DE1936460A1 - Stable, concentrated aqueous solutions of basic dyes - Google Patents
Stable, concentrated aqueous solutions of basic dyesInfo
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Description
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SWITZERLAND)
Case 6528/E
Deutschland Case 6528 / E
Germany
Stabile, konzentrierte wässerige- Lösungen von basischenStable, concentrated aqueous solutions of basic
Farbstoffen. . .Dyes. . .
Es ist bekannt, basische Farbstoffe in Form konzentrierter wässeriger Stammlösungen zu verwenden» Hierdurch können gewisse- Nächteile vermieden werden* die bei der Verwendung der Farbstoffe als feingemahlene Pulver auftreten, wie z.B. Stauberzeugung, Lösungssehwie-· rlgkeifcen, Schaumbildung, Ferner weisen die. Farbstoffe in flüssiger Form ein geringeres Transportvolumeh auf Und lassen sich auch leichter dosieren. Wegen eher ζ-.T. geringen Löslichkeit der üblichen Salze basischer Farbstoffe eignen sieh zur Herstellung solcher konzentrierter^ wärme- und frostbeständiger Stammlosungen, vor allem Salze von basischen Farbstoffen» rdie als Anionen solche Von wasserlöslichen CärbOn-It is known to use basic dyes in the form of concentrated aqueous stock solutions. In this way, certain disadvantages can be avoided * which occur when the dyes are used as finely ground powders, such as generation of dust, thickening of solutions, foaming. Dyes in liquid form have a lower transport volume and are also easier to dose. Because of rather ζ-.T. low solubility of the usual salts of basic dyes are sure of making such concentrated ^ heat- and frost-resistant stock solutions, especially salts of basic dyes »r as anions those of water-soluble CärbOn-
säuren enthalten. , -contain acids. , -
- - .- " Als. Lösungsvermitfcler und gegebenenfalls •■■gleichzeitig, als .Lösungsmittel, werden dabei wasserlösliche·., bei gewöhnlicher Temperatur flüssige, mehrwertige Alkohole■·...?_ oder deren Aether oder wasserlösliche Polyether verwendest. Besonders geeignet sind zwei- und dreiwertige Alkohole---' und deren niedrigmolekulare Aether, ,beispielsweise /Aethylenglykol-, -Diäthylenglykol, Aethylenglykölmonoäthyläther,...-■;; Diäthyienglykolmonoäthyläther, ■ Diäthylenglykolmonoäthylätheracetat, Diäthylenglykolmonobutyläther, Triäthylenglykolmonobutylather, Triäthylenglykol, ■ Dipropylenglykol, ■ ·-. Glycerin^ Glycerin-l/3-diäthyläther-» Ferner .wurden als LÖ.sungsVermittler auch vorgeschlagen: wasserlösliche flüssige Amide, Lactame, Lactone oder gegebenenfalls-"Oxy—· gruppen enthaltende Nitrile, wie z.B. Formamid, Dimethyl*- formamid, N-Methylpyrrolidon> Butyrolacton, Äcetohrtrll oder ß-Hydroxypropionitril, Ausserdem sind als Lösungsvermittler' oder -gegebenenfalls gleichzeitig als Lösungsmittel auch andere flüssige Verbindungen, wie z.B. Äethyllactat, Aethyloxybütyratj Diacetonalkohol, Tetrahydrofurfurylalkohol/ Äcetoriylaceton, SuIfoiah, Dimethylsulfoxyd, Tetrahydrofuran oder Diöxan genannt worden * fernei? auch feste Verbindungen, wie ZiB. Gaproläeitam,- -..?. .- "Show as Lösungsvermitfcler and possibly • ■■ when .Lösungsmittel, be it water soluble · liquid at ordinary temperatures, polyols ■ · ... _ or their ethers or water-soluble polyether are using are particularly suitable Di- and trihydric alcohols --- ' and their low molecular weight ethers, for example / ethylene glycol, diethylene glycol, ethylene glycol monoethyl ether, ... Glycerin ^ Glycerin-l / 3-diethyl ether- »Furthermore, as solution mediators were also proposed: water-soluble liquid amides, lactams, lactones or optionally nitriles containing oxy groups, such as formamide, dimethyl * -formamide, N- Methylpyrrolidone> Butyrolacton, Äcetohrtrll or ß-Hydroxypropionitril, In addition, as a solubilizer 'or - if necessary at the same time as a solution other liquid compounds such as ethyl lactate, ethyloxybutyrate, diacetone alcohol, tetrahydrofurfuryl alcohol / acetoriylacetone, suIfoiah, dimethyl sulfoxide, tetrahydrofuran or dioxane have also been mentioned * fernei? also fixed connections, such as ZiB. Gaproläeitam,
■ Öer erwähnte Lösungsvermittler kann dabei gleichzeitig als Lösungsmittel dienen; man kann aber auch zusätzlich ändere Lösungsmittel verwenden, wie -ζ *ΒΊ. {Eisessig ©der·■ The solubilizer mentioned can be used at the same time serve as a solvent; but you can also Use other solvents, such as -ζ * ΒΊ. {Glacial acetic acid © the ·
QO9ß11/i9SSQO9ß11 / i9SS
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
CD CD CCCD CD CC
Ameisensäure bzw. Mischungen derselben.Formic acid or mixtures thereof.
Es wurde nun sehr überraschenderweise gefunden, dass man in vielen Fällen von basischen Farbstoffsalzen, die als Anion dasjenige einer starken anorganischen Säure aufweisen, solche wässerige, stabile konzentrierte Losungen bereits in der Weise erhalten kann, dass man ohne Zugabe der oben erwähnten Lösungsvermittler den Farbstoff lediglich in einer wässerigen Lösung einer niedrigmolekularen Fettsäure löst, die auf 100 Gewichtsteile vorzugsweise mindestens 5 und höchstens 50 Gewichtsteile Wasser enthält. Die vorliegende Erfindung betrifft somit neue, stabile konzentrierte wässerig-organische Lösungen von basischen Farbstoffen, die als Anion dasjenige einer starken anorganischen Säure und als Lösungsmedium eine wässerige, • vorzugsweise höchstens 50 Gewichtsprozente Wasser aufweisende Lösung einer oder mehrerer niedrigmolekularer Fettsäuren enthalten, bzw. ein Verfahren zu "deren Herstellung.It has now been found, very surprisingly, that in many cases of basic dye salts, which have that of a strong inorganic acid as the anion, such aqueous, stable concentrated ones Solutions can already be obtained in such a way that one can without Adding the above-mentioned solubilizers to the dye only dissolves in an aqueous solution of a low molecular weight fatty acid, which is preferably to 100 parts by weight at least 5 and at most 50 parts by weight of water contains. The present invention thus relates to new, stable, concentrated aqueous-organic solutions of basic dyes, which have that of a strong inorganic acid as the anion and an aqueous, • preferably containing at most 50 percent by weight of water Contain solution of one or more low molecular weight fatty acids, or a process for "their production.
Als Lcsur.j-srr.edluni kommen wässerige Lesungen von unsubstituierten Fettsäuren, wie insb. von AcieLsen-, Fssi£- oder Propionsäure bzw. Mischungen derselben, jedoch auch von substituierten Fettsäuren, wie-z.B. Chloressifs'iure oder Milchsäure in Fra^e. Als basische Farbstoffe eipr-er, sich zur Herstellung der erfindungs- . '-gemässen Lösungen solche der verschiedensten Klassen, z.B. Mono-, Dis- oder Polyazo-, Di- oder .Triarylmethane Acridtn-, Xar.thcn-, (Poly\Methir.- bzw. Aza-ethin,. ... - ., Thiazol-, Λζ-ir.-, Oxazin- oder-Thiazinfarbstoffe.As Lcsur.j-srr.edluni there are watery readings from unsubstituted people Fatty acids, especially from AcieLsen-, Fssi £ - or propionic acid or mixtures thereof, but also of substituted fatty acids, such as e.g. Chloressifs'iure or Lactic Acid in Fra ^ e. As a basic Dyes eipr-er, used for the production of the invention. '- according to Solutions of the most diverse classes, e.g. mono-, dis- or polyazo-, di- or triaryl methanes Acridtn-, Xar.thcn-, (poly \ methir. Or aza-ethin, ... -., Thiazole, Λζ-ir., Oxazine or thiazine dyes.
BADBATH
Dabei verwendet man diese, von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen, insbesondere von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen freien Farbstoffe in Form ihrer Salze starker anorganischer Säuren, wie z.B. der Phosphate, Sulfate, Methylsulfate, Halogenide, Zinkhalogenide oder Nitrate, wobei die Farbstoffe möglichst rein, d.h. frei von anorganischen Salzen sein sollten.In doing so, one uses these from acidic water-solubilizing agents Groups, in particular dyes free of sulfonic acid and carboxylic acid groups, in the form of their salts strong inorganic acids such as phosphates, sulfates, methyl sulfates, halides, zinc halides or Nitrates, whereby the dyes should be as pure as possible, i.e. free from inorganic salts.
Zur Herstellung der Stammlösungen geht man z.B. so vor, dass man die Salze der basischen Farbstoffe in den genannten wässerigen Lösungen bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur löst.To prepare the stock solutions, one proceeds, for example, by adding the salts of the basic dyes dissolves in said aqueous solutions at ordinary or elevated temperature.
Gewunschtenfalls setzt man noch eine geringe Menge, z.B. 0,1 bis y%> eines Schaumverhütungsmittels, ferner höchstens 5^ eines weiteren Lösungsmittels, z.B. eines Monoalkohols oder Ketons, zu. Die verwendeten Mengen v/erden vorteilhafterweise so gewählt,If desired, a small amount, for example 0.1 to y% , of an anti-foaming agent, furthermore at most 5% of a further solvent, for example a monoalcohol or ketone, is added. The quantities used are advantageously chosen so that
0098 1 1 /09550098 1 1/0955
dass die erfindungsgemässen Lösungen die Farbstoffe in hohen Konzentrationen, z.B. von 10 bis 80 oder vorzugsweise von 10 bis 50 Gewichtsprozent enthalten.that the solutions according to the invention contain the dyes in high concentrations, for example from 10 to 80 or preferably from 10 to 50 percent by weight.
Diese Lösungen zeigen trotz des hohen Farbstoffanteils den Charakter echter Lösungen und bleiben, selbst wenn eine gewisse Uebersättigung eingetreten ist, meist auch bei Temperaturen unter O0C flüssig. Ebenfalls bei langem Stehen findet keine Auskristallisation der Farbstoffe statt. Die erfindungsgemässen Lösungen sind zudem in jedem Verhältnis mit Wasser oder zum Teil auch mit geeigneten organischen Lösungsmitteln mischbar und lassen sich leicht metrisch dosieren. Sie eignen sich vor allem zur Herstellung von'Färbelösungen für Papier und insbesondere Textilfasern nach den für basische Farbstoffe üblichen Färbemethoden, ~ sind aber auch für andere Zwecke verwendbar, wie z.B. zur Herstellung von Tinten, bzw. Drucktinten für Anzeigeinstrumente, Stempelkissen, Schreibmaschinenfarbbänder usw..In spite of the high proportion of dye, these solutions show the character of real solutions and, even if a certain degree of oversaturation has occurred, they usually remain liquid even at temperatures below 0 ° C. Likewise, if left standing for a long time, the dyes do not crystallize out. The solutions according to the invention can also be mixed in any ratio with water or, in some cases, with suitable organic solvents and can easily be metered in metrically. They are particularly suitable for the production of coloring solutions for paper and especially textile fibers by the dyeing methods customary for basic dyes, but can also be used for other purposes, such as for the production of inks or printing inks for display instruments, stamp pads, typewriter ribbons, etc. .
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.In the following examples, unless otherwise stated, the parts are parts by weight, the percentages are percentages by weight and the temperatures are given in degrees Celsius.
0098 11/09550098 11/0955
4o Teile des trockenen roten Farbsfcoffes CI. Basic Red 22 v/erden unter Rühren in ein Gemisch aus 85 Teilen Eisessig und 55 Teilen Wasser eingetragen und durch Rühren in Lösung gebracht. Anschliessend wird durch ein Sparklerfilter klärfiltriert. Die Lösung zeigt nach mehrmonatiger Lagerung bei 40 keine Veränderung.4o parts of the dry red color coffee CI. Basic Red 22 is added to a mixture of 85 parts of glacial acetic acid and 55 parts of water with stirring and brought into solution by stirring. Then it is clarified by filtration through a sparkler filter. the Solution shows no change after several months of storage at 40.
Auf die gleiche Weise künnen 40 Teile des oben beschriebenen Farbstoffes in einem Gemisch aus 8O Teilen Propionsäure und 40 Teilen V/asser gelöst werden.40 parts of the The dye described above was dissolved in a mixture of 80 parts of propionic acid and 40 parts of water / water will.
0 0 98 1 1 /09 550 0 98 1 1/09 55
35 Teile des trockenen blauen Farbstoffes CI. Basic Blue 80 werden in einem Gemisch aus 16 Teilen Eisessig und 144 Teilen Wasser durch Rühren gelöst und anschliessend durch ein Sparkeifilter klärfiltriert. Die Lösung zeigt nach mehrmonatiger Lagerung bei 60 keine Veränderung.35 parts of the dry blue dye CI. Basic Blue 80 are in a mixture of 16 Parts of glacial acetic acid and 144 parts of water are dissolved by stirring and then clarified by filtration through a Sparkling filter. The solution shows no change after storage at 60 for several months.
Die oben beschriebene stabile Farbstofflösung kann auch erhalten werden, wenn die bei der Synthese des Farbstoffes anfallende wässerige Lösung durch Vakuumverdampfung aufkonzentriert und mit der entsprechenden Menge Eisessig versetzt wird.The stable dye solution described above can also be obtained when the Synthesis of the dye resulting aqueous solution concentrated by vacuum evaporation and with the corresponding amount of glacial acetic acid is added.
00 9 811/095500 9 811/0955
25 Teile des trockenen, roten Farbstoffes der25 parts of the dry, red dye of the
Formelformula
Xf-2 ZnCl Xf-2 ZnCl
werden unter Rühren in einem Gemisch aus ^O Teilen Ameisensäure und 30 Teilen Wasser gelöst. Anschliessend wird die Lösung durch ein Sparklerfilter klärfiltriert.are dissolved with stirring in a mixture of ^ O parts of formic acid and 30 parts of water. The solution is then clarified by filtration through a sparkler filter.
Auf gleiche Weise kann eine Lösung mit demIn the same way, a solution with the
Nitrat des oben beschriebenen Farbstoffes hergestellt werden: 25 Teile Farbstoffnitrat werden in einem Gemisch aus 150 Teilen Ameisensäure und 30 Teilen Wasser gelöst.Nitrate of the dye described above are prepared: 25 parts of dye nitrate are made in a mixture Dissolved 150 parts of formic acid and 30 parts of water.
Beide Lösungen zeigen auch nach mehrmonatiger Lagerung keine Veränderung.Both solutions show no change even after storage for several months.
0098 11/095 50098 11/095 5
24 Teile des trockenen gelben Farbstoffes CI. Basic Yellow 4o werden unter Rühren in einem Gemisch aus 54 Teilen Ameisensäure und 6 Teilen Wasser gelöst. Die Lösung wird anschliessend klärfiltriert. Man erhält ein lagerbeständiges Präparat.24 parts of the dry yellow dye CI. Basic Yellow 4o are mixed in with stirring dissolved from 54 parts of formic acid and 6 parts of water. The solution is then clarified by filtration. A storage-stable preparation is obtained.
Auf die gleiche Weise können 24 Teile des oben beschriebenen Farbstoffes in einem Gemisch aus 20 Teilen Milchsäure und 20 Teilen V/asser gelöst werden, wobei man nach Klärfiltrieren ebenfalls ein lagerbeständiges Präparate erhält.In the same way, 24 parts of the dye described above can be mixed in 20 parts of lactic acid and 20 parts of v / water are dissolved, which is also a storage-stable solution after clear filtration Receives preparations.
009811/0955009811/0955
126 Teile des trockenen roten Farbstoffes CI. Basic Red 6o werden unter Rühren aus, 2IO) Teilen Amiesensäure und 71 Teilen Wasser gelöst. Die Lösung wird anschliessend klärfiltriert. Man erhält ein lagerbeständiges Präparat.126 parts of the dry red dye CI. Basic Red 60 is dissolved with stirring from, 2 IO) parts of amic acid and 71 parts of water. The solution is then clarified by filtration. A storage-stable preparation is obtained.
Ebenso werden lagerbeständige Präparate erhalten, wenn man 22., 3 Teile des roten Farbstoffes der Formel „TT ■ ■ ~iff\ Storage-stable preparations are also obtained if 22.3 parts of the red dye of the formula “ TT ■ ■ ~ iff \
oder des gelben Farbstoffes der Formelor the yellow dye of the formula
CH- N-—CH- N-—
GlSGlS
in 65,8 Teilen Ameisensäure und 11,5 Teilen Wasser löst und die Lösungen anschliessend durch ein Sparkelfilter klärfiltriert.dissolves in 65.8 parts of formic acid and 11.5 parts of water and the solutions are then clarified through a sparkling filter.
0098-1 T/09550098-1 T / 0955
56 Teile des trockenen violetten Farbstoffes CI. Basic Violet 1 werden in ein Gemisch von 42 Teilen Essigsäure mit k2 Teilen Wasser eingetragen. Nach einstündigem Rühren wird die Lösung durch ein Sparkelfilter klärfiltriert. Man erhält ein lagerbeständiges Präparat.56 parts of the dry purple dye CI. Basic Violet 1 is added to a mixture of 42 parts of acetic acid with 2 parts of water. After stirring for one hour, the solution is clarified by filtration through a sparkling filter. A storage-stable preparation is obtained.
Gegebenenfalls kann man auch vom wasserfeuchten Presskuchen des Farbstoffes ausgehen und entsprechend weniger Wasser bei der Herstellung der Lösung einsetzen.If necessary, one can also start from the water-moist press cake of the dye and accordingly use less water in the preparation of the solution.
0 0 9 8 11/09550 0 9 8 11/0955
25 Teile des trockenen roten Farbstoffes25 parts of the dry red dye
der Formelthe formula
CH=CH-CaCH = CH-Ca
werden in ein Gemisch von 6l Teilen Essigsäure und 61 Teilen Wasser eingetragen. Naqh einstündigem Hühren wird die Lösung klärfiltriert. Man erhält ein lagerbeständiges Präparat. are in a mixture of 6l parts of acetic acid and 61 parts of water entered. After stirring for one hour the solution is clarified by filtration. A storage-stable preparation is obtained.
Gegegebenenfalls kann man vom wässerreuchten Presskuchen des Farbstoffes ausgehen und entsprechen weniger Wasser beim Herstellen der Lösung einsetzen.If necessary, one can use the water-rich Press cake of the dye run out and use less water when preparing the solution.
009811/095009811/095
Claims (1)
150 cP bei 20° C aufweisen.15 · Solutions according to claims 1 to 14, characterized in that they have a viscosity measured with the Visco spatula according to Rossmann of 20 to
150 cP at 20 ° C.
Applications Claiming Priority (2)
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2429230A1 (en) * | 1973-06-18 | 1975-01-09 | Minnesota Mining & Mfg | CYANINE AND ITS USES IN PHOTOGRAPHIC RECORDING MATERIAL |
| DE102009055383A1 (en) * | 2009-12-29 | 2011-06-30 | Yara International Asa | Wastewater treatment agent with oxidative effect, useful for treatment of wastewater in sewage areas with lack of atmospheric oxygen supply, comprises nitrates, anthraquinone or anthraquinone derivatives, and nonionic surfactants |
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- 1969-07-25 GB GB3746469A patent/GB1279317A/en not_active Expired
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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