DE1922043C3 - Verfahren zur Herstellung von Guanidinsalzen von Carbonsäuren - Google Patents

Description

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Guanidinsalzen von Carbonsäuren durch Umsetzung von Guanidincarbonat mit den jeweiligen Säureanhydriden der entsprechenden Carbonsäuren.

Bekanntlich sind Guanidinsalze beständiger als freies Guanidin. Da darüber hinaus bei technischen Verfahren zur Herstellung von Guanidin meistens Guanidinsalze anfallen, basieren bisherige Verfahren zur Herstellung von Guanidinseifen im wesentlichen auf der Umsetzung von Guanidinsalzen, vielfach Guanidincarbonat, mit den jeweiligen Fettsäuren. Bei der Umsetzung von Guanidincarbonat mit freien Fettsäuren wird neben CCh auch Wasser abgespalten. Die anschließende Trocknung solcher auf diesem Wege hergestellten Guanidinseifen muß mit großer Sorgfalt und erheblichem wirtschaftlichem Aufwand durchgeführt werden und stellt ein erhebliches Problem dar.

Es wurde gefunden, daß man Guanidinsalze von Carbonsäuren in einfacher Weise leicht dadurch herstellen kann, daß man Guanidincarbonat mit Carbonsäureanhydriden in einem Temperaturbereich zwischen 50 und 200' C, jedoch oberhalb des Schmelzpunktes der jeweils eingesetzten Carbonsäureanhydride umsetzt.

Bei den Umsetzungen von Guanidincarbonat mit Carbonsäureanhydriden wird Kohlendioxid quantitativ freigesetzt. Da hierbei im Gegensatz zur Umsetzung mit Fettsäuren kein Reaktionswasser gebildet wird, kann man durch das erfindungsgemäße Verfahren von vornherein wasserfreie Guanidinseifen herstellen. Ein weiterer Vorteil dieses Verfahrens ist darin zu sehen, daß die Umsetzung von Guanidincarbonat mit Carbonsäureanhydriden in Abwesenheit von Lösungsmitteln durchgeführt werden kann, so daß, bezogen auf das eingesetzte Reaktionsvolumen, jeweils ein hoher Substanzaustrag an Guanidinseifen sichergestellt wird. Das bei der Umsetzung freigesetzte Kohlendioxid kann weiterer wirtschaftlicher Verwendung zugeführt werden.

Je nach eingesetztem Carbonsäureanhydrid tritt der Reaktionsbeginn bereits bei 60 bis 70° C ein. Die eigentliche Reaktion ist an dem starken Entweichen von Kohlendioxid deutlich zu erkennen. Nach beendeter CCh-Entwicklung ist die Reaktion praktisch beendet. In vielen Fällen wird durch ein nachträgliches Erhitzen eine klare Schmelze erhalten. Da die Umsetzungen in relativ kurzer Zeit und im stöchiometrischen Verhältnis durchgeführt werden, sst durch das erfindungsgemäße Verfahren eine sehr wirtschaftliche Herstellung von Guanidinseifen gegeben.

Die Verfahrensprodukte eignen sich hervorragend als Gleit-, Trennmittel, Emulgatoren, als Zusätze zu Seifen und für viele andere Zwecke, für die häufig ίο auch Metallseifen eingesetzt werden.

Das Verfahren wird durch nachstehende "^.spiele näher erläutert:

Beispiel 1

54 g 2-Äthylhexansäureanhydrid und 36 g Guanidincarbonat werden in einem 500 ml Glasdreihalskolben unter Rühren auf etwa 100 bis ülO°C erhitzt. Nach Erreichen dieser Temperatur tritt die eigentliche Reaktion unter starkem Entweichen von Kohlendioxid ein. Nach dem Abklingen der CCh-Entwicklung wird die Reaktionsmischung nach etwa 35 Minuten auf etwa 145 bis 150° C erhitzt. Nach Erhalten einer klaren Schmelze wird das Reaktionsprodukt abgekühlt. Die Ausbeute an Guanidinoctoat beträgt 80,0 g.

Beispiel 2

18 g Guanidincarbonat und 38,2 g Laurinsäureanhydnd werden in einem 500 ml-Dreihaiskolben auf etwa 70° C erhitzt. Bei einet Temperatur von etwa 60° C tritt die eigentliche Reaktion unter starker CCh-Entwicklung ein. Nach dem Abklingen der CCh-Entwicklung wird das Reaktionsgemisch etwa 35 Minuten auf etwa 150° C erhitzt. Nach beendeter Reaktion wird eine klare Schmelze erhalten. Nach dem Abkühlen werden 51,5g Guanidinlautat erhalten.

Beispiel 3

18g Guanidincarbonat und 55,2 g Stearinsäureanhydrid werden in einem 500 ml-Dreihaiskolben unter Rühren auf etwa 70° C erhitzt. Nach Erreichen dieser Temperatur tritt unter starker Kohlendioxidentwicklung die eigentliche Reaktion ein. Nach Abklingen der Kohlendioxidentwicklung wird das Reaktionsgemisch etwa 45 Minuten auf 140 bis 150° C erhitzt. Nach beendeter Reaktion wird eine klare Schmelze erhalten. Nach dem Abkühlen werden 68,6 g Guanidinstearat erhalten.

5°

Beispiel 4

18 g Guanidincarbonat und 22,6 g Benzoesäureanhydrid werden in einem 500 ml-Dreihalskolben unter Rühren auf etwa 100⁰C erhitzt. Nach Erreichen der Temperatur tritt unter Kohlendioxidentwicklung die eigentliche Reaktions ein. Nach Abklingen der Kohlendioxidentwicklung wird die Reaktionsmischung etwa 2 Stunden auf etwa 150 bis 160° C erhitzt. Nach dem Abkühlen werden 36,2 g Guanidinbenzoat erhalten.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verfahren zur Herstellung von Guanidinsalzen von Carbonsäuren, dadurch gekenn- s zeichnet, daß man Guanidincarbonat mit Carbonsäureanhydriden in einem Temperaturbereich von 50 bis 200^rj C, jedoch oberhalb des Schmelzpunktes der jeweiligen Carbonsäureanhydride, umsetzt. ίο