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DE1719088C - Anthraquinone dyes and processes for their production and their use for the production of hair dyes - Google Patents

Anthraquinone dyes and processes for their production and their use for the production of hair dyes

Info

Publication number
DE1719088C
DE1719088C DE1719088C DE 1719088 C DE1719088 C DE 1719088C DE 1719088 C DE1719088 C DE 1719088C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
dyes
anthraquinone
amino
hair
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Gregoire Paris; Bertrand Jacques Tremblay-les-Gonesses; Bugaut nee Ormancey Andre Boulogne-sur-Seine; Kalopissis (Frankreich)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Publication date

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Description

Die erfindungsgemaßen Farbstoffe besitzen die allgemeine FormelThe dyes of the present invention have the general formula

NH-ZNH-Z

in welcher Z die Gruppein which Z the group

-(CH2Jn-N- (CH 2 J n -N

R'R '

bedeutet, worin η die Zahl 2 oder 3, R und R' gleiche oder verschiedene niedrigmolekulare Alkylreste, und zwar — CH3, — C2H5, — C3H7, oder auch Bestandteile eines Piperidin- oder Morpholinrestes sein können. An Stelle der tertiären Aminogruppe kann auch eine quaternäre Ammoniumgruppe vorhanden sein. Wenn die tertiäre Aminogruppe quaternisiert wird, kann Z folgende Bedeutung haben:denotes where η is the number 2 or 3, R and R 'can be identical or different low molecular weight alkyl radicals, namely - CH 3 , - C 2 H 5 , - C 3 H 7 , or components of a piperidine or morpholine radical. A quaternary ammonium group can also be present in place of the tertiary amino group. If the tertiary amino group is quaternized, Z can have the following meaning:

R ®R ®

\R"\ R "

CH2 — CH2 CH 2 - CH 2

-(CH2Jn-N CH2 - (CH 2 J n -N CH 2

R" CH2-CH2 R "CH 2 -CH 2

CH2 — CH2 'CH 2 - CH 2 '

-(CH2),-N O- (CH 2 ), - NO

1R" CH2-CH2 1 R "CH 2 -CH 2

große AffinitlU zu den Haaren, und zwar in einem sehr ausgedehnten pH-Bereioh, der sieh von pH 4,5 bis 9 erstreckt, je nachdem, ob tertiäre oder quaternUre Derivate zur Anwendung gelangen. Außerdem besitzen die erfindungsgemaOen Farbstoffe eine gute Wasserlöslichkeit. great affinity for hair, and in a very great way extensive pH range, which extends from pH 4.5 to 9, depending on whether tertiary or quaternary Derivatives are used. In addition, the dyes according to the invention have good solubility in water.

Die erfindungsgemaßen Farbstoffe oder deren Quaternisierungsprodukte eignen sich zur Herstellung von vorzugsweise aus einer wüßrigen Lösung bestehen·The dyes according to the invention or their quaternization products are suitable for production preferably consist of an aqueous solution

ίο den Haarfärbemitteln, wobei die Haarfärbemittel vorzugsweise einen pH von 4,5 bis 9 aufweisen. Die unter Verwendimg der erfindungsgemäßen Farbstoffe oder eines Quaternisierungsprodukts davon hergestellten Haarfärbemittel können außerdem noch andere zum Haarfärben bekannte Farbstoffe und gegebenenfalls sonstige übliche Zusätze, wie Dispergiermittel, Weichmacher oder Riechstoffe, enthalten.ίο the hair dye, taking the hair dye preferably have a pH of 4.5 to 9. The using the dyes according to the invention or a quaternization product thereof Hair dyes can also contain other dyes known for dyeing hair, and optionally contain other conventional additives such as dispersants, plasticizers or fragrances.

Die Anwendung von unter Verwendung von erfindungsgemaßen Farbstoffen oder von deren Quater-The application of using inventive Dyes or their quater-

nisierungsprodukten hergestellten Haarfärbemitteln erfolgt in üblicher Weise, indem die zu färbenden Haare mit dem gewünschten Mittel vorzugsweise bei Raumtemperatur imprägniert und nach einer Einwirkungsdauer von etwa 10 bis 15 Minuten mit Wasser gespült und getrocknet werden.Hair coloring products produced in the usual way by adding the to be colored Hair is impregnated with the desired agent, preferably at room temperature and after a period of exposure rinsed with water for about 10 to 15 minutes and dried.

Die mit Hilfe von erfindungsgemaßen Farbstoffen oder deren Quaternisierungsprodukten erhaltenen Haarfärbungen, deren Farbton meistens Gelb oder Goldgelb ist, haben den Vorteil der Beständigkeit gegen Sonnenlicht und Witterungseinflüsse. In Mischung mit Farbstoffen, die zu roten bis blaugrünen Nuancen führen, wie sie beispielsweise in den deutschen Offenlegungsschriften 1 492 065 und 1 492 066 der Erfinderin beschrieben sind, ermöglichen die erfindungsgemäßen Farbstoffe die Erzielung einer interessanten Skala natürlicher Nuancen der Haarfarbe.Those obtained with the aid of dyes according to the invention or their quaternization products Hair dyes, the hue of which is mostly yellow or golden yellow, have the advantage of being resistant to Sunlight and weather influences. In a mixture with dyes that lead to red to blue-green nuances lead, for example in the German Offenlegungsschriften 1,492,065 and 1,492,066 by the inventor enable the invention Dyes the achievement of an interesting range of natural shades of hair color.

In den nachfolgenden Beispielen sollen die erfindungsgemäßen Farbstoffe und ihre Anwendung zum Färben von Haaren an Hand von Beispielen näher erläutert werden, ohne jedoch darauf beschränkt zuIn the following examples, the dyes according to the invention and their use for Dyeing hair are explained in more detail by means of examples, but without being restricted thereto

NH2-(CH2)n-NNH 2 - (CH 2 ) n -N

R'R '

in welcher R und R' die vorstehend genannte Bedeutung haben, in Gegenwart von Pyridin einwirken läßt und gegebenenfalls die erhaltenen Farbstoffe, beispielsweise mit Dimethylsulfat ader einem Alkylhalogenid, und erforderlichenfalls in Anwesenheit eines geeigneten Lösungsmittels, quaternisiert.in which R and R 'have the meaning given above, can act in the presence of pyridine and optionally the dyes obtained, for example with dimethyl sulfate or an alkyl halide, and, if necessary, in the presence of a suitable solvent, quaternized.

Die erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel I sowie die entsprechenden quaternären Derivate sind sehr gut als Farbstoffe zum Färben von Haaren, vorzugsweise bei gewöhnlicher Temperatur, geeignet. Diese Farbstoffe besitzen infolge des Vorhandenseins einer tertiären oder quaternären Aminofunktion eineThe compounds of the formula I according to the invention and the corresponding quaternary derivatives are very suitable as dyes for coloring hair, preferably at ordinary temperature. These dyes have a function due to the presence of a tertiary or quaternary amino function

sein.being.

In diesen Formeln besitzen n, R und R' die obige Bedeutung, R" stellt einen niedrigmolekularen Alkylrest und A ein Anion, wie Halogen oder Methosulfat, dar.In these formulas n, R and R 'have the above meaning, R "represents a low molecular weight alkyl radical and A represents an anion such as halogen or methosulfate.

Die neuen Farbstoffe werden erhalten, indem man /i-Chlor- oder ß-Bromanthrachinon auf ein Ν,Ν-Dialkylendiamin der FormelThe new dyes are obtained by adding / i-chloro- or ß-bromoanthraquinone to a Ν, Ν-dialkylenediamine the formula

Beispiel 1example 1

2 - (ß - Diäthy laminoäthyl - amino) - anthrachinon der Formel2 - (ß - diethylaminoethyl - amino) - anthraquinone of the formula

C2H5 C 2 H 5

NH-CH2-CH2-NNH-CH 2 -CH 2 -N

C2H5 C 2 H 5

Man erhitzt die Lösung eines Gemisches von 0,1 Mol/g (/-Chloranthrachinon und 0,4 Mol/g N1N-Diäthylüthylendiamin in 50 cm3 Pyridin während 8 Stunden auf 100 bis 1040C. Nach dem Abkühlen und Verdampfen des Überschusses an Pyridin wird das erhaltene Rohprodukt aus Hexan umkrisiallisiert. Man erhält so das gewünschte Produkt, das bei 122°C schmilzt.The solution of a mixture of 0.1 mol / g (/ -Chloranthraquinone and 0.4 mol / g N 1 N -diiethylüthylenediamine in 50 cm 3 of pyridine for 8 hours to 100 to 104 0 C. After cooling and evaporation of the The crude product obtained is recrystallized from hexane after excess pyridine, giving the desired product which melts at 122.degree.

Analyse:Analysis:

Berechnet
gefunden .Calculated
found .

C 74,51, H 6,84, N 8,70%;C 74.51, H 6.84, N 8.70%;

C 74,5 bis 74,33, H 6,61 bis 6,72,C 74.5 to 74.33, H 6.61 to 6.72,

N 8,68 bis 8,74%.N 8.68 to 8.74%.

3 43 4

Beispiel 2
[«·(2-AnthΓnchinonylamino-{lthyl-/HN,N■diäthyl-N-methylammonίuΓo)]■methylsulΓ«t der FormelExample 2
[«· (2-AnthΓnchinonylamino- {ethyl- / HN, N ■ diethyl-N-methylammonίuΓo)] ■ methyl sulfate of the formula

AH5 AH 5

NH-CH2--CH2-Nv H3CNH-CH 2 --CH 2 -N v H 3 C

SO4CH3 0 SO 4 CH 3 0

Dieses Produkt wird ausgehend von der nach Beispiel 1 hergestellten tertiären Verbindung durch Umsetzung mit Dimethylsulfat in Gegenwart von Benzol unter RUckflußkühlung erhalten. Nach dem Abkühlen füllt es in Form eines gelben Pulvers aus. Die so gewonnene Verbindung schmilzt unter Zersetzung bei 194 bis 1960C.Starting from the tertiary compound prepared according to Example 1, this product is obtained by reaction with dimethyl sulfate in the presence of benzene with reflux cooling. After cooling, it fills out in the form of a yellow powder. The compound obtained in this way melts with decomposition at 194 to 196 ° C.

Analyse:Analysis:

Berechnet ... N 6,25%;
gefunden .... N 6,10 bis 6,10%.Calculated ... N 6.25%;
found .... N 6.10 to 6.10%.

B e i s ρ ί e 1 3
2-[y-(N,N-Diäthylamino)-prapylamino]-anthrachinon der FormelB ice ρ ί e 1 3
2- [y- (N, N-diethylamino) -prapylamino] -anthraquinone of the formula

NH — CH2 — CH2 — CH2 — NNH - CH 2 - CH 2 - CH 2 - N

C,HC, H

2» »52 »» 5

Wenn man in gleicher Weise wie im Beispiel 1 aber bei Verwendung von Diäthylaminopropylamin vorgehl, so erhält man nach chromatographischer Reinigung mit Aluminiumoxyd das gewünschte Produkt, welches bei 122° C schmilzt.If you proceed in the same way as in Example 1 but using diethylaminopropylamine, after chromatographic purification with aluminum oxide, the desired product is obtained, which melts at 122 ° C.

Analyse:Analysis:

Berechnet ... C 75,00, H 7,14, N 8,33%;Calculated ... C 75.00, H 7.14, N 8.33%;

gefunden .... C 75,05 bis 75,29, H 7,37 bis 7,06, N 8,70 bis 8,39%.found .... C 75.05 to 75.29, H 7.37 to 7.06, N 8.70 to 8.39%.

B ei s ρ i e 1 4B ei s ρ i e 1 4

[a-il-Anthrachinonyl-aminoJ-propyl-y-iN^-diäthyl-N-methylammoniumQ-methylsulfat der Formel[a-il-Anthraquinonyl-aminoJ-propyl-y-iN ^ -diethyl-N-methylammoniumQ-methyl sulfate of the formula

CH.CH.

NH — CH, — CH, — CH, — NNH - CH, - CH, - CH, - N

SO4CH3QSO 4 CH 3 Q

Man setzt die entsprechende Base unter Verwendung von Benzol als Lösungsmittel in der Kälte mit Dimethylsulfat in üblicher Weise um. Das so erhaltene Produkt schmilzt unter Zersetzung bei 128 bis 1300C.The corresponding base is reacted in the usual way with dimethyl sulfate using benzene as the solvent. The product obtained in this way melts with decomposition at 128 to 130 ° C.

Beispiel 5Example 5

2-(ß-Morpholinoäthyl-amino)-anthrachinon der Formel2- (ß-Morpholinoethyl-amino) -anthraquinone of the formula

NH — CH, — CH, — NNH - CH, - CH, - N

CH2 — CH2 CH 2 - CH 2

CH2 — CH2 CH 2 - CH 2

Durch Umsetzung eines Gemisches von /ϊ-ChloranlhrBohinon und /i-Anu'noäthylmorpholin in gleiohor Weise wie im Beispiel 1, erhillt man nach Reinigung des Rohprodukts durch chromatographische Reinigung mittels Aluminiumoxyd das gewünschte Produkt, wolohes bei 1890C schmilzt,By reacting a mixture of / ϊ-ChloranlhrBohinon and / i-Anu'noäthylmorpholin in the same manner as in Example 1, after purification of the crude product by chromatographic purification using aluminum oxide, the desired product is obtained, which melts at 189 0 C,

Antilysc:Antilysc:

Berechnet ... C 71,43, W 5,95, N 8,33%;Calculated ... C 71.43, W 5.95, N 8.33%;

gefunclon .... C 71,39 bis 71,30, H 6,11 bis 6,04, N 8,22 bis 8,02%,gefunclon .... C 71.39 to 71.30, H 6.11 to 6.04, N 8.22 to 8.02%,

Beispiel 6
[f<-(2-Anthrachinonyl-amino)-äthyl-/il-(N-mothyl-morpholinium)]-methylsuirat der FormelExample 6
[f <- (2-Anthraquinonyl-amino) -ethyl- / il- (N-mothyl-morpholinium)] - methylsuirat of the formula

NH CH3 CH2 NH CH 3 CH 2

CH2 — CH2 — N OCH 2 - CH 2 - NO

H3C SO4CH3 0 H 3 C SO 4 CH 3 O

Diese Verbindung wird, ausgehend von der entsprechenden tertiären Base, durch Umsetzung mit Dimethylsulfat in Chlorbenzollösung in der Hitze erhalten. Nach Reinigung durch Umkristallisieren aus Hexan schmilzt das so erhaltene Produkt unter Zersetzung bei 228 bis 230"C.This connection is based on the appropriate tertiary base, by reaction with dimethyl sulfate in chlorobenzene solution in the heat receive. After purification by recrystallization from hexane, the product obtained in this way melts under Decomposes at 228 to 230 "C.

Analyse:Analysis:

Berechnet ... N 6,06%;
gefunden .... N 5,90 bis 5,87%.Calculated ... N 6.06%;
found .... N 5.90-5.87%.

Anwendung der erfindungsgemäßen Farbstoffe:Use of the dyes according to the invention:

Beispiel 7Example 7

Man bereitet eine Mischung folgender Zusammensetzung: Prepare a mixture of the following:

[</-(2-Anthrachinonyl-amino)-älhyl-[</ - (2-Anthraquinonyl-amino) -älhyl-

/j'-(N-methylmorpholinium)]-/ j '- (N-methylmorpholinium)] -

methylsulfat Igmethyl sulfate Ig

Octylphenol, kondensiert mit 10 MolOctylphenol condensed with 10 moles

Äthylenoxyd 0,9 gEthylene oxide 0.9 g

Natriumcarbonat bis zur ErreichungSodium carbonate until achieved

eines pH-Wertes von 7a pH of 7

Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3 Make up to 100 cm 3 with water

4545

Man trägt diese Lösung auf blonde Haare auf und läßt sie während 10 bis 15 Minuten bei Raumtemperatur einwirken. Hierauf spült man reichlich mit Wasser und trocknet. Man erhält auf diese Weise einen intensiven goldigen Schimmer. Dieselbe Färbelösung, unter den gleichen Bedingungen auf weiße Haare aufgetragen, verleiht diesen ein helles goldiges Blond.This solution is applied to blonde hair and left for 10 to 15 minutes at room temperature act. Then rinse abundantly with water and dry. You get one that way intense golden shimmer. The same dye solution, under the same conditions on white hair applied, gives them a light golden blonde.

Beispiel 9Example 9

Man bereitet eine Mischung folgender Zusammensetzung: Prepare a mixture of the following:

[«-(2-Anthrachinonyl-amino)-äthyl-/i-(N-methylmorpholinium)]- [«- (2-Anthraquinonyl-amino) -äthyl- / i- (N-methylmorpholinium)] -

methylsulfat Igmethyl sulfate Ig

Bis-[( 1,4-anthrachinonyl-aminoäthyl)-methylmorpholinium]- Bis - [(1,4-anthraquinonylaminoethyl) methylmorpholinium] -

methylsulfat 0,5 gmethyl sulfate 0.5 g

Bis-[( 1,5-anthrachinonyl-aminoäthyi)-methylmorpholinium]- Bis - [(1,5-anthraquinonyl-aminoethyi) -methylmorpholinium] -

methylsulfat 0,5 gmethyl sulfate 0.5 g

Natriumcarbonat bis zur ErreichungSodium carbonate until achieved

eines pH-Wertes von 7a pH of 7

Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3 Make up to 100 cm 3 with water

Wird diese Lösung unter den im Beispiel 7 angegebenen Bedingungen auf bis zu 100% weiße Haare aufgetragen, so erhalten diese eine goldig-kastanienbraune Färbung.If this solution is up to 100% white hair under the conditions specified in Example 7 applied, they get a golden-chestnut brown color.

Claims (10)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel 1. Anthraquinone dyes of the general formula NH-ZNH-Z Beispiel 8Example 8 Man bereitet eine Mischung folgender Zusammensetzung: Prepare a mixture of the following: 5555 [ri-(2-Anthrachinonyl-amino)-äthyl-[ri- (2-anthraquinonyl-amino) -ethyl- /;-(Ν,Ν-diäthyl-N-methyl-/ ;-( Ν, Ν-diethyl-N-methyl- ammonium)]-methylsulfat Igammonium)] - methyl sulfate Ig Natriumcarbonat bis zur ErreichungSodium carbonate until achieved eines pH-Wertes von 7a pH of 7 Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3 Make up to 100 cm 3 with water Diese Lösung, unter den gleichen Bedingungen wie im vorhergehenden Beispiel auf weiße Haare aufgetragen, ergibt eine schöne goldblonde Färbung.This solution, applied to white hair under the same conditions as in the previous example, results in a beautiful golden blonde color. in welcher Z die Gruppein which Z the group 6060 6565 R'R ' bedeutet, worin η die Zahl 2 oder 3, R und R' gleiche oder verschiedene niedriemnlelmltir.* δ iwi.means where η is the number 2 or 3, R and R 'are the same or different lower belts. * δ iwi. reste oder auch Bestandteile eines Piperidin- oder Morpholinrestes sein können, und deren Quaternisierungsprodukte, wobei im letzteren Fall dem Substituenten Z in der vorstehenden Formel die Bedeutungresidues or components of a piperidine or Morpholine radicals can be, and their quaternization products, in the latter case the Substituents Z in the above formula have the meaning oderor R"R " CH7 CH7 CH 7 CH 7 -(CHA-N- (CHA-N R" CH2-CH2 R "CH 2 -CH 2 Αθ Α θ ΑΘ Α Θ zukommt, wobei n, R und R' die vorstehend genannte Bedeutung haben, R" einen niedrigmolekularen Alkylrest und A ein Anion darstellt.comes, where n, R and R 'are as defined above, R "is a low molecular weight alkyl radical and A is an anion. 2. 2-(|8-Diäthylaminoäthyl-amino)-anthrachinon der Formel2. 2- (| 8-Diethylaminoethyl-amino) -anthraquinone of the formula -(CH2),,-N CH2 - (CH 2 ) ,, - N CH 2 R" CH2-CH2 R "CH 2 -CH 2 Αθ Α θ CH2 CH2 CH 2 CH 2 3. [a-(2,-Anthrachinonyl-amino-äthyl /?-(N,N-diäthyl-N-methylammonium)]-methy!sulfat der Formel3. [α- (2, -Anthraquinonylamino-ethyl /? - (N, N-diethyl-N-methylammonium)] methyl sulfate of the formula C2H,C 2 H, NH — CH2 — CH, — NNH - CH 2 - CH, - N H1CH 1 C 4. 2-[y-(N,N-Diäthylamino)-propylamino]-anthrachinon der Formel4. 2- [y- (N, N-diethylamino) propylamino] anthraquinone of the formula C,HC, H 2 "52 "5 NH — CH2 — CH2 — CH2 — NNH - CH 2 - CH 2 - CH 2 - N C2HC 2 H 211S2 11 p 5. [a-(2-Anthrachinonyl-amino)-propyI-y-(N,N-diäthyl-N-methylammonium)]-methylsulfat der Formel5. [a- (2-Anthraquinonyl-amino) -propyI-y- (N, N-diethyl-N-methylammonium)] methyl sulfate of the formula NH — CH2 — CH2 — CH2 — NNH - CH 2 - CH 2 - CH 2 - N H3CH 3 C C2H5 C 2 H 5 SO4CH3 e SO 4 CH 3 e 6. 2-(/}-Morpholinoäthyl-amino)-anthrachinon der Formel6. 2 - (/} - Morpholinoethyl-amino) -anthraquinone of the formula NH — CH2 — CH2 — NNH - CH 2 - CH 2 - N CH2 — CH2 CH 2 - CH 2 7. [a-(2-Anthrachinonyl-amino)-äthyl-/3-(N-methylmorpholinium)]-methylsulfat der Formel7. [a- (2-Anthraquinonyl-amino) -ethyl- / 3- (N-methylmorpholinium)] methyl sulfate of the formula NH — CH2 — CH2 — N CH2 — CH2 NH - CH 2 - CH 2 - N CH 2 - CH 2 NH-ZNH-Z in welcher Z die Gruppein which Z the group -(CH2),-N- (CH 2 ), - N R'R ' bedeutet, worin η die Zahl 2 oder 3, R und R' gleiche oder verschiedene niedrigmolekulare Alkylreste oder auch Bestandteile eines Piperidin- oder Morpholinrestes sein können und deren Quaternisierungsprodukten, wobei im letzteren Fall dem Substituenten Z in der vorstehenden Formel die Bedeutungdenotes where η is the number 2 or 3, R and R 'can be identical or different low molecular weight alkyl radicals or components of a piperidine or morpholine radical and their quaternization products, in the latter case the substituent Z in the above formula having the meaning /
-(CH2),-N-R' A°/
- (CH 2 ), - NR 'A ° R"R " CH2 — CH2 — (CH2),,-r/CH 2 - CH 2 - (CH 2 ) ,, - r / R" CH2-CH2 R "CH 2 -CH 2 \ CH2 \ CH 2 4040 45 ' CH2-CH2 45 'CH 2 -CH 2 SO4CH3 61 SO 4 CH 3 61 8. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon- öder8. Process for the production of anthraquinone orer farbstoffen gemäß den Ansprüchen 1 bis 7 der allgemeinen Formeldyes according to claims 1 to 7 of the general formula CH1 — CH2 CH 1 - CH 2 -(CH2)„-N- (CH 2 ) "- N R" CH2-CH/R "CH 2 -CH / ΑΘ Α Θ zukommt wobei n, R und R' die vorstehend genannte Bedeutung haben, R" einen niedrigmolekularen Alkylrest und A ein Anion darstellt, dadurch gekennzeichnet, daß man auf /?-Chlor- oder /3-Bromanthrachinon ein Ν,Ν-Dialkylalkylendiamin der Formelwhere n, R and R 'are as defined above, R "is a low molecular weight alkyl radical and A is an anion, characterized in that /? - chloro- or / 3-bromoanthraquinone is a Ν, Ν-dialkylalkylenediamine of the formula NH2-(CH2Jn-NNH 2 - (CH 2 J n -N R'R ' in welcher R und R' die vorstehend genannte Bedeutung haben, in Gegenwart von Pyridin einwirken läßt und gegebenenfalls die erhaltener Farbstoffe, erforderlichenfalls in Anwesenheit eine: geeigneten Lösungsmittels, quaternisiert.in which R and R 'are as defined above, act in the presence of pyridine leaves and, if necessary, the obtained dyes, if necessary in the presence of: suitable solvent, quaternized. 9. Verwendung eines Farbstoffes gemäß An spruch 1 bis 7 oder eines Quaternisierungspro duktes davon zur Herstellung von vorzugsweis« aus einer wässerigen Lösung bestehenden Haar färbemitteln.9. Use of a dye according to claims 1 to 7 or a Quaternisierungspro products thereof for the production of hair, preferably consisting of an aqueous solution dyes. 10. Verwendung nach Anspruch 9 zur Her stellung von Haarfärbemitteln mit einem pH voi 4,5 bis 9.10. Use according to claim 9 for the manufacture of hair dyes with a pH voi 4.5 to 9.

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