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DE1908591A1 - Klebstoff - Google Patents

Klebstoff

Info

Publication number
DE1908591A1
DE1908591A1 DE19691908591 DE1908591A DE1908591A1 DE 1908591 A1 DE1908591 A1 DE 1908591A1 DE 19691908591 DE19691908591 DE 19691908591 DE 1908591 A DE1908591 A DE 1908591A DE 1908591 A1 DE1908591 A1 DE 1908591A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
adhesive
silica
adhesive according
cyanoacrylic acid
particle size
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19691908591
Other languages
English (en)
Inventor
Chen James Ling
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ER Squibb and Sons LLC
Original Assignee
ER Squibb and Sons LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to GB8159/69A priority Critical patent/GB1261281A/en
Application filed by ER Squibb and Sons LLC filed Critical ER Squibb and Sons LLC
Priority to DE19691908591 priority patent/DE1908591A1/de
Priority to CH308469A priority patent/CH497522A/de
Priority to FR6907014A priority patent/FR2036384A5/fr
Publication of DE1908591A1 publication Critical patent/DE1908591A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L24/00Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
    • A61L24/04Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices containing macromolecular materials
    • A61L24/06Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices containing macromolecular materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F22/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
    • C08F22/30Nitriles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Surgery (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)

Description

DR. ELISABETH JUNG. DR. VOLKER VOSSIUS. DIPL.-ING. GERHARD COLDEWEY
: PATENTANWÄLTE
• M0NCHENJ1 . 81 EOEtSTNABSE 2· ■ TELEFON 34·0·7 · TELEGRAMM-ADRESSE» IN VENT/M ONC H EN
TELEX S 29 686 juvo d
2 0. FEB. '3S9
UoZ„: B 112 (Vo/kä)
Case 642 296 - S
E0Ro SQUIBB & SONS, INC0,
New Yorkf N«Y, (V0St0Ao
" Klebstoff »
Die Erfindung betrifft einen Klebstoff, der sich insbesondere in der Medizin zum Verkleben von Gewebe eignet.
Die Verwendung von Klebstoffen anstelle von A/bhtmaterial und Metallklammern in der Mediain ist bekannt,, Es ist ferner bekannt, das monomere Cyanacrylsäurealkyleeter in Gegenwart von feuchtem Gewebe rasch polymerisieren und kleben= Es erschienen zahlreiche Veröffentlichungen über die Anwendung dieser Monomeren in der Chirurgie ο So wurde ZoBo berichtet, dass Cyanacrylsäurebutyl-
ester in der periodontalen und oralen Chirurgie ein wesentlich ο
ο besserer "Verband" istf als sämtliche bisher bekannten Verbände· co
Diese Klebstoffe haben jedoch den Nachteil, dass sie eine waseer-
to ähnliche Konsistenz besitzen und als Spray aufgebracht werden
-» müßseiio Ώε,Β Versprühen des Klebstoffes ist schwierig zu **-
•steuern und man erhält einen polymer!aierten überzug auf Gebieten, der das Wundgebiet umgibtr der entfernt werden muss. Die
POSTSCHECKKONTO: MÖNCHEN BOIΠ! · BANKKONTO: DEUTSCHE BANK A.C. MONCHIN, LEOPOLD&TR. 71, KTO. Na IMRM
BAD ORIGINAL
Entfernung dieses Überzuges ist yerhältnismäesig schwierig, da hierbei häufig der Überzug im Wundgebiet beschädigt wird·' Bei der Anwendung des Sprays in der Hundchirurgie muss eine Berührung des Monomeren ait den Augen oder dem oberen Hespirationetrakt vernieden werden, da diese Gebiete durch das Monomere leicht gereizt werden können. Aueserdera entstehen nach dem Versprühen zahlreiche harte, saudartige Teilchen, die über ein grosses Gebiet im Kund verteilt sind*
Aufgabe der Erfindung ist es, einen Klebstoff zu schaffen, der in sich' die Vorteile der bekannten Klebetoffe vereinigt, jedoch ihre Nachteile vermeidet. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöste
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Klebstoff, der einen flüssigen monomeren Cyanacrylsäurealkylester sowie fein disperses Siliciumdioxyd als Verdickungsmittel enthält. Vorzugsweise hat das Silioiumdioxyd eine Teilchengrusse von etwa 0,01 bis etwa 0,5 Micron. Das Siliciumdioxyd kann dem Monomeren in einer Menge von 4 bis 15 Gew.-#, vorzugsweise etwa 8 Gew,«>£, besogen auf das Gesamtgewicht des Klebstoffes, einverleibt werden. Besonders gute Ergebnisse werden mit einem Klebstoff erhalten, der 2-Cyaaaorylsäurebutylester und etwa 8 Gew»-£ hochdisperse Kieselsäur® enthält, d.h. ein amorphes, praktisch wasserfreies colloidales Silioiumdioxyd mit einer Teilchengröße« von etwa 0,015 bis 0,02, Micron» Ee kennen jedoch auch andere SiliciuradioxyS-Qualitäten in den Klebstoffen der Erfindung verwendet werden.
Die bevorsug tea Cyanaerylßäurealkylester für die Hefeetof£e der Erfindung haben die allgemeinenFormel
009836/20U
CH2 « C - COOH
t
CN
in der R einen unverzweigten oder verzweigten Alkyl- oder Cyeloalkylrest mit bis zu 20 C-Atomen bedeutet. Spezielle Beispiele für den Rest R sind die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, n-Butyl-, Iaοbutyl-, n-Hexyl-, Cyclohexyl-, n-Decyl- und 4,4~Diäthylhexylgruppe. Sie Art des jeweils verwendeten Cyanacrylsäurealkyleeters hängt lediglioh τοη dem beabsichtigten Verwendungszweckr z.B. der gewünschten Härte und Biegsamkeit des Polymerisats ab.
Durch Zusatz des Siliciumdioxyds -sum flüssigen monomeren Cyanaorylsäurealkylester erhält man einen Klebstoff mit pastenähnlicher Konsistenz, Dieser Klebstoff kann daher mittels einer Bürste, eineβ Spatels oder mit dem Finger genau auf das gewünschte Gebiet aufgetragen werden. Ausserdem kann man verschie-
das tfundgebiet
dene Gewebe mit diesem Gel beschichten und anpressen» Diese beschichteten Gewebe sind leicht zu handhaben, es lässt eich leichter eine gleichmässige Schichtdicke erreichen und durch das Gewebe wird der Polymerisatüberzug verstärkt. Die Klebstoffe der Erfindung können in der Chirurgie für die verschiedensten Zwecke verwendet werden, z.B., zun Verbinden von genähten Gefässen, zum Verschluss von länglichen Arterienincisionen, Hautverletzungen, zur Verstärkung von Wundnähten, sum Verschluss von Arterienwanddefekten, als Verbände in der periodcntalen Chirurgie, e.B. bei der Zahnfleisohresektion, zur Blutstillung nach Zahnextraktionen, als Schutzüberzug bei oberflächlichen ülcerationen der Mundschleimhaut sowie ziuii Abdichten der Kanten von üblichen periodontalen Packungen oder anderen oralen Bandagen* Bei Verwendung als
KandverschluBa für oreIe Bandagen oder Packungen werden die Kleb-
009835/2014
BAD
stoffe der Erfindung an der Kante der Bandage oder der Packung aufgebracht, um den Eintritt ron Feuchtigkeit von der Kante der Bandage oder Packung zu verhindern und somit die Wunde gegen eine ■Bgliohe Infektion abeuteWttien. Gleichzeitig wird hierdurch die Bauer der Haftung der Bandage oder Packung erhöhte
Die Beispiele erläutern die Erfindung« Beispiel 1
8,0 g hoohdisperee Kieselsäure und 92,0 g Cyanacrylsäure-n-butyleeter werden unter Bedingungen niedriger Feuchtigkeit (relative feuchtigkeit höchstens 20 f>) miteinander vermischt, Das erhaltene Gel wird derart in eine Tube abgefüllt, dass nach dem Verpacken praktisch kein Luftraum in der Tube verbleibt«
Beispiel 2
0,08 g hochdieperse Kieselsäure, die in einem feuchtigkeitsdicht ten Kunststoffbeutel verpackt waren, sowie 1,0 ml nonomerer Oyanacrylsäure-n-butylester, der in einer Tube verpaokt war, werden ■ittels eines Spateln unmittelbar vor der Verwendung miteinander veraischt, Die Verpackung der Komponenten stellt sicher, dass dme Monomere nicht infolge Anwesenheit von Feuchtigkeit vorzeitig polymerisiert.
009836/20U
BAD ORIGINAL

Claims (1)

  1. - 5 Patentansprüche
    1« Klebstoff, enthaltend einen flüssigen monomeren Cyanaerylsäurealkylester sowie feindisperses Siliciumdioxyd als Verdickungsmittel .
    2« Klebstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Cyanacrylsäurealkyleeter die allgemeine Formel ,
    CH2-C- COOR
    CN
    hat, in der R einen unvergweigten oder verzweigten Alkyl- oder Cycloalkylrest mit bis zu 20 C-Atomen bedeutet.
    3· Klebstoff nach Anspruck- 1 oder 2, dadurch g e kennzeichne t, dass das Siliciumdioxyd eine Teilchengröße se von etwa 0,01 bis etwa 0,5 Micron hat.
    4o Klebstoff nach Anspruch 1 bis 3? dadurch gekennzeichnet, dass das Verdickungsmittel in einer Menge von etwa 4 bis 15 Gew.-^, bezogen auf den Klebstoff, vorhanden ist.
    Klebstoff nach Anspruch 1 bis 4» dadurch gekennzeichnet, daae der Cyanacrylsäurealkyleeter 2-Cyanacryleäurebutylester und das Verdickungsmittel hoohdisperoe Kieselsäure mit einer Teilchengrößeθ von 0,015 bis 0,2 Micron ist, wobei die Kieselsäure in einer Menge von etwa S Gew.-jt, bezogen auf den Klebstoff, vorhanden ist.
    009836/20U
DE19691908591 1969-02-14 1969-02-20 Klebstoff Pending DE1908591A1 (de)

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GB8159/69A GB1261281A (en) 1969-02-14 1969-02-14 Adhesive composition
DE19691908591 DE1908591A1 (de) 1969-02-14 1969-02-20 Klebstoff
CH308469A CH497522A (de) 1969-02-14 1969-02-28 Composition adhésive
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GB8729140D0 (en) * 1987-12-14 1988-01-27 Lingner & Fischer Gmbh Adhesive
JP6437552B2 (ja) * 2013-12-10 2018-12-12 インサーム(インスティテュ ナシオナル ドゥ ラ サンテ エ ドゥ ラ ルシェルシェ メディカル)Inserm(Institut National Dela Sante Et De La Recherche Medicale) 組織表面及び材料を接着する方法、並びにその生物医学的使用

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