DE1770779A1 - Process for the production of an organic pigment - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung eines organischen Pigmentstoff esProcess for the production of an organic pigment substance es
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines organischen Pigments t off es r insbesondere eines Phthalocyanine und heterozyklischer Analoge von Phthalocyanin.The invention relates to a process for the production of an organic pigment t off es r in particular a phthalocyanine and heterocyclic analogs of phthalocyanine.
Zur Erzeugung Ton Bildern sind verschiedene Verfahren bekannt, beispielsweise die -Fotografie,.* das Offset-Verfahren, die Xerografie u.a. Bei der Xerografie, wie sie in der US-Patentschrift 2 297 691 beschrieben ist, wird eine TJmterläge mit relativ geringem elektrischen Widerstand, z.B. aus Metall, Papier usw.r auf die eine fotoleitfähige Isolierstoff schicht aufgebracht ist, bei Dunkelheit elektrostatisch aufgeladen. Die geladene Überzugsschicht wird dann mit einem Lichtbild belichtet. In den belichteten Plächen-Various processes are known for producing sound images, for example photography, the offset process, xerography, etc. In xerography, as described in US Pat. For example, made of metal, paper, etc. r on which a photoconductive insulating layer is applied, electrostatically charged in the dark. The charged coating layer is then exposed to a light image. In the exposed areas
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teilen wird die Ladung entsprechend der einfallenden Lichtstärke schnell auf die Unterlage abgeleitet· In den nicht belichteten Flächenteilen bleibt die Ladung erhalten. Nach der Belichtung wird die Überzugsschicht bei Dunkelheit mit elektrostatischen Zeichenteilchen in Berührung gebracht. Diese Teilchen haften an den noch geladenen Flächenteilen an und erzeugen auf diese Weise ein dem durch die noch verbliebenen Ladungen gebildeten elektrostatischen Bild entsprechendes Pulverbild. Dieses Verfahren ist ferner in den US-Patentschriften 2 659 670, 2 755 308 und 2 788 288 beschrieben. Das Pulverbild kann dann auf ein Übertragungsblatt übertragen werden, wodurch sich entweder ein Positivbild oder ein Negativbild ergibt. Ist die Unterlage relativ billig, so kann das Pulverbild auch direkt auf der Bildplatte selbst fixiert werden. Eine vollständige Beschreibung des xerografischen Verfahrens findet sich in dem Buch "Xerography and Related Processes" (local Press Limited, 1965) von Dessauer und Clark«share, the charge is quickly diverted to the base according to the incident light intensity · In the not exposed parts of the surface retain their charge. After the exposure, the coating layer becomes with in the dark electrostatic drawing particles brought into contact. These particles adhere to the still charged parts of the surface and in this way generate an electrostatic image corresponding to that formed by the remaining charges Powder image. This process is further described in U.S. Patents 2,659,670, 2,755,308, and 2,788,288. The powder image can then be transferred to a transfer sheet, resulting in either a positive image or results in a negative image. If the base is relatively cheap, the powder image can also be printed directly on the image plate be fixed by yourself. A complete description of the xerographic process can be found in the book "Xerography and Related Processes "(local Press Limited, 1965) by Dessauer and Clark"
Mir das xerografisohe Verfahren sind viele fotoleitfähige Stoffe bekannt» von denen einige wiederholt verwendbar sind, andere kommerziell nur in einem einmaligen Verfahren bzw. für eine jeweils neu einzusetzende Bildplatte verwendet werden. Als wiederholt verwendbarer Stoff hat sich Selen am meisten für elektrofotografische Bildplatten durchgesetzt» With the xerographic process, many are photoconductive Substances known »some of which can be used repeatedly, others are used commercially only in a one-time process or for a new image plate to be used each time will. As a substance that can be used repeatedly, selenium has become the most popular for electrophotographic imaging plates »
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Obwohl Selen der bei der Elektrofotografie gegenwärtig am meisten verwendete Fotoleiter ist, weist es doch einige Nachteile auf. Beispielsweise besteht ein Nachteil darin, daß Selen nicht völlig panchromatisch ist und nur für Licht mit Wellenlängen kürzer als ca« 5 800 Angström-Eiiiheiten empfindlich ist. Ferner ist die Herstellung elektrofotografische Bildplatten, mit Selen kostspielig. Ein dritter Nachteil besteht darin, daß es schwierig ist, Selen auf eine Unterlage zur Bildung einer elektrofotografischen Bildplatte aufzubringen. Schließlich sind glasförmige Selenschichten bekanntlich nur metastabil und können in unbrauchbare kristal line Schichten bei Temperaturen nur leicht über denen üblicher elektrofotografischer Maschinen umkristallisiert werden. Although selenium is currently used in electrophotography is the most commonly used photoconductor, it has some disadvantages. For example, one disadvantage is that selenium is not completely panchromatic and only for Light with wavelengths shorter than about 5,800 Angstrom units is sensitive. Furthermore, electrophotographic imaging plates containing selenium are expensive to manufacture. A third Disadvantage is that it is difficult to get selenium on one To apply support to form an electrophotographic imaging plate. After all, there are vitreous selenium layers as is known, only metastable and can turn into unusable crystals line layers are recrystallized at temperatures only slightly above those of conventional electrophotographic machines.
In der TJS-Patentschrift 2 663 636 sind verschiedene Verfahren und Anordnungen beschrieben, mit denen ein jeder fotoleitfähiger Isolierstoff in einem nichtleitenden Harzbindemittel als betriebsfähige xerografische Platte ausgebildet werden kann. In der französischen Patentschrift 1 44-7 277 ist die Verwendung eines Phthalocyanine in einem Harzbindemittel zur Bildung einer xerografisehen Platte beschrieben. Es sind dort viele Vorteile der Verwendung von Phthalocyanin für eine wiederverwendbare Bildplatte beschrieben. Als hierzu geeignet sind verschiedene Phthalocyanine und viele Bindemittel genannt, die beide fotoleitfähig oder nicht fotoleitfähig sein können, Various methods are disclosed in TJS Patent 2,663,636 and arrangements are described with which each photoconductive Insulating material in a non-conductive resin binder can be configured as an operational xerographic plate. In French patent 1 44-7 277 is the Use of a phthalocyanine in a resin binder to form a xerographic plate is described. There are there described many advantages of using phthalocyanine in a reusable imaging plate. As for this various phthalocyanines and many binders are suitable, both of which can be photoconductive or non-photoconductive,
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Kürzlich wurde ein elektrophoretisches Abbildungsverfahren geschaffen, mit dem farbige Bilder hergestellt werden können und das mit elektrisch lichtempfindlichen Teilchen, insbesondere mit Phthalocyanin, arbeitet. Dieses Verfahren ist eingehend in der französischen Patentschrift 1 450 843 beschrieben. Recently, an electrophoretic imaging process has been introduced created, with the colored images can be produced and that with electrically photosensitive particles, in particular with phthalocyanine, works. This process is described in detail in French patent 1,450,843.
Bei einem derartigen Abbildungsverfahren sind verschiedenfarbige, lichtabsorbierende Teilchen in einer nichtleitendenIn such an imaging method, light-absorbing particles of different colors are in a non-conductive one
rägerflüssigkeit suspendiert. Die Suspension wird zwischen zwei Elektroden gebracht, von denen eine leitfähig ist und als die injizierende Elektrode bezeichnet wird, während die , andere nichtleitend ist und als Sperrelektrode bezeichnet wird. Eine dieser Elektroden ist zumindest teilweise durchsichtig. Die Suspension wird zwischen den Elektroden einer Potentialdifferenz ausgesetzt und durch die durchsichtige Elektrode hindurch mit einem Bild belichtet. Bei Durchführung dieser Schritte findet eine selektive Teilchenwanderung in bildmäßiger Verteilung statt, die auf einer oder beiden Elektroden ein sichtbares Bild erzeugt. Ein wesentlicher Bestandteil des Verfahrens sind die suspendierten Teilchen, die elektrisch lichtempfindlich sein müssen und offenbar eine Änderung der Polarität ihrer Eigenladung bei Belichtung mit aktivierender elektromagnetischer Strahlung durch Wechselwirkung mit einer der Elektroden erfahren.carrier fluid suspended. The suspension is placed between two electrodes, one of which is conductive and is referred to as the injecting electrode while the other is non-conductive and is referred to as the blocking electrode will. One of these electrodes is at least partially transparent. The suspension is exposed to a potential difference between the electrodes and through the transparent one Exposed through the electrode with an image. When performing these steps, there is selective particle migration in an image-wise distribution that creates a visible image on one or both electrodes. A The suspended particles, which are electrically sensitive to light, are an essential part of the process must and apparently a change in the polarity of their own charge upon exposure to activating electromagnetic Experienced radiation by interacting with one of the electrodes.
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Bei einem Einfarben-Verfahren werden Teilchen einer einzelnen Farbe verwendet, die ein einfarbiges Bild ähnlich der üblichen Schwarz-Weiß-Fotografie erzeugen. Bei einem Mehrfarbenverfahren werden die Bilder in ihren natürlichen Sarben erzeugt, da Mischungen von Teilchen .zweier oder mehr verschiedener Farben verwendet werden, die jeweils nur für Licht einer bestimmten Wellenlänge oder eines schmalen Wellenlängenbandes empfindlich sind. Phthalocyanin, auch als Tetrabenzotetraazaporphin und Tetrabenzoporphyrazin bekannt, kann auch als das Kondensationsprodukt von vier Isoindolgruppen bezeicSinet werden. Metallfreies Phthalocyanin hat die folgende allgemeine Struktur:In a single-color process, particles are a single Color used to create a monochrome image similar to common black and white photography. With a multi-color process the images are created in their natural sarcophagi, as mixtures of particles of two or more different colors are used, each only for light of a given Wavelength or a narrow wavelength band are sensitive. Phthalocyanine, also called tetrabenzotetraazaporphin and tetrabenzoporphyrazine may also be known as the Condensation product of four isoindole groups can be called Sinet. Metal-free phthalocyanine has the following general Structure:
Außer dem metallfreien Phthalocyanin der gezeigten Struktur sind zahlreiche Metallderivate von Phthalocyanin bekannt, bei denen die beiden Wasserstoffatome in der Mitte des Moleküls durch Metalle irgendeiner Gruppe des periodischenIn addition to the metal-free phthalocyanine of the structure shown, numerous metal derivatives of phthalocyanine are known, where the two hydrogen atoms are in the middle of the Molecule by metals of any group of the periodic
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Systems ersetzt sind. Ferner ist es bekannt, daß eines bis sechzehn der äußeren Wasserstoffatome in den vier Benzolringen des Phthaloeyaninmoleküls durch Halogenatome und durch zahlreiche organische oder anorganische Gruppen ersetzt wer- ii können*System are replaced. Further, it is known that can ii advertising to sixteen of the outer hydrogen atoms in the four benzene rings of the Phthaloeyaninmoleküls replaced by halogen atoms and by numerous organic and inorganic groups of a *
Bei der Herstellung organischer fotoleitfähiger Pigmentstoffe, wie z.B. metallfreies Phthalocyanin für xerografisehe oder andere elektrostatische Zwecke sind bisher viele Schwierigkeiten aufgetreten· Die Verwendung metallfreien Phthalocyanins in der Elektrostatik erfordert einen hohen Reinheitsgrad dieses Stoffes. Beispielsweise ist es erforderlich, daß das Phthalocyanin für derartige Zwecke frei von Verunreinigungen oder Fremdstoffen ist, die auf die eine oder die andere Weiset das xerografische Verfahren stören, sei es bei der Ladungsaufnahme oder der ladungsableitung oder anderen Schritten des elektrofotografischen Verfahrene. Bis heute wurn-j Phthalocyanin fast ausschließlich zur Verwendung als Pigmentstofff hergestellt, bei dem Farbe * Färbungskraft, lichtbeständigkeit, Dispersionsfähigkeit usw. in erster Linie und die Reinheit weniger wichtig siw· Daher treten bei bekannten Syntheseverfahren (siehe "Phthalocyanine Compounds" von Moser und Thomas, Iheinhold Publishing Company, Seiten 104 Ms 189) oft unerwünschte metallische oder organische Verunreinigungen auf, deren Entfernung schwierig ist. Zur Herstellung metallfreien Phthalocyanins sind allgemein zwei ^"erfahren bekannt!In the production of organic photoconductive pigment substances, such as metal-free phthalocyanine for xerographic or other electrostatic purposes, many difficulties have arisen up to now. The use of metal-free phthalocyanine in electrostatics requires a high degree of purity of this substance. For example, it is necessary that the phthalocyanine for such purposes is free from impurities or foreign substances which in one way or the other interfere with the xerographic process, be it in charge acceptance or discharge or other steps in the electrophotographic process. To date, phthalocyanine has been produced almost exclusively for use as a pigment, where color * tinting power, lightfastness, dispersibility, etc. are primarily and purity less important , Iheinhold Publishing Company, pp. 104 Ms 189) often have undesirable metallic or organic contaminants that are difficult to remove. For the production of metal-free phthalocyanine , two are generally known!
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1. Indirekt von einer Säure und einem Metallphthalocyanin mit einem ersetzbaren Metall und1. Indirectly from an acid and a metal phthalocyanine with a replaceable metal and
2. direkt von Phthalonitril.2. directly from phthalonitrile.
Verfahren zur Herstellung eines Metallphthalocyanins mit einem ersetzbaren Metall, welches mit einer Säure entfernt wird, sindi Erhitzen von Phthalonitril mit einem Natriumalkoholat (US-Patentschrift 2 116 602, britische Patentschrift 410 814, US-Pat ent schrift 2 699 441), Erhitzen von Phthalonitril mit Natriumcyanamid und einem Lösungsmittel (US-Patentschrift 2 182 763, britische Patentschrift 462 239), Erhitzen von Phthalonitril mit Kalziummetall in einem Alkohol oder mit Kalzium- oder Bariumoxiden (US-Patentschrift 2 202 632), Erhitzen von Phthalonitril mit Kalziumoxid und Methylglucamin (US-Patentschrift 2 413 191), Erhitzen von Phthalonitril mit einem Alkohol und Natriumhydrid (Schwlizö?" Patentschrift 297 412, deutsche Patentschrift 933 047), Erhitzen von Phthalonitril mit Magnesium und einem Lösungsmittel unter Druck (britische Patentschriften 466 042 und 482 387). Andere Verfahren zur Herstellung labiler Metallphthalocyanine sind in den US-Patentschriften 2 000 051 und 2 000 052 sowie der britischen Patentschrift 389 842 beschrieben und verwenden Cyanobenzamid oder Phthalamid als das Phthalocyanin bildende Mittel sowie Magnesiummetall. "Ffin Magnesiumphthalocyanin wird scheinbar durch die Wir> kung eines Grignard-Reagensmittels, wie Methylmagnesiumjodid mit Phthalonitril gebildet (britische Patentschriften 466Process for producing a metal phthalocyanine with One replaceable metal that is removed with an acid is heating phthalonitrile with a sodium alcoholate (U.S. Patent 2,116,602, British Patent 410 814, U.S. Patent 2,699,441), heating of Phthalonitrile with sodium cyanamide and a solvent (U.S. Patent 2,182,763, British Patent 462,239), heating phthalonitrile with calcium metal in an alcohol or with calcium or barium oxides (US Pat 2 202 632), heating phthalonitrile with calcium oxide and methyl glucamine (US Pat. No. 2,413,191), heating Phthalonitrile with an alcohol and sodium hydride (Schwlizö? " Patent 297 412, German Patent 933 047), heating of phthalonitrile with magnesium and a solvent under pressure (British Patent 466 042 and 482 387). Other methods of making labile metal phthalocyanines are described in US Patents 2,000,051 and 2,000,052 and British Patent 389,842 and use cyanobenzamide or phthalamide as the the phthalocyanine-forming agent and magnesium metal. "Ffin magnesium phthalocyanine is apparently produced by the We> a Grignard reagent such as methyl magnesium iodide formed with phthalonitrile (British patents 466
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und 480 24-9). Zinnphthalocyanin kann durch ein Harnstoffphthalsäureanhydrii-Lösungsverfahren gebildet werden, jedoch ohne Ammoniumchlorid (US-Patentschrift 2 197 459).and 480 24-9). Tin phthalocyanine can be prepared by a ureaphthalic anhydride solution method but without ammonium chloride (US Pat. No. 2,197,459).
Die vorstehend genannten Syntheseverfahren bewirken allgemein eine Einfügung von Metallen, deren Entfernung schwierig ist. Verfahren zur Entfernung von Metallen aus labilen α Phthalocyaninen sind: Eingeben einer Lösung von Zinnphtisalocyanin in konzentrierte Schwefelsäure und Eintauchen in Wasser (US-Patentschrift 2 197 459), Kochen eines Alkalioder Erdalkalimetallphthalocyanins mit Salzsäure (US-Patentschrift 2 216 761), oder Rühren eines Alkalimetallphthalo-' cyanins mit kaltem Methylalkohol, Verdünnen mit warmem Wasser und Filtern (US-Patentschrift 2 214 454). Erhitzen eines Alkalimetallphthalocyanins mit dem Ammoniumsalz einer starken Säure bewirkt eine ünwandlung in beta-Phthalocyanin (US-Patentschrift 2 686 184).The above synthetic methods generally involve the incorporation of metals which are difficult to remove is. Methods for removing metals from labile α phthalocyanines are: Pouring a solution of tin phthalocyanine in concentrated sulfuric acid and immersion in water (US Pat. No. 2,197,459), boiling an alkali or Alkaline earth metal phthalocyanine with hydrochloric acid (US Pat. No. 2,216,761), or stirring an alkali metal phthalocyanine cyanins with cold methyl alcohol, diluting with warm water, and filtering (U.S. Patent 2,214,454). Heating one Alkali metal phthalocyanine with the ammonium salt of a strong acid converts it into beta-phthalocyanine (US patent 2,686,184).
Ein Verfahren zur Herstellung von Phthalocyanin,, bei dem metallische Verunreinigungen weitgehend vermieden werden, besteht darin, daß Phthalonitril auf 550 bis 36O0C sieben. Stunden lang in einem abgedichteten Gefäß erhitzt wird (US-Patentschriften 2 116 602 und 2 153 620, britische Patentschrift 410 814). Ein zweites Syntheseverfahren, bei dem metallische Verunreinigungen weitgehend vermieden werden, arbeitet derart, daß Phthalonitril in Dirnethylanilin oder in. Chinoline-Lösung erhitzt wird, während Ammoniakgas durchA method for the preparation of phthalocyanine ,, in which metallic impurities largely avoided is that of phthalonitrile to 550 to 36O 0 C seven. Heated for hours in a sealed vessel (US Patents 2,116,602 and 2,153,620, British Patent 410,814). A second synthesis process, in which metallic impurities are largely avoided, works in such a way that phthalonitrile is heated in dimethylaniline or in quinoline solution while ammonia gas is passed through
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die lösung geführt wird. Die Tempera türen werden im Bereich von 25O0C gehalten (US-Patentschriften 2 116 602 und 2 153 620, britische Patentschrift 410 814). Bin drittes Syntheseverfahren besteht darin, daß Phthalonitril. mit Acetamid und/oder Formamid acht Stunden lang gekocht wird (US-Patentschriften 2 182 763 und 2 212 924, britische Patentschriften 457 526 . und 462 239). Bin viertes Verfahren arbeitet mit Erhitzung von Phthalonitril mit DihydroxybenzDl, G-lycol oder Glycerin. m (britische Patentschrift 466 042). Ein fünftes Verfahren besteht darin, daß Phthalonitril in einem neutralen lösungsmittel in Anwesenheit von Zyclohexylamin oder Piperidin erhitzt wird (US-Patentschrift 2 485 167). Ein sechstes Verfahren besteht darin, daß Phthalonitril in einem lösungsmittel mit Kaliumcarbonat, Piperidin und litfeylenglycol erhitzt wird (US-Patentschrift 2 485 16.7 und 2 485 168). Schließlich arbeitet ein siebentes Verfahren zur Synthese von Phthalocyanin, unter weitgehender Vermeidung μ metallischer Verunreinigungen derart, daß ein katalytischer Anteil von Triäthanolamin zu geschmolzenem Phthalonitril bei Temperaturen von 170 bis 1800C hinzugegeben wird (US-Patentschrift 2 155 054).the solution is guided. The tempera doors are kept in the range of 250 0 C (US Patents 2,116,602 and 2,153,620, British Patent 410 814). A third synthetic method is that phthalonitrile. boiled with acetamide and / or formamide for eight hours (U.S. Patents 2,182,763 and 2,212,924, British Patents 457 526 and 462 239). A fourth process works by heating phthalonitrile with dihydroxybenzDl, glycol or glycerine. m (British Patent 466 042). A fifth method is to heat phthalonitrile in a neutral solvent in the presence of cyclohexylamine or piperidine (U.S. Patent 2,485,167). A sixth method is that phthalonitrile is heated in a solvent with potassium carbonate, piperidine and litfeylene glycol (US Pat. Nos. 2,485 16.7 and 2,485,168). Finally, a seventh method works for the synthesis of phthalocyanine, with substantial avoidance of metallic impurities μ such that a catalytic amount of triethanolamine is added to molten phthalonitrile at temperatures of 170 to 180 0 C (US Patent 2,155,054).
Während die vorstehenden sieben Verfahren zur Synthese von Phthalocyanin die Einfügung von metallischen Verunreinigungen vermeiden, treten Nebenxeaktionen auf, durch die sich weniger Pigmentstoff infolge der höheren Temperaturen der Durchführung dieser Verfahren ergibt. Zusätzlich werden komplizierte orga?-While the above seven methods of synthesis of phthalocyanine include the introduction of metallic impurities avoid side reactions that result in less Pigment substance as a result of the higher temperatures of the implementation this procedure results. In addition, complicated orga?
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-ionische Verunreinigungen eingeführt. Ihre Entfernung ist schwierig, und sie können bei Verwendung der Phthalocyaninverbindung für elektrostatische Zwecke nicht beibehalten werden»-ionic impurities introduced. Their removal is difficult, and they can be made using the phthalocyanine compound not be retained for electrostatic purposes »
Die Aufgabe der Erfindung besteht deshalb darin, ein Verfahren zur Herstellung eines praktisch reinen organischen Pigiaentstoffes za schaffen, durch das die vorstehend beschriebenen Nachteile vermieden werden. Dieses Verfahren soll hierzu ohne die Verwendung von Metallen oder metallischen Salzen arbeiten, und dabei eine bemerkenswert hohe Ausbeute am Pigmentstoff ermöglichen. Es soll unter milden Reaktionsbedingungen arbeiten. Schließlich soll das Verfahren die leichte Ausscheidung und Reinigung des Endproduktes ermöglichen, so daß dieses für ein elektrostatisches Abbildungsverfahren gut verwendbar ist.The object of the invention is therefore to provide a process for the production of a practically pure organic pigment za create by which the disadvantages described above are avoided. This procedure is intended to do this, work without the use of metals or metallic salts, and with a remarkably high yield on the pigment. It should work under mild reaction conditions. Finally, the procedure is intended to allow easy separation and cleaning of the final product, making it suitable for an electrostatic imaging process is well usable.
Zur Lösung dieser Aufgabe ist ein Verfahren zur Herstellung eines organischen Pigmentstoffes gemäß der Erfindung derart ausgebildet, daß ein Alkylalkanolamin und als Reaktionsmittel unsubstituiertes l,3-Diiminoi3Oj.adolin, substituiertes 1,3-Diimiaoisoindolin, ein heteroEyklisohes Analog von 1,3-Diimiaoisoindolin oder deren Kombinationen vermischt werdenj daß diese Mischung auf die Rückflußtemperatur erhitzt wird, daß diese Temperatur für 10 Minuten bis 7 Stunden beibehalten wird und daß das erhaltene Reaktionsprodukt ausgesondert wird.To achieve this object, a process for the production of an organic pigment substance according to the invention is such formed that an alkylalkanolamine and unsubstituted 1,3-Diiminoi3Oj.adolin, substituted as a reactant 1,3-Diimiaoisoindoline, a hetero-cyclic analog of 1,3-Diimiaoisoindoline or their combinations mixed are j that this mixture is heated to the reflux temperature that this temperature is maintained for 10 minutes to 7 hours and that the reaction product obtained is singled out.
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Jedes geeignete Verhältnis von 1,3-Düminoisoindolin oder heterozyklischem Analog von 1,3-Diiminoisoindolin zu Alkylalkanolamin kann bei diesem Verfahren angewendet werden. Jedoch ergibt sich die "beste Ausbeute hei einem Verhältnis von ca. 1:5 Gewichtsteilen bis ca. 1 s 10 G-ewichtsteilen. Beste Ergebnisse erhält man bei Verwendung von ca. 1 G-ewichtsteil 1,3-Biiminoisoindolin oder Ii frewichtsteil eines heterozyklischen Analogs von 1,3-Diiminoisoindolin und ca. 5 Ge- ^ wichtsteilen Alkylalkanolamin.Any suitable ratio of 1,3-diiminoisoindoline or heterocyclic analogue of 1,3-diiminoisoindoline to alkylalkanolamine can be used in this process. However, there is the "best yield hei a ratio of approx. 1: 5 parts by weight to about 1 s 10 parts by weight Best results are obtained when using about 1 G-ewichtsteil 1,3-Biiminoisoindolin Ii or a heterocyclic frewichtsteil Analogous to 1,3-diiminoisoindoline and about 5 parts by weight of alkylalkanolamine.
Die Reaktion kann bei jeder geeigneten Temperatur durchgeführt werden» günstig ist der Temperaturbereich von ca· 100 bis ca· 2800C. Vorzugsweise wird eine Temperatur im Bereich von ca. 100 bis ca. 1500C verwendet, da bei derartigen Temperaturen weniger Nebenreaktionen auftreten und ein reineres Endprodukt erhalten wird.The reaction may be carried out at any suitable temperature "low temperature range is from about x 100 to about x 280 0 C. is preferably used to about 150 0 C, a temperature in the range of about 100 since fewer side reactions occur at such temperatures and a purer end product is obtained.
Jedes geeignete Alkylalkanolamin kann bei diesem Verfahren " verwendet werden. Typische Alkylalkanolamine sind: 2-Dimethylaminoäthanol, 1-Dimethylamino-2-propanole 1-Diäthylamino-2-propanol, 2-Dimethylamino-2-methyl-l-propanol, 2~Diäthylaminoäthanol, 3-Dimethylamino-l-propanol, 2-(Dii s opropylamiiio ) äthanol, 2 -Butylaminoäthanol, 2-Dibutylamino äthanol, ai(2-(Diäthylamino)äthyl)amino |äthanol, 2,2»-(Butylimino)diäthanol, 2-Äthylaminoäthanol, 2,2' -(Äthylimiao ) diäthanol, 2-Methylaminoäthanol, 2t2*-(Methylimino)diäthanol, 2-(Isopropylamino)äthanol, 2,2*-(Isopropylimi2io)diäthanolt Any suitable alkylalkanolamine can be used in this process. Typical alkylalkanolamines are: 2-dimethylaminoethanol, 1-dimethylamino-2-propanols, 1-diethylamino-2-propanol, 2-dimethylamino-2-methyl-1-propanol, 2-diethylaminoethanol, 3-dimethylamino-1-propanol, 2- (diisopropylamino) ethanol, 2-butylaminoethanol, 2-dibutylaminoethanol, ai (2- (diethylamino) ethyl) amino | ethanol, 2,2 »- (butylimino) diethanol, 2 -Ethylaminoethanol, 2 , 2 '- (Äthylimiao) diethanol, 2-methylaminoethanol, 2 t 2 * - (methylimino) diethanol, 2- (isopropylamino) ethanol, 2,2 * - (Isopropylimino) diethanol t
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2,2*-(Tert.-butylimino)diäthanl und 3-Diäthylamino-lpropanol sowie andere.2,2 * - (tert-butylimino) diethanl and 3-diethylamino-propanol as well as others.
Obwohl jedes geeignete Alkylalkanolamin bei diesem Verfahren verwendet werden kann, wird vorzugsweise 2-Dimethylaminoäthanol (Rückflußtemperatur ca. 131 bis 1350C), 1-Dimethylamino-2-propanol (Rückflußtemperatür ca. 126 bis 1270C) oder- l-Diäthylamino-2-propanol (Rückfluß temp era tür ca. 153 bis 16O0C) eingesetzt, da höhere Ausbeuten praktisch reinen organischen Pigmentstoffes erhalten werden. Optimale Ergebnisse erhält man mit 2-Dimethylaminoäthanol.Although any suitable alkylalkanolamine may be used in this process, preferably 2-dimethylaminoethanol (reflux temperature of about 131 to 135 0 C), 1-dimethylamino-2-propanol (Rückflußtemperatür about 126-127 0 C) or-l-diethylamino 2-propanol (reflux temp era door about 153 to 16O 0 C) used, since higher yields substantially pure organic pigment material can be obtained. Optimal results are obtained with 2-dimethylaminoethanol.
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Jedes geeignete 1,3-Diiminoisoindolin oder substituierte oder unsubstituierte heterozyklische Analog von 1,3-Diiminoisoindolin kann verwendet werden. Vorzugsweise werden verwendet: unsubstituiertes 1,3-Diiminoisoindolin, 5-Nitro-1,3-diiminoisoindolin, S-Acetamido-l^-diiminoisoindolin, 4»516r7-Tetrachlor-l,3-diiminoisoindolin, 4»5,6,7-Tetrabrom-1,3-diimiitoisoindolin, 5-Chlor-1,3-diiminoisoindolin, unsubstituiertes oder mit Halogen, CF5, SO^, IfO3, CN, NH2, CH5, C3H5, C3Hi7 oder C.HoSubstituiertes Pyrazin-Analog von 1,3-Diiminoisoindolin, unsubstituiertes oder mit Halogen, CP5, SO5, NO2, CH* NH2, CH5, C2I5, C5H7 oder C4H9 substituiertes l,3-Diimino-4t7-ditM.a-4»5»6,7-tetrahydroisoindolin, unsubstituiertes oder mit Halogen/CPj, SO,, NO2, CN-, NH2, CH5, CgHU, C5H7 oder C^Hq substituiertes Chinolin-Analog von 1,3-Diiminoisoindolin oder unsubstituiertes oder mitAny suitable 1,3-diiminoisoindoline or substituted or unsubstituted heterocyclic analog of 1,3-diiminoisoindoline can be used. The following are preferably used: unsubstituted 1,3-diiminoisoindoline, 5-nitro-1,3-diiminoisoindoline, S-acetamido-l ^ -diiminoisoindoline, 4 »5 1 6 r 7-tetrachloro-1,3-diiminoisoindoline, 4» 5, 6,7-tetrabromo-1,3-diimiitoisoindoline, 5-chloro-1,3-diiminoisoindoline, unsubstituted or with halogen, CF 5 , SO 4, IfO 3 , CN, NH 2 , CH 5 , C 3 H 5 , C 3 Hi 7 or C.HoSubstituted pyrazine analog of 1,3-diiminoisoindoline, unsubstituted or with halogen, CP 5 , SO 5 , NO 2 , CH * NH 2 , CH 5 , C 2 I 5 , C 5 H 7 or C 4 H 9 substituted 1,3-diimino-4t7-ditM.a-4 »5» 6,7-tetrahydroisoindoline, unsubstituted or with halogen / CPj, SO ,, NO 2 , CN-, NH 2 , CH 5 , CgHU, C 5 H 7 or C ^ Hq substituted quinoline analog of 1,3-diiminoisoindoline or unsubstituted or with
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Halogen, Oi1,, SO5, HD2, CN, NHg, OH5, C2H5, C5H7 oder G substituiertes Pyridin-Analog von 1,3-Diiminoisoindolin.Halogen, Oi 1 , SO 5 , HD 2 , CN, NHg, OH 5 , C 2 H 5 , C 5 H 7 or G substituted pyridine analog of 1,3-diiminoisoindoline.
Während jedes geeignete 1,3-Diiminoisoindolin bei diesem Verfahren verwendet werden kann, soll vorzugsweise unsubstituiertes 1,3-Diiminoisoindolin eingesetzt werden, um eia Endprodukt zu erhalten, welches eine größere Fotoleitfähigkeit und panchromatische Lichtempfindlichkeit hat, nämlich metallfreies Phthalocyanin. Während jedes geeignete Analog von 1,3-Diiminoisoindolin verwendet werden kann, soll vorzugsweise das unsubstituierte Pyrazin-Analog verwendet werden, um einen praktisch reinen organischen Pigmentstoff ausgezeichneter Fatoleitfähigkeit zu erhalten.While any suitable 1,3-diiminoisoindoline for this Method used should preferably be unsubstituted 1,3-Diiminoisoindoline can be used to eia End product to be obtained, which has greater photoconductivity and has panchromatic photosensitivity, namely metal-free phthalocyanine. While any suitable analog of 1,3-diiminoisoindoline should preferably be used The unsubstituted pyrazine analog can be used to make a virtually pure organic pigment excellent fato conductivity.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Beschreibung einiger vorzugsweiser Ausfiihrungsfübrmen des erfinaungsgemäßen Verfahrens. Anteile und Prozentwert beziehen sich auf das Gewicht, falls nicht anders angegeben.The following examples serve for further description some preferred embodiments of the invention Procedure. Parts and percentages are based on weight, unless otherwise stated.
Ca. 1 Gewichts teil. 1,3-Düminoisoindolin und ca. 5.&ewichtsteile 2-Dimethylaminoäthanol werden in eine Kochflasche ein.-gegeben, die mit einem mechanischen Rührwerk und einem Thermometer versehen ist. Die Suspension wird gerührt und auf die Rückflußtemperatur (ca. 131 bis 1350C) erhitzt, Diese Temperatur wird ca. 10 Minuten lang beibehalten, während NH^ abga-Approx. 1 part by weight. 1,3-Düminoisoindoline and about 5 parts by weight of 2-dimethylaminoethanol are put into a boiling bottle which is equipped with a mechanical stirrer and a thermometer. The suspension is stirred and heated to the reflux temperature (approx. 131 to 135 0 C). This temperature is maintained for approx. 10 minutes while NH ^ is exhausted
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geben wird. Die Mischung wird dann heiß gefiltert und der Rückstand sorgfältig gewaschen, zuerst mit Wasser, dann mit Aceton. Schließlich wird der Rückstand an der Luft getrock-. net. Das erhaltene Produkt besteht aus sehr reinem metallfreiem beta-Phtitoalocyanin· Ein weitgehendes Auslaugen mit heißem Dimethylformamid und Isopropanol zeigt das Vorhandensein von weniger als 0,1 f> flüssigen und festen Verunreinigungen. Die Ausbeute beträgt ca, 90 $ der theoretischen Ausbeute. will give. The mixture is then filtered hot and the residue washed carefully, first with water, then with acetone. Finally, the residue is air-dried. net. The product obtained consists of very pure metal-free beta-Phtitoalocyanin · A far-reaching leaching with hot dimethylformamide and isopropanol indicates the presence of less than 0.1 f> liquid and solid contaminants. The yield is about $ 90 of the theoretical yield.
Ca. 1 Gewichtsteil 1,3-Diiminoisoindolin und ca, 12 Gewichtsteile 2-Dimethylaminoäthanol werden in eine Kochflasche eingegeben* die mit einem mechanischen Rührwerk und einem Thermometer versehen ist. Die Suspension wird gerührt und auf die Rückflußtemperatur (ca· 131 bis ca. 1350C) erhitzt. Diese Temperatur wird ca. 25 Minuten lang beibehalten, währaud NEU abgegeben wird» Die Mischung wird dann heiß gefiltert •und der Rückstand sorgfältig gewaschen, zuerst mit Aceton* dann mit Methanol und Wasser, Schließlich wird der Rückstand in Vakuum oa. 6 Stunden lang bei ca. 550C getrocknet. Das erhaltene Produkt besteht aus sehr reinem, metallfreiem beta-Phthalooyanin, Eine weitgehende Auslaugung mit heißem Dimethylformamid und Isopropanol zeigt das Vorhandensein von weniger als 0,1 $ flüssigen und festen Verunreinigungen. KLe Ausbeute beträgt ca. 85 5^ der theoretischen Ausbeute.About 1 part by weight of 1,3-diiminoisoindoline and about 12 parts by weight of 2-dimethylaminoethanol are put into a cooking bottle * which is equipped with a mechanical stirrer and a thermometer. The suspension is stirred and heated to reflux temperature (about 131 · 135 to about 0 C). This temperature is maintained for approx. 25 minutes while NEW is released »The mixture is then filtered hot • and the residue is carefully washed, first with acetone * then with methanol and water. Dried for 6 hours at approx. 55 ° C. The product obtained consists of very pure, metal-free beta-phthalooyanine. Extensive leaching with hot dimethylformamide and isopropanol shows the presence of less than 0.1% liquid and solid impurities. The yield is approx. 85% of the theoretical yield.
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Ga. 1 Gewichtsteil 1,3-Diiminoisoindolin und ca. 8 G-ewichtsteile l-Djjaethylamino-2-propanol werden in eine Kochflasche eingegeben, die mit einem, mechanischen Rührwerk und einem Thermometer versehen, ist. Die Suspension wird gerührt und auf die Rückflußtemperatur (ca. 126 Ms 1270C) erhitzt. Diese Temperatur wird für ca. 30 Minuten beibehalten, während NH, abgegeben wird. Die Mischung wird dann gefiltert, und der Rückstand wird sorgfältig zuerst mit Wasser und dann mit Äthanol gewaschen. Der Rückstand wird luftgetrocknet. Das erhaltene Produkt besteht aus sehr reinem, metallfreiem beta-Phthalocyanin. Eine weitgehende Auslaugung mit heißem Dimethylformamid und Isopropanol zeigt das Vorhandensein von weniger als Ofl # flüssigen und festen Verunreinigungen. Die Ausbeute beträgt ca. 85 # der theoretischen Ausbeute.Ga. 1 part by weight of 1,3-diiminoisoindoline and about 8 parts by weight of l-Djjaethylamino-2-propanol are placed in a cooking bottle equipped with a mechanical stirrer and a thermometer. The suspension is stirred and heated to the reflux temperature (about 126 Ms 127 0 C). This temperature is maintained for about 30 minutes while NH3 is released. The mixture is then filtered and the residue is carefully washed first with water and then with ethanol. The residue is air dried. The product obtained consists of very pure, metal-free beta-phthalocyanine. Extensive leaching with hot isopropanol and dimethylformamide indicates the presence of less than O f l # liquid and solid contaminants. The yield is approx. 85 # of the theoretical yield.
Ca. 1 Gewichts teil 5-^itro-l,3-diiminoisoindolin und ca. 6 Gewichtsteile l-Diäthylamino-2-propanol werden in eine Kochflasche eingegeben, die mit einem mechanischen Rührwerk und einem Thermometer versehen ist. Die Suspension wird gerührt und auf die Rückflußtemperatur (ca. 153 bis 1600C) erhitzt. Diese Temperatur wird ca. 5 Stunden lang beibehalten, während NH5 abgegeben wird. Die Mischung wird dann heiß gefiltert und der Rückstand sorgfältig zuerst mit Wasser und dann mit Aceton und Äthanol gewaschen. Der Rückstand wird dann luftgetrocknet. Das erhaltene Produkt besteht aus sehrAbout 1 part by weight of 5- ^ itro-l, 3-diiminoisoindoline and about 6 parts by weight of l-diethylamino-2-propanol are placed in a cooking bottle that is equipped with a mechanical stirrer and a thermometer. The suspension is stirred and heated to the reflux temperature (about 153-160 0 C). This temperature is maintained for about 5 hours while NH 5 is given off. The mixture is then filtered hot and the residue carefully washed first with water and then with acetone and ethanol. The residue is then air dried. The product obtained consists of very
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reinem Tetra(4)Mtrophthalocyanin. Eine weitgehende Auslaugung mit heißem Dimethylformamid und Isopropanol zeigt das Vorhandensein von weniger als 0,1 # flüssigen und festen Verunreinigungen. Die Ausbeute beträgt ca. 85 # der theoretischen Ausbeute·pure tetra (4) phthalocyanine. An extensive leaching with hot dimethylformamide and isopropanol shows this Presence of less than 0.1 # liquid and solid contaminants. The yield is about 85 # of the theoretical Yield·
Ca. 1 Ghswichtsteil S-Acetamido-l^-äiiminoisoindolin und ca. 9 Gewichtsteile 2-Dimethylamino-2-methyl-l-propanol werden in eine Kochflasche eingegeben, die mit einem mechanischen Rührwerk und einem Thermometer versehen ist. Die Suspension wird gerührt und auf die Rückflußtemperatur (ca. 159 bis 1610C) erhitzt. Diese Temperatur wird ca. 6 Stunden lang beibehalten, während NH~ abgegeben wird. Die Mischung wird dann heiß gefiltert und der Rückstand sorgfältig zuerst mit Aceton und dann mit Wasser gewaschen. Der Rückstand wird in Vakuum in ca. 5 Stunden lang bei ca. 6O0C getrocknet. Das erhaltene Produkt besteht aus sehrreinem Tetra (4) Acetamidophthalocyanin. Eine weitgehende Auslaugung mit heißem Dimethylformamid und Isopropanol zeigt das Vorhandensein von weniger als 0,1 # flüssigen und festen Verunreinigungen. Die Ausbeute beträgt ca. 80 # der theoretischen Ausbeute.About 1 part by weight of S-acetamido-l ^ -äiiminoisoindoline and about 9 parts by weight of 2-dimethylamino-2-methyl-1-propanol are placed in a cooking bottle equipped with a mechanical stirrer and a thermometer. The suspension is stirred and heated to the reflux temperature (about 159-161 0 C). This temperature is maintained for about 6 hours while NH ~ is given off. The mixture is then filtered hot and the residue carefully washed first with acetone and then with water. The residue is dried in vacuum in about 5 hours at about 6O 0 C. The product obtained consists of very pure tetra (4) acetamidophthalocyanine. Extensive leaching with hot dimethylformamide and isopropanol shows the presence of less than 0.1 # liquid and solid impurities. The yield is about 80 # of the theoretical yield.
Ca. 1 Gewichtsteil 4f5»6,7-Tetraohlor-l,3-diiminoisoindolin und ca. 5 Gewichtsteile 2-Diäthylaminoäthanol werden in eineAbout 1 part by weight of 4f5 »6,7-Tetraohlor-1,3-diiminoisoindoline and about 5 parts by weight of 2-diethylaminoethanol are in a
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Kochflasche eingegeben, die mit einem mechanischen Rührwerk und einem Thermometer versehen ist. Die Suspension wird gerührt und auf die Eüofcflußtemperatur (ca. 161 bis 1630C) erhitzt. Diese Temperatur wird ca. 4 Stunden lang beibehalten, während NE* abgegeben wird. Die Mischung wird dann gefiltert, und der Rückstand wird sorgfältig zuerst mit Äthanol, dann mit Aceton gewaschen. Dann wird der Rückstand luftgetrocknet. Das erhaltene Produkt besteht aus sehr reinem Hexadecaehlorphthalocyanin. Eine weitgehende Auslaugung mit heißem Dimethylformamid und Isopropanol zeigt das Vorhandensein! von weniger als 0,1 # flüssigen und festen Verunreinigungen. Die Ausbeute beträgt 80 # der theoretischen Ausbeute»Entered cooking bottle, which is provided with a mechanical stirrer and a thermometer. The suspension is stirred and heated to the Eüofcflußtemperatur (about 161 to 163 0 C). This temperature is maintained for approximately 4 hours while NE * is being delivered. The mixture is then filtered and the residue is carefully washed first with ethanol then with acetone. Then the residue is air dried. The product obtained consists of very pure hexadecal phthalocyanine. Extensive leaching with hot dimethylformamide and isopropanol shows the presence! of less than 0.1 # liquid and solid impurities. The yield is 80 # of the theoretical yield »
Ga. 1 0-ewichtsteil 4,5,6,7-Tetrabrom-lf3-diiminoisoindolin und ca. 10 Gewichtsteile 3-Dimethylamino-l-propanol werden in eine Kochflasche eingegeben, die mit einem mechanischen Rührwerk und einem Thermometer versehen ist. Die Suspension wird gerührt und auf die Rückflußtemperatur, (ca. 165 bis 1670C) erhitzt« Diese Temperatur wird ca. 6 Stunden lang beibehalten, während NH, abgegeben wird« Die Mischung wird dann heiß gefiltert, und der Rückstand wird sorgfältig zuerst mit Aceton, dann mit Wasser und Äthanol gewaschen. Dann wird der Rückstand luftgetrocknet. Das erhaltene Produkt besteht aus sehr reinem Hexadecabromphthalocyanin, Eine weitgehende Auslaugung mit heißem Dimethylformamid und Isopropanol zeigt das Vorhanden-*Ga. 1 0 part by weight 4,5,6,7-tetrabromo-1 f 3-diiminoisoindoline and about 10 parts by weight 3-dimethylamino-1-propanol are placed in a cooking bottle which is provided with a mechanical stirrer and a thermometer. The suspension is stirred and heated to the reflux temperature (about 165 to 167 0 C) "This temperature is maintained for about 6 hours while NH is discharged" The mixture is then filtered hot, and the residue is carefully first with Acetone, then washed with water and ethanol. Then the residue is air dried. The product obtained consists of very pure hexadecabromophthalocyanine, extensive leaching with hot dimethylformamide and isopropanol shows the presence of *
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sein von weniger als O9I ^ flüssigen und festen Verunreinigungen. Die Ausbeute beträgt ca. 8GD # der theoretischen Ausbeute,be of less than O 9 I ^ liquid and solid impurities. The yield is approx. 8GD # of the theoretical yield,
Ca. 1 Gewichtsteil 5-Chlor-l,3-diiminoisoindolin und ca. 7 Grewiehtsteile 2-(Diisopropylamino)äthaaol werden in eine Kochflasche eingegeben, die mit einem mechanischen Rührwerk und einem Thermometer versehen ist. Die Suspension wird gerührt und auf die Kückflußtemperatur (ca. 191 bis 1930C) erhitzt. Diese Temperatur wird ca. 5 Stunden lang beibehalten, während NH, abgegeben wird» Die Mischung wird dann heiß gefiltert und der Bückstand sorgfältig zuerst mit Wasser, dann mit Aceton gewaschen. Der Hackstand wird in Vakuum ca. 7 Stunden lang bei ca. 500O getrocknet. Das erhaltene Produkt besteht aus sehr reinem Tetra (4) Chlorphthalaeyanin, Weitgehende Auslaugung mit heißem Dimethylformamid und Isopropanol zeigt das Vorhandensein von weniger als 0,1 % flüssigen und festen Verunreinigungen» Die Ausbeute beträgt ca. 80 $ der theoretischen Ausbeute·About 1 part by weight of 5-chloro-1,3-diiminoisoindoline and about 7 parts by weight of 2- (diisopropylamino) ethaol are placed in a cooking bottle equipped with a mechanical stirrer and a thermometer. The suspension is stirred and heated to the Kückflußtemperatur (about 191 to 193 0 C). This temperature is maintained for about 5 hours while NH is given off. The mixture is then filtered hot and the residue is carefully washed first with water, then with acetone. The Hack supernatant is dried for about 7 hours in vacuo at about 50 O 0. The product obtained consists of very pure tetra (4) chlorophthalaeyanine, extensive leaching with hot dimethylformamide and isopropanol shows the presence of less than 0.1 % liquid and solid impurities »The yield is approx. 80 $ of the theoretical yield ·
BEISPIEL IX Ca. 1 Gewichtsteil des Pyrazin-Analogs von I,3-Diimino- EXAMPLE IX About 1 part by weight of the pyrazine analog of 1,3-diimino
mit der folgenden Struktur NHwith the following structure NH
yu
109883/ 1732yu
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und ca· 5 Gewiehtsteile 2-Butylajninoathanol werden in eine Kochflasche eingegeben, die mit einem mechanischen Rührwerk und einem Thermometer versehen ist. Die Suspension wird gerührt und auf die Rückflußtemperatur (ca· 200 bis 2020C) erhitzt. Diese Temperatur wird ca. eine halbe Stunde lang beibehalten, während NE* abgegeben wird· Die Mischung wird dann heiß gefiltert, und der Rückstand wird sorgfältig zuerst mit Methanol, dann mit Wasser und Aceton gewaschen. Dann wird der Rückstand in Vakuum ca. sieben Stunden lang bei ca· 500G getrocknet. Das erhaltene Produkt besteht aus einem organischen Pigmentatoff mit der folgenden Struktur:and about 5 parts by weight of 2-butylayninoethanol are placed in a boiling bottle equipped with a mechanical stirrer and a thermometer. The suspension is stirred and heated to reflux temperature (ca · 200-202 0 C). This temperature is maintained for about half an hour while NE * is delivered. The mixture is then filtered hot and the residue is carefully washed first with methanol, then with water and acetone. Then the residue in vacuum is about seven hours at ca · 50 0 G dried. The product obtained consists of an organic pigment with the following structure:
Weitgehende Auslaugung mit heißem Dimethylformamid und Isopropanol zeigt das Vorhandensein von weniger als 0,1 # flüssi·Extensive leaching with hot dimethylformamide and isopropanol indicates the presence of less than 0.1 # liquid
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gen und festen Verunreinigungen. Die Ausbeute beträgt ca. 80 $ der theoretischen Ausbeute.genes and solid impurities. The yield is about $ 80 of the theoretical yield.
Ca. 1 Grewichtsteil mit Chlor substituiertes l,3-Diimino-4,7· dithia-4»5,6,7-tetrahydroisoindolin mit folgender StrukturApprox. 1 part by weight of 1,3-diimino-4,7 substituted with chlorine dithia-4 »5,6,7-tetrahydroisoindoline having the following structure
und ca. 10 Gfewichtsteile 2-Dibutylaminoäthanol werden in eine Kochflasche eingegeben, die mit einem mechanischen Rührwerk und einem Thermometer versehen ist. Die Suspension wird gerührt und auf die Bückflußtemperatur (ca. 23O0C) erhitzt. Diese Temperatur wird ca. 2 Stunden lang beibehalten, während NHL abgegeben wird. Die Mischung wird dann gefiltert, und der Rückstand wird sorgfältig zuerst mit Aceton und dann mit Äthanol gewaschen. Dann wird der Rückstand luftgetrocknet. Das erhaltene Produkt besteht aus einem organischen Pigmentstoff mit der folgenden Struktur:and about 10 parts by weight of 2-dibutylaminoethanol are placed in a cooking bottle equipped with a mechanical stirrer and a thermometer. The suspension is stirred and heated to the Bückflußtemperatur (about 23O 0 C). This temperature is maintained for approximately 2 hours while NHL is delivered. The mixture is then filtered and the residue is carefully washed first with acetone and then with ethanol. Then the residue is air dried. The product obtained consists of an organic pigment substance with the following structure:
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Weitgehende Auslaugung mit heißem Dimethylformamid und Isopropanol zeigt das Vorhandensein von weniger als 0,1 $ flüs sigen und festen Verunreinigungen. Die Ausbeute beträgt ca. 80 $ der theoretischen Ausbeute.Extensive leaching with hot dimethylformamide and isopropanol shows the presence of less than 0.1 $ liquid and solid impurities. The yield is about $ 80 of the theoretical yield.
Ca. 1 Gewichtsteil des mit Methyl substituierten Chinolin Analogs von 1,3-Diiminoisoindolin mit folgender StrukturAbout 1 part by weight of the methyl substituted quinoline Analogous to 1,3-diiminoisoindoline with the following structure
und ca« 8 Gewichtateile 2 ! (2-Diäthylamino)äthyl) amino Äthanol werden in eine Kochflasche eingegeben, die mit einemand about 8 parts by weight 2! (2-diethylamino) ethyl) amino Ethanol are put into a cooking bottle that comes with a
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mechanischen Rührwerk und einem Thermometer versehen ist. Die Suspension wird gerührt und auf die Büekfluß temp era tür (ca. 240 bis 243°C) erhitzt. Diese Temperatur wird ca. eine Stunde beibehalten, während NH~ abgegeben wird. Die Mischung wird dann gefiltert, und der Rückstand wird sorgfältig zuerst mit Wasser und dann mit Aceton gewaschen. Dann wird der Rückstand in Vakuum ca« 6 Stunden lang bei ca. 55°C getrocknet. Das erhaltene Produkt besteht aus einem organischen Pigmentstoff mit der folgenden Struktur?mechanical agitator and a thermometer. The suspension is stirred and placed on the Büekfluss temp era door (approx. 240 to 243 ° C) heated. This temperature is maintained for about an hour while NH ~ is given off. The mixture is then filtered and the residue is carefully washed first with water and then with acetone. Then the residue dried in vacuum for approx. 6 hours at approx. 55 ° C. The product obtained consists of an organic pigment with the following structure?
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Weitgehende Auslaugung mit heißem Dimethylf ormajnid und Isopropanol zeigt das Vorhandensein von weniger als 0,1 # flüssigen und festen Verunreinigungen. Die Ausbeute beträgt ca. 75 % der theoretischen Ausbeute.Extensive leaching with hot dimethylformamide and isopropanol indicates the presence of less than 0.1 # liquid and solid impurities. The yield is approx. 75 % of the theoretical yield.
Ca. 1 Gewientsteil des Pyridin-Analogs von 1,3-Diiminoisoindolin mit folgender StrukturAbout 1 part by weight of the pyridine analog of 1,3-diiminoisoindoline with the following structure
NMNM
und ca. 6 Gewicht steile 2-Diäthylaminoäthanol werden in eine Kochflasche eingegeben, die mit einem mechanischen Rührwerk und einem Thermometer versehen ist· Die Suspension wird gerührt und auf die Rückflußtemperatur (ca. 161 bis 163 C) erhitzt. Die Temperatur wird ca. eineinhalb Stunden beibehalten, während NH, abgegeben wird. Die Mischung wird dann heiß gefiltert, und der Rückstand wird zuerst mit Wasser und dann mit Methanol gewaschen· Dann wird der Rückstand luftgetrocknet» Das erhaltene Produkt besteht aus einem organischen Pigmentstoff mit der folgenden Struktur:and about 6 parts by weight of 2-diethylaminoethanol are in a Cooking bottle entered with a mechanical stirrer and a thermometer. · The suspension is stirred and heated to the reflux temperature (approx. 161 to 163 C). The temperature is maintained for about an hour and a half, while NH, is released. The mixture is then filtered hot, and the residue is first washed with water and then washed with methanol · Then the residue air-dried »The product obtained consists of a organic pigment substance with the following structure:
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Weitgehende Auslaugung mit heißem Dimethylformamid und Isopropanol zeigt das Vorhandensein von weniger als 0,1 # flüssigen und festen Verunreinigungen. Die Ausbeute beträgt ca. 80 io der theoretischen Ausbeute·Extensive leaching with hot dimethylformamide and isopropanol indicates the presence of less than 0.1 # liquid and solid impurities. The yield is about 80 io of the theoretical yield
Xn den vorstehenden Beispielen wurden spezielle Stoffanteile genannt, es können jedoch auch andere Stoffe verwendet werden, beispielsweise die weiter oben angegebenen« Ferner können weitere veränderliche Größen in das erfindungsgemäße Verfahren eingeführt werden, beispielsweise weitere Reinigungsechritte oder andere Reaktionskomponenten, die eine verbessernde oder anderweitig günstige Wirkung auf das Verfahren zeigen.In the previous examples, special proportions of substance were used mentioned, but other substances can also be used, For example, the above-mentioned “Furthermore, other variable variables can be used in the method according to the invention be introduced, for example further purification steps or other reaction components that improve or otherwise have a beneficial effect on the process.
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Dem Fachmann sind nach Kenntnis der vorstehenden Beschreibung zahlreiche andere Ausbildungsformen der Erfindung, abweichend von den beschriebenen, möglich. Diese werden insgesamt durch den Grundgedanken der Erfindung umfaßt.A person skilled in the art, having knowledge of the above description numerous other forms of embodiment of the invention deviating from those described are possible. These are total through comprises the basic idea of the invention.
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| US2752346A (en) * | 1949-08-25 | 1956-06-26 | Bayer Ag | Process for production of isoindolenine derivatives |
-
1967
- 1967-07-03 US US650589A patent/US3509146A/en not_active Expired - Lifetime
-
1968
- 1968-06-28 GB GB1232241D patent/GB1232241A/en not_active Expired
- 1968-07-03 DE DE19681770779 patent/DE1770779A1/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1232241A (en) | 1971-05-19 |
| US3509146A (en) | 1970-04-28 |
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