DE1695184A1 - Verfahren zur Herstellung eines 5-Nitro-imidazols - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines 5-Nitro-imidazolsInfo
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Description
RAN 4460/44
F. Hofeiaiui-Lä Rocke & Co. Aktiengesellschaft, Basel/Schweiz
Verfahren zur Herstellung eines 5-Nitro-imidazols
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen 5-Nitro-imidäzols, nämlich des 1-Methyl
2 «-!©opropy 1-5-nitro-imidazole* das sich durch unerwartet hohe
Aktivität gegen Histosnonas meleagridis, den Erreger der
Schwarzkopfkrankheit ("Blackhead"-Krankheit) der Truthühner,
auszeichnet. .
Die Sohwarzkopfkrankheit oder Enterohepatitis der
Truthühner ist eine «ehr ernste OeflUgelkrankheit, deren Erreger (Histomonas meleagridis) »ich in den Eiern des Eingeweidewurm· Heterakii gallinae findet. Ei wurde nun gefunden,
dass man durch Histomonas meleagridie infizierte Truthühner
109812/1782
heilen kann, wenn man den kranken Tieren zusammen mit dem üblichen Geflügelfutter bzw. dem Trinkwasser das neue 1-Methyl-2-lsopropyl-5-nitro-imidazol
verabreicht. Der Gehalt im Futter bzw. im Trinkwasser kann dabei sehr niedrig sein, z.B. 0,005
Gewichtsprozente betragen. Eine Prophylaxe der genannten Krankheit kann auch mit noch niedrigeren Dosierungen erreicht
werden. Für eine wirksame Kontrolle der Enterohepatitis des Geflügels, besonders der Truthühner, kommen in der Regel
Konzentrationen von etwa 0,001 bis etwa 0,050 Gewichtsprozenten an l-Methyl-2-isopropyl-5-nitro-imidazol im Futter in Betracht.
Bevorzugte Dosierungen sind: 0,0075-0,0125 Gewichtsprozente für die Verhütung und 0,02-0,05 Gewichtsprozente für die Heilung
der Krankheit. Die genannte Imidazolverbindung ist (ausser zur Verhütung und Behandlung der Schwarzkopfkrankheit der Truthühner)
auch zur Bekämpfung von durch verschiedene Protozoen (z.B. E. histolytica, Trichomonas vaginalis und Tichomonas
foetus) verursachten Infektionen von Nutzen.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von
l-Methyl^-isopropyl-S-nitro-imidazol ist dadurch gekennzeichnet,
dass man 2-Isopropyl-imidazol nitriert und das erhaltene
2-Isopropyl-4(bzw.5)-nitro-imldazol methyliert. Die Nitrierung
wird zweokmässig durch Zugabe eines Nitrierungsmlttels, z.B. eines Gemisohes von Salpeter- und Schwefelsäure, zum 2-Isopropyl-imidazol
vcrgeaänmen. Die Umsetzung wird vorteilhaft
bei Temperaturen im Bereiche von etwa 0-1000C durchgeführt. Es
..._.. 109812/1782
können .Jedoch auch höhere oder tiefere Temperaturen zur Anwendung
kommen. Die Methylierung des erhaltenen 2-Isopropyl-4-(bzw.5)-nitro-'imidazols
kann nach an sich bekannten Methylierungsmethoden erfolgen, beispielsweise durch Behandlung mit
Dimethylsulfat in einem inerten Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur.
Die neue Imidazolverbindung kann den Truthühnern als Gemisch mit dem üblichen Putter oder mit dem Trinkwasser verabreicht
werden. Zur Herstellung solcher Gemische eignen sich z.B. Vorgemische (bzw. Futterzusatzmittel) mit einem Gehalt
von ungefähr 1 bis ungefähr 90 Gewichtsprozenten an 1-Methyl-2-isopropyl-5-nitro-imidazol.
Solche Vorgemische können Trägerstoffe oder Verdünnungsmittel, wie Mais, Keimmehl, Laktose,
Maisstärke, Talk, Gelatine, Magnesiumstearat etc., enthalten. Die Vorgemische können auch noch andere therapeutisch wirksame
Stoffe enthalten.
In den nachfolgenden Beispielen sind die Temperaturen in
Celsiusgraden angegeben.
a) 90 g 2-Isopropyl-lmidazol (Smp. 150-135°) werden
unter Rühren und Kühlen in kleinen Portionen bei einer 20° nicht übersteigenden Temperatur zu 200 ml Salpetersäure (d * 1,4)
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BAD ORIGINAL
1695134"
gegeben. In die erhaltene Lösung tropft man bei 10-20° unter
Rühren und Kühlen konzentrierte Schwefelsäure „ Das Gemisch
wird dann auf 80-85° erhitzt. Die sich entwickelnden nitrosen
Gase werden durch einen Np-Strom weggeführt. Die Temperatur wird durch gelegentliches Kühlen des Reaktionsgefässes unterhalb
90° gehalten. Nach Beendigung der Gasentwicklung (doh„
nach etwa 50-45 Minuten) wird die Temperatur auf 110-120° erhöht
und die Lösung etwa 50 Minuten bei dieser Temperatur
φ gehalten. Dann wird die Lösung in 500-400 g Eis gegossen und
mit Ammoniak auf ein pH von 4-5 eingestellt. Man lässt das Gemisch 1-2 Stunden bei 0° stehen, filtriert das auskristallisierte
Produkt ab, wäscht es zweimal mit je 100 ml kaltem Wasser
und trocknet es bei 90-100°. Das so erhaltene 2-Isopropyl-4-(bzw.5)-nitro-imidazol
schmilzt bei 182-185°.
b) 51 g 2-Isopropyl-4(bzw.5)-nitro-imidazol werden mit
70 g Dioxan und 28 g Dimethylsulfat 45 Minuten unter Rückfluss
erhitzt. Dann wird das Lösungsmittel im Vakuum entfernt, der .Rückstand in 20 ml Wasser gelöst und das erhaltene 1-Methyl-2-isopropyl-5-nitro-imidazol
durch portionenweise Zugabe von 80 g einer 25^-igen Natriumhydroxydlösung bei 0° ausgefällt»
Aus der Mutterlauge erhält man durch Extraktion mit Methylen-Chlorid
eine kleine zusätzliche Menge Das so erhaltene 1-Methyl^2-isopropyl-5-nitro-imidazol
sohrnil2!t bei 6ö°.
Dieses Produkt kann wie folgt gereinigt Werdens
1098 12/1782
■'■■""■'* " BAD ORIGINAL
sg erhaltenen Produkts werden in J η wässeriger Salzsäure gelöst.
Diese Lösung wird mit Tierkohle behandelt und filtriert. Das F5,ltrat wird durch Zugabe von wässerigem konzentriertem
Ammoniak- bei 0-5° unter Rühren neutralisiert. Das in weissen Plättchen ausfallende Produkt wird filtriert, mit 50 ml eiskaltem
Wasser gewaschen und bei Raumtemperatur getrocknet.
Futter-Zusatzmittel mit einem Gehalt an l-Methyl-2-isopFOpyl-5-nitro-iroidasol
als Wirkstoff können wie.folgt
formuliert werden:
a) Vorgemische mit 6$ bzw. 12,5# Wirkstoffgehalt:
Wirkstoff Weizenkeimmehl
Gemisch von Triglyceriden von
Cg-C12-Fettsäuren
Cg-C12-Fettsäuren
(sog. "Drew Oil l400") Total
12,5* 60 g 125 S 896 g 8"3I g
44 g
44 g
1000 g 1000 g
Diese Vorgemische können handelsüblichem Geflügelfutter
zugemischt werden, beispielsweise so, dass ein Wirkstoffgehalt im Futter von 0,006 oder von 0,0125 Gewichtsprozent resultiert.
109812/1782
b) Tabletten-Formulierung:
Wirkstoff 100 mg
Laktose 202 mg
Maisstärke 80 mg
Hydrolysierte Maisstärke ("Amijel BO 11") 20 mg
Calciumstearat 8 mg
Total 410 mg
c) Kapsel-Formulierung:
Wirkstoff Laktose Maisstärke Talk
Total 225 mg
Es wurde die Gewichtszunahme und die prozentuale Mortalität
von mit Histomonas meleagridis infizierten Truthühnchen in Abhängigkeit vom Gehalt des Futters an l-Methyl-2-lsopropyl-5-nitro-imidazol
bestimmt (vgl. die folgende Tabelle). Pro Versuch wurden 10 Tiere verwendet.'Zur Kontrolle dienten
Gruppen von gleichermassen infizierten Tieren und von nicht
Infizierten Tierenδ $©n®n unbehandeltes Putter (d.h. Futter
ohne den genannten Wirkstoff) verabreicht wurde. Die Infektion
109812/1782
BAD ORIGINAL
| Pro Kapsel | mg |
| 100 | mg |
| 83 | mg |
| 57 | mg |
| 5 |
„ "7 „
erfolgt© durch orale Verabreichung von je 200 embryonierten,
Histomonas raeleagridls enthaltenden Eiern von Heterakis gallinae.
72 Stunden vor der Infektion wurde mit der Verfütterung des wirkstoffhaltigen Futters begonnen. Die Tiere wurden nach 24
Tagen getötet und untersucht. Die Anzahl der Ueberlebenden,
das Ausmass der Leber- und Blinddarmschädigung und die pro- . zentuale Mortalität wurden bestimmt. Ferner wurde die relative
Gewichtszunahme der behandelten Gruppe und der nicht infizierten
Kontrollgruppe bestimmt und in Prozenten ausgedrückt (100#
bedeutet die Gewichtszunahme der nicht infizierten unbehandelten
Kontrollgruppe).
| Wirkstoffgehalt im Futter in # |
Gewichtszu nahme in # |
Mortalität in % |
| 0,0500 | 90 | 0,0 |
| 0,0250 | 95 | 0,0 |
| 0,0125 | 89 | 0,0 |
| 0,0100 | 109 | 0,0 |
| 0,0075 | 92 | 0,0 |
| 0,0050 | 95 | 0,0 |
| 0,0030 | 79 | 25,0 |
| 0,0010 | 64 | 50,0 |
| Infizierte, unbehandelte Kontrollgruppe |
_. | 100,0 |
| Nicht infizierte, unbehandelte Kontrollgruppe |
100 | O,jQ |
10 9 8 12/1782 ßAD
Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung, von 1 -Methyl^-isopropyl-S-nitro-imidazol,
dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Isopropylimidazol
nitriert und das erhaltene 2-Isopropyl-4(bzw.5)-nitroimldazol
methyliert.
2. Verfahren zur Herstellung eines Futtermittels bzw. einer Tränkflüssigkeit für Truthühner, dadurch gekennzeichnet,
dass man einem Üblichen Geflügelfutter bzw. dem für das Geflügel bestimmten Trinkwasser l-Methyl^-lsopropyl-S-nitrolmidazol
beimischt.
j5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
dass man dem Geflügelfutter bzw. dem Trinkwasser 0,001-0,050
Gewichtsprozente l-Methyl^-isopropyl-S-nitro-imidazol beimischt
.
4. Futtermittel bzw. Tränkflüssigkeit für Truthühner,
gekennzeichnet durch einen Gehalt an l-Methyl^-isopropyl-S-nitro-imidazol.
5. Futtermittel bzw. Tränkflüssigkeit nach Anspruch 4,
dadurch gekennzeichnet, dass der Gehalt an l-Methyl-2-lsopropyl-5-nltro-imidazol
0,001-0,050 Gewichtsprozente beträgt.
10 9812/1782
BAD ORIGINAL
. 1695784
6. Verwendung von l-Methyl-2-isopropyl-5-nitro-iiaidazol
zur Verhütung bzw. zur Behandlung der Schwarzkopfkrankheit der
Truthühner.
10 9 8 12/1782 BAD
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