DE1768367B1 - Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichloraethan - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1,2-DichloraethanInfo
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Description
- Eine weitere vorteilhafte Eigenschaft dieser Katalysatoren besteht darin, daß sie gegen Feuchtigkeit weniger empfindlich sind. Eine kontinuierliche Zugabe bringt daher weit weniger Schwierigkeiten als bei Eisenchlorid, da die Gefahr der Hydratbildung und der dadurch bedingten Zusammenballung der Metallchloridteilchen viel geringer ist.
- Bei Verwendung von Titantetrachlorid gemäß der britischen Patentschrift 634414 bzw. der deutschen Patentschrift 640 827 ist die Bildung von 1,1,2-Trichloräthan erhöht und die Selektivität gegenüber dem erfindungsgemäßen Verfahren schlechter. Die Verwendung von Titan(IV)-chlorid erschwert vor allem die kontinuierliche Durchführung des Verfahrens, da infolge der hohen Flüchtigkeit von Titantetrachlorid bzw. Antimonpentachlorid immer Katalysator in das Reinprodukt gelangt, dieser durch Verkochen mit Kalkschlamm unschädlich gemacht werden muß und somit verlorengeht. Außerdem ist ein technischer Einsatz von Titantetrachlorid wegen seiner hygroskopischen Eigenschaften und der dadurch bedingten Neigung zur Hydrolyse unter Bildung von unlöslichem Titandioxid ungünstig.
- Vergleichsbeispiel Der Reaktor 1 bestand aus einem vertikal ausgerichteten Glasrohr mit 2 Schleifen (lichte Weite: 18 mm, Nutzinhalt etwa 11) (Fig. 1). Mittels einer Kreiselpumpe 2, die druckseitig mit dem Reaktor-Eintritt und saugseitig mit einer als Pumpenvorlage dienenden, wassergekühlten Dreihalsflasche 3 verbunden war, wurde 1,2-Dichloräthan in einer Menge von 280 1/Std. im Kreislauf geführt. Dem als Reaktionsmedium dienenden 1,2-Dichloräthan wurden 0*1 Gewichtsprozent Eisen(III)-chlorid als Chlorierungskatalysator zugesetzt. Die Chloreinleitung erfolgt über Leitung 4 auf der Saugseite der Pumpe.
- Das Äthylen wurde über Leitung 5 auf der Druckseite der Pumpe zugeführt. Die Belastung betrug je 50 1/Std. an Chlor und Athylen. wobei ein geringer molarer Äthylenüberschuß gereicht wurde. Die Reaktionstemperatur wurde in der Pumpenvorlage 3 mittels Wasserkühlung während der exotherm verlaufenden Reaktion bei 600 C gehalten. Nach 4 Stunden Versuchsdauer wurde in 99,50/oiger Ausbeute (bezogen auf eingesetztes Äthylen und Chlor) ein schwarz gefärbtes 99,60/oiges 1,2-Dichloräthan erhalten, welches mit 0,2 0/o Äthylchlorid und 0,20/0 1, 1,2-Trichloräthan verunreinigt war.
- Beispiel 1 In der gleichen Apparatur und unter den gleichen Bedingungen, wie im Vergleichsbeispiel beschrieben, wurde die Chlorierung von Äthylen in Gegenwart von 0,1 Gewichtsprozent Wismut(III)-chlorid, bezogen auf 1,2-Dichloräthan, ausgeführt. Nach 20stündiger Versuchsdauer und bei einer Reaktionstemperatur von 600 C war das in 99,50/oiger Aus- beute, bezogen auf eingesetztes Äthylen, in Chlor erzeugte 1,2-Dichloräthan farblos mit einem Gehalt von 99,920/o 1,2-Dichloräthan und 0,080/0 l,1,2-Trichloräthan. Die Bildung von Athylchlorid war völlig ausgeblieben.
- Beispiel 2 Entsprechend Beispiel 1 wurde die Reaktion zwischen Äthylen und Chlor in Gegenwart von 0,1 Gewichtsprozent Tellur(IV)-chlorid, bezogen auf 1 ,2-Dichloräthan, durchgeführt. Nach 15stündiger Versuchsdauer wurde in 99,50/oiger Ausbeute ein farbloses, 99,940/oiges 1,2-Dichloräthan erhalten, das mit 0,06 0/o 1,1,2-Trichloräthan verunreinigt war. Eine Äthylchloridbildung war nicht zu beobachten.
- Beispiel 3 Die Apparatur bestand aus einem Reaktor entsprechend Vergleichsbeispiel mit einer zusätzlichen Destillationsapparatur 6 (F i g. 2). Mit letzterer wurde das erzeugte 1,2-Dichloräthan vom Katalysator abdestilliert und das anfallende Katalysatorkonzentrat in die Reaktion wieder zurückgeführt. Durch Öffnen des Hahnes 7 in der Verbindungsleitung 8 zwischen dem absteigenden Ast des Reaktors 1 und der Destillationsapparatur 6 wurde katalysatorhaltiges 1,2-Dichloräthan auf Grund des natürlichen Gefälles in die Destillationsapparatur 6 geleitet. Da sowohl der Reaktor 1 als auch die Destillationsapparatur 6 unter dem gleichen Vakuum von 500 Torr standen, wurde die Destillationsblase durch einen Heizmantel auf eine Temperatur von 710 C gebracht. um das 1,2-Dichloräthan unter dem herrschenden Vakuum von 500 Torr zum Sieden zu bringen. Dabei wurde das erzeugte 1,2-Dichloräthan abdestilliert. Durch einen Überlauf mit anschließendem gekühltem Syphon 9 wurde der Stand der Füllhöhe gleichbleibend gehalten. Bei Verwendung eines Gemisches von 0,075 Gewichtsprozent Wismut(III)-chlorid und 0,075 Gewichtsprozent Tellur(IV)-chlorid, jeweils bezogen auf eingesetztes Dichloräthan, waren nach 66 Stunden Betriebsdauer weder Rußabscheidung noch Zersetzungserscheinungen zu beobachten. Das Destillat bestand aus 99,960/oigem 1,2 Dichloräthan, verunreinigt mit 0,040/0 1,1,2-Trichloräthan. Äthylchlorid bildete sich nicht.
- Beispiel 4 Bei einer Arbeitsweise entsprechend Beispiel 3 waren bei Verwendung von 0,15 Gewichtsprozent Tellur(IV)-chlorid, bezogen auf 1,2-Dichloräthan, nach 66 Stunden Versuchsdauer weder kohlenstoffreiche Abscheidungen noch Zersetzungserscheinungen zu beobachten. Das Destillat enthielt 99,980/oiges 1,2-Dichloräthan, verunreinigt mit 0,02G/o 1,1,2-Trichloräthan. Äthylchloridbildung war nicht zu beobachten.
Claims (5)
- Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichloräthan aus Äthylen und Chlor in flüssigem 1,2-Dichloräthan, dadurch gekennzeichnet, daß man die Chlorierung kontinuierlich in Gegenwart von wasserfreiem Wismut(III)-chlorid und/ oder wasserfreiem Tellur(IV)-chlorid als Katalysator unter Kreislaufführung von 1,2-Dichloräthan ausführt und das erhaltene Chlorierungsgemisch entweder diskontinuierlich oder kontinuierlich einer Destilliervorrichtung zuführt, wobei man in letzterem Fall die bei der Destillation anfallende konzentrierte Katalysatorlösung unter Zusatz von Äthylen und Chlor in die Chlorierungszone zurückführt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den Katalysator in einer Menge von 0,05 bis 0,2 Gewichtsprozent, bezogen auf eingesetztes 1,2-Dichloräthan, verwendet.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Chlorierung bei einer Temperatur von 0° C bis zum Siedepunkt von 1,2-Dichloräthan durchführt.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Chlorierung bei einem Druck von 0,5 bis 6 ata absolut durchführt.Für die Herstellung von i,2-Dichloräthan durch Addition von Chlor an Athylen sind mehrere Arbeitsweisen bekannt: 1. Die Umsetzung von Äthylen mit Chlor, wobei in einem Rührkessel 1,2-Dichloräthan als Reaktionsmedium vorgelegt wird. Dabei wird die exotherme Reaktionswärme mittels einer im Rührkessel angebrachten Kühlschlange abgeführt (USA.-Patentschrift 2393 367).2. Einführung von gasförmigem Äthylen bzw. gasförmigem oder flüssigem Chlor in einen umlaufenden Strom von 1,2-Dichloräthan (I & EC Fundamentals Vol.
- 5, Nr. 2, 1966).In Abwandlung der erwähnten Arbeitsweisen ist auch ein Verfahren bekannt, bei dem 1,2-Dichloräthan durch Umsetzung von Chlor und Athylen in flüssigem 1,2-Dichloräthan als Reaktionsmedium hergestellt wird, wobei das Reaktionsmedium im Sieden gehalten und das entstehende 1,2-Dichloräthan unter Ausnutzung der Reaktionswärme, also ohne Zufuhr äußerer Wärme, destillativ abgetrennt wird (deutsche Auslegeschrift 1 112 504).Bei der Reaktion zwischen Äthylen und Chlor sind Substitutionsreaktionen möglich. Diese können teilweise durch Arbeiten bei tiefen Temperaturen, vorzugsweise unter 400 C, oder in Gegenwart von geeigneten Katalysatoren unterdrückt werden. Bei den bekannten Verfahren haben sich die Chloride von Eisen, Aluminium, Antimon, Chrom und Kupfer als brauchbare Chlorierungskatalysatoren erwiesen (kanadische Patentschrift 689 991). Mit diesen Maßnahmen konnten aber Nebenreaktionen nicht verhindert werden, die zur Bildung von Chlorwasserstoff und von Äthylchlorid führen.Bei weiteren Verfahren wird die Reaktion in Gegenwart eines oder mehrerer komplexer Cyanide als Katalysator, zweckmäßig im Gemisch mit einem oder mehreren Metallchloriden durchgeführt (deutsche Patentschrift 660642) bzw. durch die Zugabe von molekularem Sauerstoff bei Verwendung von Eisen als Katalysator eine teilweise Inhibierung der Substitutionsreaktion erreicht (USA.-Patentschrift 2601 322).Nun wird bei Verwendung von Eisenchlorid als Chlorierungskatalysator die Bildung von kohlenstoffreichen Ablagerungen beobachtet. Deshalb wurde ein Verfahren entwickelt, bei dem im Hauptreaktor, der mit einem Gemisch aus 1,2-Dichloräthan und dem Katalysator gefüllt ist, ein Chlorüberschuß angewendet und in einem nachgeschalteten Reaktor das überschüssige Chlor durch Anwendung eines Äthylenüberschusses gebunden wird (deutsche Auslegeschrift 1 157 592).Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichloräthan aus Äthylen und Chlor in flüssigem 1,2-Dichloräthan gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Chlorierung kontinuierlich in Gegenwart von wasserfreiem Wismut(III)-chlorid und/oder wasserfreiem Tellur (IV)-chlorid als Katalysator unter Kreislaufführung von 1, 2-Dichloräthan ausführt und das erhaltene Chlorierungsgemisch entweder diskontinuierlich oder kontinuierlich einer Destilliervorrichtung zuführt, wobei man in letzterem Fall die bei der Destillation anfallende konzentrierte Katalysatorlösung unter Zusatz von Athylen und Chlor in die Chlorierungszone zurückführt.Durch die Verwendung der Chloride von Wismut und/oder Tellur in einer Menge von 0,05 bis 0,2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Reaktionsgemisch, gelingt es bei einer Temperatur von 0° C bis zum Siedepunkt von 1,2-Dichloräthan die Anlagerung von Chlor an Athylen selektiv zu katalysieren und die Bildung von Nebenprodukten weitgehend zu vermeiden.Dabei hat es sich als zweckmäßig erwiesen, wenn die Reaktion bei einem Druck von 0,5 bis 6 at absolut durchgeführt wird. So wird die Entstehung von 1,12-Trichloräthan in verstärktem Maße inhibiert.Außerdem wird die Äthylchloridbildung vollständig unterdrückt.Das mit dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte 1,2-Dichloräthan ist nicht dunkel gefärbt.Fernerhin sind keine amorphen kohlenstoffreichen Abscheidungen zu beobachten, wie bei Verwendung von Eisenchlorid (J. Soc. chem. Ind. 69, 289, 1950; Rocznitzi chem. 31, 1961, 1957).Die erfindungsgemäßen Katalysatoren bewirken im Gegensatz zu Eisenchlorid keine Zersetzungen von 1,2-Dichloräthan in der Hitze. Andererseits verbleiben sie auf Grund ihrer geringen Flüchtigkeit beim direkten Abdestillieren des erzeugten 1,2-Dichloräthans im Reaktionsgefäß. Da sie außerdem die Reaktion zwischen Äthylen und Chlor auch bei höheren Temperaturen selektiv katalysieren, gelingt es, unter Ausnutzung der Reaktionswärme das erzeugte 1,2-Dichloräffian unmittelbar nach der Reaktion in einer Kolonne abzudestillieren. Dabei bleibt die Aktivität des Katalysators voll erhalten. Die bei der Destillation anfallende Katalysatorlösung kann mit Erfolg unter Zusatz von Äthylen und Chlor im Kreislauf geführt werden.
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