weight Plantaren® 2000Plantaren® 2000 30,0 Gew.-%30.0% by weight Dehyton® KDehyton® K 10,0 Gew.-%10.0% by weight Kationoligomer Beispiel 1Cationic oligomer Example 1 4,0 Gew.-%4.0% by weight Antil® 141 liquidAntil® 141 liquid 3,8 Gew.-%3.8% by weight Arlypon® FArlypon® F 1,5 Gew.-%1.5% by weight Wasser, KonservierungsmittelWater, preservative ad 100ad 100

25. Schaumbad25th bubble bath Plantaren® PS 10Plantaren® PS 10 22,0 Gew.-%22.0% by weight Dehyton® KDehyton® K 15,0 Gew.-%15.0% by weight Kationoligomer Beispiel 1Cationic oligomer Example 1 2,0 Gew.-%2.0% by weight Cetiol® HECetiol® HE 2,0 Gew.-%2.0% by weight Euperlan® PK 3000-OKEuperlan® PK 3000-OK 5,0 Gew.-%5.0% by weight Wasser, KonservierungsmittelWater, preservative ad 100ad 100

26. Schaumbadkonzentrat26. Bubble bath concentrate Texapon® K 14 S 70 spez.Texapon® K 14 S 70 spec. 25,0 Gew.-%25.0% by weight Plantaren® 2000Plantaren® 2000 20,0 Gew.-%20.0% by weight Dehyton® KDehyton® K 20,0 Gew.-%20.0% by weight Kationoligomer Beispiel 1Cationic oligomer Example 1 5,0 Gew.-%5.0% by weight Cetiol® HECetiol® HE 5,0 Gew.-%5.0% by weight Nutrilan® I-50Nutrilan® I-50 2,0 Gew.-%2.0% by weight Eumulgin® HRE 60Eumulgin® HRE 60 5,0 Gew.-%5.0% by weight Citronensäure (50gew.-%ig)Citric acid (50% by weight) 0,5 Gew.-%0.5% by weight Wasser, KonservierungsmittelWater, preservative ad 100ad 100

Tabelle 1 Table 1

Handelsnamen und CTFA-Bezeichnungen Trade names and CTFA designations

Claims (10)

1. Kation- und/oder Amphooligomere, dadurch erhältlich, daß man
  • (a) Dimerfettsäuren mit durchschnittlich 36 bis 54 Koh­ lenstoffatomen mit tertiären Aminen der Formel (1) kondensiert, in der R¹ und R² unabhängig voneinander für Alkyl­ reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R³ für eine NH₂- oder OH-Gruppe und n für Zahlen von 1 bis 6 steht, und
  • (b) anschließend die resultierenden Dimerfettsäureester bzw. -amide in an sich bekannter Weise mit Alkylie­ rungsmitteln quaterniert.
1. cation and / or amphooligomers, obtainable by that
  • (a) condensing dimer fatty acids having on average 36 to 54 carbon atoms with tertiary amines of the formula (1), in which R¹ and R² are independently alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, R³ is an NH₂- or OH group and n is from 1 to 6, and
  • (B) then the resulting dimer fatty acid esters or amides quaternized in a conventional manner with alkylating agents.
2. Verfahren zur Herstellung von Kation- und/oder Amphooli­ gomeren, bei dem man
  • (a) Dimerfettsäuren mit durchschnittlich 36 bis 54 Koh­ lenstoffatomen mit tertiären Aminen der Formel (I) kondensiert, in der R¹ und R² unabhängig voneinander für Alkyl­ reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R³ für eine NH₂- oder OH-Gruppe und n für Zahlen von 1 bis 6 steht, und
  • (b) anschließend die resultierenden Dimerfettsäureester bzw. -amide in an sich bekannter Weise mit Alkylierungsmitteln umsetzt.
2. A process for the preparation of cation and / or Amphooli gomeren, in which man
  • (a) condensing dimer fatty acids having on average 36 to 54 carbon atoms with tertiary amines of the formula (I), in which R¹ and R² are independently alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, R³ is an NH₂- or OH group and n is from 1 to 6, and
  • (B) then reacting the resulting dimer fatty acid esters or amides in a conventional manner with alkylating agents.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Dimerfettsäuren einsetzt, die durch Oligomerisierung von technischer Ölsäure erhalten werden.3. The method according to claim 2, characterized in that one uses dimer fatty acids by oligomerization obtained from technical oleic acid. 4. Verfahren nach den Ansprüchen 2 und 3, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man als tertiäre Amine N,N-Dimethylami­ nopropylamin und/oder N,N-Dimethylaminopropanol ein­ setzt.4. Process according to claims 2 and 3, characterized marked records that as tertiary amines N, N-dimethylamines nopropylamine and / or N, N-dimethylaminopropanol puts. 5. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 4, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Dimerfettsäuren und die tertiären Amine im Molverhältnis 1 : 1,5 bis 1 : 2,2 einsetzt.5. Process according to claims 2 to 4, characterized marked records that the dimer fatty acids and the tertiary Amines in a molar ratio of 1: 1.5 to 1: 2.2 is used. 6. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 5, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Kondensation in Gegenwart geringer Mengen Triethanolamin und monofunktioneller Fettsäuren durchführt. 6. Process according to claims 2 to 5, characterized marked records that the condensation is lower in the presence Amounts of triethanolamine and monofunctional fatty acids performs.   7. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 6, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man Alkylierungsmittel einsetzt, die aus­ gewählt sind aus der Gruppe von Alkylhalogeniden, Dial­ kylsulfaten, Dialkylcarbonaten und Halogencarbonsäuren bzw. deren Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalzen.7. Process according to claims 2 to 6, characterized marked characterized in that one uses alkylating agents, the are selected from the group of alkyl halides, dial kylsulfaten, dialkyl carbonates and halocarboxylic acids or their alkali, alkaline earth and ammonium salts. 8. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 7, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Alkylierung in Gegenwart von anio­ nischen oder nichtionischen Tensiden, Hydroxycarbonsäu­ ren und/oder Fettalkoholen durchführt.8. Process according to claims 2 to 7, characterized marked characterized in that the alkylation in the presence of anio niche or nonionic surfactants, hydroxycarboxylic acid ren and / or fatty alcohols. 9. Verwendung von Kation- und/oder Amphooligomeren nach An­ spruch 1 zur Herstellung von kosmetischen Mitteln zur Haar- und Körperpflege.9. Use of cation and / or amphooligomers according to An Claim 1 for the preparation of cosmetic products for Hair and body care. 10. Verwendung von Kation- und/oder Amphooligomeren nach An­ spruch 1 zur Herstellung von Faserbehandlungsmitteln.10. Use of cation and / or amphooligomers according to An Claim 1 for the preparation of fiber treatment agents.
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