DE1745264A1 - Process for making hard, tough resin products - Google Patents
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Description
Ali in Perstorp / SchwedenAli in Perstorp / Sweden
- Verfahren zur Herstellung von harten, widerstandsfähigen Harzprodukten- Method of making tough, resistant Resin products
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von harten, widerstandsfähigen Harzprodukten, insbesondere auf ein Verfahren zur Herstellung von gemischten Polymerisations - und Kondensationsprodukten,The present invention relates to a method for the production of hard, resistant resin products, in particular a method for the production of mixed polymerization and condensation products,
Kondensationsharze, wie Melaminharze, Harnstoffharze und ™Condensation resins such as melamine resins, urea resins and ™
ähnliche ergeben nach dem Aushärten harte und lösungsmittelbeständige Produkte. Diese werden für verschiedene Zwecke eingesetzt.· Beispielsweise im verstärkten Zustand für Tischbestecke und ..Deckschichten von Kunststoff schichtstoffenSimilar results in hard and solvent-resistant after curing Products. These are used for various purposes, for example when reinforced for table cutlery and .. top layers of plastic laminates
(Jüekorationsplatten) und ähnlichen . Die genannten Stoffe weisen ausgezeichnete Eigenschaften auf und sind daher für(Decoration plates) and the like. The substances mentioned have excellent properties and are therefore for
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den oben beschriebenen Zweck gut geeignet, Sie besitzen jedoch auch bestimmte Wachteile, wie eine gewisse Zerbrechlichkeit sowie die Verfärbung bei iüinwirkung von Sonnenlicht. Zur Herstellung von als Bauplatten zu verwendenden Kunststoff schichtstoffen, wird ein mit iie.laminharz getränkter gemusterter Deckbogen verwendet, auf welchem ein weiterer ungefärbter Bogen, welcher mit H-elaminharz getränkt ist, als Deckschicht aufgebracht wird. Die Unterlage besteht aus Hartpapierschichten, welche mit thenolharz getränkt sind, rdach dem Aushärten durch wärme und Druck wird eine klare durchscheinende deckschicht aus helaminharz erhalten. Diese Deckschicht ist sehr hart und widerstandsfähig und zur Verwendung innerhalb geschlossener Häurne gut geeignet. Jedoch treten durch "Witterungseinflüsse, insbesondere durch Sonnelicht Hißbildungen und Verfärbungen der Deckschicht auf.well suited to the purpose described above, you own but also certain parts of the guard, such as a certain fragility and the discoloration when exposed to Sunlight. For the production of plastic laminates to be used as building panels, a laminate with iie.laminharz impregnated patterned cover sheet is used, on which another undyed sheet, which is made with H-elamin resin is soaked, is applied as a top layer. The base consists of hard paper layers, which with are soaked in thenol resin, after hardening with heat and printing a clear translucent top layer of helamine resin is obtained. This top layer is very hard and resistant and well suited for use inside closed taps. However, due to the effects of the weather, in particular due to sunlight, heat build-up and Discoloration of the top layer.
Gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung werden harte, widerstandsfähige Harzprodukte dadurch erhalten, daß Allyläther mehrwertiger Alkohole mit Vinylverbindungen umgesetzt werden und dai3 das so erhaltene Polymere zur Vernetzung mit einem oder mehreren Stoffen, welche mit den freien Alkoholgruppen des Polymeres kondensieren können, vermischt werden.According to the process of the present invention, hard, tough resin products are obtained by adding allyl ethers polyhydric alcohols are reacted with vinyl compounds and the resulting polymer is used for crosslinking mixed with one or more substances which can condense with the free alcohol groups of the polymer will.
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Die für- die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens geeigneten Ällylether sind solche, welche mindestens noch eine freie, nicht verätherte hydroxylgruppe aufweisen, u?.-neoen kann auch eine geringe henge eines vollkommen verätherten. Alkohols vorliegen. Vorzuziehende Äther sind die Honoallyläther des Trimethylolpropans des Pentaaerythrits des U-Iyzerins unci anderer höherer Alkohole„For the implementation of the method according to the invention suitable Ällylether are those which at least still have a free, non-etherified hydroxyl group, u? .- neoen can also be a small henge of a completely etherified one. Alcohol. Preferred ethers are the honoallyl ethers of trimethylolpropane of pentaerythritol of U-lycerine and other higher alcohols "
Die in das Polymere einzubauenden Vinylverbindungen sind vorzugsweise Methylmethacrylat, Äthylacrylat, vinylchlorid s und vinylester, beispielsweise vinylcapronat und Vinylacetat, sowie Styrol ."etc. und sxirar entweder für sich oder The polymers incorporated into the vinyl compounds. "Etc, preferably methyl methacrylate, ethyl acrylate, vinyl chloride and s vinylester such as vinyl caproate and vinyl acetate, and styrene. Sxirar and either alone or
in wischung.in the wipe.
Die hengenverhjiltnisse der einzelnen Keaktionsteilnehmer sind nicht kritisch. Sie werden im Hinblick auf die erv.'ünschten iii;:;enschaften oder aus praktischen Gründen - beispielsweise zur Vermeidung einer allzu langen ßeaktions- ύ seit - ausgewählt.The proportions of the individual participants in the reaction are not critical. They are in terms of erv.'ünschten iii;:; characteris tics or practical reasons - for example to avoid an overly long ßeaktions- ύ since - selected.
nei der Herstellung beispielsweise eines zur Verwendung als Deckschicht auf einem Kunststoffschichtstoff gedachten Produkts, welches demgemäß die übliche Überflächenschicht ersetzen soll, kann man von Trimethylolpropanmonoallylätherin the manufacture of, for example, one for use intended as a cover layer on a plastic laminate Trimethylolpropane monoallyl ether can be used to replace the usual surface layer
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vorzugsweise in einem Anteil von 12 Gew.% ausgehen,welcher mit Hethylmethacrylat, welches den liest des Polymeren bildet umgesetzt wird. .Diese Gewichtsverhältnisse können aus praktischen Gründen, beispielsweise zur Vermeidung einer allzu langen Heaktionszeit nach oben und unten verändert werden, wobei es aber nicht empfehlenswert ist, mehr als 20 Gew.# Trimethylolpropanmonoallyläther zu verwenden, hin hoher Anteil des 'i'rimethylolpropanmonoallyläthers ist deswegen erwünscht, weil dadurch die Lösungsmittelbeständigkeit erhöht wird. Bei Anwesenheit des Diallyläthers sollte dessen Anteil nicht über 1 % betragen, da ansonsten im Verlauf der Polymerisation Vernetzungen auftreten würden und man ein Gel erhalten würde. Das Hethylmethacrylat kann durch andere Vinylverbindungen ersetzt werden, wodurch bestimmte Eigenschaftswerte verändert werden. Beispielsweise ist ein Polymeres mit langen Seitenketten weicher als eines mit kurzen usw.«preferably, in a proportion of 12 wt% assume that the polymer is reacted with Hethylmethacrylat forms, which reads the. These weight ratios can be changed upwards and downwards for practical reasons, for example to avoid an excessively long heating time, although it is not advisable to use more than 20% by weight of trimethylolpropane monoallyl ether, as a high proportion of trimethylolpropane monoallyl ether is therefore desirable because it increases the solvent resistance. If the diallyl ether is present, its proportion should not exceed 1 % , since otherwise crosslinking would occur in the course of the polymerization and a gel would be obtained. The ethyl methacrylate can be replaced by other vinyl compounds, whereby certain property values are changed. For example, a polymer with long side chains is softer than one with short ones, etc. «
Zur Herstellung des Polymeren werden die Komponenten vermischt und mit Lösungsmitteln und geeigneten Katalysatoren, gegebenenfalls auch mit anderen Modifizierungsmitteln - wie Merkaptanen - welche als Kettenübertragungsmittel fungieren versetzt.To produce the polymer, the components are mixed and treated with solvents and suitable catalysts, optionally also with other modifying agents - such as mercaptans - which act as chain transfer agents offset.
Mach dem Kochen wird das Polymere mit einem aus Melamin, Melaminharze Hexamethoxymethylmelamin bestehende Vernet-Mach cooking is the polymers having a consisting of melamine, melamine resins, hexamethoxymethylmelamine crosslinking
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zungsmittel und erforderlichenfalls mit weiterem Lösungsmittel sowie einem geeigneten Katalysator vermischt. i\lach dem teilweisen Abdampfen des Lösungsmittels wird das Produkt gewöhnlich durch Erwärmen und Druck ausgehärtet« Entsprechend den gewünschten Eigenschaften, kann das Verhältnis des Polymeren zu dem Vernetzungsmittel innerhalb weiter Grenzen verändert werden. Bei der Herstellung einer Deckschicht auf einem Schichtstoff mittels eines auf der Basis von Trimethylolpropanmonoallyläther und Methylmethacry- ύ lat aufgebauten Polymeren im Gemisch mit Hexamethoxymethylmelamin liegt der geeignete Anteil des ersteren bei 70 % und derjenige des letzteren bei 30 %, and, if necessary, mixed with further solvent and a suitable catalyst. After partial evaporation of the solvent, the product is usually cured by heating and pressure. Depending on the desired properties, the ratio of the polymer to the crosslinking agent can be varied within wide limits. When producing a top layer on a laminate using a polymer based on trimethylolpropane monoallyl ether and methyl methacrylate in a mixture with hexamethoxymethylmelamine, the suitable proportion of the former is 70 % and that of the latter is 30 %,
Die Erfindung soll im folgenden an Hand der nachstehenden Ausführungsbeispiele näher beschrieben werden.The invention is to be described in more detail below with reference to the following exemplary embodiments.
2.320 g Methylmethacrylat, 1.200 g AthyIacrylat, 480 g Tri~ ä methylolpropanmonoallyläther werden mit 40 g Benzoylperoxyd und 8 g Dodecylmerkaptan vermischt. Dieses Gemisch WLrd mit 3.6ΟΟ g Toluol versetzt und die enthaltene Mischung 4-Stunden auf 87° G erhitzt. Danach wies das Gemisch einen Feststoffgehalt von 46,4 % auf. 1.000 g der Polymerlösung wurden mit I87 g Hexamethoxymethylmelamin, I3 g Paratoluolsulfonsäure als Katalysator und 117 g Äthylacetat vermischt. Diese Lösung2,320 g of methyl methacrylate, 1.200 g AthyIacrylat, 480 g of tri ~ ä methylolpropanmonoallyläther are mixed with 40 g of benzoyl peroxide and 8 g of dodecylmercaptan. 3.6 g of toluene were added to this mixture and the mixture contained was heated to 87 ° C. for 4 hours. The mixture then had a solids content of 46.4 % . 1,000 g of the polymer solution were mixed with 187 g of hexamethoxymethylmelamine, 13 g of paratoluene sulfonic acid as a catalyst and 117 g of ethyl acetate. This solution
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wurde auf einen pigmentierten, mit I'-ielaminharz getränkten gemusterten Papierbogen und zwar in einer Menge von 6u gwas on a pigmented, soaked with I'-ielamine resin patterned sheets of paper in an amount of 6u g
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Trockensubstanz pro m aufgebracht, woran anschließend das Papier eine halbe Stunde bei lüü G getrocknet wurde.2
Dry substance applied per m, after which the paper was then dried for half an hour at lüü G.
Der gemusterte Bogen wurde zusammen mit dem üernbogen und dem anderen, normalerweise in Dekorationslaminaten enthaltenen Papierbogen, mit Ausnahme des sonst üblichen durchscheinenden Deckbogens bei 1360G und einem Liruck von 8? kp/ cm2 verprei3t. Die so erhaltene Platte wurde auf die Lichtbeständigkeit getestet. INach 80stündigem Verbleib im sogenannten Xeno-Tester, war weder eine Veränderung der Farbe noch der Struktur der Deckschicht festzustellen, ian im Handel erhältliches Dekοrationslaminat, mit melaminharzhaltiger Deckschicht zeigte nach Vornahme des gleichen Testes eine deutliche Vergilbung und üißbildung der Überfläche,The patterned sheet was together with the üernbogen and the other, normally contained in decorative laminates paper sheet, except for the usual translucent cover sheet at 136 0 G and a Liruck of 8? kp / cm 2 priced. The plate thus obtained was tested for light resistance. After staying in the so-called Xeno-Tester for 80 hours, neither a change in the color nor the structure of the top layer could be detected, a commercially available decorative laminate, with a melamine resin-based top layer, showed significant yellowing and scuffing of the surface after performing the same test,
Im Verlauf eines zweistündigen Tests in einer Wärmekammer bei ca..105° C trat in der erfindungsgemäß hergestellten Platte eine sehr geringe, unwesentliche Hißbildung auf, während ein aus einer üblichen Platte bestehendes Vergleichsmuster beträchtliche fiißbildung zeigte.In the course of a two-hour test in a heating chamber at approx. 105 ° C, the according to the invention occurred Plate shows very little, insignificant cracking, while a comparison sample consisting of a conventional plate showed considerable fissuring.
ßeim Testen im Tropenklimaschrank, d.h. in einem Wärmeschrank in welchem die Temperatur 12 mal am Tage zwischenWhen testing in a tropical climate cabinet, i.e. in a heating cabinet in which the temperature is 12 times a day between
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iiaum temp era tür und ^u0U variiert und in dem die relative Luftfeuchtigkeit praktisch IUO % beträgt,, wies die nach dem erfindungs.femäßen Verfahren hergestellte Hatte nach 6 Ta^en lediglich eine unbedeutende veränderung der Oberfläche auf, ohne daß sich blasen gebildet hatten, während das verf;leichsmaterial eine deutliche Hauhigkeit und einige Blasen zeigte. - . . . ■ ■iiaum temp era door and ^ u 0 U varies and in which the relative humidity is practically 10 % , the produced according to the process according to the invention had only an insignificant change in the surface after 6 days without bubbles being formed while the available material showed a distinct bumpiness and some bubbles. -. . . ■ ■
Beispiel Z .-■■-.'■ : ^ Example Z .- ■■ -. '■: ^
3-.OUÜ ',·'. Toluol und 46ü g Trimethylolpropanrnonoallyläther wurden auf 65°^ erhitzt, worauf im Verlauf einer otunde ein Gemisch"aus 2.Λϋϋ g Athylacrylat, 1.120 g Hethylmethacrylat und 2k ρ ßenzoylperoxyd zugegeben wurden. VJeiteres in : 3-.OUÜ ', ·'. Toluene and 46ü g Trimethylolpropanrnonoallyläther were heated to 65 ° ^, whereupon otunde a mixture "of 2.Λϋϋ Athylacrylat g, 1.120 g and Hethylmethacrylat 2k ρ ßenzoylperoxyd was added over a VJeiteres in.:
Toluol gelöstes be^oylperoxyd wurde einschließend intervallweise zugesetzt. Wach einer gewissen Zeit war die Temperatur auf den Siedepunkt gestiegen, worauf das U-eraisoh noch 1 Stunde am Rückfluß gekocht wurde. Die Lösung wies dann einen Feststoff gehalt von 4-8 % auf. l.üUO g dieser Lösung wurden mit IS^^'Wexamethoxymethy!melamin, "lh g Butylphos- . . . ■ ™ phorsä.ure und 122 g Toluol vermischt, worauf dieses Gemisch auf ein mit i-iela;ain ,getränktes tapier in einer Menge von ^4-5 K Trockensubstanz pro m des Papiers aufgebracht wurde.Be ^ oyl peroxide dissolved in toluene was then added at intervals. After a certain time the temperature had risen to the boiling point, whereupon the U-eraisoh was refluxed for another hour. The solution then had a solids content of 4-8 % . One hundred and twenty g of this solution were mixed with IS ^^ 'Wexamethoxymethy! melamine, "1h g of butylphos- an amount of ^ 4-5 K dry substance per m of the paper was applied.
i-Jach 30 Minuten langem Trocknen bei 100° U viurde.das so erhaltene tapier zusammen mit den weiteren in normalen Dekorationslaminaten verviendeten tapieren mit Ausnahme derI after drying for 30 minutes at 100 ° U viurde.das so preserved paper together with the others in normal decorative laminates used paper with the exception of the
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Deckschicht bei 1360G und 87 kp/cra2 im Verlauf von 30 Minuten verpre(3t. Uas so erhaltene Laminat wurde in einem Xeno-Tester wie in Beispiel 1 auf die Lichtbeständigkeit geprüftt An der Überfläche konnte keine Änderung festgestellt werden. Gleichfalls wurde wie in .Beispiel 1 die Beständigkeit gegen Tropenklima getestet. Dabei wurde eine äußerst geringe Veränderung (eine gewisse Rauhigkeit) festgestellt. Die HiBbildung war vernachlässigbar.Top layer at 136 0 G and 87 kp / cra 2 in the course of 30 minutes pressed (3t. The laminate obtained in this way was tested for light resistance in a Xeno tester as in Example 1. No change could be found on the surface The resistance to tropical climates was tested in Example 1. An extremely small change (a certain roughness) was found.
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1967
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- 1967-06-30 GB GB3036467A patent/GB1170630A/en not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114015013A (en) * | 2021-11-16 | 2022-02-08 | 广东十辰十新材料有限公司 | Yellowing-resistant self-decoloring UV resin and application thereof in UV glue dripping |
| CN114015013B (en) * | 2021-11-16 | 2023-11-21 | 广东城首新材料有限公司 | Yellowing-resistant self-decoloring UV resin and application thereof in UV (ultraviolet) glue dripping |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1170630A (en) | 1969-11-12 |
| DE1745264B2 (en) | 1974-05-16 |
| DE1745264C3 (en) | 1975-01-30 |
| SE313442B (en) | 1969-08-11 |
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Legal Events
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |