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DE1936341A1 - Herbizid - Google Patents

Herbizid

Info

Publication number
DE1936341A1
DE1936341A1 DE19691936341 DE1936341A DE1936341A1 DE 1936341 A1 DE1936341 A1 DE 1936341A1 DE 19691936341 DE19691936341 DE 19691936341 DE 1936341 A DE1936341 A DE 1936341A DE 1936341 A1 DE1936341 A1 DE 1936341A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
iii
radical
methyl
hydrogen
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19691936341
Other languages
English (en)
Inventor
Fischer Dr Adolf
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
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Priority to BE753236D priority patent/BE753236A/xx
Priority to US00053661A priority patent/US3813237A/en
Priority to FR7025809A priority patent/FR2051801B1/fr
Priority to CA088,200A priority patent/CA965976A/en
Priority to DK368770AA priority patent/DK128043B/da
Priority to CH1086670A priority patent/CH537146A/de
Priority to AT649070A priority patent/AT301940B/de
Priority to CS5024A priority patent/CS163769B2/cs
Priority to PL1970142105A priority patent/PL79755B1/pl
Priority to SU1462507A priority patent/SU383234A1/ru
Priority to GB3444370A priority patent/GB1309468A/en
Priority to ZA704910A priority patent/ZA704910B/xx
Priority to OA53985A priority patent/OA03456A/xx
Priority to SE09925/70A priority patent/SE353443B/xx
Priority to NL7010653A priority patent/NL7010653A/xx
Publication of DE1936341A1 publication Critical patent/DE1936341A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F04—POSITIVE - DISPLACEMENT MACHINES FOR LIQUIDS; PUMPS FOR LIQUIDS OR ELASTIC FLUIDS
    • F04B—POSITIVE-DISPLACEMENT MACHINES FOR LIQUIDS; PUMPS
    • F04B53/00—Component parts, details or accessories not provided for in, or of interest apart from, groups F04B1/00 - F04B23/00 or F04B39/00 - F04B47/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
    • F16M—FRAMES, CASINGS OR BEDS OF ENGINES, MACHINES OR APPARATUS, NOT SPECIFIC TO ENGINES, MACHINES OR APPARATUS PROVIDED FOR ELSEWHERE; STANDS; SUPPORTS
    • F16M7/00—Details of attaching or adjusting engine beds, frames, or supporting-legs on foundation or base; Attaching non-moving engine parts, e.g. cylinder blocks

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
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  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Unser Zeichen: 0.Z.26 281 Schs/Be 6700 Ludwigshafen, den 16.JuIi 1969
Es ist bekannt, substituierte Phenoxycarbonsäuren, Diurethane oder Säureanilide als selektive herbizide Mittel zu verwenden. Ihre Unkrautwirkung befriedigt jedoch nicht.
Es wurde nun gefunden, daß Herbizide, die eine Mischung aus a) einer Verbindung der Formel
O-CH-COOR-,
oder Wasserstoff, in der X Chlor oder Methyl, X Chlor/ R Wasserstoff oder Methyl, R1 Wasserstoff oder einen Alkylrest (Methyl, Äthyl, Isooctyl, Isobutyl) oder einen Alkoxyalkylrest (Butyloxyäthyl) oder die Salze dieser Verbindungen und
b) einer Verbindung der Formel
R-NH-C
in der R Wasserstoff oder Halogenalkyl (Chlormethyl, Bromäthyl, Dichlorpropyl, B-Chlorpropyl, 2,2-Dimethyl-2~chloräthyl, 1,1-Dimethyl-2-chloräthyl) bedeutet oder
c) einer Verbindung der Formel
318/69 UUaö8b/206Z - 2 -
19363A1
. ' ' - 2 - O.Z. 26 281
in der X Rhodan, Halogen (f, Cl, Br, J), die Nitrogruppe oder einen Trifluormethyl- oder Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen (Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl) oder einen Alkoxyrest, (Methoxyl, Äthoxyl, Propoxy]), R einen gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Fluor,- Cyan oder Rhodan substituierten aliphatischen Rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (Methyl, ithyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, Allyl, Propenyl, Methylpropenyl, Chlormethyl, Dichiormethyl, Trichlormethyl,cO,cC-Dichloräthyl, et-Chloräthyl, ß-Chloräthyl, öC , cC -Dichlorbutyl, du, (K -Dibrombutyl, cC, <<-Dirnethy 1-ß-bromäthyl, Cyclopropyl) und R1 einen gegebenenfalls durch Halogen (F, Cl, Br, J) substituierten Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen (Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl) oder einen Alkinylrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen (Äthinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl) und η 0, 1, 2 oder 3 bedeuten,bei der Anwendungcimr; TTöräuflaufverfahren eine gute herbizide Wirkung haben.
Der besondere Vorteil der erfindungsgemäßen Mischungen besteht darin, daß sie im Yorauflaufverfahren gegen die meisten dikotylen und monokotylen Unkräuter sehr gut wirksam sind.
Unter Anwendung im Vorauflaufverfahren verstehen wir die Anwendung der Herbizide bevor die Keimlinge der Nutzpflanzen die Bodenoberfläche durchstoßen haben. Die Herbizide können also vor oder während der Saat auf oder in den Boden ausgebracht werden. Sie können auf die Bodenoberfläche ausgebracht oder in die obere Zone des Bodens (bis etwa 5 cm Tiefe) eingearbeitet oder in dieser Bodenzone gleichmäßig verteilt werden. Die Herbizide können auch nach der Saat ausgebracht werden, wobei jedoch der Zeitpunkt unmittelbar vor dem. Durchstoßen der Keimlinge der Nutzpflanzen durch die Bodenoberfläche der späteste Zeitpunkt zum Ausbringen der Herbizide ist. Auch in diesem Fall können die Herbizide auf die Bodenoberfläche ausgebracht oder in der oberen Bodenzone gleichmäßig verteilt werden.
Die Mischungsverhältnisse der Einzelkomponenten in der Mischung können in weiten Grenzen variiert werden. Bevorzugt wird die Mischung im GewichtsVerhältnis der Einzelwirkstoffe gemäß der allgemeinen Formel a : b oder c wie 3 : 1 bis 1:5.
009885/2062 - 5 ~
- 3 - O.Z. 26 281
Unter Salzen verstehen wir die Alkalisalze (Kalium, Natrium), die Erdalkalisalze (Calcium, Magnesium) oder die Ammonium- oder Aminsalze (Dimethylamin).
Die Herbizide können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder-Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecke^; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen Wasser, Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin, und alkylierte Naphthaline in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Die Stoffmischungen können allein oder in Mischung mit Insektiziden, Fungiziden und Düngemitteln angewandt werden.
Die folgenden Beispiele zeigen die Anwendung der erfindungsgemäßen Herbizide.
Beispiel 1
In Versuchstöpfe wurde lehmiger Sandboden eingefüllt und die Samen von Zea mays, Sorghum, Setaria glauca, Dactylis glomerata, Poa annua, Lolium multiflorum, Echinochloa crus-galli, Cheno-
009885/2062 - 4 -
.- 4 - O.Z. 26 281
podium album und Raphanus raphanistrum eingesät. Danach wurde der so vorbereitete Boden mit den folgenden Wirkstoffen und Mischungen
I 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-dimethylaminsalz, 1 und 4 kg/ha
II 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure-dimethylaminsalz
1 und .4 kg/ha
III Chloressigsäure-N-butin-(l)-yl-(3)-anilid, 3 und 4 kg/ha IY Chloressigsäure-N-3-methyl-butin-(l)-yl-(3)-anilid, 3 und
4 kg/ha
Y Chloressigsäure-N-3-methyl-butin-(l)-yl-(3)-m-me thylanilid
:.-..; 3 und 4 kg/ha
I + III 1 ■>, kg/ha
I + IV 1 H kg/ha
I + V 1 H kg/ha
II + III 1 H kg/ha
II + IY 1 H kg/ha
II + Y 1 H kg/ha
H 3
ι- 3
ι- 3
h 3
h 3
H 3
jeweils dispergiert oder gelöst in 500 Liter Wasser je ha, behandelt.
Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Mischungen gegen über den Einzelwirkstoffen eine bessere herbizide Gesamtwirkung bei gleichzeitig guter Verträglichkeit der Nutzpflanzen zeigten.
Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
- 5 -009885/2062
O CD OO 0» on
I 1 4 II 1 4 Wirkstoff 3 4 IV 3 4 T 3 4 l
III Ul
I
kg/ha 0 20 0 20 0 0 0 0 0 0
HutSDflanzen: 0 25 0 30 0 0 0 0 0 0
Zea mays
Sorghum 0 0 0 0 95 100 95 100 90 100
Unerwünschte Pflanzen: ο 0 0 0 90 100 95 100 85 - 95
Setarla glauca 0 0 5 15 95 100 100 100 100 100
Dactylis glomerata 0 O 5 10 80 100 95 100 100 100
Foa annua
Lolium multiflorum
to
Echinochloa crus-galli 0 0 0 0 90 100 100 100 100 100
M Chenopodium aXbum 100 100 100 100 40 50 0 30 30 30
Raphanus raphanistrum 100 100 100 100 5 20 0 10 5 10
00 ^-0 H 4>»
Wirkstoff
co co co cn
kg/ha
I+III I+IV I+V II+III II+IV II+T
1 + 3 1 + 31 + 3 1 + 3 1 + 3 1+3
Nutzpflanzen: 0 0 0 0 0 0
Zea mays 0 0 0 0 0 0
Sorghum
unerwünschte Pflanzen: 95 95 90 100 100 95
Setarla glauca 90 95 85 95 95 90
Dactylis glomerata 95 100 100 100 100 100
Poa annua 90 95 100 95 100 100
Lolium multiflorum 100 100 100 100 .100 100
Echlnochloa crus-galli 100 100 100 100 100 100
Chenopodium album 100 100 100 100 100 100
Raphanus raphanistrum
0 ^= ohne Schädigung 100 = totale Schädigung
- 7 - O.Z. 26 281
Beispiel 2
In Versuchstöpfe wurde lehmiger Sandboden eingefüllt und die Samen von Zea mays, Sorghum, Poa annua, Alopecurus myosuroides, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Galium aparine, Ghenopodium album und Amaranthus retroflexus eingesät. Unmittelbar danach wurde der Boden mit den folgenden Wirkstoffen
I 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-dimethylaminsalz, 1,5 und 3 kg/
II 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure-dimethylaminsalz,
1,5 und 3 kg/ha
III N-il-GhlormethylpropylJ-carbaminsäure-Cm-carbmethoxyaminopheny])-ester, 1,5 und 3 kg/ha
I +III 1,5+1,5 kg/ha
II + III 1,5 + 1,5 kg/ha
jeweils dispergiert oder gelöst in 500 Liter Wasser je ha, behandelt.
Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß die Mischungen gegenüber den Einzelwirkstoffen eine bessere herbizide Wirkung bei guter Verträglichkeit der Nutzpflanzen zeigten.
Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
- 8 009885/2062
O CD OO OO
O CO
VO I
Wirkstoff
I II III I + III II + III
kg/na 1,5 3 1,5 3 1,5 3 1,5+1,5 1,5+1,5
Nutzpflanzen:
Zea mays O 10 O 10 0 10 0 0
Sorghum O 20 O !5 0 10 0 0
Unerwünschte Pflanzen:
Poa annua O O O 0 95 100 100 100
Alopecurus myosuroides O O O 0 80 95 85 90
Digitaria sanguinalis O O O 0 85 95 90 100
Echinochloa crus-galli O O O 0 80 100 90 95
Setaria viridis . O O O 0 95 100 100 100
Chenopodium album 100 100 100 100 100 100 100 100
Amaranthus retroflexus 80 95 80 95 90 100 100 100
0 ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
ro co
σ\ CD
ro
ω
I—1		 co
- 9 - O.Ζβ 26 281
Beispiel 3
Im Gewächshaus wurde in Yersuchstöpfe lehmiger Sandboden eingefüllt und die Samen, von Zea mays, Sorghum, Eehinochloa crusgalli, Digitaria sanguinalis, Lolium perenne, Stellaria media und Sinapis arvensis eingesät. Danach wurde der Boden mit den Wirkstoffen
,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure 9 1 und 5 kg/ha
II Chloressigsäure-lf-isobutin-ClJ-yl-anilid, 3 und 4 kg/ha
III ChloreBsigsäüre-N-3-methyl-butin-(l)-yl-(3>-anilidf 3 und
4 kg/ha
IV Chloressigsäure-I-3-methyl-butin-(l)-yl-»( 3 )~m-=methylanilid 3 und 4 kg/ha
I + II 1 + 3 kg/ha
I + III 1 J. 3 kg/ha
I + IT 1 + 3 kg/ha
jeweils dispergiert Ia 500 Liter, Wasser Je ha9 behandelt-
Fach 4 Wochen s©Igt®ii di© Mise'toagen an 2»©a majs uad Sorghum gegenüber d@n Einselwi^fcstoffen ©Ine "besser© Pflaasenverträg lichkelt und eine avssgess©ichn©.te herbizii©
Das Ergebnis ist aus. aachf©Xgandes1 Sabell© su @Es©k®n":
O CO' 00 co cn
Wirkstoff
I II III IV
kg/ha 1 4 3 4 3 4 3 4
Nutzpflanzen:
Zea mays O 25 0 20 0 0 0 0
Sorghum O 30 0 30 0 0 0 0
unerwünschte Pflanzen:
Echinochloa crus~galli O 20 90 100 100 100 100 100
Digitaria sanguinalis O 25 95 100 95 100 100 100
Lolium perenne■ O , VJl 85; 100 80 95 85 100
Stellaria media 80 löo ; 5 10 0 5 5 15
Sinapis arvensis 90 100 10 30 0 15 10 20
0 ohne Schädigung
100 's* totale Schädigung
O I
ΓΟ Ca)
<* CJi
l\5 CjO
CD j>.
- 11 - Wirkstoff 0 1936341
I + III .Z. 26 281
I + II 1 + 3 I
1 + 3 1 + IV
kg/ha 0 + 3
Nutzpflanzen: 0 0
Zea mays 0 0
Sorghum 100 0
Unerwünschte Pflanzen: 90 95
Echinochloa crus-galli 95 80 100
Digitaria sanguinalis 90 85 100
Lolium perenne 90 90 85
Stellaria media 100 90
Sinapis arvensis 100
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung
Beispiel 4
Im Gewächshaus wurde in Versuchstöpfe lehmiger Sandboden eingefüllt und die Samen von Zea mays, Sorghum, Echinochloa crusgalli, Digitaria sanguinalis, Stellaria media, Galium aparine eingesät. Danach wurde der Boden mit
ei—(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure, 1,5 und 3 kg/ha N-(l-Chlormethylpropyl)-carbaminsäure-(m-carbmethoxyaminophenyl)-ester, 1,5 und 3 kg/ha
III N-(I,l-Dimethyl-2-chloräthyl)-carbaminsäure-(m-carbmethoxyaminophenyl)-ester, 1,5 und 3 kg/ha
I + II 1,5 + 1,5 kg/ha I + III 1,5 + 1,5 kg/ha
jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha, behandelt.
Nach 3 bis 4 Wochen zeigten die Mischungen I + II und I + III gegenüber den Einzelwirkstoffen eine gute herbizide Wirkung bei gleichzeitig guter Zulturpflanzenverträglichkeit.
Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
009885/2062
O O co 00 09 cn'
O CD IO
1,5 ι 3 j» 10 II 1,5 Wirkstoff III 1,5 3 I+II I+III
20 1,5+1,5 1,5+1,5
kg/ha O O 3* 0 5
Nutzpflanzen: O O o· 0 10 0 0
Zea mays O 10 0 0
Sorghum O 80 10 80 90
Unerwünschte Pflanzen: O 85 80 -90 80 80
Echinochloa crus-galli 100 85 80
Digitaria sanguinalis 95
Stellaria media 80 100 70 80 . 65 80 .100 Galium aparine 75 90 40 80 30 70 100
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung
Biologisch gleich wirksam wie I+II und I + III sind Mischungen von
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure + N-(1-Chlormethylpropyl)-carbaminsäure- (m-carbmethoxy-
aminophenyl)-ester
cC-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure + N-il-ChlormethylpropylJ-carbaminsäure-(m-carbmethoxyaminophenyl)-ester 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure + N-(I,l-Dimethyl-2-chloräthyl)-carbaminsäure-(m-carbmethoxyaminophenylj-ester
oG- (2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure + N-(I,l-Dimethyl-2-chloräthyl)-carbaminsäure-(m-carbmethoxyaminophenyl)-ester.
ro
ι
CSJ _A
Ch CO
OD CO

Claims (1)

  1. Patentanspruch.
    oder Wasserstoff, in der X Chlor,. Methyl, I- Chlor/ R Wasserstoff oder Methyl, R-, Wasserstoff oder einen Alkyl- oder Alkoxyalkylrest bedeuten oder die Salze dieser Verbindungen, und
    b) einer Verbindung der Formel
    R-UH-C
    in der R Wasserstoff oder Halogenalkyl bedeutet oder c) einer Verbindung der Formel
    -CO-R
    in der X Rhodan, Halogen, die Fitrogruppe oder einen Trifluormethyl- oder Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen Alkoxyrest, R einen gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Cyan oder Rhodan substituierten aliphatischen Rest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und Rn einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen Alkinylrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und
    η 0, 1, 2 oder 3 bedeuten.
    Badische Anilin- as Soda-Pabrik AG
    009885/2062 Jj
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