DE1934123B - Monoazo compounds and their use for dyeing textiles - Google Patents
Monoazo compounds and their use for dyeing textilesInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Monoazoverbindungen, die in Form der freien Säure die allgemeine Formel (I)The invention relates to monoazo compounds that in the form of the free acid the general formula (I)
OHOH
HO3SOCH2CH2SO2-A-N=N
SO3HHO 3 SOCH 2 CH 2 SO 2 -AN = N
SO 3 H
(D(D
haben, in der A ein Benzolring ist, der gegebenenfalls durch eine Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe oder ein Chloratom substituiert ist und einer der Reste X und Y ein Wasscrstoffatoni und der andere Rest einehave, in which A is a benzene ring, which is optionally replaced by a methyl, methoxy or ethoxy group or a chlorine atom is substituted and one of the radicals X and Y is a hydrogen atom and the other Rest one
-NHCOCH2CH2COOh--NHCOCH 2 CH 2 COOh-
— NHCOCH=CHCOOH-Gruppe- NHCOCH = CHCOOH group
2020th
bedeuten. Die Erfindung betrifft auch die Salze dieser Verbindungen mit Basen.mean. The invention also relates to the salts of these compounds with bases.
Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung dieser Verbindungen zum Färben von Textilgut. Die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kann so erfolgen, daß man ein diazotiertes Amin der allgemeinen Formel (II)The invention also relates to the use of these compounds for dyeing textiles. The production of the compounds of general formula (I) can be carried out in such a way that a diazotized amine is used general formula (II)
ZCH2CH2SO2-A-NH2 ZCH 2 CH 2 SO 2 -A-NH 2
(Π)(Π)
in der A die obige Bedeutung hat und Z eine Hydroxylgruppe oder eine —OSO3H-Gruppe ist, mit einer l-Naphthol-3-sulfonsäure der allgemeinen Formel (III)in which A has the above meaning and Z is a hydroxyl group or an —OSO 3 H group, with a l-naphthol-3-sulfonic acid of the general formula (III)
SO3HSO 3 H
(III)(III)
3535
4040
in der X und Y die obige Bedeutung haben, kuppelt und falls Z eine Hydroxylgruppe bedeutet, die erhaltene Verbindung mit einem Sulfaticrungsmiltel behandelt und gegebenenfalls die erhaltene Verbindung durch Umsetzung mit einer Base in ihr Salz verwandelt.in which X and Y have the above meanings, couples and if Z means a hydroxyl group, the obtained Treated compound with a sulfate agent and optionally the compound obtained converted into its salt by reaction with a base.
Beispiele für Amine der allgemeinen Formel (II), die für die Herstellung der Monoazoverbindungen der Formel (I) als Diazokomponente verwendet werden können, sind 2-^-Hydroxyäihylsulfonylanilin, 3-/8- Hydroxyäthylsulfonylanilin, A-β - Hydroxyäthylsulfonylanilin, 2 - Methyl -5-ß- hydroxyäthylsulfonylanilin, 2-Methoxy- oder -Äthoxy-5-jii-hydroxyäthylsulfonylanilin, 4-Methoxy- oder -Äthoxy-3-^-hydroxyäthylsulfonylanilin, ^-Chlor-S-ß-hydroxyäthylsulfonylanilin, 2 - Methoxy - 5 - methyl -A-β- hydroxyäthylsulfonylanilin, 2,5-Dimethoxy- oder -Diäthoxy-4 - β - hydroxyäthylsulfonylanilin und ihre Schwefelsäureester. Examples of amines of the general formula (II) which can be used as a diazo component for the preparation of the monoazo compounds of the formula (I) are 2 - ^ - hydroxyethylsulfonylaniline, 3- / 8-hydroxyethylsulfonylaniline, A-β - hydroxyethylsulfonylaniline, 2 - methyl -5-ß- hydroxyethylsulfonylaniline, 2-methoxy- or -ethoxy-5-jii-hydroxyethylsulfonylaniline, 4-methoxy- or -ethoxy-3 - ^ - hydroxyethylsulfonylaniline, ^ -chloro-S-ß-hydroxyethylsulfonylaniline, 2 - methoxy - 5 - methyl -A-β- hydroxyethylsulfonylaniline, 2,5-dimethoxy- or -diethoxy-4 - β - hydroxyethylsulfonylaniline and their sulfuric acid esters.
Die α-Naphtholderivate der allgemeinen Formel (111) lassen sich leicht durch Umsetzung der 6- oder 7-Amino-l-naphthol-3-su)fonsäure mit Bernsteinsäureanhydrid oder Maleinsäureanhydrid herstellen. The α-naphthol derivatives of the general formula (111) can easily be prepared by reacting 6- or 7-amino-1-naphthol-3-su) fonic acid with succinic anhydride or maleic anhydride.
Die Diazotierung des Amins der allgemeinen Formel (II) wird in an sich bekannter Weise durchgeführt. Die Kupplung mit dem a-Naphtholderivat der allgemeinen Formel (I JI) kann bei verhältnismäßig niedriger Temperatur in wäßrigem Medium in einem weiten pH-Bereich, vorzugsweise in neutralem oder schwach saurem Medium durchgeführt werden.The diazotization of the amine of the general formula (II) is carried out in a manner known per se. The coupling with the a-naphthol derivative of the general formula (I JI) can be carried out at relatively low temperature in aqueous medium in a wide pH range, preferably in neutral or weakly acidic medium.
Sofern der erhaltene Monoazofarbsloff eine /J-Hydroxyälhylsulfonylgruppe aufweist, kann diese Gruppe durch Behandlung mit einem Sulfatierungsmittcl, wie konzentrierter Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure oder1 deren Gemisch bei verhältnismäßig niedriger Temperatur, vorzugsweise bei einer Temperatur von höchstens etwa 250C, in die /J-SuH'atoälhylsulfonylgruppe umgewandelt werden.Having provided the obtained Monoazofarbsloff a / J-Hydroxyälhylsulfonylgruppe, this group can be prepared by treatment with a Sulfatierungsmittcl such as concentrated sulfuric acid, chlorosulfonic acid or their mixture 1 at a relatively low temperature, preferably at a maximum temperature of about 25 0 C, in the / J SuH'atoälhylsulfonylgruppe be converted.
Die Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel (I) können auch dadurch hergestellt werden, daß man das diazotierte Amin der allgemeinen Formel (II) mit 6- oder 7-Amino-l-naphthol-3-sulfonsäure kuppelt und die erhaltene 2-A?o-6- oder -7-aminol-naphthol-3-xult"onsäure hierauf mit Bernsteinsäureanhydrid oder Maleinsäureanhydrid acylierl. Auf diese Weise ist es jedoch schwierig, die Monoazoverbindung in reiner Form und hoher Ausbeute zu erhalten. Ferner verläuft die Acylierungsrcaktion nicht glatt.The monoazo compounds of the general formula (I) can also be prepared in that the diazotized amine of the general formula (II) is coupled with 6- or 7-amino-1-naphthol-3-sulfonic acid and the obtained 2-A? o-6- or -7-aminol-naphthol-3-xult "on acid then acylated with succinic anhydride or maleic anhydride. In this way, however, it is difficult to obtain the monoazo compound in pure form and in high yield. The acylation reaction also takes place not smooth.
Die Verbindungen der Erfindung sind wertvolle Farbstoffe, die sehr gut löslich sind und Textilgut in klaren gelbstichigorangen bis roten Farbtönen mit guter Echtheit färben. Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben eine bessere Löslichkeit als die bekannten Farbstoffe (vgl. Collection Czechoslov. Chem. Commun, Bd. 27 [1962], 273), die aus 6- oder 7-Acetylamino-l-naphthol-3-sulfonsäurc als Kupplungskomponenten hergestellt werden. Die Monoazoverbindungen der Erfindung sind besonders vorteilhaft, da man mit ihnen Druckpasten mit hohem Farbstoffgehalt leicht bei niedriger Temperatur herstellen kann und die erhaltenen Druckpasten lange Zeil lagerstabil sind. Außerdem erhält man bei Verwendung der Monoazoverbindungen der Erfindung Färbungen, die klarer sind als bei Verwendung der bekannten Farbstoffe aus den vorgenannten Kupplungskomponenten. Die Färbungen mit den Monoazoverbindungen der Erfindung reichen von einem klaren gelbstichigorangen Farbton bis zu einem roten Farbton, und sie haben eine gute Wasch- und Lichtechtheit.The compounds of the invention are valuable dyes which are very soluble and textile goods dye in clear yellowish orange to red shades with good fastness. The invention Compounds have a better solubility than the known dyes (see Collection Czechoslov. Chem. Commun, Vol. 27 [1962], 273), from 6- or 7-Acetylamino-1-naphthol-3-sulfonic acid are produced as coupling components. The monoazo compounds of the invention are particularly advantageous because they can be used with printing pastes with high Dye content can easily be produced at a low temperature and the printing pastes obtained take a long time Zeil are storage-stable. In addition, one obtains using the monoazo compounds of the invention Colorations which are clearer than when using the known dyes from the aforementioned coupling components. The colorations with the monoazo compounds of the invention range from one clear yellowish orange hue to a red hue, and they have good washing and washing properties Lightfastness.
Die Monoazoverbindungen der Erfindung eignen sich zum Färben von Textilgut der verschiedensten Typen, wie Baumwolle, Hanf, Kunstseide, Polyvinylalkohol oder Polyamiden.The monoazo compounds of the invention are suitable for dyeing a wide variety of textiles Types such as cotton, hemp, rayon, polyvinyl alcohol or polyamides.
Die Monoazoverbindungen der Erfindung können nach den verschiedensten Färbeverfahren verwendet werden, z. B. zum Tauchfärben, Drucken oder Klotzfärben. Cellulosctcxtilgut kann in einer Färbeflotte bei verhältnismäßig niedriger Temperatur gefärbt werden, die Natriumsulfat oder Kochsalz und einen Säureakzeptor, wie tertiäres Natriumphosphat, Natriumhydroxyd oder Natriumcarbonat, enthält.The monoazo compounds of the invention can be used in various dyeing processes be e.g. B. for dip dyeing, printing or pad dyeing. Cellulosctcxtilgut can in a dye liquor to be colored at a relatively low temperature, the sodium sulfate or table salt and a Acid acceptor such as tertiary sodium phosphate, sodium hydroxide or sodium carbonate contains.
Zum Klotzfärben kann eine wäßrige Färbeflotte auf das Textilgut aufgebracht werden, wobei man gleichzeitig oder anschließend dämpft oder bei verhältnismäßig hoher Temperatur, z. B. 70 bis 180° C, in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie Natriumbicarbonat, Natriumcarbonat, Natriumhydroxyd oder tertiäres Natriumphosphat, trocken erhitzt. Man kann das Textilgut auch klotzfärben, indem man zunächst den Farbstoff aufbringt und anschließend das Textilgut bei verhältnismäßig hoher Temperatur, z. B. bei 80 bis 100°C, in einem Bad behandelt, das den Säureakzeptor enthält. An Stelle des Dämpfens oder des trockenen Erhitzens kann man das Textilgut auchFor pad dyeing, an aqueous dye liquor can be applied to the textile material, and at the same time or then attenuates or at a relatively high temperature, e.g. B. 70 to 180 ° C, in the presence an acid acceptor such as sodium bicarbonate, sodium carbonate, sodium hydroxide or tertiary Sodium phosphate, heated dry. You can also block-dye the textile by first using the Applying dye and then the textile material at a relatively high temperature, for. B. at 80 up to 100 ° C, treated in a bath that contains the acid acceptor. Instead of damping or the Textile goods can also be heated dry
in einem Wasserbad kochen, das große Mengen anorganisches Salz enthält. Zum Bedrucken kann man das Textilgut mit einer Druckpaste bedrucken, die den Farbstoff und den Säureakzeptor enthält, und anschließend das Textilgut bei 70 bis 1800C dämpfen oder trocken erhitzen. Ferner kann man das Textilgut zunächst mit einer Druckpaste bedrucken, die lediglich den Farbstoff enthält, und anschließend in der Hitze in einem Bad behandeln, das den Säureakzeptor enthält. Schließlich kann man das Textilgut auch mit einer Druckpaste bedrucken, die lediglich den Farbstoff enthält, anschließend mit einer Paste behandeln, die den Säureakzeptor enthält, und schließlich das Textilgut dämpfen oder trocken erhitzen. Man kann auch eine Rescrvage mit einer geeigneten Säure aufbringen sowie eine Ablösung des Farbstoffs mit einem geeigneten Reduktionsmittel bewirken. Das Tauchfärben von Textilgut aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden kann in neutraler oder saurer Flotte in üblicher Weise und unter Verwendung geeigneter kationaktiver Netzmittel durchgeführt werden. Die Färbung wird vorzugsweise nach dem Abscheiden des Farbstoffes auf dem Textilgut fortgesetzt, indem man die Färbeflotte mit einer schwachen Base, wie Ammoniak oder Hexamethylentetramin, neutralisiert.boil in a water bath that contains large amounts of inorganic salt. For printing, the textile material can be printed with a printing paste which contains the dye and the acid acceptor, and then the textile material can be steamed at 70 to 180 ° C. or heated dry. Furthermore, the textile material can first be printed with a printing paste that contains only the dye, and then treated with heat in a bath that contains the acid acceptor. Finally, the textile material can also be printed with a printing paste that only contains the dye, then treated with a paste containing the acid acceptor, and finally the textile material can be steamed or heated dry. Rescrvage with a suitable acid can also be applied and the dye can be detached with a suitable reducing agent. The dip dyeing of textiles made from natural or synthetic polyamides can be carried out in neutral or acidic liquor in the usual way and using suitable cationic wetting agents. The dyeing is preferably continued after the dye has deposited on the textile material by neutralizing the dye liquor with a weak base such as ammonia or hexamethylenetetramine.
Der auf dem Textilgut nicht fixierte Farbstoff läßt sich leicht durch Seifen oder Waschen mit Wasser entfernen.The dye which is not fixed on the textile material can easily be removed by soaping or washing with water remove.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile und l'rozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.The examples illustrate the invention. Parts and percentages relate to weight.
28,1 Teile 4- ft- Sulfatoäthylsulfonylanilin werden in 280 Teile Eiswasser eingetragen. Nach Zugabe von 26 Teilen Salzsäure wird unter Verwendung einer 4 n-Nalriumnilritlösung und unter kräftigem Rühren diazoticrt. Nach 1 Stunde wird überschüssige salpetrige Säure mit Sulfaminsäure zersetzt, und das Reaktionsgemisch mit einer Lösung von 34 Teilen 6 - Succinylamino - 1 - naphthol - 3 - sulfonsäure in 250 Teilen Wasser, welche mit 20%iger wäßriger Natriumcarbonatlösung auf pH 5 eingestellt ist, gekuppelt. Die Kupplung erfolgt sofort. Nach Zusatz von 20% Kaliumchlorid wird das Reaklionsgcmisch mit Salzsäure stark sauer gemacht und die erhaltene Fällung abfiltriert. Der Filterkuchen wird in 250 Teilen Wasser aufgeschlämmt und unter kräftigem Rühren mit Natriumcarbonat auf pH 6 eingestellt. Nach dem Verdampfen bei 6O0C unter vermindertem Druck werden 84 Teile eines gelblichbraunen Pulvers erhalten. Der erhaltene Farbstoff wird auf Baumwollgewebe mit Natriumhydroxyd als Säureakzeptor aufgedruckt. Man erhalt einen sehr klaren gelbstichigorangen Farbton, der eine gute Wasch- und Lichtechtheit besitzt.28.1 parts of 4-ft. Sulfatoethylsulfonylaniline are introduced into 280 parts of ice water. After adding 26 parts of hydrochloric acid, diazotization is carried out using a 4N sodium nilrite solution and with vigorous stirring. After 1 hour, excess nitrous acid is decomposed with sulfamic acid, and the reaction mixture is coupled with a solution of 34 parts of 6 - succinylamino - 1 - naphthol - 3 - sulfonic acid in 250 parts of water, which is adjusted to pH 5 with 20% aqueous sodium carbonate solution . The coupling takes place immediately. After adding 20% potassium chloride, the reaction mixture is made strongly acidic with hydrochloric acid and the resulting precipitate is filtered off. The filter cake is suspended in 250 parts of water and adjusted to pH 6 with sodium carbonate while stirring vigorously. After evaporation at 6O 0 C under reduced pressure, 84 parts of a yellowish brown powder are obtained. The dye obtained is printed onto cotton fabric with sodium hydroxide as the acid acceptor. A very clear yellow-tinged orange shade is obtained, which is washfast and lightfast.
20,1 Teile 3-^-Hydroxyäthylsulfonylanilin werden in 200 Teile Eiswasser eingetragen. Nach Zusatz von 26 Teilen Salzsäure wird das Gemisch mit 4 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Nach dem Zersetzen überschüssiger salpetriger Säure wird das Reaktionsgemisch mit einer Lösung aus 34 Teilen 6-Succinylamino - 1 - naphthol - 3 - sulfonsäure in 250 Teilen Wasser versetzt. Das Gemisch wird mit 20%iger wäßriger Natriumcarbonatlösung auf pH 6 bis 7 eingestellt, wobei die Kupplung erfolgt. Nach beendeter Kupplung wird der pH-Wert des Reaktionsgemisches mit Salzsäure auf 1 bis 2 eingestellt und der ausgefällte Farbstoff abfiltrjcrt. Der Filterkuchen wird in 150 Teilen Wasser aufgeschlämmt und durch Zusatz von 20%iger wäßriger Natriumcarbonatlösung unter kräftigem Rühren auf pH 6 bis 7 eingestellt. Nach dem Eindampfen unter vermindertem Druck werden 60 Teile eines trockenen Pulvers erhalten. 50 Teile des trockenen Pulvers werden langsam in 150 Teile 98%igc Schwefelsäure bei 15" C eingetragen. Nach 2stündigem Rühren wird die Lösung in 450 Teile Eis eingegossen. Nach Zusatz von 100 Teilen Kaliumchlorid wird die gebildete Fällung abfiltriert. Der Filterkuchen wird in 150 Teilen Wasser aufgeschlämmt und mit 20%iger wäßriger Natriumcarbonatlösung unter kräftigem Rühren auf pH 5 bis 6 eingestellt. Nach dem Verdampfen bei 6O0C unter vermindertem Druck werden 60 Teile eines gelbstichigbrauncn Pulvers erhalten20.1 parts of 3 - ^ - Hydroxyäthylsulfonylanilin are added to 200 parts of ice water. After adding 26 parts of hydrochloric acid, the mixture is diazotized with 4N sodium nitrite solution. After excess nitrous acid has decomposed, a solution of 34 parts of 6-succinylamino-1-naphthol-3-sulfonic acid in 250 parts of water is added to the reaction mixture. The mixture is adjusted to pH 6 to 7 with 20% strength aqueous sodium carbonate solution, the coupling taking place. After the coupling has ended, the pH of the reaction mixture is adjusted to 1 to 2 with hydrochloric acid and the precipitated dye is filtered off. The filter cake is suspended in 150 parts of water and adjusted to pH 6 to 7 by adding 20% strength aqueous sodium carbonate solution while stirring vigorously. After evaporation under reduced pressure, 60 parts of a dry powder are obtained. 50 parts of the dry powder are slowly introduced into 150 parts of 98% sulfuric acid at 15 ° C. After stirring for 2 hours, the solution is poured into 450 parts of ice. After adding 100 parts of potassium chloride, the precipitate formed is filtered off. The filter cake is divided into 150 parts water slurried and adjusted with 20% aqueous sodium carbonate solution under vigorous stirring to pH 5 to 6. According to the evaporation at 6O 0 C under reduced pressure, 60 parts of a powder are obtained gelbstichigbrauncn
Der erhaltene Farbstoff wird auf Baumwollgewebe mit Natriumhydroxyd als Säureakzeptor aufgedruckt. Man erhall einen klaren orangen Farbton, der gelblicher ist, als der im Beispiel 1 erhaltene Farbton. Die Färbung besitzt gute Wasch- und Lichtechtheit.The dye obtained is printed onto cotton fabric with sodium hydroxide as the acid acceptor. A clear orange shade is obtained which is more yellow than the shade obtained in Example 1. The dye is washfast and lightfast.
Beispiele 3 bis 12Examples 3 to 12
Unter Verwendung der Amine oder Schwefelsäureester in Spalte A und der in Spalte B der nachstehenden Tabelle aufgeführten Kupplungskomponenten wird das Verfahren gemäß den Beispielen I oder 2 durchgeführt. Mit den erhaltenen Farbstoffen erhält man beim Färben von Baumwollgewebe die in Spalte C angegebenen Farbtöne.Using the amines or sulfuric acid esters in column A and that in column B of the following The coupling components listed in the table are followed by the procedure according to Examples I or 2 accomplished. When dyeing cotton fabric, the dyes shown in column C are obtained with the dyes obtained specified shades.
DiazokomponenteDiazo component
KupplungskomponenteCoupling component
Farbtonhue
4
5
6
7
83
4th
5
6th
7th
8th
anilinaniline
4-Methoxy-3-^-hydroxyäthylsulfonyl-4-methoxy-3 - ^ - hydroxyäthylsulfonyl-
anilinaniline
2-Methoxy-5-methyl-4-/?-hydroxy-2-methoxy-5-methyl-4 - /? - hydroxy-
äthylsulfonylanilinethylsulfonylaniline
2-Chlor-5-/?-hydroxyäthylsulfonyl·2-chloro-5 - /? - hydroxyethylsulfonyl
anilinaniline
2-/S-Hydroxyäthylsulfonylanilin2- / S-hydroxyethylsulfonylaniline
4-^-Hydroxyäthylsulfonylanilin4 - ^ - Hydroxyethylsulfonylaniline
säureacid
desgl.the same
desgl.the same
desgl.the same
desgl.the same
7-Succinylamino-l-naphthol-3-sulfon-7-succinylamino-1-naphthol-3-sulfone-
säureacid
Orange
Scharlach
Gelbstichigorangc
Gelbstichigorange
Rotstichigorangeorange
orange
Scarlet fever
Yellowish orange c
Yellowish orange
Reddish orange
Fortsetzungcontinuation
DiazokomponenteA.
Diazo component
KupplungskomponenteCoupling component
FarbtonC.
hue
10
11
129
10
11
12th
2-Methoxy-5-/S-hydroxyäthylsulfonyl-
anilin
2-Methoxy-5-methyl-4-/9-hydroxy-
äthylsulfonylanilin
4-Methoxy-3-p-hydroxyäthylsu)fonyl-
anilin3-ß-hydroxyethylsulfonylaniline
2-methoxy-5- / S-hydroxyethylsulfonyl-
aniline
2-methoxy-5-methyl-4- / 9-hydroxy
ethylsulfonylaniline
4-methoxy-3-p-hydroxyäthylsu) fonyl-
aniline
säure
desgl.
desgl.
desgl.V-succinylamino-l-naphthol-S-sulfone-
acid
the same
the same
the same
Gelbstichigrot
Rot
GelbstichigrotReddish orange
Yellowish red
Red
Yellowish red
28J Teile 4-/5'-Sulfatoälhylsulfonylanilin werden in 280 Teile Eiswasser eingetragen. Anschließend werden 26 Teile Salzsäure unter kräftigem Rühren zugegeben. Die Diazoticrung wird mit 4 n-Natriumnitritlösung durchgeführt. Nach 1 stündigem Rühren wird überschüssige salpetrige Säure mit Sulfaminsäure zersetzt. In das Reaktionsgemisch werden 250 Teile einer wäßrigen Lösung gegeben, die 34 Teile 6-(/>'-Carboxy-28J parts of 4- / 5'-Sulfatoälhylsulfonylanilin are in 280 parts of ice water entered. Then 26 parts of hydrochloric acid are added with vigorous stirring. The diazotization is carried out with 4N sodium nitrite solution. After stirring for 1 hour, excess becomes nitrous acid decomposed with sulfamic acid. In the reaction mixture, 250 parts of a given aqueous solution, the 34 parts of 6 - (/> '- Carboxy-
KO3SOCH2CH2SQKO 3 SOCH 2 CH 2 SQ
acrylamino)-1-naphthol-3-sulfonsäure enthält. Das Reaktionsgemisch wird mit 20%iger wäßriger Natriumcarbonatlösung auf pH 5 eingestellt. Die Kupplung erfolgt augenblicklich. Nach Zugabe von Kaliumchlorid in einer Menge von 15% des Reaktionsgemisches wird die Fällung abfiltriert. Der Filterkuchen wird bei einer Temperatur von höchstens 70° C getrocknet. Es werden 76 Teile eines Farbstoffes folgender Formel erhalten:acrylamino) -1-naphthol-3-sulfonic acid. The reaction mixture is adjusted to pH 5 with 20% strength aqueous sodium carbonate solution. The coupling is instantaneous. After adding potassium chloride in an amount of 15% of the reaction mixture, the precipitate is filtered off. The filter cake is dried at a temperature not exceeding 70 ° C. 76 parts of a dye of the following formula are obtained:
Bei Verwendung von Natriumhydroxyd als Säureakzeptor wird der erhaltene Farbstoff zum Druckfärben von Baumwollgewebc verwendet. Das Baumwollgewebe ist in einem sehr klaren gelbstichigorangen Farbton mit guter Wasch- und Liehtechthcit gefärbt. Beim Tauchfärben erhält man ebenfalls eine ausgezeichnete Färbung mit hohem Farbwert.If sodium hydroxide is used as the acid acceptor, the dye obtained is used for printing dyeing used by cotton fabrics. The cotton fabric is a very clear yellowish orange Color tone dyed with good wash and light techthcit. Excellent dyeing is also obtained in dip dyeing Coloring with a high color value.
Beispiel 14Example 14
4040
20.1 Teile 4-/)>-Hydroxyäthylsulfonylaniljn werden in ein Gemisch aus 200 Teilen Eiswasser und 26 Teilen Salzsäure eingelragen und mit 4 n-Nairiuninitrillösung diazotieri. Nach dem Zersetzen der überschüssigen salpelrigen Säure mil Sulfaminsäure wird eine Lösung aus 34 Teilen o-i/J'-CarboxyacrylaminoJ-l-naphthol-3-sulfonsaure und 250 Teilen Wasser zugegeben. Anschließend wird das Reaktionsgemisch mit 20%iger wäßriger Nalriumcarbonallösung auf pH 6 bis 7 eingestellt, wobei sich der Azofarbsloff bildet. Nach beendeter Kupplung wird das Reaklionsgemisch mit Kaliumchlorid in einer Menge von 15% des Rcaklionsgemjsches versetzt. Die erhaltene Fällung wird abfiltriert. der Filterkuchen getrocknet und pulveri-NHCOCH = CHCOOK20.1 parts of 4- /) > -Hydroxyäthylsulfonylaniljn are immersed in a mixture of 200 parts of ice water and 26 parts of hydrochloric acid and diazotized with 4N Nairiuninitrilösung. After the excess nitrous acid has been decomposed with sulfamic acid, a solution of 34 parts of oi / J'-carboxyacrylaminoI-1-naphthol-3-sulfonic acid and 250 parts of water is added. The reaction mixture is then adjusted to pH 6 to 7 with 20% strength aqueous sodium carbonate solution, the azo dye being formed. After the coupling has ended, potassium chloride is added to the reaction mixture in an amount of 15% of the reaction mixture. The precipitate obtained is filtered off. the filter cake is dried and pulverized - NHCOCH = CHCOOK
siert. 10 Teile des erhaltenen Pulvers werden langsam in 40 Teile 100%iger Schwefelsäure bei 10°Ceingctragen. Nach 2slündigem Rühren wird das Gemisch in 120 Teile Eiswasser eingegossen. Anschließend werden 20 Teile Kaliumchlorid zugegeben, und die erhaltene Fällung wird abfillricrl. Der Filterkuchen wird sofort in 50 Teilen Wasser aufgeschlämmt und durch Zugabe von 20%iger wäßriger Nalriumcarbonatlösung unter kräftigem Rühren auf pH 5 bis 6 eingestellt. Dann werden 10 Teile Kaliumchlorid zugegeben, und die erhaltene Fällung wird abfiltriert und bei einer Temperatur von höchstens 701C getrocknet. Es wird der im Beispiel 1 beschriebene Farbstoff erhalten.sated. 10 parts of the powder obtained are slowly introduced into 40 parts of 100% sulfuric acid at 10 ° C. After stirring for 2 hours, the mixture is poured into 120 parts of ice water. 20 parts of potassium chloride are then added and the precipitate obtained is removed. The filter cake is immediately suspended in 50 parts of water and adjusted to pH 5 to 6 by adding 20% strength aqueous sodium carbonate solution with vigorous stirring. Then, 10 parts of potassium chloride are added and the resulting precipitate is filtered off and dried at a maximum temperature of 70 1 C. The dye described in Example 1 is obtained.
Beispiele 15 bis 22Examples 15-22
Unter Verwendung der in Spalte A aufgeführten Amino- oder Schwefelsäureester und der in Spalte B der nachstehenden Tabelle aufgeführten Kupplungskomponenten wird das Verfahren vom Beispiel 13 oder 14 wiederholt. Beim Färben von Baumwollgcwebe mit den erhaltenen Farbstoffen werden die in Spalte C genannten Farbtöne erhalten.Using the amino or sulfuric acid esters listed in column A and those in column B of the coupling components listed below, the procedure of Example 13 or 14 repeated. When dyeing cotton fabrics with the dyes obtained, the in Column C given color shades received.
Beispiel
example
A
Diazokomponente1- '
A.
Diazo component
Kupplungskomponenteß
Coupling component
FarbtonC.
hue
77th
8
Fortsetzung 934 123
8th
continuation
Farbtonhue
DiazokomponenteDiazo component
KupplungskomponenteCoupling component
3-sulfonsäure6 - (/? - carboxyacrylamino) -l-naphthol-
3-sulfonic acid
3-sulfonsäure7 - (/ i-carboxyacrylamino) - J -naphthol-
3-sulfonic acid
GelbstichigrotReddish orange
Yellowish red
2221
22nd
Z-Methoxy-S-iJ-hydroxyäthylsulfonyl-
anilin3 - / <- Hydroxyethylsulfonylaniline
Z-methoxy-S-iJ-hydroxyethylsulfonyl-
aniline
desgl.the same
the same
0,3 Teile eines Farbstoffs der Formel0.3 parts of a dye of the formula
OHOH
NHCOCH2CH2COONaNHCOCH 2 CH 2 COONa
CH2CH2OSO3NaCH 2 CH 2 OSO 3 Na
werden in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach Zusatz von 10 Teilen Glaubersalz werden in die Färbeflotte 10 Teile
Baumwollgarn eingetragen. Die Temperatur der Färbeflotte wird auf 60°C gebracht. Anschließend werden
2 Teile kristallines tertiäres Natriumphosphat zugegeben, und die Temperatur wird 1 Stunde bei 6O0C gehalten.
Nach dem Waschen mit Wasser und dem Seifen erhält man eine klare, gelbstichigorange Färbung mit guter
Wasch- und Lichtechtheit.
Ein Farbstoff der Formelare dissolved in 200 parts of water. After adding 10 parts of Glauber's salt, 10 parts of cotton yarn are introduced into the dye liquor. The temperature of the dye liquor is brought to 60 ° C. Then, 2 parts of crystalline sodium tertiary phosphate are added and the temperature is maintained for 1 hour at 6O 0 C. After washing with water and soap, a clear, yellow-tinged orange dyeing with good washfastness and lightfastness is obtained.
A dye of the formula
KOjSOCH2CH2SO;KOjSOCH 2 CH 2 SO;
NHCOCH = CHCOOKNHCOCH = CHCOOK
wird auf die gleiche Weise verwendet. Man erhält eine klare gelbstichigorangc Färbung mit guter Licht- und Waschechtheit.is used in the same way. A clear yellowish orange coloration with good light and lightness is obtained Fastness to washing.
Färbebeispiel 24Staining example 24
2 Teile eines Farbstoffs der Formel2 parts of a dye of the formula
OCH3 OCH 3
OHOH
SO2
CH2CH2OSO3NaSO 2
CH 2 CH 2 OSO 3 Na
- NHCOCII2CH2COONa- NHCOCII 2 CH 2 COONa
sowie 10 Teile Harnstoff und 2 Teile Natriumbicarbonat werden in 100 Teilen Wasser unterhalb 2O0C gelöst. Baumwollgewebe wird in die Färbeflotte getaucht, dann getrocknet und hierauf 7 bis 10 Minuten bei 100 bis 103" C gedämpft. Nach dem Waschen mit Wasser und dem Seifen erhall man einen klaren orangen Farbton mit guter Wasch- und Lichtechtheit.and 10 parts of urea and 2 parts of sodium bicarbonate are dissolved in 100 parts of water below 2O 0 C. Cotton fabric is dipped into the dye liquor, then dried and then steamed for 7 to 10 minutes at 100 to 103 ° C. After washing with water and the soap, a clear orange shade is obtained with good fastness to washing and light.
Ein Farbstoff der FormelA dye of the formula
SO2
CH2CH2OSO3KSO 2
CH 2 CH 2 OSO 3 K
1010
NHCOCH = CHCOOKNHCOCH = CHCOOK
wird auf die gleiche Weise verwendet. Man erhält einen klaren orangen Farbton mit guter Licht- und Waschechtheit. is used in the same way. A clear orange shade with good lightfastness and washfastness is obtained.
2 Teile eines Farbstoffs der Formel2 parts of a dye of the formula
CH,0CH, 0
Färbebeispiel 25Staining example 25
OHOH
SO2
CH2CH2OSO3NaSO 2
CH 2 CH 2 OSO 3 Na
NHCOCH2CH2 NHCOCH 2 CH 2
COONaCOONa
sowie 3 Teile Natriumbicarbonat und 5 Teile Harnstoff werden in 100 Teilen Wasser unterhalb 20° C gelöst.
BaumwoUgewcbe wird in die Lösung getaucht und anschließend getrocknet. Danach wird das Gewebe 2 Minuten
auf 14O0C erhitzt. Nach dem Waschen mit Wasser und Seifen erhält man einen klaren orangen Farbton mit
guter Licht- und Waschechtheit.
Ein Farbstoff der Formeland 3 parts of sodium bicarbonate and 5 parts of urea are dissolved in 100 parts of water below 20.degree. BaumwoUgewcbe is dipped into the solution and then dried. Thereafter, the fabric is heated for 2 minutes at 14O 0 C. After washing with water and soap, a clear orange shade with good lightfastness and washfastness is obtained.
A dye of the formula
OHOH
H,C0H, C0
K0,S0CH?CH,S0,K0, S0CH ? CH, S0,
NHCOCH = CHCOOKNHCOCH = CHCOOK
wird auf die gleiche Weise verwendet. Man erhält einen klaren orangen Farbton mit guter Licht- und Waschechtheit. is used in the same way. A clear orange shade with good lightfastness and washfastness is obtained.
Färbebeispiel 26Staining example 26
2 Teile eines Farbstoffs der Formel2 parts of a dye of the formula
NaO3SOCH2CH2SO2 NaO 3 SOCH 2 CH 2 SO 2
OCH3 OCH 3
SO3NaSO 3 Na
CH3 CH 3
NHCOCH2CH2COONaNHCOCH 2 CH 2 COONa
sowie 1 Teil kristallines tertiäres Natriumphosphat und I Teil 40° Be Natronlauge werden in 100 Teilen Wasser gelöst. Baumwollgewebe wird in die Färbeflotte getaucht, feucht aufgewickelt und 10 Stunden bei 40°C reagieren gelassen. Nach dem Waschen mit Wasser und Seifen erhält man eine klare Scharlachfarbung mit guter Licht- und Waschechtheit.and 1 part of crystalline tertiary sodium phosphate and I part of 40 ° Be sodium hydroxide solution are in 100 parts of water solved. Cotton fabric is dipped in the dye liquor, wound up moist and reacted for 10 hours at 40 ° C calmly. After washing with soap and water you get a clear scarlet color with good light and washfastness.
1111th
Ein Farbstoff der FormelA dye of the formula
KO3SOCH2CH2SO2 KO 3 SOCH 2 CH 2 SO 2
NHCOCH = CHCOOKNHCOCH = CHCOOK
wird auf die gleiche Weise verwendet. Man erhält eine klare Scharlachfärbung mit guter Licht- und Waschechtheit.is used in the same way. A clear scarlet dyeing with good lightfastness and washfastness is obtained.
Färbebeispiel 27Staining example 27
2 Teile eines Farbstoffs der Formel2 parts of a dye of the formula
SO2-SO 2 -
OHOH
NHCOCH2CH2COOkNHCOCH 2 CH 2 COOk
CH2CH2OSO3KCH 2 CH 2 OSO 3 K
werden in 100 Teilen Wasser gelöst. Baumwollgewebe wird in die Färbeflotte getaucht. Nach vorläufigem Trocknen
wird das Gewebe mit einer Lösung aus 20 Teilen Kochsalz und 2 Teilen Natriumhydroxyd in 10O Teilen
Wasser geklotzt und anschließend 20 bis 30 Sekunden bei 100 bis 103"C gedämpft. Nach dem Waschen mit
Wasser und Seifen erhält man eine klare, rotstichigorange Färbung mit guter Licht- und Waschechtheit.
Ein Farbstoff der Formelare dissolved in 100 parts of water. Cotton fabric is dipped into the dye liquor. After preliminary drying, the fabric is padded with a solution of 20 parts of table salt and 2 parts of sodium hydroxide in 100 parts of water and then steamed for 20 to 30 seconds at 100 to 103 ° C. After washing with water and soap, a clear, reddish-orange color is obtained with good light and wash fastness.
A dye of the formula
NHCOCH = CHCOOKNHCOCH = CHCOOK
wird auf die gleiche Weise verwendet. Man erhält eine rote Färbung mit guter Licht- und Waschechtheit.is used in the same way. A red dyeing with good lightfastness and washfastness is obtained.
Färbebeispiel 28Staining example 28
2 Teile eines Farbstoffs der Formel2 parts of a dye of the formula
OHOH
SO3Na
SO2CH2CH2OSO3NaSO 3 Na
SO 2 CH 2 CH 2 OSO 3 Na
NHCOCH2CH2COONaNHCOCH 2 CH 2 COONa
werden in 100 Teilen Wasser gelöst. Baumwollgewebe wird in die Färbeflotte getaucht und nach vorläufigem Trocknen mil einer Lösung aus 20 Teilen Natriumcarbonat, 10 Teilen Kochsalz und 7 Teilen 40° Bc Natronlauge in 1 00 Teilen Wasser 3 Sekunden bei 90° C imprägniert. Nach dem Waschen mit Wasser und Seifen erhält man eine klare rotstichigorange Färbung mit guter Licht- und Waschechtheit.are dissolved in 100 parts of water. Cotton fabric is dipped into the dye liquor and after preliminary Drying with a solution of 20 parts of sodium carbonate, 10 parts of common salt and 7 parts of 40 ° Bc sodium hydroxide solution impregnated in 100 parts of water for 3 seconds at 90 ° C. Preserves after washing with soap and water you get a clear reddish orange dyeing with good lightfastness and washfastness.
1313th
Ein Farbstoff der FormelA dye of the formula
OHOH
N = N SO3NaN = N SO 3 Na
1414th
NHCOCH = CHCOONaNHCOCH = CHCOONa
NaO3SOCH2CH2SO2
wird in gleicher Weise verwendet. Man erhält eine rotstichigorange Färbung mit guter Licht- und Waschechtheit.NaO 3 SOCH 2 CH 2 SO 2
is used in the same way. A reddish orange dyeing with good lightfastness and washfastness is obtained.
Färbebeispiel 29Staining example 29
0,5 Teile eines Farbstoffs der Formel0.5 parts of a dye of the formula
Cl OHCl OH
N = N
SO3NaN = N
SO 3 Na
SO2CH2CH2OSO3NaSO 2 CH 2 CH 2 OSO 3 Na
NHCOCH2CH2COONaNHCOCH 2 CH 2 COONa
sowie 5 Teile Harnstoff werden in 30 Teilen heißem Wasser gelöst und mit 64,5 Teilen einer Natriumalginatpaste
versetzt. Baumwollgewebe wird mit der erhaltenen Farbstoffpaste bedruckt. Nach vorläufigem Trocknen wird
das bedruckte Baumwollgewebe 10 Sekunden bei 95° C in 100 Teile einer wäßrigen Lösung getaucht, die 10 Teile
Kochsalz, 15 Teile Natriumcarbonat, 5 Teile Kaliumcarbonat, 5 Teile 40° Be Natriumhydroxyd und 1 Teil
Natriumsilicat enthält. Nach dem Waschen mit Wasser und Seifen erhält man eine orange Färbung mit guter
Licht- und Waschechtheit.
Ein Farbstoff der Formeland 5 parts of urea are dissolved in 30 parts of hot water, and 64.5 parts of a sodium alginate paste are added. Cotton fabric is printed with the dye paste obtained. After preliminary drying, the printed cotton fabric is immersed for 10 seconds at 95 ° C. in 100 parts of an aqueous solution containing 10 parts of common salt, 15 parts of sodium carbonate, 5 parts of potassium carbonate, 5 parts of 40 ° Be sodium hydroxide and 1 part of sodium silicate. After washing with water and soap, an orange coloration with good lightfastness and washfastness is obtained.
A dye of the formula
OHOH
NHCOCH = CHCOONaNHCOCH = CHCOONa
SO3Na
SO2CH2CH2OSO3NaSO 3 Na
SO 2 CH 2 CH 2 OSO 3 Na
wird auf die gleiche Weise verwendet. Man erhält eine gelbstichigorange Färbung mit guter Licht- und Waschechtheit. is used in the same way. A yellowish orange dyeing with good lightfastness and washfastness is obtained.
Färbebeispiel 30Staining example 30
0,2 Teile eines Farbstoffs der Formel0.2 parts of a dye of the formula
NaO3SOCH2CH2SO2 NaO 3 SOCH 2 CH 2 SO 2
NHCOCH1CH2COONaNHCOCH 1 CH 2 COONa
werden in 300 Teilen Wasser gelöst. Nach Zusatz von 3 Teilen Essigsäure werden 10 Teile Wolle in die Färbeflotte getaucht. Die Färbung wird bei 50° C begonnen und 1 Stunde bei 90 bis 100° C fortgesetzt. Anschließend wird die Färbeflotte mit wäßriger Ammoniaklösung oder Hexamethylentetramin neutralisiert und die Färbung weitere 30 Minuten fortgesetzt. Danach wird die gefärbte Wolle mit Wasser gewaschen und geseift. Man erhält eine rote Färbung mit guter Licht- und Waschechtheit.are dissolved in 300 parts of water. After adding 3 parts of acetic acid, 10 parts of wool are added to the dye liquor submerged. Coloring is started at 50 ° C and continued at 90 to 100 ° C for 1 hour. Then will the dye liquor neutralized with aqueous ammonia solution or hexamethylenetetramine and the dyeing continued for another 30 minutes. The dyed wool is then washed with water and soaped. You get a red color with good lightfastness and washfastness.
1515th
Ein Farbstoff der FormelA dye of the formula
KO3SOCH2CH2SO2-KO 3 SOCH 2 CH 2 SO 2 -
-N = N-N = N
KO3SKO 3 S
NHCOCH = CHCOOKNHCOCH = CHCOOK
wird auf die gleiche Weise verwendet. Man erhält eine orange Färbung mit guter Licht- und Waschechtheit.is used in the same way. An orange dyeing with good lightfastness and washfastness is obtained.
Claims (1)
2. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 zum Färben von Textilgut.means and their salts with bases.
2. Use of the compounds according to claim 1 for dyeing textiles.
Family
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