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DE1644824A1 - Verfahren zur Herstellung von UEberzuegen aus Polyamid-imiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von UEberzuegen aus Polyamid-imiden

Info

Publication number
DE1644824A1
DE1644824A1 DE19671644824 DE1644824A DE1644824A1 DE 1644824 A1 DE1644824 A1 DE 1644824A1 DE 19671644824 DE19671644824 DE 19671644824 DE 1644824 A DE1644824 A DE 1644824A DE 1644824 A1 DE1644824 A1 DE 1644824A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polyamide
acid
dianhydride
wire
integer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19671644824
Other languages
English (en)
Inventor
Reinhard Donald Lewis
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
General Electric Co
Original Assignee
General Electric Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by General Electric Co filed Critical General Electric Co
Publication of DE1644824A1 publication Critical patent/DE1644824A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1003—Preparatory processes
    • C08G73/1007—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines
    • C08G73/1028—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines characterised by the process itself, e.g. steps, continuous
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D179/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09D161/00 - C09D177/00
    • C09D179/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C09D179/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors

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  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Organic Insulating Materials (AREA)

Description

PATENTANWALT DR. HANS-GUNTHER EGGERT, DIPLOMCHEMIKER
5 KÖLN-LINDENTHAL PETER-KINTGEN-STRASSE 2
16U824
Köln, den 27.4.1967 Eg/Ax/st
General Electric Company, Schenectady, New York, (V.St.A.)
Verfahren zur Herstellung von Überzügen aus Polyamid-imiden
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen, wertvollen Polyamiden und ihrer Vorstufen, der Polyamid-amidsäuren, die sich durch ihre Fähigkeit auszeichnen, glatte Überzüge beispielsweise auf elektrischen Leitern u.dgl. zu bildene
Die Herstellung von polyamid-modifizierten Polyimiden, die aromatische Gruppen enthalten, und ihrer Vorstufen, der Polyamid-amidsäuren, ist allgemein bekannt, beispielsweise aus der USA-Patentschrift 3 179 635. Polyamid-amidsäuren, die unter Bildung von Polyamid-imiden aushärten, werden durch Umsetzung von Trimellitsäureanhydridderivaten, z.B. Monocarbonsäurechloridderivaten, mit einem Diamin, wie Methylendianilin, hergestellt. Ein Produkt dieser Art ist unter der Bezeichnung "Amoco-AI-10" bekannt. Materialien dieser Art haben zwar vorteilhafte physikalische und elektrische Eigenschaften, jedoch erfordern Drahtlacke, die aus diesen Materialien hergestellt werden, im allgemeinen verhältnismäßig teure Lösungsmittel, z.B. Ν,Ν-Dimethylformamid, N-Methyl-2-pyrrolidon, Ν,Ν-Dimethylacetamid und dergleichen»
1098*0/1979
In der deutschen Patentschrift ···· (Patentanmeldung G 49 269 IVd/39c) der Anmelderin sind Polyamidamidsäuren und die daraus erhaltenen Polyamidimide beschrieben, die ausgezeichnete Eigenschaften einschließlich Flexibilität, Zähigkeit und guter elektrischer Eigenschaften aufweisen. Diese Polyamid-amidsäuren sind in leicht erhältlichen und billigen Lösungsmitteln, wie Kresol u.dgl., löslich und darin herstellbar. Es hat sich jedoch gezeigt, daß Überzüge solcher Materialien auf elektrischen Leitern und anderen Flächen bei der Aushärtung durch Hitze zur Bildung der Polyamidimide verhältnismäßig rauhe, blasige und im allgemeinen unbrauchbare Überzüge für die Elektroisolierung bilden.
Die Erfindung betrifft Massen, die Polyamid-amidsäure in verhältnismäßig billigen Lösungsmitteln, z.B. Kresol u.dgl. einschließlich Kresylsäure (nachstehend als Kresol bezeichnet) sowie Phenol und Gemischen von Kresol und Phenol sowie einen Glattezusatz auf Silikonbasis enthalten, der den Auftrag dieser Lösungen auf Unterlagen und die Bildung glatter, ausgehärteter Überzüge aus PoIyamid-imid ermöglicht.
Die für die Zwecke der Erfindung geeigneten Polyamidamidsäuren, die in der vorstehend genannten Patentschrift beschrieben sind, können durch Umsetzung von Polyamiddiaminen mit Dianhydriden hergestellt werden. Das PoIyamid-diamin wird hergestellt durch Umsetzung wenigstens einer zweibasischen Säure der Formel
(I) HOOO - 1' - GOOH
worin RJ ein ungesättigter oder gesättigter aliphatischer Rest mit etwa 1 bis 40 C-Atomen ist, mit wenigstens einem aromatischen Diamin der Formel
(II) H2N - E" - KH2
worin H" ein zweiwertiger aromatischer Rest mit wenigstens
1098^0/1979
zwei C-Atomen ist und die beiden Aminoreste an getrennte Kohlenstoffatome des zweiwertigen Restes gebunden sind·
Als aliphatische zweibasische Säuren eignen sich beispielsweise Oxalsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure, Azelainsäure, Sebacinsäure und Dodecandicarbonsäuren sowie ungesättigte Säuren, die unter die vorstehende Formel fallen, einschließlich Maleinsäure und Fumarsäure.
Zu den für die Zwecke der Erfindung geeigneten Diaminen gehören die in der USA-Patentschrift 3 179 614 genannten Diamine einschließlich beispielsweise Benzidin, 4,4'-Diaminodiphenyläther, 3,3*-Diäthoxy-4»4'-diaminodiphenylmethan, m-Phenylendiamin und p-Phenylendiamin.
Zur Herstellung der Polyamid-diamine wird die zweibal? sieche Säure mit dem Diamin, das im Überschuß von etwa 1 Mol verwendet wird, in einem Kresol unter Bildung einer etwa 50#igen Säure umgesetzt· Das Reaktionsgemieeh wird im allgemeinen etwa 1,5 bis 7 Stunden unter Rühren am Rückfluß erhitzt, wobei Wasser vom Gemisch abdestilliert wird. Wenn die Bildung des Polyamid-diamins beendet ist, wird das Reaktionsgemisch mit Kresol auf einen Feststoff gehalt von etwa 25 $> verdünnt und auf etwa 100°0 gekühlt. Eine Lösung eines Dianhydride in Kresol wird dann zum Reaktionsgemisch gegeben. Das erhaltene Gemisch wird etwa 10 Minuten auf etwa 1000C erhitzt, wobei die Polyamid-amidsäure gebildet wird, die durch Erhitzen in das entsprechende Imid umgewandelt werden kann. Es ist ersichtlich, daß das Verfahren gemäß der Erfindung den besonderen Vorteil hat, daß es als Pseudo-Einstufenverfahren durchgeführt werden kann·
Die im Rahmen der Erfindung hergestellten Polyamid-diamine können durch die Formel
(III)
- R1L
HO
- G-R1 - C - N - R".
10 9 8 I U/19 7 9
N-H
dargestellt werden, in der R1 ein gesättigter oder ungesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit etwa 1 bis 40 C-Atomen, E" einer der oben genannten zweiwertigen Reste ist und χ eine Zahl von etwa 1 bis 3 ist· Im allgemeinen werden bei steigendem Wert von χ über 3 hinaus zunehmend spröde Endpolymere erhalten, die zwar für gewisse Zwecke geeignet sind, aber keine flexiblen, zähen Folien und Überzugsmassen ergeben. Bas Diamin selbst kann jedoch von jeder beliebigen Länge sein.
Zur Herstellung der Polyamid-amidsäure wird das Polyamiddiamin in im wesentlichen äquimolaren Mengen mit einem Dianhydrid der Formel
umgesetzt, worin R ein vierwertiger organischer Rest mit wenigstens 2 C-Atomen, nämlich ein substituierter oder unsubstituierter aliphatischer, cycloaliphatische^ heterocyclischer oder aromatischer Rest oder eine Kombination solcher Reste ist. Als Anhydride eignen sich für die Zwecke der Erfindung beispielsweise Pyromellitsäuredianhydrid, 2,3,6,7-Naphthalintetracarbonsäure-dianhydrid, 3,3',4,4'-Diphenylentetracarbonsäure-dianhydrid, 1,2,5,6-Naphthalintetracarbonsäure-dianhydrid, 2,2 ·, 3,3'-Diphenyltetracarbonsäure-dianhydrid, 2,2-Bis(3,4-dicarboxyphenyl)-propandianhydrid, Bis(3»4-dicarboxyphenyl)-sulfondianhydrid, Perylen-3 »4,9,1B-tetracarboneäure-dianhydrid, Bis(3,4-dicarboxyphenyl)-ätherdianhydrid, Naphthalin-1,2,4,5-tetracarbonsäure-dianhydrid, 2,2-Bis(2,3-dicarboxyphenyl)-propandianhydrid, 1,1-Bis(2,3-dicarboxyphenyl)-äthandianhydrid, 1,1-Bis(3,4-dicarboxyphenyl)-äthandianhydrid, Bis(2,3-licarboxyphenyl)-methandianhydrid, Bis(3,4-dicarb-
1098 2 0/197U
*- 5 —
»644824
oxyphenyl)-methandianhydrid, Benzol-1,2,3,4-tetracarbonsäure-dianhydrid, Pyrazin~2,3,5,6-tetraearbonsäure-dianhydrid, Thiophen-2,3,4,5-tetracarbonsäuredianhydrid und J,4,3',4'-Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid·
Die Umsetzung zwischen dem Dianhydrid und dem Polyamiddiamin wird im allgemeinen durchgeführt, indem man daa Dianhydrid in genügend Kresol löst, um eine Lösung zu bilden, die einen Feststoffgehalt von etwa 20 # hat, diese Lösung zum Polyamid-amin gibt, etwa 10 Min. auf 1000C erhitzt, auf etwa 40 bis 500C kühlt und das Produkt aus dem Eeaktionsgefäß nimmt. Das Endprodukt ist eine Polyamid-amidsäure der allgemeinen Formel
-IT-C- R1 -C-
R't-
HO
worin R, R1, R" und χ die bereits genannte Bedeutung haben und η wenigstens 2 ist. Wenn die Polyamid-amidsäure etwa 5 Min. und langer auf eine Temperatur von etwa 25O0C oder mehr erhitzt wird, wird sie in das entsprechende Polyamid-imid umgewandelt, das die Formel
H 0
1 0 9 H I U / I 9 7
IÜ44824
in der die verschiedenen Glieder die bereits genannte Bedeutung haben.
Der für die Zwecke der Erfindung verwendete Glättezusatz auf Silikonbasis kann durch die folgende Formel dargestellt werdens
(VII) Σ
D-O
D« - 0
D-X
Hierin haben die einzelnen Glieder folgende Bedeutung: X ■ (CH2)eC00H, (CH2)Q-OH, -OSiR"1^, OSiR11 ^C6H5 oder -OSiRM«(C6H5)2
-Si- oder -Si-
RMI
Si-,
C6H5
RW
-,Si,
°6H5
> (OH2)
wobei die gesamten Substituenten an D und 39' weniger als 50 # Pheny!gruppen enthalten;
R'" β Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen
R«w = -CH oder -COOR"Ml R""'s H, RMI, 0 F2 H oder CF5
eine ganze Zahl von mehr als 1, vorzugsweise von 4 bis 100 und mehr;
eine ganze Zahl von 0 bis weniger als 25J
eine ganze Zahl von 1 bis 4; eine ganze Zahl von 1 bis 11.
1098^0/1979
Silikonverbindungen des vorstehenden Typs sind allgemein bekannt. Beispielsweise sind Oyanalkylverbindungen in den USA-Patentschriften 3 185 663 und 3 185 719, Perfluoralkylverbindungen in der USA-Patentschrift 2 979 519 und Garboxyalkylverbindungen dieses Typs in den USA-Patentschriften 3 177 178, 2 875 177 und 2 900 beschrieben, während Ester von Carboxyalkylverbindungen dieses Typs in der USA-Patentschrift 3 065 202 beschrieben sind. Verbindungen dieser Art mit endständigen Hydroxylgruppen ßind in der USA-Patentschrift 2 843 555 beschrieben.
Es wurde gefunden, daß bei Zusatz von etwa 0,05 bis 0,5 $> Silikonmaterial, bezogen auf Polymerfeststoffe, zur PoIyamid-amidsäurelösung ein Lack bzw. eine Überzugsmasse erhalten wird, die sich glatt auftragen und beispielsweise durch Hitzeeinwirkung aushärten läßt und gleichmäßige, glatte, blasenfreie Schutzüberzüge oder Elektroisolierungen bildet. Bei geringeren Mengen des Glättezusatzes wird die gewünschte Glätte nicht erzielt, während mit größeren Mengen die mit den vorstehenden Mengen erzielte Glätte nicht verbessert wird.
Beispiel 1
In einen Reaktionskolben, der mit Rührer, Dean-Stark-Abscheider, Kühler, Heizmantel und Stickstoffspülsystem versehen war, wurden 144 g (0,73 Mol) ρ,ρ'-Diaminodiphenylmethan (Methylendianilin), 69 g (0,364 Mol) Azelainsäure und 200 g Kresol gegeben. Das Gemisch wurde etwa 2 Stunden unter Stickstoff an Rückfluß ab 2050C erhitzt, wobei gerührt wurde. Das gebildete Wasser ging in den Abscheider über. Das Reaktionsgeaiech wurde dann mit etwa 520 g Kresol verdünnt und auf 900C gekühlt. Auf diese Welse wird ein Polyaoid-diamin als Zwischenprodukt hergestellt. Zu der vorstehend genannten Lösung wurde eine Lösung von 116 g (0,36 Mol) 3,3',4,4'-Benzophenontetracarbonsäure-dianhydrid (Benzophenondianhydrid) in
1979
1544824
920 g Kresol gegeben. Das Gemisch der Reaktionsteilnehmer wurde 5 Minuten bei 900C gerührt und dann auf 500O gekühlt· Die erhaltene Polyamid-amidsäurelösung, die 17,8 # Peststoffe enthielt, war klar und viskos. Mit dieser Lösung wurde ein Kupferdraht von 1,02 mm Durchmesser in einem Vertikalofen nach üblichen Drahtlackiermethoden bis zu einer Schichtstärke von 56 /u lackiert· Der Draht wurde mit einer Geschwindigkeit von 1,8 m/Min, durch den Ofen gezogen, der am Fuß eine Temperatur von 1350C und am Kopf eine Temperatur von 4000C hatte· Der erhaltene ausgehärtete Polyamid-imidüberzug war sehr rauh und technisch nicht brauchbar.
Beispiel 2
Zur Polyamid-amidsäure gemäß Beispiel 1 wurden 0,3 Gew.-# (bezogen auf den Gehalt an Polymerfeststoffen) eines im Handel erhältlichen, mit Silanol als Kettenabbrecher hergestellten linearen Polysiloxans gegeben, das aus Dimethylsiloxy- und Diphenylsiloxyeinheiten ξηΙ^ξίί und unter die Formel VII fällt. Diese Masse mit dem Glättezusatz wurde auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise zum Lackieren eines Drahtes -
verwendet, wobei sie im gleichen Lackier
, g
ofen bei einer Drahtgeschwindigkeit von 1,5 m/Min, in 6 Durchgängen bis zu einer Gesamtdicke von 56 /u aufgetragen und ausgehärtet wurde. Der Polyamid-amidsäureüberzug dee Drahtes war sehr glatt und hatte eine Erweichungstemperatur von etwa 390°, Der dielektrische Verlustfaktor bei 60 He betrug 50 i> bei 2500C. Dae Verhalten bei plötzlicher Heckung war gut. Bei der Wickelprüfung war nach 25 ^ Vordehnung des Drahtes eine um den doppelten Eigendurchmeeser dee Drahte· gewickelte Wendel einwandfrei·
Beispiel 3
Der in Beispiel 2 beschriebene Versuch wurde wiederholt, wobei der Draht den Lackierofen mit einer Geschwindigkeit
1 0 9 ö I U / I 9 7 9
von 2,1 m/Min, passierte und die Gesamtschichtstärke 53 M betrug. Bei der Wickelprüfung war nach 25 $> Vordehnung des Drahtes eine um den doppelten Eigendurch-r messer des Drahtes gewickelte Wendel einwandfrei. Die mit gekreuzten Drähten ermittelte Erweichungstemperatur betrug etwa 3250C. Der dielektrische Verlustfaktor bei 2330O betrug 50 #. Der Überzug auf dem Leiter war sehr glatt und flexibel.
Beispiel 4
Der in Beispiel 2 beschriebene Versuch wurde wiederholt, wobei der Draht den lackierofen mit einer Geschwindigkeit von 1,8 m/Min, passierte und die Gesamtschichtstärke 56 /U betrug. Auch hier wurde ein sehr glatter Überzug erhalten, der sich bei plötzlicher Reckung gut verhielt. Eine nach 25 % Vordehnung des Drahtes um einen Dorn vom Eigendurchmesser des Drahtes gewickelte Wendel war einwandfrei. Die mit gekreuzten Drähten ermittelte Erweichungstemperatur betrug etwa 3800C. Die gemäß IEEE Nr. 57 gemessene Wärmebeständigkeit betrug 200 Stunden
2400C 50 $> betrug.
bei 3000C, während der dielektrische Verlustfaktor bei .
Beispiel 5
Dieses Beispiel veranschaulicht die Durchführung der Erfindung, wobei als Polyamid-amidsäure enthaltendes Material ein Produkt verwendet wurde, das hergestellt wird durch Umsetzung des Monocarbonsäurechloridderivats von Trimellitsäureanhydrid mit Methylendianilin. Dieses Produkt ist im Handel unter der Bezeichnung "Amoco AI-i10" erhältlich (Hersteller Standard Oil Company (Indiana))·
Zu 76,4 Teilen Kresol und 4,5 Teilen Ammoniumacetat, das als viskos!tätsregelndee Mittel zugesetzt wurde, wurden langsam innerhalb von 10 Minuten bei Raumtemperatur 19,1 Teile des vorstehend genannten Polymeren 11AI-IO"
1 ü y b ι υ /1 9 7 a
1Ö44824
gegeben. Das Gemisch wurde noch etwa 6 Stunden gerührt und dann 24 Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen. Dann wurden 0,3 $> (bezogen auf das Gewicht der Polymerfeststoffe) der oben genannten Silikonsäurelösung zur Polymerlösung gegeben. Die Probe wurde in einem Lackierofen, der am Fuß eine Temperatur von 15O0O und am Kopf eine Temperatur von 4-000C hatte, auf einen Kupferdraht von 1,02 mm Durchmesser bis zu einer Schichtstärke von 58 Ai bei einer Drahtgeschwindigkeit von 1,8 m/Min, aufgetragen, wobei ein glatter Überzug erhalten wurde. Die mit gekreuzten Drähten ermittelte Erweichungstemperatur der Isolierung betrug 36O0C. Eine nach 25 $> Vordehnung, um den dreifachen Eigendurchmesser des Drahtes gewickelte Wendel war einwandfrei. Das Verhalten bei plötzlicher Reckung war gut. Insgesamt wurde mit diesem Material ein guter elektrisch isolierter Leiter erhalten. Wenn die vorstehend genannte Silikonverbindung nicht zugesetzt wurde, war die Oberfläche der Isolierung rauh und unannehmbar.
Beispiel 6
Zu einer Lösung von 20 Gew.-56 der gemäß Beispiel 1 hergestellten Polyamid-amidsäure in Kresol wurden 0,3 Gew.-^ (bezogen auf den Gehalt an Polymerfeststoffen) eines Dimethylsiloxypolymeren mit endständigen Alkylcarboxygruppen gegeben. Das den Glättezusatz enthaltende Produkt wurde wie in Beispiel 1 zum Lackieren eines Drahtes verwendet und in gleicher Weise in einem Lackierofen auf einen Draht bis zu einer Gesamtschichtstärke/iir 6 Durchgängen bei einer Durchzuggeschwindigkeit des Drahtes von 1,8 m/Min, aufgetragen. Die Oberfläche des mit dem Polyamid- imid lackierten Drahtes war sehr glatt. Eine nach 25 $ Vordehnung um einen Dorn mit dem doppelten Eigendürchmesser des Drahtes gewickelte Wendel war einwandfrei. Das Verhalten bei plötzlicher Reckung war gut· Bei einer Wiederholung dieses Versuchs ohne den Silikonzusatz war die Oberfläche rauh und als Elektroisolierung ungeeignet.
10982Ü/1979

Claims (1)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung gleichmässigen ,glatten Überzügen aus Polyamidimiden, dadurch gekennzeichnet, dass der Lösung einer Polyamid-amidsäure in Kresol und/oder Phenol 0,05 - 0,5 Gew.# bezogen auf die Polyamid-amidsäure einer SiIiconverbindung der folgenden allgemeinen Formel zugesetzt wird
D -
- 0·
-B-X
worin
X = (CH0) COOH, (CH0) -OH, -OSiR1",., c- e d. β ρ
-OSiR'" (CÄ-)„
oder
Rlft
-Si-R"'
oder
R -Si
It I
Si-, °6H5
RH1 -Si-(CH2)eR'"
ist, die gesamten Substituenten an D und D1 weniger als 50}i Phenylgruppen enthalten, R1" Alkylrestemit 1 bis 4 C-Atomen, R"" -CN oder -COOR""1 bedeuten und R"1" = H, R"f, C P0 H oder CP, ist, a eine ganze Zahl von mehr als 1, vorzugsweise 4 bis 100 und mehr, b eine ganze Zahl von 0 bis 25 , e eine ganze Zahl von 1 bis 4,und q eine ganze Zahl von 1 bis 11 bedeuten.
109820/1979
DE19671644824 1966-05-05 1967-05-03 Verfahren zur Herstellung von UEberzuegen aus Polyamid-imiden Pending DE1644824A1 (de)

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JP (1) JPS4611270B1 (de)
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