DE1670085C3 - Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten - Google Patents
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Description
in der R1 und R2 Wasserstoff oder Alkylgruppen,
R3, R4 und R5 Alkylgruppen mit ! bis 4 Kohlenstoffatomeri
und X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß
man entweder
a) etwa 1 Mol eines Harnstoffs der allgemeinen Formel Il
R2N
HX
HX
Ί
Rt.0
Rt.0
NR1 H
(11)
35
in der R1, R2 und X die zuvor genannte
Bedeutung haben und R„ Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
bedeutet, mit etwa 1 Mol eines Aldehyds der allgemeinen Formel III
Aus Angew. Chemie, 76 (1964), S. 909 ff., insbesondere S. 914 und 917, ist bekannt, daß man durch
Umsetzung von 1 Mol Harnstoff mit 2 Mol eines Aldehyds, der in «-Stellung zur Carbonylgruppe mindestens
1 Wasserstoffatom besitzt, Propylenharnstoff-Derivate erhalten kann. Ferner war aus der gleichen
Literaturstelle bekannt, daß die primären Reaktionsprodukte von Harnstoff und Aldehyd in einem reversiblen
Gleichgewicht mit den Ausgangsverbindungen stehen. Gemäß dieser Literaturstelle war zu erwarten,
daß die Umsetzung von Harnstoff mit Aldehyd-Gemischen ebenso wie die Umsetzung von Reaktionsprodukten
von 1 Mol Harnstoff und 1 Mol eines Aldehyds A mit einem Aldehyd B zu einem Gemisch
von Endprodukten führen würde. Mit der Möglichkeit, unter diesen Umständen ein einheitliches Endprodukt
in hoher Ausbeute zu erzielen, war nicht zu rechnen.
Es wurde gefunden, daß man Pyrimidinderivate der allgemeinen Formel I
R.
CH-CHO
(III)
45
/ \
R1-N N-R2
R1-N N-R2
H,C CH — OR,
in der R3 und R4 die zuvor genannte Bedeutung
haben biw. Acetal oder Vinyläthcr dieses Aldehyds oder
b) etwa 1 Mol eines Harnstoffs der allgemeinen Formel IV
(IV)
R2N N-R, RnO- HC H
CH
in der R1, R2, R3. R4, R6 und X die zuvor
genannte Bedeutung haben, mit etwa 1 Mol Formaldehyd bzw. einem Acetal dieses Aldein
der R1 und R2 Wasserstoff oder Alkylgruppen,
R,, R4 und R5 Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, in guten Ausbeuten und auf sehr einfache Weise erhalt,
wenn man entweder
a) etwa I Mol eines Harnstoffs der allgemeinen Formel Il
Il
c
R2N NR1 (II)
! ί
H:,C H
R11O
in der R1. R2 und X die zuvor genannte Bcdeu-
R11O
in der R1. R2 und X die zuvor genannte Bcdeu-
tung haben und R6 Wasserstoff oder einen Alkylrest
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, mit etwa 1 Moi eines Aldehyds der allgemeinen Formel
111
CH-CHO
(III)
10
in der R3 und R4 die zuvor genannte Bedeutung
haben, bzw. einem Acetal oder Vinyläther dieses Aldehyds oder
b) etwa 1 Mol eines Harnstoffs der allgemeinen Formel IV ,«
R1N N
"! i
R6O-HC H
\
CH
CH
R1
20
(IV)
R1
in der R1, R2, R3, R4, R6 und X die zuvor
genannte Bedeutung haben, mit etwa 1 Mol Formaldehyd bzw. einem Acetal dieses Aidehyds
bei Temperaturen zwischen 30 und 100 C in Gegenwart von 1 bis 30 Gewichtsprozent
einer Säure und 50 bis 300 Gewichtsprozent eines Alkanols der allgemeinen Formel R5OH, in der
R5 die zuvor genannte Bedeutung hat, umsetzt, wobei auf die Gegenwait eines Alkanols R5OH
verzichtet werden kann, falls R6 gleich R5 ist
und wobei sich die Prozentangaben jeweils auf die Menge der Ausgangsverbindung der allgemeinen
Formel II bzw. IV beziehen.
Der bevorzugte Aldehyd der allgemeinen Formel III ist Isobutyraldehyd.
Alkohole der allgemeinen Formel R5OH sind beispielsweise
Methanol, Äthanol und Isopropanol. Der Alkohol wird in Mengen von 50 bis 300 Gewichtsprozent,
bezogen auf die Ausgangsstoffe der Formel II und IV, angewendet.
Als Säuren lassen sich z. B. trockener Chlorwasserstoff
oder konzentrierte Salzsäure, Schwefelsäure, Oxalsäure oder p-Toluolsulfonsäure und in einigen
Fällen auch Kationenaustauscher verwenden. Man wendet die Säuren in Mengen von 1 bis 30 Gewichtsprozent,
bezogen auf die angewandten Ausgangsstoffe der Formel Il und IV, an. S5
Die Umsetzung der Ausgangsstoffe entsprechend der allgemeinen Formel II und IV mit den Aldehyden
erfolgt zweckmäßig im Molverhältnis 1:1, weil die Reaktionsteilnehmer in diesem Molverhältnis bei
der Reaktion verbraucht werden. Geringe Abweichungen, z. B. bis zu 0,2 Mol, von diesem Molverhältnis
sind möglich.
Man führt die Umsetzung zwischen 30 und 100 C. vorzugsweise zwischen 50 und 80" C, durcli.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren handelt es sich um eine Kondensationsrcaktion, bei der unter
Abspaltung von Wasser oder Alkohol eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Verknüpfung
bei gleichzeitigem Ringschluß stattfindet. Die Abspaltung von Wasser oder Alkohol kann durch höheren Säurezusatz, gegebenenfalls
zusammen mit einer Erhöhung der Reaktioiistemperatur,
beschleunigt werden, jedoch gelingt es in vielen Fällen bereits bei niedriger Temperatur in
Gegenwart von großen Säuremengen, die 4-Alkoxy-2-oxo(thiono)hexahydropyrimidine
zu erhalten. Andererseits ist es auch möglich, die Umsetzung bei höherer Temperatur in Gegenwart von weniger Säure
durchzuführen. Die Wahl der Temperatur richtet sich nach den jeweiligen Reaktionspartnern und kann bei
Erhöhung des Säurezusatzes erniedrigt werden, und umgekehrt.
Die nach diesem Verfahren herstellbaren Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte für die
Herstellung von Leder-, Lack- und Schädlingsbekämpfungsmitteln. Sie sind außerdem langsam wirkende
Düngemitte).
Die in den folgenden Beispielen angeführten Teile bedeuten Gewichtsteile.
Zu einer Lösung von 132 Teilen N,N'-Dimethyl-N-methoxy-methylharnstoff
in 300 Teilen Methanol werden 72 Teile Isobutyraldehyd hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 20 Minuten bei 6O0C erwärmt
und danach unter Rühren und guter Rückflußkühlung mit 40 Teilen konzentrierter Salzsäure versetzt. Nach
zweistündigem Erwärmen auf Rückflußtemperatur (etwa 70 C) wird abgekühlt, mit Natronlauge neutralisiert,
filtriert und im Wasserstrahlpumpenvakuum bei 6O0C Badtemperatur das überschüssige
Methanol sowie das Wasser entfernt. Das ausgefallene Natriumchlorid wird vom flüssigen Rohprodukt
durch Filtration abgetrennt. Es werden 165 Teile rohes 2-Oxo-4-methoxy-1,3.5,5-tetramethyi-hexahydropyrimidin
erhalten. Die Reinigung des Produktes erfolgt durch Destillation im Hochvakuum. Siedepunkt bei 0,5 Torr = 111 bis 113"C.
Analyse für QH18O2N2 (186):
Berechnet ... C 58,1, H 9,7. O 17,2, N 15,05%:
gefunden .... C 58.0, H 9,9. O 17,4, N 15,0%.
gefunden .... C 58.0, H 9,9. O 17,4, N 15,0%.
Die Lösung von 132 Teilen N.N'-Dimethyl-N-methoxy-methylhamstoff.
50 Teilen Methanol und 128 Teilen 2-Äthyl-hexanal-dimethylacetal in 300 Teilen Dioxan
wird mit 30 Teilen konz. Schwefelsäure unter Rühren versetzt und 3 Stunden auf etwa 85' C erwärmt.
Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit Natronlauge neutralisiert, filtriert und unter vermindertem
Druck das Dioxan und abgespaltenes Methanol entfernt. Es werden 210 Teile 2-Oxo-4-tnethoxy-1,3
- dimethyl - 5 - äthyl - 5 - butyl - hexahydro - pyrimidin
erhalten. Das Produkt kann durch Destillation im Hochvakuum gereinigt werden. Siedepunkt 116 bis
120 CbeiO;2Torr.
Analyse für C11H26O2N2 (.242):
Berechnet:
C 64.5. H 10,7. O 13.2. N 11,6, OCH3 12,8%:
uefunden:
uefunden:
C 64.4. H 10.8. O 13.2. N 12.1. OCH3 12,7%.
| Beis | / ^c |
\ CH3 |
5 | 1 3 | 1 | 6 70 | ,OH | 10 | 085 | CH3 | f | B | e ι | 6 | ) | CH3 | 4 | |
| pie | C ] |
spiel | C / \ |
|||||||||||||||
| O Il |
||||||||||||||||||
| Il C |
\ NH |
5 | -HN | CH3 | ||||||||||||||
| / x Η-,Ν |
I | + CH1O | - OCH3 | |||||||||||||||
| Z. | CH- | f CH | ||||||||||||||||
| / | OH | Ν — | ||||||||||||||||
| / CH |
CH - | |||||||||||||||||
| H3C | / | |||||||||||||||||
| / | ||||||||||||||||||
| CH /' \ |
||||||||||||||||||
+ CH1O
HN
NH
+ 2H,O
H,C CH — OCH3
CH3N
HX
HX
N-CH3
CH - OCH3
CH - OCH3
+ H10
H3C
CH3
In einer Rührapparatur mit Rückflußkühlung werden 264 Teile Mono-u-isobutylolharnstoff in 500 Teilen
Methanol gelöst. Danach werden 60 Teile Paraformaldehyd und 30 Teile 50%ige Schwefelsäure zugesetzt.
Unter Rühren wird 6 Stunden auf Rückflußtemperaturerwärmt.
Nach Neutralisation mit 50%iger Natronlauge wird ausgefallenes Natriumsulfat abnitriert
und das Filtrat unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand wird aus Methanol umkristallisiert.
Es werden 256 Teile 2-Oxo-4-methoxy-5,5-dimethyl-hexahydropyrimidin
erhalten (81% der Theorie). Die elementaranalytischen und IR-spektroskopischen
Daten stimmen mit den Daten eines auf anderem Wege hergestellten Vergleichsproduktes
überein.
CH3
Die Lösung von 174 Teilen N.N'- Dimethyl-N-«-methoxyisobutylharnstofr
in 400 Teilen Methanol wird mit 30 Teilen Paraformaldehyd una 20 T eilen
konzentrierter Salzsäure versetzt und 3 Stunden bei 70 bis 75' C unter Rühren erwärmt. Anschließend
wird das Reaktionsgemisch mit 50%iger Natronlauge neutralisiert, filtriert und unter vermindertem Druck
eingedampft. Es werden 150 Teile ^Oxo-^methoxy-1
3 5 5-tetramethyl-hexahydropyrimidin erhalten. Das
entspricht einer Ausbeute von 81% der Theorie. Die Reinigung des Produktes erfolgt durch Destillation
im Hochvakuum. Siedepunkt bei 0.5 Torr = 111 bis
113 C.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten der allgemeinen Formel I/ \
R1-N N-R2H2C CH — OR5(Dhyds bei Temperaturen zwischen 30 und 1000C in Gegenwart von 1 bis 30 Gewichtsprozent einer Säure und 50 bis 300 Gewichtsprozent eines Alkanols der allgemeinen Formel R5OH, in der R5 die zuvor genannte Bedeutung hat, umsetzt, wobei auf die Gegenwart eines Alkanols R5OH verzichtet werden kann, falls R6 gleich R5 ist, und wobei sich die Prozentangaben jeweils auf die Menge der Ausgangsverbindung der allgemeinen Formel Il bzw. IV beziehen.
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Family Cites Families (1)
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1966
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