DE1767867A1

DE1767867A1 - Color stabilization of first-run fatty acids

Info

Publication number: DE1767867A1
Application number: DE19681767867
Authority: DE
Inventors: Hans-Leo Dr Huelsmann; Gustav Dr Renckhoff; Dipl-Ing Naskar Sasanka Sekhar
Original assignee: Dynamit Nobel AG
Current assignee: Dynamit Nobel AG
Priority date: 1968-06-26
Filing date: 1968-06-26
Publication date: 1972-01-05
Also published as: NL6909754A; BE735099A; US3526649A; DK125398B; SE355798B

Description

Nach Patent (Anmeldung ) verden Verfärbung und Nachdunkeln von Vorlauffettsäuren mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen dadurch verhindert, daß man die Fettsäuren mit 0,2 bis 2, vorzugsweise 0,5 bis 1 Gewichts-^, bezogen auf die eingesetzte Fettsäure, eines Alkylesters der Kieselsäure bzw. Polykieselsäure und/oder der Kohlensäure während 0,5 bis 8 Stunden, vorzugsweise 2 bis 4 Stunden, auf Temperaturen von 180 bis 250 C, vorzugsweise auf 200 bis 240 ⁰C unter Normaldruck, gegebenenfalls bei Anwendung eines niedrigsiedenden Alkylesters der Kieselsäure und/oder der Kohlensäure unter leichtem Überdruck bis etwa 5 atü erhitzt und die Fettsäuren anschließend destilliert.According to the patent (application) discoloration and darkening of first-run fatty acids with 8 to 12 carbon atoms are prevented by adding 0.2 to 2, preferably 0.5 to 1% by weight, based on the fatty acid used, of an alkyl ester of silicic acid or polysilicic acid and / or carbonic acid for 0.5 to 8 hours, preferably 2 to 4 hours, at temperatures of 180 to 250 ° C., preferably to 200 to 240 ^° C. under normal pressure, optionally when using a low-boiling alkyl ester of silicic acid and / or the carbonic acid is heated to about 5 atmospheres under a slight overpressure and the fatty acids are then distilled.

Es wurde nun gefunden, daß min nach der im Patent ..... (Anmeldung ) beschriebenen Arbeitsweise farbstabile Vorlauffettsäuren mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen erhält, wenn man an Stelle der Alkylester der Kieselsäure bzw. Polykieselsäure und/oder der Kohlensäure Alkylester der Titan- und/oder Polytitansäure einsetzt. Die Alkylester der Titansäure und der Polytitansäuren sind als hervorragend wirksame Umesterungs- und Veresterungskatalysatoren bekannt. Ihr farbstabilisierender Einfluß auf Vorlauffettsäuren ist bisher nicht beschrieben worden.It has now been found that min after the patent ..... (application ) described procedure color-stable first run fatty acids with 8 to 12 carbon atoms is obtained if instead of the alkyl esters of silicic acid or polysilicic acid and / or the Carbonic acid alkyl esters of titanium and / or polytitanic acid used. The alkyl esters of titanic acid and polytitanic acids are known to be extremely effective transesterification and esterification catalysts. Their color-stabilizing influence on first-run fatty acids has not yet been described.

Das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung wird in der Weise durchgeführt, daß man die Fettsäuren mit 0,2 bis 1 Gewichts-^, vorzugsweise 0,4 bis 0,6 Gewichts-^, bezogen auf die eingesetzte Fettsäure, eines Alkylesters der Titan- und/oder Polytitansäure während 0,5 bis 4 Stunden, vorzugsweise 1 bis 3 Stunden, auf Temperaturen von 180 bis 250 ⁰C, vorzugsweise 200 bis 230 ⁰C, unter Normaldruck, gegebenenfalls im schwachen Vakuum, erhitzt und die Fettsäure anschließend destilliert. The process according to the present invention is carried out in such a way that the fatty acids with 0.2 to 1% by weight, preferably 0.4 to 0.6% by weight, based on the fatty acid used, of an alkyl ester of titanium and / or Polytitansäure for 0.5 to 4 hours, preferably 1 to 3 hours at temperatures of 180 to 250 ⁰ C, preferably 200 to 230 ⁰ C, under normal pressure, optionally in a weak vacuum, heated and the fatty acid is then distilled.

Die gemäß der vorliegenden Erfindung zu behandelnde Vorlauffettsäure fällt al· Vorlauf bei der Destillation von Spaltfettsäure aus Cocosöl bzw. Palmkernfett an. Man unterscheidet zwischen Raffinationsfettsäure aus gespaltenem Seifenstock bei der Raffi-The first run fatty acid to be treated according to the present invention is obtained as a first run in the distillation of fission fatty acid from coconut oil or palm kernel fat. A distinction is made between refined fatty acids from split soapstock in the refinery

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nation des Cocosöl oder des Palmkernfetts und Spaltfettsäuren aus der Druckspaltung von Cocosöl oder von Palmkernfett. Die Raffinationefettsäure hat eine schlechtere Farbqualität als die Spaltfettsäure und neigt in noch stärkerem Maße als letztere zur Verfärbung und zum Nachdunkeln.nation of coconut oil or palm kernel oil and fission fatty acids from the pressure splitting of coconut oil or palm kernel fat. The refining fatty acid has a poorer color quality than that Fissile fatty acid and tends to discolour and darken to an even greater extent than the latter.

Das neue Verfahren gestattet die Herstellung von farbstabilen Destillaten auch aus den Raffinationsfettsäuren.The new process allows the production of color-stable distillates also from the refined fatty acids.

Die Farbstabilität der gemäß der vorliegenden Erfindung behandelten und der nicht behandelten Vorlauffettsäuren wird durch Erhitzen der Proben in Glasröhrchen mit einem Durchmesser von 14 Millimetern und einer Füllhöhe von 115 Millimetern auf 200 ⁰C während 6 Stunden festgestellt. Dieser Erhitzungstest wird in einem thermostatierten Trockenschrank durchgeführt, der während der gesamten Dauer des Tests nicht geöffnet wird. Dabei sind die Proberöhrchen jeweils mit einer Kappe abgedeckt.The color stability of the first runnings fatty acids treated according to the present invention and the untreated ones is determined by heating the samples in glass tubes with a diameter of 14 millimeters and a filling height of 115 millimeters to 200 ^° C. for 6 hours. This heating test is carried out in a thermostated drying cabinet which is not opened for the entire duration of the test. The sample tubes are each covered with a cap.

In den folgenden Beispielen ist die Farbintensität in Jodfarbzahleinheiten angegeben, wobei die Jodfarbzahl angibt, wieviel Milligramm freies Jod in 100 Millilitern wäßriger Jod-Jodkaliumlösung bei gleicher Farbtiefe enthalten sind, wenn bei einer Schichtdicke von 25 Millimetern gemessen wird.In the following examples the color intensity is in iodine color units indicated, the iodine color number indicating how many milligrams of free iodine in 100 milliliters of aqueous iodine-iodine potassium solution are included with the same depth of color if measurements are taken at a layer thickness of 25 millimeters.

example 1

a) Die eingesetzte, unbehandelte Vorlauffettsäure aus Raffi-a) The used, untreated first run fatty acid from raffia

nationsfettsäure hatte nach der gc-Analyse folgende Zusammensetzung (Angaben in Gewichts-^): C,--Säure 0,5, C„-Säure 58,2, C₁₀-Säure 28,5, C.g-Säure 10,1, C,.-Säure 1,8, Cj^-Säure 0,6 und ferner 0,3 % Methylheptyl- und Methylnonylketone. 3000 Gewichtsteile Vorlauffettsäure aus Raffinationsfetteäure, die etwa 2 % Wasser enthielt, wurden unter Rühren entwässert und bei einer Sumpftemperatur vnn 220 C mit 0,5 Gewichts-^ Butyltitanat versetzt. Die Behandlungsdauer betrug 2,5 Stunden. Während dieser Zeit wurde eine Temperatur von 220 C eingehalten. Darauf wurde die Sumpftemperatur durch Kühlung bis auf ^90 C gesenkt und der Kolbeninhalt im Vakuum von 1 bis 2 Torr über eine Destillationskolonne innerhalb von ca. 2According to the gc analysis, nation fatty acid had the following composition (data in weight- ^): C 1 -acid 0.5, C "-acid 58.2, C ₁₀ -acid 28.5, Cg-acid 10.1, C. , .- acid 1.8, Cj ^ acid 0.6 and further 0.3 % methylheptyl and methylnonyl ketones. 3000 parts by weight of first run fatty acid from refined fatty acid, which contained about 2 % water, were dehydrated with stirring and mixed with 0.5% by weight of butyl titanate at a sump temperature of 220.degree. The duration of treatment was 2.5 hours. A temperature of 220 ° C. was maintained during this time. Then, the bottom temperature was lowered by cooling down to 90 ^ C and the flask contents in the vacuum of 1 to 2 Torr via a distillation column within about 2

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BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

Stunden destilliert, vobei drei Fraktionen abgenommen wurden.Distilled hours, three fractions were removed.

Als Fraktion I fielen 7,8 Gewichts-56, als Fraktion II 81,2 Gevichts-#, als Fraktion III 5,1 Gewichts-Jt, bezogen auf den Einsatz an wasserfreier Vorlauffettsäure, an. Die Rückstandsmenge betrug 5,9 Gewichts-^. Die Werte sind in der Tabelle angegeben. As fraction I fell 7.8 weight-56, as fraction II 81.2 weight-#, as fraction III 5.1 parts by weight, based on the use of anhydrous first-run fatty acid. The amount of residue was 5.9% by weight. The values are given in the table.

b) Zum Vergleich wurden 3000 Gewichtsteile unbehandelte Vorlauffettsäure unter den gleichen Bedingungen destilliert.b) For comparison, 3000 parts by weight of untreated first-run fatty acid were used distilled under the same conditions.

Example 2 A

a) 3OOO Gewichtsteile Vorlauffettsäure aus der Druckspaltung von Cocoeöl und Palmkernfett wurden bei 450 Torr entwässert und bei einer Sumpftemperatur von 210 C mit 0,6 Gewichts-^ PoIytitansäureäthylester versetzt. Während der Behandlungsdauer von 3 Stunden wurde eine Temperatur von 220 C eingehalten. Danach wurde die Sumpftemperatur bis auf 90 °C heruntergekühlt und der Kolbeninhalt im Vakuum von 1 bis 2 Torr über eine Destillationskolonne innerhalb von ca. 2 Stunden destilliert. Als Fraktion I fielen 7,2 Gewichts-^, als Fraktion II 81,5 Gewichts-^, als Fraktion III 6,1 Gewichts-^ an. Der Rückstand betrug 5,2 Gewichts-^.a) 300 parts by weight of first run fatty acid from the pressure splitting of coconut oil and palm kernel fat were dehydrated at 450 torr and treated with 0.6 wt. A temperature of 220 ° C. was maintained during the treatment period of 3 hours. The bottom temperature was then cooled down to 90 ° C. and the contents of the flask were distilled in a vacuum of 1 to 2 Torr over a distillation column over the course of about 2 hours. As fraction I there were 7.2% by weight, as fraction II 81.5% by weight, and fraction III 6.1% by weight. The residue was 5.2% by weight.

b) Zum Vergleich wurden 3000 Gewichtsteile unbehandelter Vorlauffettsäure aus der Druckspaltung von Cocoeöl und Palmkernfett unter den gleichen Bedingungen destilliert. Die Werte sind in der Tabelle I eingetragen.b) For comparison, 3000 parts by weight of untreated first-run fatty acid were used distilled from the pressure splitting of coconut oil and palm kernel fat under the same conditions. The values are entered in Table I.

109882/051 2 - 4 -109882/051 2 - 4 -

TabelleTabel

Bei-At- Fraktionfraction II. JFZJFZ ,4, 4 JFZ.nachJFZ. To
2 Std.b.2 hours
200 ⁰C200 ⁰ C Fraktionfraction IIII JFZ.JFZ. ίί 11 JFZ.nach
.^Std.b.
200 ⁰CJFZ .to
. ^ Std.b.
200 ⁰ C Fraktionfraction IIIIII JFZJFZ 22 JFZ.nachJFZ. To
2 Std.b.2 hours
200 ⁰C200 ⁰ C ■pie■ pie Menge
Gev.-Jf lot
Gev.-Jf SZ.SZ. 28,528.5 Mengelot
Geν.-% Ge ν .-% SZ.SZ. 7,87.8 Menge
Get*.-Jtlot
Get * .- Jt SZ.SZ. 1,1, 66th 2424 1 a1 a 7,87.8 381381 55 ,2, 2 108108 81,281.2 368368 2,2, 11 5252 5,15.1 305305 2,2, 11 6262 1 b1 b 7,97.9 382382 11 16,316.3 81,381.3 367367 <1<1 5,35.3 5,25.2 307307 1,1, 00 1414th 2 a2 a 7,67.6 365365 22 3333 81,481.4 358358 1,1, 2020th 5,65.6 295295 1,1, 2020th 2 b2 B 7,87.8 366366 81,181.1 359359 5,25.2 294294

--j oo--j oo

Claims

PatentanspruchClaim

Weitere Ausbildung des Verfahrene zur Herstellung von farbstabilen Vorlauffettsäuren mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen nach PatentFurther development of the process for the production of color-stable first-run fatty acids with 8 to 12 carbon atoms according to the patent

(Anmeldung ), dadurch gekennzeichnet, daß man die(Registration), characterized in that the

Fettsäuren mit 0,2 bis 1 Gewichts-^, vorzugsweise 0,4 bis 0,6 Gewichts-Jt, bezogen auf die eingesetzte Fettsäure, eines Alkylesters der Titan- und/oder Polytitansäure während 0,5 bis 4 Stunden, vorzugsweise 1 bis 3 Stunden,auf Temperaturen von 180 bis 250 ⁰C, vorzugsweise 200 bis 230 ⁰C, unter Normaldruck, gegebenenfalls in schwachen Vakuum, erhitzt und die Fettsäure anschließend destilliert.Fatty acids with 0.2 to 1% by weight, preferably 0.4 to 0.6% by weight, based on the fatty acid used, of an alkyl ester of titanium and / or polytitanic acid for 0.5 to 4 hours, preferably 1 to 3 hours Hours, heated to temperatures of 180 to 250 ^° C., preferably 200 to 230 ^° C., under normal pressure, optionally in a weak vacuum, and the fatty acid is then distilled.

Pat.-Abt. Dr.Ve/Si 24. Juni 1968Pat.-Dept. Dr.Ve/Si June 24, 1968

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