[go: up one dir, main page]

DE1906205A1 - Verfahren zur Herstellung von Dihalophenolen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Dihalophenolen

Info

Publication number
DE1906205A1
DE1906205A1 DE19691906205 DE1906205A DE1906205A1 DE 1906205 A1 DE1906205 A1 DE 1906205A1 DE 19691906205 DE19691906205 DE 19691906205 DE 1906205 A DE1906205 A DE 1906205A DE 1906205 A1 DE1906205 A1 DE 1906205A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
glycol
trihalobenzene
organic solvent
reaction
hydrolysis
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19691906205
Other languages
English (en)
Inventor
Milnes Malcolm Howard
Payne Kenneth Richard
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Coalite and Chemical Products Ltd
Original Assignee
Coalite and Chemical Products Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Coalite and Chemical Products Ltd filed Critical Coalite and Chemical Products Ltd
Publication of DE1906205A1 publication Critical patent/DE1906205A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/01—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
    • C07C37/02—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis by substitution of halogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

DR. FRITZ WALTER
PATENTANWÄLTE 8S> AUQSBURQ
Ulrichsplafz 12
Telefon 27815 und 28844
Datum: 7. Jebruar 1969 Akte: 6i7-2ni/pn
COAIITE AND CHEMICAL PRODUCTS LIMITED
Buttermilk Lane, Bolsover near Chesterfield Derbyshire / England
Verfahren zur Herstellung von Dihalophenolen
e1/Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herst el Lu ag von Dihalophenolen.
Gemäß der Erfindung besteht ein Verfahren zur Herstellung eines Dihalophenols darin, daß ein Trihalophenol einer alkalischen Uydrolyse bei erhöhter üeaperatur in einer organischen Lösung und in Gegenwart eines Zusatzes unterworfen wird, welcher ein Kohlenwasserstoff oder eine Kohlenwasserstoff-Fraktion ist, und den Entzug von Keaktionswasser bewirkt und /oder die Verflüchtigung des Trihalobenzols verhindert.
Das organische Lösungsmittel, in dem die Hydrolyse durchgeführt wird, ist vorteilhafterweise eines, weicnes bei der Tempera tar,
90983 37 14.5 4. ' 2 *
bei der die Hydrolyse durchgeführt wird, normalerweise flüssig ist* Das bevorzugte Lösungsmittel ist ein CUykol.
Weiterhin sieht die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines Dihalophenols vor, welches darin besteht, daß ein Trihalobenzol einer alkalischen Hydrolyse bei" erhöhter Temperatur in einem organischen Lösungsmittel unterworfen wird, das aus einenGlykol besteht, welches von 2 bis 4 Kohlenatome im Molekül enthält und daß das Glykol von der Reaktionsmischung vor dem Freiwerden von Dihalophenol zurückgewonnen wird. Jas Trihalobenzol ist vorzugsweise ein Trichlorbenzol und die Hydrolyse wird vorzugsweise bei einer Temperatur im Bereich von 13O°-2OO° G durchgeführt, vorteilhafterweise bei einer temperatur über 160° C und vorzugsweise bei einer Temperatur im Bereich von 160° - 185° C.
jQT in dar Hydrolyse verwendete alkalische Stoff ist vorzugsweise ein Alkali-Metallhydroxyd, z.B. Natriumhydroxyd oder Kaliumhydroxyd. Die vorhandene Alkali-Metallhydroxydmenge beträgt vorzugsweise von 2bis 3 Mol pro Mol des Trihalobenzols.
Das Glykol ist vorzugsweise Äthylenglykol, es kann aber auch Diäthylenglykol, Propylenglykol oder Butylenglykol sein, -las Molverhältnis von Glykol zu Trihalobenzol ist vorzugsweise .ic'ht weniger als 1.5 und nicht größer als 15, wobei das Molver. /cnis sich vorzugsweise innerhalb des Bereiches von 3 - 8 befindec.
- 3 S 0 9 8 3 3 / U 5 U
Es wurde gefunden, daß das Glykol effektiv an der Reaktion teilnimmt. So wird zum Beispiel bei Verwendung von Äthylenglykol ■sin Dichiorphenoxäthanol als ein Zwischenglied gebildet, wahrscheinlich nach, der Bildung des Mono-Natrium oder eines anderen von dem Glykol abstammenden Alkali-Metalls. Das Dichlorphenox-Zwischenglied ordnet sich dann wieder oder reagiert weiter, unrein Alkalimetalldichlorphenat zu ergeben. Die Masse des Ätbylenglykols reagiert nicht, wenigstens nicht, wenn sie
...._■ ' ■ .">".■■■"-■" - ■■ -- - ' "- ■- '■---■ ' -■■ *■■-■·■ in einem molaren Verhältnis von nicht weniger als 1.5 zum Trihalobenzol verwendet wird, sondern fungiert als ein Lösungsmittel. .
Der Zusatz, welcher Wasser mitnimmt oder mit Wasser ein Azeotrop
ildet und/oder die Verflüchtigung des Trihalobenzols bei einer Temperatur, bei der die Hydrolyse durchgeführt wird, verhindert, ist vorzugsweise eine Petroleumfraktion oder -destillat. Solche Praktiönen sind verschiedentlich als Petroläthere, spezielle Siedepunkt-Spiritusse oder weiße Spiritusse bekannt, doch werden sie nachstehend durch den Ausdrück Petroläther gekennzeichnet.
Der Zusatzstoff hat einen geeigneten Siedebereich, z.B. einen -wischen UÖ° - 1600C oder H5Ö-165° C oder 150° - 1700C oder sein Siedebereich kann etwas höher oder niedriger sein. Die Menge des verwendeten Petroläthers beträgt, wenn das mit dem
wasser während des Reaktionsablaufes mitgenommene Petrole. ι
zur Reaktionsmischung zurückgeführt wird,, vorzugsweise 4 bis 20 Siwichtsteile pro 100 Gewichtsteile des Trihalobenzols.
' - 4 9 0 9 8 3 3 / U 5 4 ORIGINAL INSPECTED
Am Ende der Reaktion wird das Glykol vorwiegend durch Vakuumdestillierung zurückgewonnen. Der Petroläther, nichtreagiertes Trihalobenaol und restliches Wasser destillieren zuerst, dann das Glykol. In einem vorteilhaften Verfahren wird die Eeaktionsmiscbung "bis zu einer Temperatur im Bereich von 80-100° G abgekühlt und der pH-Wert der Mischung wird leicht erniedrigt, vorzugsweise bis zu 12.5-13, oder, falls erwünscht, bis zu einem noch etwas niedrigeren Wert. Der auf die Mischung ausgeübte Druck wird nach und nach vermindert und die Temperatur nach und nach erhöht bis der Petroläther, nicht verwandeltes " Trihalobenzol und restliches Wasser entfernt sind. Die fortschreitende Vakuumvermehrung und die fortschreitende Temperaturerhöhung werden fortgesetzt, um das Glykol wegzunehmen und zurückzugewinnen. Der Rest besteht größtenteils aus Dihalophenaten. Der Rest wird angesäuert, vorzugsweise nachAuflösung mit Wasser, n'das Dihalophenol öder die Dihalophenole freizulegen.
Das Dihalopbenolerzeugnis kann dann gewaschen und danach stufenweise destilliert werden, wenn mehr als ein Dihalophenol vorhanden ist. Ebenso kann stufenweise Kristallisierung dazu verwendet werden, um Dihalophenole zu trennen und die Dihalophenole 'können durch nochmalige Kristallisation aus einem geeigneten lösungsmittel, z.B. Petroläthery weiter gereinigt wejrden. '
Die Rückgewinnung des Glykolein der oben beschriebenen Weise ist vorteilhafter^ als:ein Verfahren, bei dem; die Reaktionsmischung: neeh Entfernung des Pe tro lathe rs und. irgendeines ~- reagierten Trihalobenzols volLkoameü geSäüliit wirdi>
OHIGJNAl
das Dibalophenolprodukt vor der Rückgewinnung des Glykole freizulegen. Ip letzteren Pail befindet sich in der Aufschichtung des gesäuerten Produktes das Glykol in der wässrigen Schicht zusammen mit dem Salz, das nach der Säuerung gebildet wird, wobei die das Salz enthaltende wässrige Schicht dann aufgearbeitet werden muß,· um das Glykol zurückzugewinnen. Die Rückgewinnung des Glykols durch Destillierung, bevor die Reaktions mischung vollkommen gesäuert ist, um die Dihalophenole freizulegen, ist einfacher und hat weiterhin den Vorteil, daß kein Verlust an Dihalophenol durch Auflösung in der wässrigen Glykolschicht eintreten kann.
Die Erfindung ist in den folgenden Beispielen dargestellt, bei denen die Teile gewichtsmäßig angegeben sind» Der in den Beispielen verwendete Petroläther hatte einen Siedebereich von 14Ö - 160° G, wenn nicht anders angegeben.
BEISPIEL 1
226 Teile 1,2,+-Trichlorbenzol, 16 Teile Petroläther, 388 Teile Äthylenglykol und 125 Teile Ätznatron wurden in ein mit einem Rührwerk und einer Wasserablaßvorrichtung versehenes Gefäß gefüllt. Die Mischung wurde erhitzt und das Wasser wurde von 160° 0 an aufwärts ausgeschieden, wobei das Wasser vom Petroläther aufgenommen wurde. Das Wasser.wurde aus dem System entfernt und der Petroläther wurde zum Reaktor zurückgeführt. Nachdem die Temperatur 180° G erreicht hatte, war im wesentlichen das ganze Wasser entfernt worden, jedoch die Mischung wurde vier Stunden lang bei dieser Temperatur gehalten, um die Verwandlung der ^,.^.., ..... ,, _ 9098 33/ U 5 U
Dichlorphenoxäthanole zu ITatriumdichlorphenaten zu gestatten.
) Darauf wurde die Temperatur der Reaktionsmischung,auf 90° C herabgesenkt und der pH-Wert des Gefäßinhalts auf 15.5· durch. Zugabe von 47 Teilen braunen Vitriolöls (78$ H2 SO.) reguliert. Der Druck im Gefäß wurde dann auf 200 mms Hg reduziert' und fortschreitend vermindert während die Temperatur erhöht wurde; bei einer Dampftemperatur von 95° C und einem totalen Druck von waren das ganze restliche Wasser und der Petroläther plus- nichtreagiertem 1,2,4-Trichlorbenzol entfernt worden. Das Destillat wurde dann in einen neuen Behälter getan und die Destillation war bei einer Gefäß-temperatur von 170° C und einem Druckvon ,5 mms vollständig. Die Analyse des so erhaltenen Glykols (229 Teile) ergab, daß es aus 95$ Glykol und 5$ Diäthylen bestand* Dies stellt eine Rückgewinnung von 59.1 Gewichtsprozent dar*
Das entglylolisierte Reaktionsprodukt wurde dann bis zu 100° C abgekühlt und unter Rühren wurden 660 Teile Wasser hinzugefügt. Die Säuerung wurde dann durch Hinzufügen von 77 Teilen H2SO. vervollkommnet und das System konnte sich bei 90-95° C aufschichten» Die untere Phenolschicht wurde separiert und die obere, wässrige Schicht ließ man ablaufen. Die untere Schicht wurde in das Gefäß zurückgeleitet und mit 170 Teilen Wasser gewaschen. Das geschichtete Produkt ließ man dann abfließen . und das aufgelöste Wasser wurde wegdestilliert, und es ergab sich, daß 196 Teile des Produkts 63.7$ von 2,5-Dichlorphenol, 11.1$ 2,4-Diohlorphenol und 4.8$ 3,4-Dichlorphenol enthalten.
909833/1454
Eine Vakuumdestilllerung dieses Materials ergab HO Teile eines Destillats, das aus einer Mischung von 2,5-und 2,4-Dichlorphenolen im Verhältnis 83:17 bestand, welches ein kristallinischer Körper M.P. 41° C war. Die Kristallisation dieses Materials aus 168 Teilen Petrolätber (Siedebereich 80-100° c) ergab 98 Teile 2,5-Dichlorphenol M.P. 560C9 von 98$ Reinheit.
Die Rückgewinnung von nichtreagiertem 1,2,4-Trichlorbenzol aus dem Wasser/Petroläther / 1,2,4-Trochlorbenzolgemisch, welches vor d< Grlykolrückgewinnung entfernt wurde, ergab 19 Teile, was eine Ge-samtheit von 207 Teilen 1g2,4- reagiertes Trichlorbenzol ausmachte, eine umwandlung von 97.7$.
BEISPIEL 2
472 Teile 1,2,3- Trichlorbetizol, 805 Teile Äthylenglykol, 260 Teile Ätznatron und 40 Teile Petroläther wurden in ähnlicher Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, zur Reaktion gebracht.
Im nach der Reaktion gewonnenen, destillierten Petroläther wurde kein unreagiertes 1 ^,^-Trichlorbenzol entdeckt, so daß die Verwandlung hunderprozentig war. 466 Teile G-lykol, von denen 5$ Diäthylenglykol waren, erhielt man bei der Destillation eine Rückgewinnung von 58 Gewichtsprozent. Das nach der letzten Säuerung erhaltene, gewaschene und entwässerte Produkt enthielt 445 Teile, bestehend aus 53.4$ 2,6-Dichlorphenol und 34,55ε des .2,3- isomeren Stoffes. Eine Vakuumdestillation dieses Produktes
909833/ U54
ORIGINAL INSPECTED
ergab 152 Teile 2,6-Dichlorphenol M.P-. 65° C, von 96^iger Reinheit und .118 Teile 2,3-Dichlor.phenol M.P. 56° C von. 98#iger Reinheit und 138 Teile eines 2,3/2,6-Diohlorphenol-Einschnitts, den man durch Kristallisation aus Pe tro lather,erlangte».
BEISPIEL 3 ·
» ■ : ■■.■■.■' ;■■■ . ■■_■ ■■ ■■;;:■■'■'■;; ;·; :
^ 50 Teile 1,3,5-Trichlorbenol, 100 Teile Äthylenglykol,,27 Teile Ätznatron und 5 Teile Petrolather wurden unter denselben, wie in Beispielen 1 und 2 beschriebenen Bedingungen, zur Reaktion ge-
^ bracht. Das aufgrund der Reaktion gewonnene Petrolätherdestillat enthielt 15.1 Teile 1,3,5-Trichlorbenzol, was eine Umwandlung von 34«9 Teilen von 69.8$ darstellte. Die Rückgewinnung von (xlykol duifoh Destillation ergab 60 Teile (5$ Diäthylenglykol), eine Riickgewinnung von 60. Gewichtsprozent.
Das gewaschene, entwässerte Produkt, enthielt 25.6 Teile, von denen 71$ 3,5-Dichlorphenol waren. Dieses rohe Material wurde .■ '"" destilliert und das Destillat (18 Teile) wurde aus Petroiäther rekristallisiert (80-100° C), um 14 Teile 3,4-Dichlorphenol M.P.65Q 0 von 95^>±gBr Reinheit zu ergeben.
BEISPIEL 4 =
Es wurden eine Reihe von Experimenten nach den Beschreibungen in den vorherigen Beispielen durchgeführt und folgende Durchschnittsergebnisse erzielt:
00 9033/14 5Λ
isomer verwendetes
Trichlorbenzol		 $ Umwandlung
_		 Als molarer, auf
reagierten) ■ Trichlor
benzol basierender
Ertrag bezeichnete
Produkte
1,2,4 - 93 2,5-Dichlorphenol,66$ {
2,4-Dichlorphenol,12$
3,4-Dichlorphenol, 6$
1,2,3 - 97 . 2,6-Dichlorphenol,51$ ί
2,3-Dichlorphenol,36$
1,3,5 - 70 3,5-Dichlorphenol, 60$
Die Grlykolriickgewinnung betrug bei allen Versuchen zwischen 55,.und 60$ der eingefüllten Menge,wobei das rückgewonnene G-lykol immer 5$ Diätbylenglykol enthielt. Ein nochmaliger Zyklus dieses rohen Glykole bei späteren Versuchen brachte Erzeugnisse von Dichlorphenölen hervor, welche ebenso gut wie diejenigen waren, die mit reinem Material erreicht wurden, nur waren es leicht verringerte Erträge an rückgewonnenen) Glykol.
Patentansprüche:
909833/1454

Claims (7)

  1. DIPL-INQ.ERNICKE Jfl
    PATENTANWÄLTE * 89 Al/QSBURQ
    VTlrichsplatz 12 Telefon 27815 und 28844
    Datum: 7. Februar 1969 Akte: 617-2 ni/pn COALITE AND CHEMICAI
    Products limited
    PATENTANSPRÜCHE :
    Verfahren zur Herstellung eines Dihalopheäols, dadurch gekennzeichnet, daß ein Trihalobenzöl einer alkalischen Hydrolyse bei erhöhter Temperatur in einer organischen Lösung unterworfen wird, in Gegenwart eines ■ι'Zusatzstoffes, welcher ein Kohlenwasserstoff oder eine Kohlenwasserstoff-Fraktion ist, der den Entzug von Reaktiönswasser und/oder die Verhinderung der Verflüchtigung des Trihalobenzols bewirkt,
  2. 2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch g β k e η η ζ e i c h η e t, daß ein organisches Lösungsmittel verwendet wird, das an der Reaktion als ein Zwischenglied teilnimmt.
  3. 3.) Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch ge k e η h ze i eh η β t, daß als organisches Lösungsmittel ein Glykol verwendet wird, das 2 bis 4 KohlenatoraV im Molekül enthält.
    v ' - II - 909833/1454
    Telegr.: Technikrat Augsburg - TelefongesprSdie bedürfen der schriftlichen Bestätigung - Sprechzeit nur nach Vereinbarung Konto 059113 Stadtsparkasse Augsburg - Korjto 1317 Fürst-Fugger-Bank Augsburg - Postscheckkonto 96333 München
  4. 4») Verfahren zur Herstellung eines Dihalophenols, dadurch gekennzeichnet, daß ein Trihalobenzol einer alkalischen Hydrolyse bei erhöhter Temperatur in einer Glykollösungunterworfen wird, welche 2-4 Kohlenatome im Molekül enthält und in Gegenwart eines Kohlenwasserstoffzusatzes, welcher den Entzug des "bei der Reaktion entwickelten Wassers bewirkt und/oder die Verflüchtigung des Trihalobenzola verhindert und daß vor der Freigabe von Dihalophenol Glykol aus der Reaktionsmischung zurückgewonnen wird.
  5. 5.) Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß als Zusatzstoff ein Petroläther verwendet wird.
  6. 6.) Verfahren nach Anspruch 5» dadurch gekennzeich-
    net, daß ein Petroläther mit einem Siedeberelch von im
    v ο
    wesentlichen 140-160 C verwendet wird. ·
  7. 7.) Verfahren nach irgendeinem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionswasser während der Hydrolyse von der Reaktionsmischung entfernt wird, während der mit dem Wasser entzogene Zusatzstoff wieder zur Reaktionsmischung zurückzirkuliert wird.
    5.) Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichn e t, daß 4-20 Gewichtsteile des Zusatzstoffes pro 100 Gewichtsteile des Trihalobenzols verwendet werden*
    ' · ÖÖ9833/U54
    - III -
    9.) Verfahren zur Herstellung eines Dihalophenols, dadurch' gekennzeichnet, daß ein Trihalobenzol einer alkalischen Hydrolyse bei hoher Temperatur in einem Glykol unterworfen wird, welches 2-4 Kohlenatome im Molekül enthält und wobei Glykol von der Reaktionsmfeshung vor dem Freiwerden von Dihalophenol rückgewonnen wird. '
    10.) Verfahren gemäß irgendeinem der vorstehenden Ansprüche, dadurch g e k e η η ζ e i\c hn e t, daß die Hydrolyse bei einer Temperatur im Bereich von 130-200° O durchge- ■ führt wird.
    11.) Verfahren gemäß Anspruch 10, dadurch g e ken η ζ ei c h η e t, daß die Hydrolyse bei einer Temperatur im Bereich von 160-1850 C durchgeführt wird.
    12.) Verfahren gemäß irgendeinem der vorstehenden Ansprüche, dadurch g e k e η η ζ ei c h η e t, daß §aö für die Hydrolyse als alkalisches Material ein Alkäli-Metallhydroxyd verwendet wird.
    13.) Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch g e k e η η ζ e i c h η e t, daß das organische Iiösungsmittel oder Glykol Xthylenglykol ist.
    4.) Verfahren gemäß irgendeinem der vorstehenden Ansprüche,. dadurch g e k e η η ζ e i c h η et, daß das" Mol-Verhältnis des organischen Lösungsmittels oder Glykole-zum Trihalobenzöl nicht niedriger als 1.5 ist. 9 ti 983 3/1 4 5 A
    19062Q5
    15.) Verfahren gemäß Irgendeinem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Mol-Verhältnis des organischen Lösungsmittels oder Glykole zum Trihalobenzol innerhalb des Bereiches von 3-8 liegt.
    16*) Verfahren gemäß irgendeinem der Ansprüche 10-15, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Lösungsmittel öder Glykol von der Reaktionsmischung durch Destillation rüökgewönnen wird, "bevor die Mischung gesäuert wird, um Dihälöphenol freizulegen.
    \1i) Vorfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeich"· ti e t» daß die Destillation zur Entfernung von organischem Lösungsmittel öder Glykol unter vermindertem Druck ausgeführt, wird.
    ι ·
    1Öi) Verfahren haöh Anspruch 16 oder 17, dadurch g e k e η η ζ e i c h η e t, daß der pH-Wert der Reaktionsmischung "bis zu'einem ittrfcerhall) des Bereiches von 11-13.5 liegenden Wert geregelt wird, "bevor die Destillation zur Entfernung des organischen Lösungsmittels oder G-lykols ausgeführt wird.
    19.) Verfahren nach irgendeinem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet ,daß das Trihalobenzol ein Trichlorbenzol ist.
    20.) Verfahren zur Herstellung eines Dichlorphenols, im wesentlichen wie vorstehend beschrieben,, unter Bezugnahme auf irgendeines ,der Beispiele. 90 9833/1454
    ΛΤ ." .'
    21.) Ein Dichlorpheaol, hergestellt durch das in den vorstehenden Ansprüchen beanspruchte Verfahren.
    Dr.F.Walter und Dipl.-Ing^Ernicke Patentanwälte
    9Ö9833/145
DE19691906205 1968-02-09 1969-02-07 Verfahren zur Herstellung von Dihalophenolen Pending DE1906205A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB6574/68A GB1221019A (en) 1968-02-09 1968-02-09 Process for the production of dihalophenols

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1906205A1 true DE1906205A1 (de) 1969-08-14

Family

ID=9816974

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19691906205 Pending DE1906205A1 (de) 1968-02-09 1969-02-07 Verfahren zur Herstellung von Dihalophenolen

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3726929A (de)
JP (1) JPS5129142B1 (de)
CH (1) CH519453A (de)
DE (1) DE1906205A1 (de)
FR (1) FR2001621A1 (de)
GB (1) GB1221019A (de)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4067913A (en) * 1972-03-20 1978-01-10 Velsicol Chemical Corporation Process for the production of 2,5-dichloro-4-bromophenol
US4262152A (en) * 1979-05-02 1981-04-14 Rohm And Haas Company Preparation of trifluoromethylphenyl nitrophenylethers
US4259510A (en) * 1979-05-02 1981-03-31 Rohm And Haas Company Preparation of trifluoromethylphenyl nitrophenylethers
US4337368A (en) * 1980-04-21 1982-06-29 The Franklin Institute Reagent and method for decomposing halogenated organic compounds
US4400552A (en) * 1980-04-21 1983-08-23 The Franklin Institute Method for decomposition of halogenated organic compounds
US4471143A (en) * 1980-04-21 1984-09-11 The Franklin Institute Composition for decomposing halogenated organic compounds
US4460797A (en) * 1981-03-05 1984-07-17 The Franklin Institute Method for decomposition of halogenated organic compounds
US4602994A (en) * 1982-09-30 1986-07-29 The Franklin Institute Removal of PCBs and other halogenated organic compounds from organic fluids
US4417977A (en) * 1982-09-30 1983-11-29 The Franklin Institute Removal of PCBS and other halogenated organic compounds from organic fluids
US5001279A (en) * 1989-11-17 1991-03-19 The Dow Chemical Company Aqueous synthesis of 2-halo-4,6-dinitroresorcinol and 4,6-diaminoresorcinol
US6023003A (en) 1998-01-13 2000-02-08 Reading & Bates Development Co. Process and system for recovering glycol from glycol/brine streams
FR2846323B1 (fr) * 2002-10-28 2004-12-10 Inst Francais Du Petrole Procede de regeneration d'une solution aqueuse de glycol contenant des sels
BR112016006374B1 (pt) 2013-10-04 2021-03-23 Basf Se Processo para fornecer um composto de fórmula (i)
EP3077353B1 (de) * 2013-12-04 2019-02-06 Basf Se Verfahren zur reinigung von 2,5-dichlorophenol
US10087133B2 (en) 2013-12-11 2018-10-02 Basf Se Process for providing dihalogen substituted salicylic acid derivatives
AR100506A1 (es) 2014-05-19 2016-10-12 Basf Se Proceso de obtención del herbicida dicamba
WO2016054506A1 (en) 2014-10-02 2016-04-07 Monsanto Technology Llc Processes for preparing 2,5-dichlorophenol
US10343965B2 (en) 2015-06-03 2019-07-09 Monsanto Technology Llc Separation of dichlorophenols
US10913701B2 (en) 2016-12-07 2021-02-09 Monsanto Technology Llc Processes for purification, recovery, and conversion of chlorophenol salts and preparation and recovery of products prepared therefrom

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2803670A (en) * 1952-11-12 1957-08-20 Ringwood Chemical Corp Preparation of polyhalo phenols
US2952702A (en) * 1952-11-12 1960-09-13 Morton Chemical Co Preparation of polyhalo aryloxy acetic acid esters
US2708209A (en) * 1953-10-29 1955-05-10 Olin Mathieson Process for selective crystallization of 2, 5-dichlorophenol
US2769833A (en) * 1953-11-02 1956-11-06 Diamond Alkali Co Production of phenoxy acid esters through the potassium phenolate
US3481991A (en) * 1963-06-03 1969-12-02 Dover Chem Corp Preparation of chlorinated hydroxy compounds
GB1045298A (en) * 1964-06-08 1966-10-12 Coalite Chem Prod Ltd Polyhalophenols

Also Published As

Publication number Publication date
FR2001621A1 (de) 1969-09-26
GB1221019A (en) 1971-02-03
US3726929A (en) 1973-04-10
JPS5129142B1 (de) 1976-08-24
CH519453A (de) 1972-02-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1906205A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Dihalophenolen
DE2503996A1 (de) Verfahren zur carboxylierung von olefinen
DE2713401B2 (de) Verfahren zur Herstellung von wasserfreiem Magnesiumchlorid
DE694661C (de) Verfahren zur UEberfuehrung von AEthern in die entsprechenden Alkohole
EP0091011B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Phenyläthern
DE1443876A1 (de) Verfahren zum Abbau von Polyaethylenterephthalat zu Terephthalsaeuredimethylester
DE3442076A1 (de) Verfahren zur herstellung von alkalimetallsalzen von hydroxyaromatischen verbindungen
DE68920948T2 (de) Verfahren zur Racemisierung von Tetrahydrfuran-2-carbonsäure.
DE68921224T2 (de) Verfahren zur wiedergewinnung von katalysatorwerten.
DE2519314A1 (de) Verfahren zur herstellung von 3-trichlormethyl-5-niederalkoxy- 1,2,4-thiadiazol
DE659879C (de) Verfahren zur Herstellung von Glykoldialkylaethern
DE2361605C2 (de) Verfahren zur Aufarbeitung des Reaktionsgemisches, das bei der Herstellung von 5-Alkyliden-norbornen-2 durch katalytische Isomerisierung des entsprechenden 5-Alkenyl-norbornen-2 erhalten worden ist
DE568879C (de) Verfahren zur Durchfuehrung von Acetaldehydkondensationsreaktionen
DE2445729C3 (de) Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Fettsauren durch Ansäuern von Metallseifen
EP0492496A2 (de) Verfahren zur Rückgewinnung von Perfluorethercarbonsäuren
DE650380C (de) Verfahren zur Darstellung von Morpholin bzw. 2, 6-Dimethylmorpholin
DE2751866C3 (de) Verfahren zur Herstellung und Reinigung von Alkaliaziden
DE1468861A1 (de) Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Adipinsaeurenitril
DE940488C (de) Verfahren zur Aufbereitung von beim Verspinnen von essigsauren Celluloseacetatloesungen in Kaliumacetat und Essigsaeure aufweisende Fluessigkeiten anfallenden, verbrauchten Spinnbaedern
DE969814C (de) Verfahren zur Herstellung von bakterizid wirksamen, kapillaraktiven quaternaeren Ammoniumverbindungen
DE69317081T2 (de) Verfahren zur Entfernung von Teer in einem Phenolherstellungsverfahren
DE1518142B1 (de) Verfahren zur Herstellung von asymmetrischem Dimethylhydrazin
DE816094C (de) Verfahren zur Herstellung von AEthylalkohol neben geringen Mengen an Diaethylaether
DE899799C (de) Verfahren zur Herstellung von substituierten Carbonsaeuren
DE1568430C3 (de) Verfahren zur Isolierung von Methoxyäthylchlorid