DE1767212B1 - Process for making injectable drugs - Google Patents
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Description
Beispiele für verwendbare 3-Indolylessigsäuren sind Verbindungen der vorgenannten allgemeinen Formel, in der R1 eine Methyl-, Äthyl- oder Methoxy-A 25 gruppe, ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom,Examples of usable 3-indolylacetic acids are compounds of the aforementioned general formula in which R 1 is a methyl, ethyl or methoxy-A 25 group, a hydrogen, chlorine or bromine atom,
R2 eine Methylgruppe oder ein Wasserstoffatom, R3 eine Methyl- oder Äthylgruppe oder ein Wasserstoffatom und A eine p-Chlorphenyl-, Styryl- oderR 2 is a methyl group or a hydrogen atom, R 3 is a methyl or ethyl group or a hydrogen atom and A is p-chlorophenyl, styryl or
enthalten, in der R1 einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Ato- /J-Pyridylgruppe bedeutet. Bevorzugte 3-Indolylessigmen,
einen Alkoxyrest mit 1 bis 3 C-Atomen, ein 30 säuren sind l-(p-Chlorbenzoyl)-2-methyl-5-meth-Wasserstoff-
oder Halogenatom, R2 ein Wasserstoff- oxy - 3 - indolessigsäure, 1 - Nicotinoyl - 2 - methylatom
oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen, , 5 - methoxy - 3 - indolessigsäure und 1 - Cinnamoyl-R3
ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1
bis 3 C-Atomen und A eine durch ein Halogenatom
in beliebiger Stellung substituierte Phenylgruppe, eine 35 man gegebenenfalls noch ein Lokalanästhetikum ein-Styryl-
oder Pyridylgruppe bedeutet. verleiben, um die Injektion schmerzlos zu machen.contain, in which R 1 is an alkyl radical with 1 to 3 C-Ato- / I-pyridyl group. Preferred 3-indolyl acetic acid, an alkoxy radical with 1 to 3 carbon atoms, an acid are 1- (p-chlorobenzoyl) -2-methyl-5-meth-hydrogen or halogen atom, R 2 is hydrogen-oxy-3-indole acetic acid , 1 - nicotinoyl - 2 - methyl atom or an alkyl radical with 1 to 3 carbon atoms, 5 - methoxy - 3 - indole acetic acid and 1 - cinnamoyl-R 3 a hydrogen atom or an alkyl radical with 1
to 3 carbon atoms and A one through a halogen atom
Phenyl group substituted in any position, a styryl or pyridyl group, if appropriate also a local anesthetic. to make the injection painless.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß Das nicht wäßrige organische Lösungsmittel wirdThe method is characterized in that the becomes non-aqueous organic solvent
man die 3-Indolylessigsäure in einem injizierbaren, in genügender Menge verwendet, um die 3-Indolylnicht
wäßrigen organischen Lösungsmittel löst und essigsäure zu lösen. Die Menge des Lösungsmittels
mit einer wäßrigen Lösung eines organischen Amins 40 hängt von der Art der 3-Indolylessigsäure und dem
in einer Menge von 0,6 bis 1 Mol je Mol der 3-Indolyl- organischen Amin ab.
essigsaure versetzt, bis der Wassergehalt höchstens
50 Volumprozent des Gemisches der 3-Indolylessigsäure und des nicht wäßrigen organischen Lösungsmittels
beträgt.the 3-indolyl acetic acid is used in an injectable, in an amount sufficient to dissolve the 3-indolyl non-aqueous organic solvent and dissolve acetic acid. The amount of the solvent with an aqueous solution of an organic amine 40 depends on the type of 3-indolyl acetic acid and in an amount of 0.6 to 1 mole per mole of the 3-indolyl organic amine. acetic acid added until the water content is at most
50 percent by volume of the mixture of 3-indolylacetic acid and the non-aqueous organic solvent.
Aus den belgischen Patentschriften 679 678 und 378 ist es bekannt, daß die vorgenannten 3-Indolylessigsäuren wertvolle Arzneistoffe mit starken antiphlogistischen, analgetischen und antipyretischenFrom Belgian patents 679 678 and 378 it is known that the aforementioned 3-indolylacetic acids valuable drugs with strong anti-inflammatory, analgesic and antipyretic
Eigenschaften sind. Einige der 3-Indolylessigsäuren 50 wäßrigen organischen Lösungsmittels beträgt, so
erzeugen jedoch bei oraler Verabreichung Magen- fällt die Indolessigsäure aus dem Gemisch aus.
beschwerden. Außerdem haben diese Verbindungen
bei enteraler Applikation eine therapeutisch ungenügende Wirksamkeit. Deshalb müssen diese Verbindungen
parenteral durch Injektion verabfolgt wer- 55 oder beim längeren Stehen. Die Stabilität der Arzneiden.
Es ist jedoch schwierig, injizierbare Arzneimittel mittel geht aus den nachstehenden Versuchen hervor,
herzustellen, weil die 3-Indolylessigsäuren in Wasser Injizierbare Arzneimittel von l-(p-Chlorbenzoyl)-Properties are. Some of the 3-indolyl acetic acids are aqueous organic solvents, but if administered orally they produce gastric acid, the indoleacetic acid precipitates out of the mixture. complaints. Also, these have connections
with enteral application a therapeutically inadequate effectiveness. Therefore, these compounds must be administered parenterally by injection or when standing for prolonged periods. The stability of the medicinals. However, it is difficult to produce injectable drugs, as shown by the experiments below, because the 3-indolylacetic acids are water-injectable drugs from l- (p-chlorobenzoyl) -
schwer löslich sind. Beispielsweise ist l-(p-Chlor- 2-methyl-5-methoxy-3-indolylessigsäure und 1-Nicobenzoyl) - 2 - methyl - 5 - methoxy - 3 - indolessigsäure tinoyl - 2 - methyl - 5 - methoxy - 3 - indolessigsäure eine schwache Säure mit einem pKa-Wert von 4, 60 wurden mit den nachstehend genannten nicht wäß- und sie löst sich in Wasser nur in einer Menge von rigen Lösungsmitteln und den nachstehend genann-20 bis 30 7/mI. Aus diesem Grunde werden diese ten wäßrigen Lösungen der Amine hergestellt und bei Verbindungen im allgemeinen als Kapseln verab- 50, 60 und W C während 15 bzw. 30 Tagen gelagert, reicht. Wenn man die Alkalimetallsalze dieser 3-Indo- Wasser wurde in einer Menge von 50 Volumprozent lylessigsäuren herstellt, wird zwar ihre Wasserlöslich- 65 der 3-Indolylessigsäure und des nicht wäßrigen Lökeit verbessert, doch unterliegen die 3-Indolylessig- sungsmittels verwendet. Der Gehalt an unzersetzter säuren der Hydrolyse in Wasser durch eine Säure- 3-Indolylessigsäureverbindung wurde berechnet. Die Base-Katalyse, wie Alkali, nach einer Reaktion erster Ergebnisse sind in der Tabelle zusammengestellt.are difficult to dissolve. For example, 1- (p-chloro-2-methyl-5-methoxy-3-indolylacetic acid and 1-nicobenzoyl) -2-methyl-5-methoxy-3-indole-acetic acid is tinoyl-2-methyl-5-methoxy-3-indole-acetic acid a weak acid with a pKa value of 4.60 was not aqueous with those mentioned below and it dissolves in water only in an amount of solvents and those mentioned below-20 to 30 7 / ml. For this reason, this ten aqueous solutions of the amines are prepared and administered in compounds as capsules generally 50, 60 and W C for 15 or 30 days stored ranges. If the alkali metal salts of these 3-Indo lylessigsäuren water was in an amount of 50 percent by volume produces, although their solubility in water 6 5 3-indolylacetic acid and the non-aqueous Lökeit is improved, but the 3-Indolylessig- sungsmittels are used. The content of undecomposed acids from hydrolysis in water by an acid 3-indolylacetic acid compound was calculated. The base catalysis, like alkali, after a reaction, the first results are summarized in the table.
2-methyl-5-methoxy-3-indolylessigsäure.2-methyl-5-methoxy-3-indolylacetic acid.
Dem injizierbaren Arzneimittel der Erfindung kannThe injectable drug of the invention can
Die wäßrige Lösung des organischen Amins wird so hergestellt, daß man das organische Amin in Wasser löst. Die Wassermenge beträgt weniger als 50 Volumprozent dos Gemisches der 3-Indolylessigsäure und des nicht wäßrigen organischen Lösungsmittels. The aqueous solution of the organic amine is prepared so that the organic amine in Water dissolves. The amount of water is less than 50 percent by volume of the mixture of 3-indolylacetic acid and the non-aqueous organic solvent.
Wenn die Wassermenge mehr als 50 Volumprozent des Gemisches der Indolessigsäure und des nichtIf the amount of water is more than 50 percent by volume of the mixture of indole acetic acid and not
lglg
Die erfindungsgemäß herstellbaren Arzneimittel ergeben weder eine Fällung noch eine Zersetzung der 3-Indolylessigsäuren bei der HitzesterilisierungThe medicaments which can be prepared according to the invention result in neither precipitation nor decomposition of 3-indolylacetic acids during heat sterilization
LösungsmittelNot watery
solvent
MolverhältnisMolar ratio
Amin zu IndolylAmine to indolyl
essigsäureacetic acid
0,8:10.8: 1
0,8:10.8: 1
0,9:10.9: 1
0,8:10.8: 1
0,8:10.8: 1
0,8: 10.8: 1
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0,8:10.8: 1
0,9:10.9: 1
0,8:10.8: 1
0,7:10.7: 1
0,6:10.6: 1
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Indolylessigsäuregehalt nach TagenIndolylacetic acid content by days
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100 100 100100 100 100
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100 100 100100 100 100
100 100 100100 100 100
100 100 100100 100 100
15 Tage15 days
100 94 81100 94 81
97 94 8297 94 82
96 94 8696 94 86
100 96 89100 96 89
9696
94 8194 81
96 95 8796 95 87
96 96 8896 96 88
100 97 91100 97 91
30 Tage30 days
74 4974 49
8888
74 4774 47
95 84 6195 84 61
94 88 6994 88 69
93 8893 88
7474
94 8894 88
7575
95 9095 90
7878
99 94 9299 94 92
Die Versuche 1 bis 13 zeigen die Stabilität der l-(p-Chlorbenzoyl)-2-methyl-5-methoxy-3-indolylessigsäure enthaltenden Präparate, und Versuch 9 zeigt die Stabilität des l-NicotinoyW-methyl-S-methoxy-3-indolylessigsäure enthaltenden Arzneimittels.Experiments 1 to 13 show the stability of 1- (p-chlorobenzoyl) -2-methyl-5-methoxy-3-indolylacetic acid containing preparations, and Experiment 9 shows the stability of l-NicotinoyW-methyl-S-methoxy-3-indolylacetic acid containing drug.
Mit Stern gekennzeichnete Versuche:Experiments marked with an asterisk:
Injektionspräparat mit 10 mg/ml 3-Indolylessig-Injection preparation with 10 mg / ml 3-indolyl acetic acid
säureverbindung.
Versuch ohne Stern:acid compound.
Try without a star:
Injektionspräparat mit 5 mg/ml der 3-Indolylessigsäureverbindung. Injection preparation with 5 mg / ml of the 3-indolylacetic acid compound.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Prozentarmaben beziehen sich auf das Volumen.The examples illustrate the invention. Percentage values refer to the volume.
In 500 ml Dimethylacetamid werden 5 g l-(p-Chlorbenzoyl) - 2 - methyl - 5 - methoxy - 3 - indolylessigsäure gelöst. Diese Lösung wird auf 1000 ml mit einer wäßrigen Argininlösung versetzt, die 0,8 Mosquito valent Arginin enthält. Ferner werden 2% Benzylalkohol zugegeben. Aus der erhaltenen Lösung wird nach üblichen Methoden ein injizierbares Arzneimittel hergestellt. Der pH-Wert des Arzneimittels beträgt 5,82.5 g of 1- (p-chlorobenzoyl) - 2 - methyl - 5 - methoxy - 3 - indolylacetic acid are added to 500 ml of dimethylacetamide solved. This solution is mixed to 1000 ml with an aqueous arginine solution containing 0.8 mosquito valent arginine. There is also 2% benzyl alcohol admitted. The solution obtained is converted into an injectable drug by conventional methods manufactured. The pH of the drug is 5.82.
g 1 - (p1- Chlorbenzoyl) - 2 - methyl - 5 - methoxy-3-indoIylessigsäure werden in 500 ml Glykofurol ge-g 1 - (p1-chlorobenzoyl) - 2 - methyl - 5 - methoxy-3-indoleyl acetic acid are in 500 ml glycofurol
löst. Diese Lösung wird mit einer wäßrigen Argminlösung, die 0,6 Moläquivalent Arginin enthält, auf 1000 ml aufgefüllt und mit 2% Benzylalkohol versetzt. Aus der Losung wird nach üblichen Methoden ein injizierbares Arzneimittel hergestellt. Der pH-Wert des Arzneimittels beträgt 6,01.solves. This solution is with an aqueous argmin solution containing 0.6 molar equivalent of arginine on 1000 ml filled up and mixed with 2% benzyl alcohol. The solution becomes a injectable drug made. The pH of the drug is 6.01.
10g 1 - (p - Chlorbenzoyl) - 2 - methyl - 5 - methoxy-3-indolessigsäure werden in 500 ml Glykofurol gelöst. Diese Lösung wird mit einer wäßrigen Argininlösung, die 0,8 Moläquivalent Arginin enthält, auf ml aufgefüllt und mit 2% Benzylalkohol versetzt. Aus der Lösung wird in üblicher Weise ein injizierbares Arzneimittel hergestellt.10g 1 - (p - chlorobenzoyl) - 2 - methyl - 5 - methoxy-3-indole acetic acid are dissolved in 500 ml of glycofurol. This solution is mixed with an aqueous arginine solution, which contains 0.8 molar equivalent of arginine, made up to ml and mixed with 2% benzyl alcohol. An injectable medicament is prepared from the solution in the usual manner.
Beis piel 4Example 4
5 g l-Nicotinoyl^-methyl-S-methoxy-S-indolylessigsäure werden in 500 ml Dimethylacetamid gelöst. Diese Lösung wird mit einer wäßrigen Argininlösung, die 0,8 Moläquivalent Arginin enthält, auf 1000 ml to aufgefüllt und mit 2% Benzylalkohol versetzt. Aus der erhaltenen Lösung wird nach üblichen Verfahren ein injizierbares Arzneimittel hergestellt.5 g of l-nicotinoyl ^ -methyl-S-methoxy-S-indolylacetic acid are dissolved in 500 ml of dimethylacetamide. This solution is mixed with an aqueous arginine solution, which contains 0.8 molar equivalent of arginine, made up to 1000 ml to and mixed with 2% benzyl alcohol. the end an injectable drug is prepared from the solution obtained by conventional methods.
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Non-Patent Citations (1)
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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