DE1667993C - Agent for suppressing nitrification of ammonium nitrogen in soil - Google Patents
Agent for suppressing nitrification of ammonium nitrogen in soilInfo
- Publication number
- DE1667993C DE1667993C DE1667993C DE 1667993 C DE1667993 C DE 1667993C DE 1667993 C DE1667993 C DE 1667993C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- soil
- acid monoamide
- dichlorophenyl
- nitrification
- succinic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000002689 soil Substances 0.000 title claims description 30
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims 2
- XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N ammonia nh3 Chemical compound N.N XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 9
- -1 2,5-dichlorophenyl Chemical group 0.000 claims description 27
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 16
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YBAQARIOHDXQBJ-UHFFFAOYSA-N 4-(2,5-dichloroanilino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl YBAQARIOHDXQBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MMDJDBSEMBIJBB-UHFFFAOYSA-N [O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[NH6+3] Chemical compound [O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[NH6+3] MMDJDBSEMBIJBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- JDVPQXZIJDEHAN-UHFFFAOYSA-N succinamic acid Chemical compound NC(=O)CCC(O)=O JDVPQXZIJDEHAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 2
- 241000212342 Sium Species 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 23
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 14
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 6
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 5
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000220259 Raphanus Species 0.000 description 4
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 4
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 4
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 3
- PKCHECGTYGHUTO-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chloroanilino)-3-oxopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 PKCHECGTYGHUTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGLHLAESQEWCR-UHFFFAOYSA-N N-(hydroxymethyl)urea Chemical compound NC(=O)NCO VGGLHLAESQEWCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000003927 aminopyridines Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002490 anilino group Chemical class [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- LXWFHQLIVXLYEA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-dichloroanilino)-2-oxoacetic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl LXWFHQLIVXLYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAQJMEHRXVENSF-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethyl)pyridine Chemical class ClC(Cl)(Cl)C1=CC=CC=N1 KAQJMEHRXVENSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYKOTZPQCPXOGA-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,5-dichlorophenyl)carbamoyl]benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl DYKOTZPQCPXOGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVFFZQQWIZURIO-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 LVFFZQQWIZURIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- GWHPLVIIGOTUJS-UHFFFAOYSA-N 4-(2-chloroanilino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1Cl GWHPLVIIGOTUJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPSNSRKMOHOEEO-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chloroanilino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 UPSNSRKMOHOEEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- KIPNDJFJDZZAPU-UHFFFAOYSA-N 5-(2,5-dichloroanilino)-5-oxopentanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCC(=O)NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl KIPNDJFJDZZAPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 239000005696 Diammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical class O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- NOIZJQMZRULFFO-UHFFFAOYSA-N adipamic acid Chemical compound NC(=O)CCCCC(O)=O NOIZJQMZRULFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- LFVGISIMTYGQHF-UHFFFAOYSA-N ammonium dihydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].OP(O)([O-])=O LFVGISIMTYGQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000387 ammonium dihydrogen phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- JEIJBKDXJPNHGD-UHFFFAOYSA-N chloroform;pyridine Chemical class ClC(Cl)Cl.C1=CC=NC=C1 JEIJBKDXJPNHGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910000388 diammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019838 diammonium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000396 dipotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019797 dipotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 239000007952 growth promoter Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 235000019837 monoammonium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000006012 monoammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K potassium phosphate Substances [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000002352 surface water Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
Description
Es wurden Düngemittelzubereitungen mit Versuchsverbirdungen in folgender Weise hergestellt:There were fertilizer preparations with experimental soilings manufactured in the following way:
(A) 32,8 Teile granulierter Harnstoff (N: 43,70%) mit einem Gehalt von 5,6 Gewichtsprozent N-(2,5-Dichlorphenyl)bernsteinsäuremonoamid, der gemäß Beispiel 3 hergestellt worden war, wurde mit 35,1 Teilen Ammoniumphosphat (N: 12,04%, lösl. P:52,8O%) und 30,2 Teilen Kaliumchlorid (K?O: 61,33%) vermischt. Anschließend wurde die Mischung granuliert zu einer Düngemittelzubereitung. In der Zubereitung betrug das Verhältnis N : P : K = 18 : 18 : 18 (18,56: 18.53: 18,50) und der Gehalt an Versuchsverbindung 1,8 Gewichtsprozent.(A) 32.8 parts of granulated urea (N: 43.70%) with a content of 5.6% by weight of N- (2,5-dichlorophenyl) succinic acid monoamide, which had been prepared according to Example 3, was 35.1 parts Ammonium phosphate (N: 12.04%, sol. P: 52.8O%) and 30.2 parts of potassium chloride (K ? O: 61.33%) mixed. The mixture was then granulated to form a fertilizer preparation. In the preparation, the ratio N: P: K = 18: 18: 18 (18.56: 18.53: 18.50) and the content of the test compound was 1.8 percent by weight.
(B) 30,7 Teile granulierter Harnstoff (N: 46,5%), 35,1 Teile Ammoniumphosphat und 30,2 Teile Kaliumchlorid wurden zusammengemischt. Zu dem Gemisch wurden 10 Teile einer 18%igen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes von N-(2,5-Dichlorphenyl)bernsteinsäuremonoamid zugegeben und das erhaltene Gemisch geknetet, granuliert und getrocknet und eine Düngemittelzubereitung erhalten. Diese Zubereitung entsprach im wesentlichen der Zubereitung (A).(B) 30.7 parts of granulated urea (N: 46.5%), 35.1 parts of ammonium phosphate and 30.2 parts of potassium chloride were mixed together. To the mixture were 10 parts of an 18% strength aqueous solution of the Sodium salt of N- (2,5-dichlorophenyl) succinic acid monoamide was added and the resulting mixture kneaded, granulated and dried to obtain a fertilizer preparation. This preparation corresponded essentially of preparation (A).
Die Zubereitung (A) und Zubereitungen, die unter Verwendung bekannter Nitrifikationsinhibitoren hergestellt waren, wurden jeweils mit 3 kg eines alluvialen Bodens von Yodogawa vermischt, der in Töpfe mit '/so m2 Oberfläche gefüllt war, die in die Erde eingegraben waren, so daß die durchschnittliche Stickstoffkonzentration, bezogen auf trockenen Boden, 200 ppm entsprach. Anschließend wurde der Boden mit dem üblichen Feuchtigkeitsgehalt von 30% 2 Monate, von April bis Juni, stehengelassen und die Änderungen des Ctickstoffgehaltes gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle III aufgeführt.Preparation (A) and preparations made using known nitrification inhibitors were each mixed with 3 kg of Yodogawa's alluvial soil filled in pots with a surface area of 1/2 m 2 buried in the earth so that the average nitrogen concentration based on dry soil was 200 ppm. Then the soil with the usual moisture content of 30% was left to stand for 2 months, from April to June, and the changes in the nitrogen content were measured. The results are shown in Table III.
stoff alsStick
fabric as
Boden
nach
4 WochenN (mg) /
floor
after
4 weeks
(100 g)
nach
8 Wochendrier
(100 g)
after
8 weeks
t Comparison (without addition)
t
NO,NO,
1,11.1
0,30.3
gleich)same)
NO,NO,
0,50.5
0,50.5
methylpyridin (Vermethylpyridine (ver
gleich)same)
NO,NO,
1,41.4
0,40.4
bernsteinsäuremwiC'succinic acid
amidamide
NO,NO,
0,40.4
0,20.2
Das im wesentlichen gleiche Ergebnis wurde erhalten, wenn die Zubereitung gemäß (B) verwendet wurde,Essentially the same result was obtained when the preparation according to (B) was used,
Beispiel 5
5 Example 5
5
Harnstoff wurde mit einer 37%igen wäßrigen Formaldehydlösung unter alkalischen Bedingungen umgesetzt und eine Methylolharnstofflösung erhalten. Anschließend wurden in der MechylolharnstofflösungUrea was treated with a 37% aqueous formaldehyde solution under alkaline conditions implemented and obtained a methylolurea solution. Then were in the mechylolurea solution
ίο jeweils 0,2 bis 5,0% von erfindungsgemäßen N-substituierten Carbonsäureamiden gelöst, durch Zusatr einer Säure zur Methylolharnstofflösung und Umsetzen unter sauren Bedingungen bei einem pH-Wert unter 5, Einengen, Trocknen und Pulverisieren Harnstoff-ίο 0.2 to 5.0% each of N-substituted according to the invention Carboxamides dissolved by adding an acid to the methylolurea solution and reacting under acidic conditions at a pH below 5, concentrating, drying and pulverizing urea
Formaldehyd-Kondensate erhalten, die die Versuchsverbindungen enthielten. Beispielsweise inhibierten die Kondensate mit einem Gehalt von 0,5% und 1,0% N-(2,5-Dichlorphenyl)bernaeinsäuremonoamid vollständig die Nitrifikation von Stickstoff über eine Zeitspanne von 2 bzw. 4 Wochen.Obtain formaldehyde condensates containing the test compounds. For example, the inhibited Condensates with a content of 0.5% and 1.0% N- (2,5-dichlorophenyl) succinic acid monoamide completely the nitrification of nitrogen over a period of 2 or 4 weeks.
Es wurden 3 kg lufttrockener Boden in einen Topf "5 m't V50 m2 Oberfläche gegeben. Zu dem Boden wurden jeweils 0,5 g Harnstoff, Ammoniumphosphat und Kaliumchlorid mit bekanntem Stickstoff-, P2O5- und K2O-Gehalt zugegeben. Außerdem wurde eine 0,l%ige wäßrige Lösung des Kaliumsalzes von N-(2,5-Dichlorphenyl)bernsteinsäuremonoamid auf den Boden in einer Menge von 0, 30, 60 und 120 ml entsprechend 0, 10, 20 und 40 ppm aufgegossen und Wasser zugesetzt, damit der Boden den üblichen Feuchtigkeitsgehalt von 30% annahm. In den ^handelten Boden wurden Rettichsamen eingesät und die Rettiche 3 Monate kultiviert. Nach der Ernte wurden die Rettiche mit Wasser gewaschen und nach dem Abwischen des Wassers deren Frischgewicht verglichen. Die Ergebbisse sind in Tabelle IV aufgeführt.3 kg of air-dry soil were placed in a pot with a 5 m 't V50 m2 surface area. 0.5 g of urea, ammonium phosphate and potassium chloride with known nitrogen, P 2 O 5 and K 2 O content were added to the soil In addition, a 0.1% strength aqueous solution of the potassium salt of N- (2,5-dichlorophenyl) succinic acid monoamide was poured onto the soil in an amount of 0, 30, 60 and 120 ml corresponding to 0, 10, 20 and 40 ppm and Water was added so that the soil assumed the usual moisture content of 30%. Radish seeds were sown in the traded soil and the radishes were cultivated for 3 months. After the harvest, the radishes were washed with water and, after wiping off the water, their fresh weight was compared. The results are listed in Table IV.
6060
1. Mittel zur Unterdrückung der Nitrifikation von Ammoniumstickstoff im Boden, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff ein N-sub-tituiertes Carbonsäureamid oder dessen Salz der allgemeinen Formel1. Means for suppressing nitrification of ammonium nitrogen in the soil, thereby characterized as having it as an active ingredient N-substituted carboxamide or its salt of the general formula
worin R ein aliphatischer gesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 0 bis 8 Kohlenstoffatomen oder ein Phenylenrest, R' ein Phenyl- oder Pyridylrest ist, wobei die Reste R und R' unsubstituiert oder mit 1 bis 5 Bleichen oder verschiedenenwherein R is an aliphatic saturated hydrocarbon radical having 0 to 8 carbon atoms or Phenylene radical, R 'is a phenyl or pyridyl radical, where the radicals R and R 'are unsubstituted or with 1 to 5 bleaches or different
Ammoniumstickstoff wird durch Mikroorganismen im Boden häufig zu Nitratstickstoff oxydiert. Diesen Vorgang bezeichnet man als Nitrifikation. Da dieses Ion anionischer Natur ist, wird der Nitratstickstoff schnell durch Regen und durch Bewässerung aus dem Boden ausgelaugt und verschwindet aus der Rhizosphäre. Außerdem wird der Nitratstickstoff durch viele Bakterien zu elementarem Stickstoff reduziert, was als Denitrifikation bekannt ist.Ammonium nitrogen is often oxidized to nitrate nitrogen by microorganisms in the soil. This one The process is called nitrification. Since this ion is anionic in nature, the nitrate becomes nitrogen quickly leached from the soil by rain and irrigation and disappears from the rhizosphere. In addition, the nitrate nitrogen is reduced to elemental nitrogen by many bacteria, which known as denitrification.
Es sind bereits Verbindungen bekannt, die die Nitrifikation von Ammoniumstickstoff ohne Störung der Ammoniakbildung von Harnstoff unterdrücken. Zum Beispiel sind in den USA.-Patentschriften 3 009 805, 3 011884, 3 011885, 3 050 308, 3 050 381 und 3 050 382 substituierte Anilin- oder Aminopyridinderivate beschrieben, und in der USA.-Patentschrift 3 135 594 sind Trichlormethylpyridinderivate genannt, die in der Lage sind, die Nitrifikation von Ammoniumstickstoff in Böden zu unterdrücken. Jedoch sind diese Substanzen sehr flüchtig und oesitzen nur geringe Wasserlöslichkeit, weshalb sie in ihrer Wirkung nicht ausreichen und im Gemisch mit Düngemitteln schwierig anzuwenden sind.Compounds are already known that allow the nitrification of ammonium nitrogen without interference suppress the ammonia formation from urea. For example, there are U.S. patents 3 009 805, 3 011884, 3 011885, 3 050 308, 3 050 381 and 3,050,382 substituted aniline or aminopyridine derivatives, and in U.S. Patent 3 135 594 are called trichloromethylpyridine derivatives, which are capable of the nitrification of ammonium nitrogen suppress in soils. However, these substances are very volatile and only slightly persist Solubility in water, which is why their effect is insufficient and difficult when mixed with fertilizers are to be applied.
Aufgabe der Erfindung ist es. Mittel zur wirksamen Unterdrückung der Nitrifikation von Ammoniumstickstoff im Boden zu schaffen, die die Nachteile der bekannten Verbindungen nicht besitzen. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.It is the object of the invention. Means for the effective suppression of the nitrification of ammonium nitrogen to create in the ground that do not have the disadvantages of the known compounds. This task is achieved by the invention.
Gegenstand der Erfindung ist ein Mittel zur Unterdrückung der Nitrifikation von Ammoniumstickstoff im Boden, das dadurch gekennzeichnet ist. daß es als Wirkstoff ein N-substituiertes Carbonsäureamid oder dessen S:il/ der alicemeinen FormelThe invention relates to a means of suppression the nitrification of ammonium nitrogen in the soil, which is characterized by it. that it as Active ingredient an N-substituted carboxamide or its S: il / of the general formula
M(OOC - R - CONHR'),,M (OOC - R - CONHR ') ,,
3535
worin R ein aliphatischer gesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 0 bis 8 Kohlenstoffatomen oder ein Phenylenrest. R' ein Phenyl- oder Pyridylrcst ist. wobei die Reste R und Γ.' nnsiibst it liiert oder mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen außer Jod. Nitro-, Animo-. Methyl- oder Trichlormcthylgruppen substituiert sein können, «1.2 oder 3 ist und bei η gleich 1 M Wasserstoff. Natrium. Kalium oder Ammonium. bei η gleich 2 M Magnesium. Calcium, Kupfer. Zink oder Eisen und bei /1 gleich 3 M Eisen oder Aluminium bedeutet, sowie einen Träger enthält.wherein R is an aliphatic saturated hydrocarbon radical having 0 to 8 carbon atoms or a phenylene radical. R 'is phenyl or pyridyl. where the radicals R and Γ. ' It is associated with or with 1 to 5 identical or different halogen atoms other than iodine. Nitro, animo. Methyl or trichloromethyl groups can be substituted, is 1.2 or 3 and η is 1 M hydrogen. Sodium. Potassium or ammonium. if η equals 2 M magnesium. Calcium, copper. Zinc or iron and when / 1 equals 3 M denotes iron or aluminum, and contains a carrier.
Die crfindungsgcmäß verwendeten Verbindungen sind wirksame Verbindungen zur Unterdrückung der Nitrifikation. sie sind nicht flüchtig, chemisch stabil und hinreichend v,iisscrlöslich.The compounds used according to the invention are effective compounds for suppressing nitrification. they are not volatile, chemically stable and sufficiently v, insoluble.
Die crfindungsgcmäß \crwendeten N-substitiiicrtcn Carbonsäureamide sind z. B. folgende Verbindungen: The N-substituted carboxamides used according to the invention are e.g. B. the following connections:
N-O-ChlorphcnyOoxalsäuremonoamid, N-(2,5-Di- 5S chlorphenyljoxalsäuremonoamid, N-(3-Chlorphenyl) malonsäurcmonoamid, N-(2,5-Dichlorphenyl)malon· säuremonoamid. N-(2-Chlorphenyl)bernsteinsäuremonoamid, N*(3<Chlorphetiy!)bernsteinsäuremono· amid, N-(4-Ch1orphenyl)bernsteinsäuremonoamidf N-O-Fhiorphcnytybernsteinsäuremonoarnid, Ν·(4* Bromphenyl)bcrnsl<:insäuremonoamid. N-(2-Nitrophenyl)bernsteinsäuremonoamid, N*(4*Nitrophenyl)* bcrnstcinsäurcmonoamid, N-(2,5-Dichlorphenyl)' bcrnsteifisütiremonoafflid, N-(2,4*Dichlofphenyl)-bcrnsieinsburemonoamid, N-(2,4,6-Trichlorprienyl)* bernMcinsäurcmonciamid, N-(2-Methyl-5-nitrophe· nyObcrnsieinsfluremonoamid, N*(2*Chlor-4-amino' phenyljbernsteinsäuremonoamid, N-(3-PyridyI)bernsteinsäuremoi.oamid, N-[3-(2-ChIorpyridyl)]bernsteinsäuremonoamid, N-[4-(2-Chlor-6-trichiormethyl)]pyridyl-bernsteinsäuremonoamid, N-(2-Methyl-5-aminophenyl)bernsteinsäuremonoamid, N-(2,5-Dichlorphenyl)glutarsäuremonoamid, N-(3-ChIorphenyDglutarsäuremonoamid, N-(2,5-Dichlorphenyl)adipinsäuremonoamid, N-(3-ChIorphenyl)adipinsäuremonoamid, N-(2,5-DichIorphenyl)phthaIsäuremonoamid und N-p-ChlorphenyOphthalsäuremonoamid. NO-chlorophynooxalic acid monoamide, N- (2,5-di- 5S chlorophenyljoxalic acid monoamide, N- (3-chlorophenyl) malonic acid monoamide, N- (2,5-dichlorophenyl) malonic acid monoamide. N- (2-chlorophenyl) succinic acid monoamide, N * ( 3 <Chlorphetiy!) Succinic acid mono · amide, N- (4-chlorophenyl) succinic acid monoamide f NO-Fhiorphcnytysuccinic acid monoarnide, Ν · (4 * bromophenyl) bcrnsl <: dioic acid monoamide. N- (2-nitrophenyl) * succinic acid monoamide * Bcrnstcinsic acid monoamide, N- (2,5-dichlorophenyl) 'rigid-stiff monoafflide, N- (2,4 * dichlorophenyl) -bcrnsieinsburemonoamide, N- (2,4,6-trichloroprienyl) * amic acid monociamide, N- (2-methyl-5- nitrophic nyObcrnsieinsfluremonoamid, N * (2 * chloro-4- amino'phenylsuccinic acid monoamide, N- (3-pyridyI) succinic acid monoamide, N- [3- (2-chloropyridyl)] succinic acid monoamide, N- [4- (2-chloro -6-trichiormethyl)] pyridylsuccinic acid monoamide, N- (2-methyl-5-aminophenyl) succinic acid monoamide, N- (2,5-dichlorophenyl) glutaric acid monoamide, N- (3-chloropheny-glutaric acid monoamide, N- (2,5-dichlorophenyl) ) adipic acid monoamide, N- (3-chlorophenyl) adipic acid monoamide, N- (2,5-dichlorophenyl) phthalic acid monoamide and Np-chloropheny-ophthalic acid monoamide.
Die Herstellung dieser Verbindungen ist z. B. in L. S. F i e s e r : »Epxeriments in Organic Chemistry«, 3. Auflage (Boston 1955), S. 105, beschrieben.The preparation of these compounds is z. B. in L. S. F i e s e r: "Epxeriments in Organic Chemistry", 3rd edition (Boston 1955), p. 105.
Die Mengen, in denen diese Verbindungen dem Boden zugesetzt werden, schwanken je nach der Wirksamkeit der einzelnen N-substituierten Carbonsäureamide oder deren Salze und nach der erforderlichen Zeitspanne, während der die Nitrifikation unterdrückt werden soll. Gewöhnlich werden die Verbindungen jedoch in solchen Mengen dem Boden zugesetzt, daß die Konzentrationen im Bereich von etwa 1 bis 150 ppm. vorzugsweise 10 bis 50 ppm, bezogen auf das Trockengewicht des Bodens, liegen.The amounts in which these compounds are added to the soil vary depending on their effectiveness of the individual N-substituted carboxamides or their salts and according to the required Period of time during which nitrification is to be suppressed. Usually the connections however, added to the soil in such amounts that the concentrations range from about 1 to 150 ppm. preferably 10 to 50 ppm, based on the dry weight of the soil.
Die Verbindungen können zusammen mit einem festen Düngemittel, das Harnstoff und/oder Ammoniumstickstoff wie Ammoniumphosphat, Ammonuimsulfat, Ammoniumchlorid. Ammoniumnitrat oder Ammoniak enthält, oder zusammen mit einem flüssigen Düngemittel, das Harnstoff und oder Ammoniumphosphat (Diammoniumphosphat und/oder Monoammoniumphosphat) und Dikaliumphosphat und/oder Kaliumchlorid enthält, und in Mischung mit diesen Düngemitteln angewendet werden. Die verwendete Menge an N-substituierten Carbonsäureamiden hängt von der Art des Düngemittels ab und beträgt vorzugsweise 0.2 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Düngemittel. Außerdem können die Verbindungen als solche entweder in Form einer wäßrigen Lösung oder von Emulsionen angewendet werden, die durch Lösen der Verbindungen in einem organischen Lösungsmittel wie Dioxan oder Methanol und Zusatz eines oberflächenaktiven Mittels und von Wasser hergestellt worden sind. Sie können auch mit eine·"1 Hilfsmittel wie Talkum, Ton oder Diatomeneerdc auf den Boden aufgebracht werden.The compounds can be used together with a solid fertilizer containing urea and / or ammonium nitrogen such as ammonium phosphate, ammonium sulfate, ammonium chloride. Contains ammonium nitrate or ammonia, or together with a liquid fertilizer that contains urea and / or ammonium phosphate (diammonium phosphate and / or monoammonium phosphate) and dipotassium phosphate and / or potassium chloride, and in a mixture with these fertilizers. The amount of N-substituted carboxamides used depends on the type of fertilizer and is preferably 0.2 to 10 percent by weight, based on the fertilizer. In addition, the compounds can be used as such either in the form of an aqueous solution or emulsions prepared by dissolving the compounds in an organic solvent such as dioxane or methanol and adding a surface active agent and water. They can be applied to the soil with a · "1 aids such as talc, clay or Diatomeneerdc.
Durch den Zuiatzder N-substituicrten Carbonsäureamide oder deren Salze gemäß der Erfindung zu dem Boden kann die Nitrifikation von Ammoninmstickstoff wirksam unterdrückt werden, und zwar wirksamer als im Fall der bekannten substituierten Derivate des Anilins oder Aminopyridins oder der Trichlormethvlpyridindcrivale. Außerdem können sie leicht in Düngemittel eingcarbeiiet werden. Weiterhin wirken die Verbindungen als Wachstumsförderer bei Pflanzen. Man kann also die beiden Wirkungen erfolgreich miteinander kombinieren. By adding the N-substituted carboxamides or their salts according to the invention to the soil, the nitrification of ammonium nitrogen can be effectively suppressed, more effectively than in the case of the known substituted derivatives of aniline or aminopyridine or the trichloromethane pyridine derivatives. They can also be easily incorporated into fertilizers. The compounds also act as growth promoters in plants. So you can successfully combine the two effects.
Die Erfindung wird durch folgende Beispiele erläutert, wobei die Teile als Gewichtsteile ausgedrückt sind.The invention is illustrated by the following examples, the parts being expressed as parts by weight are.
'n 50 g eines alluvialen Bodens von Yodogawa wurden jeweils 1 mg (20 ppm, bezogen auf lufttrockenen Boden) von N-substituierten Carbonsäureamiden oder deren Salze einzeln eingebfacht.50 g of Yodogawa alluvial soil were added at 1 mg (20 ppm based on air-dry Boden) of N-substituted carboxamides or their salts singly single-fold.
Weiter wurden in jede Bodenprobe 10 mg Harnstoff mit gemessenem Stickstoffgehalt sowie Wasser in einer Menge von 60% der maximalen Feuchtigkeitskapazi-In addition, 10 mg of urea were added to each soil sample with measured nitrogen content and water in an amount of 60% of the maximum moisture capacity
tat zugegeben und der Boden damit auf Oberfiächenbedingungen bei Reisfeldern gebracht. Anschließend wurde der Boden 4 Wochen in einen Brutschrank bei 30" C inkubiert und die Unterdrückung der Nitrifikation nach 2 und 4 Wochen gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle I angegeben. Die Unterdrückung der Nitrifikation wurde als prozentuales Verhältnis gemäß folgender Gleichung berechnet:did admitted and the floor thus on surface conditions brought at rice fields. The soil was then placed in an incubator for 4 weeks Incubated 30 "C and suppressing nitrification measured after 2 and 4 weeks. The results are given in Table I. The suppression of the Nitrification was given as a percentage ratio calculated using the following equation:
Nitrifikationsunterdrückungsverhältnis (%) = 100 · I 1 — Nitratsiickstoff im harnstoflhaltigen v Boden + Verbindung (mg)Nitrifikationsunterdrückungsverhältnis (%) = 100 x I 1 - Nitratsiickstoff in harnstoflhaltigen v soil + Compound (mg)
Nitratstickstoff im harnstoffhaltigen Boden ohne ZusatzNitrate nitrogen in the urea-containing soil without additives
•5 Verbindung• 5 connection
N-(2-Methyl-5-nitrophenyl)bern-N- (2-methyl-5-nitrophenyl) amber
stcinsäuremonoamid 100 94stcic acid monoamide 100 94
N-(2-Chlor-4-aminophenyl)bern-N- (2-chloro-4-aminophenyl) amber-
steinsäuremonoamid 98 90stinic acid monoamide 98 90
N-p-Pyridyhiernsteinsäure-N-p-pyridyhiosuccinic acid
monoamid 100 96monoamid 100 96
N-[3-(2-Chlorpyridy!)]bernstein-N- [3- (2-chloropyridy!)] Amber
säuremonoamid 100 98acid monoamide 100 98
N-[4-(2-Chlor-6-trichlormethylpyridyl)]bernsteinsäuremono- N- [4- (2-chloro-6-trichloromethylpyridyl)] succinic acid mono-
amid 100 100amide 100 100
N-(2,5-Dichiorphenyl)glutar-N- (2,5-dichlorophenyl) glutar-
säuremonoamid 100 97acid monoamide 100 97
N-(2,5-Dichlorphenyl)adipin-N- (2,5-dichlorophenyl) adipine-
säuremonoamid 100 96acid monoamide 100 96
N-(2,5-Dichlorphenyl)phtha!-N- (2,5-dichlorophenyl) phtha! -
säuremonoamid 100 98acid monoamide 100 98
Dicyandiamid 100 S2Dicyandiamide 100 S2
Zu 50g eines vulkanischen Aschenbodens \on Tanashi wurden jeweils 0.2? mg, 0.5 mg und 1.0 mg entsprechend 5. 10 und 20 ppm. bezogen auf lufttrockenen Boden, des Natriumsalzes des N-(2.5-Dichlorpheny1)bernsteinsäureiTH> noamids zugefügt.To 50g of a volcanic ash soil \ on Tanashi were each 0.2? mg, 0.5 mg and 1.0 mg corresponding to 5.10 and 20 ppm. based on air dry Soil, the sodium salt of N- (2.5-dichloropheny1) succinic acid TH> noamids added.
Zu dem Boden wurden außerdem 10 mg Harnstoff, berechnet auf Stickstoff, sowie Wasser in einer Menge von 6O°/o der maximalen Feuchtigkeitskapazität zugegeben. Anschließend wurde Jer Boden 4 Wochen in einem Brutschrank bei 30 C mkubiert und die Nitrifikationsunterdrücktings-Verhältnisse gemessen, wobei die in Tabelle Il angeführten Ergebnisse erhalten wurden. In addition, 10 mg of urea, calculated in terms of nitrogen, and water in an amount were added to the soil of 60% of the maximum moisture capacity was added. The soil was then incubated for 4 weeks in an incubator at 30 C and the nitrification suppression ratios measured, the results shown in Table II were obtained.
Nitrifikalions-Nitrification
unierdrückungs-suppression
verhällnisratio
nach nachafter after
2 Wochen1 4 Wochen2 weeks 1 4 weeks
Tabelle ΠTable Π
Verbindungconnection
Konzentration ppm Nilrifikatiomunlerdrückungsverhällnis (*/o) nach 1 Woche ' nach 2 Wochen | nach 3 Wochen nach 4 WochenConcentration ppm Nilrification suppression ratio (* / o) after 1 week 'after 2 weeks | after 3 weeks after 4 weeks
Natriumsalz des N-(2,5-Dichlorphenyl)bernsteinsäure* monoamidsSodium salt of N- (2,5-dichlorophenyl) succinic acid * monoamids
10 2010 20
schließend nach einem üblichen Verfahren zur Her-6j stellung von Granulaten zu einem Harnstoff in granu-then according to a customary process for the production of granules to form a urea in granules
Es wurden 100 Teile geschmolzener Harnstoff mit liertef Form mit 1% des Bernsteinsäuremonoamids 1 Teil N-(2.5'Dichlofphenyl)bernitein»!uremonoamid verarbeitet. Diese Harnstoffprobe sowie Harnstoff vermischt. Das Gemisch wurde geschmolzen und an- ohne die zugesetzte Verbindung wurden jeweils in einerThere were 100 parts of molten urea in the form of liertef with 1% of the succinic acid monoamide 1 part of N- (2.5'Dichlofphenyl) bernitein »! Uremonoamid processed. This urea sample as well as urea mixed. The mixture was melted and without the added compound were each in one
Claims (7)
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3109223B1 (en) | Compound for the treatment of urea-comprising fertilizers | |
| DE19631764A1 (en) | Use of poly acids to treat mineral fertilisers - where the fertiliser contains nitrification inhibitor in mineral fertiliser, especially new or known pyrazole compound, to reduce volatility | |
| EP0529473A1 (en) | Ammonium or urea based fertiliser and process of manufacturing the same | |
| DE3586831T2 (en) | METHOD FOR TREATING THE SOIL AND COMPOSITION FOR THE PRESERVATION OF NITROGEN IN THE SOIL. | |
| EP0289757B1 (en) | Nitrification inhibitor | |
| DE1667993B1 (en) | Means to suppress the nitrification of ammonium nitrogen in the soil | |
| DE1667993C (en) | Agent for suppressing nitrification of ammonium nitrogen in soil | |
| DE3586371T2 (en) | METHOD FOR TREATING THE SOIL AND COMPOSITION FOR THE PRESERVATION OF NITROGEN IN THE SOIL. | |
| DE2037647A1 (en) | Product and method for the treatment of granular fertilizers | |
| DE4211808A1 (en) | Active ingredient combination for inhibiting or regulating nitrification in cultivated soils or substrates | |
| EP1340738B1 (en) | Method for preparing mineral fertilizers | |
| DE1908721C3 (en) | Stabilized suspension fertilizer | |
| DE3543920C2 (en) | ||
| DD230523A3 (en) | MEANS FOR INHIBITION BZW. REGULATION OF NITRIFICATION OF AMMONIUM NITROGEN IN CULTURED BODIES | |
| DE3600704A1 (en) | Granulated slow-release nitrogen fertiliser, and process for its preparation | |
| DE3421938C2 (en) | ||
| DE1695915B2 (en) | Method of preventing the nitrification of ammonium nitrogen | |
| DD230863A1 (en) | MEANS FOR INHIBITION BZW. REGULATION OF NITRIFICATION OF AMMONIUM NITROGEN IN CULTURED BODIES | |
| DE932015C (en) | Process for the production of mixed fertilizers | |
| DE641287C (en) | Process for the production of salts and mixed salts which contain ammonium and nitrate nitrogen side by side | |
| DE2121401B2 (en) | PROCEDURE FOR SUPPRESSING NITRIFICATION OF AMMONIUM NITROGEN IN SOIL | |
| DE1592789C (en) | Method for suppressing the nitrification of ammonium nitrogen | |
| AT358080B (en) | TRACE ELEMENTS CONTAINING PLANT ART | |
| US3663198A (en) | Increased component concentration of zinc nutrient solution | |
| AT65382B (en) | Process for drying superphosphates. |