DE1644074B2 - Sulfonsäuregruppenhaltige Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen - Google Patents
Sulfonsäuregruppenhaltige Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und FarbstoffzubereitungenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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Description
COOR
SO3X
NH,
(Π)
in der R gleiches oder verschiedenes, gegebenenfalls
durch Hydroxy, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen oder Phenoxy substituiertes Alkyl
mit 1 bis 4 C-Atomen, ^-Methoxyäthoxyäthyl, Benzyl, Phenyläthyl oder Cyclohexyl und X Wasserstoif,
Natrium oder Kalium ist.
2. Ein Verfahren zur Herstellung von M0110-azofarbstoffen
gemäß der Formel im Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen
von Aminen der allgemeinen Formel
COOR
COCR
NH,
in der R die im Anspruch 1 angegebene Bedeuiung hat, mit 1-Hydroxy-7-amino-naphthalin-3-sulfonsäure
kuppelt.
3. Farbstoffzubereitungen für das Färben von Wolle oder synthetischen Polyamiden, enthaltend
neben üblichen Bestandteilen Farbstoffe gemäß Anspruch 1.
40
Die Erfindung betrifft Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I
NH2
COOR
N=N
COOR HO
SO3X
'.λ der R gleiches oder verschiedenes, gegebenenfalls
durch Hydroxy, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen oder Phenoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen,
//-Methoxyäthoxyäthyl, Benzyl, Phenylethyl oder
Cyclohexyl und X Wasserstoff, Natrium oder Kalium ist, ferner ein Verfahren zur Herstellung dieser
Monoazofarbstoffe sowie Farbstoffzubereitungen, welche diese Monoazofarbstoffe enthalten.
Reste R sind beispielsweise Methyl, Äthyl, n-Propyl,
iso-Propyl, η-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Benzyl,
Phenyläthyl oder Cyclohexyl.
Die Reste R können weiterhin z. B. durch Hydroxy, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen oder Phenoxy
in der R die angegebene Bedeutung hat, mit 1-Hydroxy-7-aminonaphthalin-3-suIfonsäure
gewinnen.
Der Formel II entsprechende Verbindungen sind die Ester der Aminoterephthalsäure, 2-Aminoisophthalsäure,
4-Aminoisophthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure,
3-Aminophthalsäure oder 4-Aminophthalsäure.
Im einzelnen seien z. B. genannt:
5-Aminoisophthalsäurediniethylester,
5-Aminoisophihalsäurediäthylester,
5-Ami. ^isophthalsäure-di-irf-methoxyäthyl)-
5-Aminoisophihalsäurediäthylester,
5-Ami. ^isophthalsäure-di-irf-methoxyäthyl)-
ester,
Aminoterephthalsäuredimethylester,
Aminoterephthalsäuredimethylester,
Aminoterephthalsäurediäthylester,
4-Aminophthalsüuredimethylester,
Aminoterephthalsäure-di-n-propylester,
4-Aminophthalsäurediäthylester,
4-Aminophthalsäure-di-n-propylester,
4-Aminophthalsüuredimethylester,
Aminoterephthalsäure-di-n-propylester,
4-Aminophthalsäurediäthylester,
4-Aminophthalsäure-di-n-propylester,
3-Aminophthalsäuredimethylester,
3-Aminophthalsäurertiäthylester,
3-AminophiiiaiÄdure-di-n-propylester,
3-Aminophthalsäurediisobutylester,
4-Aminophthalsäuiidiisobutylester,
5-Aminoisophthalsäure-di-n-prop^kster,
S-Aminoisophthalsäuredicyclohexylester,
Aminoterephthalsäurediisobutylester,
Aminoterephth^lsäure-di-(/<-äthoxyäthyl)-ester,
Aminoterephthalsäure-di-(//-phenoxyäthyl)-ester,
Aminoterephthalsäuredibenzylester,
Ammoterephthalsäuredicyclohexylester oder
5-Aminoisophthalsäurediisopropylester.
3-Aminophthalsäurertiäthylester,
3-AminophiiiaiÄdure-di-n-propylester,
3-Aminophthalsäurediisobutylester,
4-Aminophthalsäuiidiisobutylester,
5-Aminoisophthalsäure-di-n-prop^kster,
S-Aminoisophthalsäuredicyclohexylester,
Aminoterephthalsäurediisobutylester,
Aminoterephth^lsäure-di-(/<-äthoxyäthyl)-ester,
Aminoterephthalsäure-di-(//-phenoxyäthyl)-ester,
Aminoterephthalsäuredibenzylester,
Ammoterephthalsäuredicyclohexylester oder
5-Aminoisophthalsäurediisopropylester.
Die Verbindungen der Formel II können in üblicher (I) 5o Weise diazotiert werden, z. B. in Gegenwart verdünnter
Salz- oder Schwefelsäure in Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz von Dispergiermitteln, in organischen
Lösungsmitteln, wie Eisessig oder in Mischungen aus Wasser und organischen Lösungsmitteln.
Für die Kupplung wählt man einen möglichst weit im sauren Bereich liegenden pH-Wert.
Für die Kupplung wählt man einen möglichst weit im sauren Bereich liegenden pH-Wert.
Die neuen Farbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben von Fasern und Textilmaterial aus synthetischen
Polyamiden, wie Nylon-6 oder Nylon-6,6 und to Wolle. Die damit erhaltenen Färbungen weisen vorzüglich:;
Echtheiten auf.
Gegenüber nächstvergleichbaren aus der deutschen Patentschrift 1 041 911 bekannten Farbstoffe zeichnen
sich die neuen Farbstoffe in unvorhersehbarem Maße G5 durch verbesserte Naß- und Waikechtheiten auf
Polyamid und Wolle aus.
Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen beziehen sich aufs Gewicht
Zur Lösung von 20,9 Teilen 5-Aminoisophthalsäuredimethylester
in 300 Teilen Wasser und 25 Raumteilen konzentrierter Salzsäure läßt man nach Zusatz
von 200 Teilen Eis bei 0 bis 5° C langsam 30 Raumteile 23%ige Natriumnitritlösung zulaufen. Bei der
gleichen Temperatur rührt man weitere 2 Stunden und beseitigt einen etwaigen Überschuß an salpetriger
Säure wie üblich. Zu der Diazolösung fügt man eine Lösung des Natriumsalzes von 24,3 Teilen 7-Aminol-hydroxy-naphthalin-3-sulfonsäure
in 300 Raumteilen Wasser langsam hinzu. Anschließend stellt man durch Zugabe einer konzentrierten wäßrigen Natriumacetatlösung
einen pH-Wert von 4 ein. Nach beendeter Kupplung saugt man den ausgefallenen Farbstoff
ab, wäscht ihn mit 10%iger Natriumchloridlösung und trocknet ihn. Man erhält ein rotes Pulver,
das sich in Wasser mit roter Farbe löst und Gewebe aus Polyamid in roten Tönen von sehr guten Echtheiten
färbt.
Analog erhält man mit derselben Kupplungskomponente und den in der folgenden Tabelle angegebenen
Diazokomponenten Farbstoffe, die auf Polyamiden sehr echte Färbungen ergeben:
Dia/okomporente
5-Aminoisophthal-
säurediäthylester
5-Aminoisophthal-
säure-di-(/<-me thoxy-
äthyl)-ester
Aminoterephthalsäure-
dimethylester
Aminoterephthalsäure-
diäthylester
4-Aminophthalsäure-
dimethylester
Farbton der Ausfarbung auf Polyamid
Rot
Rot
Rot
Blaustichigrot
Blaustichigrot
Blaustichigrot
Blaustichigrot
Blaustichigrot
26,6 Teile Aminoterephlhalsäure - „i - η - propy lester
werden zusammen mit 300 Teilen Wasser und 0,5 Teilen des UmsetzungsproJuktes von Oleylamin mit
ungefähr 12MoI Äthylenoxid uei Raumtemperatur
mehrere Stunden intensiv gerührt. Nach Zusatz von 25 Raumteilen konzentrierter Salzsäure und 200 Teilen
Eis läßt man bei 0 bis 5"C 30 Raumteile 23%ige Natriumnitritlösung langsam zulaufen. Man rührt
bei der gieren Temperatur weitere 2 Stunden und
kuppelt auf 24,3 Teile 7-Amino-l-hydroxynaphthalin-3-sulfonsäure
wie im Beispiel 1 beschrieben. Es resultiert ein dunkelrotes Pulver, das sich in Wasser mit
roter Farbe löst und auf Polyamidgewebe blaustichigrote Färbungen von vorzüglichen Licht- und Naßechtheiten
ergibt.
Auf entsprechende V/eise erhält man mit derselben Kupplungskomponente und den Diazokomponenten
der folgenden Tabelle weitere Farbstoffe:
Diazokomponenie
4-Aminophtbalsäurediäthylester
4-Aminophthalsäuredi-n-propylester
4-Aminophthalsäuredi-n-propylester
Farbion der Ausfärbung
auf Polyamid
Blaustichigrot Blaustichigrot
Zu einer Lösung von 20,9 Teilen 3-Aminophthalsauredimethylester
in 300 Raumteilen Eisessig und Raumteilen konzentrierter Salzsäure läßt man unter Rühren bei 0 bis 5° C 30 Raumteile 23%ige
wäßrige Natriumnitritlösung langsam zulaufen. Während der Zugabe der Natriumnitritlösung setzt man
wenig Eis zu. Man rührt bei der gleichen Temperatur Stunden nach und beseitigt einen gegebenenfalls
vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure. Zu der Diazolösung gibt man eine Lösung des Natriumsalzes
von 24,3 Teilen 7-Amino-l-hydroxy-naphthalin-3-sulfonsäure
und verfährt weiter wie im Beispiel 1 beschrieben. Man erhält ein dunkelrotes Pulver, das
sich in Wasser mit roter Farbe löst und auf Polyamidgewebe reine Rottöne von vorzüglichen Echtheiten
erzeugt.
Analog erhält man mit derselben Kupplungskomponente und den Diazokomponenten der folgenden
Tabelle weitere Farbstoffe:
11
12
13
14
15
16
17
18
14
15
16
17
18
19
20
21
Diazokomponente
3-Aminophthalsäure-
diäthylester
3-Aminophthalsäure-
di-n-propylester
3-Aminophthalsäure-
diisobutylester
4-AminophthaIsäure-
diisobutylester
5-Aminoisophthal-
säure-di-n-propylester
5-Aminoisophthal-
säuredicyclohexylester
Aminoterephthalsäure·
diisobutylester
Aminoterephthalsäure·
di-(/?-äthoxyäthyl)-
ester
Aminoterephthaisäure·
di-(/f-phenoxyäthyl)-
est..
Aminoterephthalsäure
dibenzylester
Aminoterephthalsäure-
dicyclohexylester
Farbton der Ausfarbung auf Polyamid
Rot
Rot
Rot
Blaustichigrot
Rot
Rot
Blaustichigrot
Blaustichigrot
Blaustichigrot
Blaustichigrot Blaustichigrot
Claims (1)
- Patentansprüche:
1. Monoazofarbstoffe der allgemeinen FormelCOORNH,I=NCOOR HOsubstituiert sein. Im einzelnen seien als Substituenten beispielsweise Chlor- oder Methoxy-,Äthoxy-, 2-Methoxyäthoxy-, Butoxy- oder Phenoxyreste genannt.Substituierte Reste R sind beispielsweise Chloräthyl, Methoxyäthyl,Athoxyäthyl,Butoxyäthyl, Phenoxyäthyl oder Methoxyäthoxyäthyl.Man kann die neuen Farbstoffe durch Umsetzung von Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel II
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1644074A DE1644074C3 (de) | 1967-12-01 | 1967-12-01 | Sulfonsäuregruppenhaltige Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen |
| US779652A US3624068A (en) | 1967-12-01 | 1968-11-27 | Di(carboxylic acid ester)-phenyl-azo-naphthol dyes |
| GB5671068A GB1238924A (de) | 1967-12-01 | 1968-11-29 | |
| CH1779968A CH503780A (de) | 1967-12-01 | 1968-11-29 | Verfahren zur Herstellung von neuen sulfonsäuregruppenhaltigen Monoazofarbstoffen |
| FR176022A FR1600498A (de) | 1967-12-01 | 1968-11-29 |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DE1644074A DE1644074C3 (de) | 1967-12-01 | 1967-12-01 | Sulfonsäuregruppenhaltige Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1644074A1 DE1644074A1 (de) | 1971-07-01 |
| DE1644074B2 true DE1644074B2 (de) | 1974-05-02 |
| DE1644074C3 DE1644074C3 (de) | 1974-12-12 |
Family
ID=5684442
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1644074A Expired DE1644074C3 (de) | 1967-12-01 | 1967-12-01 | Sulfonsäuregruppenhaltige Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen |
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| CH (1) | CH503780A (de) |
| DE (1) | DE1644074C3 (de) |
| FR (1) | FR1600498A (de) |
| GB (1) | GB1238924A (de) |
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| USRE29724E (en) * | 1973-04-25 | 1978-08-08 | Imperial Chemical Industries Limited | Dyeing process |
| GB1448485A (en) * | 1973-04-25 | 1976-09-08 | Ici Ltd | Dyeing process |
| MX143090A (es) * | 1975-06-20 | 1981-03-13 | Burlington Industries Inc | Procedimiento para tenir reactivamente sustrato textil con un colorante aromatico substituido con grupos de acido carboxilicon |
Family Cites Families (2)
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|---|---|---|---|---|
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-
1967
- 1967-12-01 DE DE1644074A patent/DE1644074C3/de not_active Expired
-
1968
- 1968-11-27 US US779652A patent/US3624068A/en not_active Expired - Lifetime
- 1968-11-29 GB GB5671068A patent/GB1238924A/en not_active Expired
- 1968-11-29 FR FR176022A patent/FR1600498A/fr not_active Expired
- 1968-11-29 CH CH1779968A patent/CH503780A/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1644074A1 (de) | 1971-07-01 |
| CH503780A (de) | 1971-02-28 |
| FR1600498A (de) | 1970-07-27 |
| US3624068A (en) | 1971-11-30 |
| GB1238924A (de) | 1971-07-14 |
| DE1644074C3 (de) | 1974-12-12 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EHV | Ceased/renunciation |