DE1642352A1

DE1642352A1 - Herbicidal Means and Methods for Their Use

Info

Publication number: DE1642352A1
Application number: DE19671642352
Authority: DE
Inventors: Akira Hirose; Masato Koshi; Fujio Tada; Yoshio Takazawa; Kisaburo Ueno
Original assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority date: 1967-06-07
Filing date: 1967-06-07
Publication date: 1972-02-24

Description

Herbicide Mittel und Verfahren zu ihrer Anwendung Die Erfindung betrifft Verfahren und Mittel zur Inhibierung von unerwünschtem Pflanzenwachstum. Herbicidal Agents and Methods for Using Them The invention relates to Methods and means for inhibiting undesirable plant growth.

Gemäß der Erfindung werden neue herbicide Mittel und Verfahren zur Inhibierung von Pflanzenwachstum geschaffen, worin als aktives Herbicid ein Thiazolderivat der Formel verwendet wird, in der R ein Alkyl- oder- Alkenylres-t mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R1 Wasserstoff der ein Methylrest und X Chlor, Brom oder die Nitrogruppe bedeuten.According to the invention, new herbicidal compositions and methods for inhibiting plant growth are provided, wherein the active herbicide is a thiazole derivative of the formula is used in which R is an alkyl or alkenyl radical with 1 to 4 carbon atoms, R1 is hydrogen which is a methyl radical and X is chlorine, bromine or the nitro group.

Die oben genannten Thiazolderivate inhibieren nicht nur wirksame das Wachstum großblättriger Pflanzen, sondern inhibieren auch selektiv das Wachstum derartiger Unkrautgräser, wie z.B. Fingergräser (crab grasses), Scheunenhofgräser (barnyard grasses), wilde Haferarten (wild oats) und Fuchsschwanzarten (foxtails) in Anwesenheit derart nützlicher Graspflanzen, wie z.B. Reis- und Gerstenpflanzen. Wenn die Verbindung auf die Erde aufgebracht wird, zeigt sie überhaupt keine Inhibierungswirkung auf die Keimung oder eine andere schädliche Wirkung auf irgendeine der groß" blättrigen Pflanzen und Graspflanzen. Wenn sie jedoch direkt auf die Stengel und Blätter derartiger Pflanzen aufgebracht wird, -zeigt sie eine selektiv herbicide Wirkung gegen großblättrig( Pflanzen und Unkrautgräser.The above-mentioned thiazole derivatives not only effectively inhibit that Growth of large-leaved plants, but also selectively inhibit growth such weed grasses, such as crab grasses, barn yard grasses (barnyard grasses), wild oats (wild oats) and foxtails (foxtails) in the presence of such useful grass plants as rice and barley plants. When the compound is applied to the soil, it shows no inhibitory effect at all on germination or some other deleterious effect on any of the large "leaved ones Plants and grass plants. However, if they are directly on the stems and leaves of such a thing Plants is applied, - it shows a selective herbicidal effect against large-leaved ( Plants and weed grasses.

Die oben genannten Verbindungen, die leicht nach dem folgende Verfahren hergestellt werden können, sind in Alkohol, Aceton, Benzol und Petroläther lösliche, aber in Wasser unlösliche Kristalle. Die Verbindung der oben angegebenen Formel, in der R1 Wasserstoff bedeutet, wird durch Chlorierung, Bromierung oder Nitrierung des durch Umsetzung von Thioharnstoff und Monochloracetal oder Monochloracetaldehyd erhaltenen 2-Aminothiazols und Umsetzen des resultierenden 2-Amino-5-chlorthiazols, 2-Amino-5-bromthiazols oder 2-Amino-5-nitrothiazols mit einer Fettsäure mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, seinem Anhydrid oder seinem Säurechlorid erhalten. Auch die Verbindung der oben angegebenen Formel, in der R1 ein Methylrest ist, wird durch Chlorierung, Bromierung oder Nitrierung des 2-Amino-4-methyl-thiazols, das durch Kondensation von Monochloraceton und Thioharnstoff in Anwesenheit einer Base erhalten wurde, und Umsetzen des resultierenden 2-Amino-4-methyl-5-chlorthiazols, 2-Amno-4-methyl-5-bromthiazols oder 2-Amino-4-methyl-5-nitrothiazols mit einer Fettsäure mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, seinem Säureanhydrid oder seinem Säu@@chlorid erhalten. Zu derartigen Verbindungen gehören z.B. 2-Acetylamino-5-chlorthiazol, 2-Propionyl-amino-5-chlorthiazol, 2-Isobutyrylamino -5-chlorthiazol, 2-Acryloylamino-5-bromthiazol, 2-Acetylamino-5-nitrothiazol 2-Acetylamino-4-methyl-5-chlorthiasol, 2-Propionylamino-4-methyl-5-chlorthiazol, 2-Butyrylamino-4-methyl-5-chlorthiazol, 2-Valerylamino-4-methyl-5-chlorthiazol, 2-Acetylamino-4-methyl-5-bromthiazol,2-Propionylamino-4-methyl-5-bromthiazol, 2-Acetylamino-4-methyl-5-nitrothiazol, 2-Propionylamino-4-methyl-5-nitrothiazol, 2-Butyrylamino-4-methyl-5-nitrothiazol und 2-Valerylamino-4-me'Jhyl-5-nitrothiazol.The above compounds can easily be made by the following procedure are soluble in alcohol, acetone, benzene and petroleum ether, but crystals insoluble in water. The compound of the formula given above, in which R1 is hydrogen, is achieved by chlorination, bromination or nitration des by reacting thiourea and monochloroacetal or monochloroacetaldehyde obtained 2-aminothiazole and reacting the resulting 2-amino-5-chlorothiazole, 2-Amino-5-bromothiazoles or 2-amino-5-nitrothiazoles with a fatty acid with 2 to 5 carbon atoms, its anhydride or its acid chloride. Also the Compound of the formula given above, in which R1 is a methyl radical, is given by Chlorination, bromination or nitration of the 2-amino-4-methyl-thiazole, which by Obtained condensation of monochloroacetone and thiourea in the presence of a base and reacting the resulting 2-amino-4-methyl-5-chlorothiazole, 2-amno-4-methyl-5-bromothiazole or 2-amino-4-methyl-5-nitrothiazoles with a fatty acid with 2 to 5 carbon atoms, its acid anhydride or its acid chloride. To such connections include, for example, 2-acetylamino-5-chlorothiazole, 2-propionyl-amino-5-chlorothiazole, 2-isobutyrylamino -5-chlorothiazole, 2-acryloylamino-5-bromothiazole, 2-acetylamino-5-nitrothiazole, 2-acetylamino-4-methyl-5-chlorothiazol, 2-propionylamino-4-methyl-5-chlorothiazole, 2-butyrylamino-4-methyl-5-chlorothiazole, 2-valerylamino-4-methyl-5-chlorothiazole, 2-acetylamino-4-methyl-5-bromothiazole, 2-propionylamino-4-methyl-5-bromothiazole, 2-acetylamino-4-methyl-5-nitrothiazole, 2-propionylamino-4-methyl-5-nitrothiazole, 2-butyrylamino-4-methyl-5-nitrothiazole and 2-valerylamino-4-methyl-5-nitrothiazole.

Das erfindungsgemä#e Verfahren wird so durchgeführt, daß eine das Wachstum hemmende Menge des oben gena£nter Thiazolderivats auf die Stengel und Blätter (die aus dem Boden nerausragenden Teile) der unerwünschten Pflanzen aufgebracht wird. Die Zeit zur Aufbringung des oben genannten Thiazolderivats auf die unerwlnschten Pflanzen ist bevorzugt die Periode zwischen der Entwicklungszeit des einen Blattes bis zur 6-Blatt-Periode bei einkeimblättrigen Pflanzen und die Periode nach der Keimblattentwicklungszeit bei 2-keimblättrigen Pflanzen. Das Thiazolderivat wird in einer Menge von 5 bis 200 g, vorzugsweise von 20 bis 50 g pro Ar angewendet.The inventive method is carried out so that a Growth-inhibiting amount of the above-mentioned thiazole derivative on stems and leaves (the parts protruding from the ground) of the unwanted plants will. The time to apply the above thiazole derivative to the undesired Plants is preferably the period between the development time of one leaf up to the 6-leaf period in monocot plants and the period after the Cotyledon development time in 2-cotyledon plants. The thiazole derivative is used in an amount of 5 to 200 g, preferably 20 to 50 g per are.

Die ausgezeichnete herbicide Wirkung dieses Thiazolderivats macht die Anwendung einer kleinen Menge des einheitlich über eine große Pläche verteilten aktiven Zusatzes erforderlich.The excellent herbicidal effect of this thiazole derivative makes the application of a small amount of the uniformly distributed over a large area active supplement required.

Das ist natürlich schwierig durchzuführen bei Verwendung des reinen Materials. Die Aufbringung auf unerwünschte Pflanzen kann jedoch leichter dadurch erfolgen, daß man das Volumen des Materials (bulk) steigert, z.B. durch Mischen dreses Thiazolderivats mit einem inerten Mittel oder Trägermittel.This is of course difficult to do when using the pure Materials. However, it can make it easier to apply to unwanted plants be done by increasing the volume of the material (bulk), e.g. by mixing third thiazole derivative with an inert agent or carrier.

Es werden so erfindungsgemäß neue herbicide Mittel geschaffen, die das Thiazolderivat innig dispergiert in einem inerten Träger enthalten. Derartige Träger können entweder Feststoffe, wie z. B. Talk, Ton, Diatomeenerde, Sägemehl, Calciumcarbonat und dergleichen, oder Flüssigkeiten, wie z.B. Isophoron, Cyclohexanon, Toluol, Xylol, Methanol, Isopropanol, Aceton, Wasser und dergleichen sein, in denen das aktive Agens gelöst oder dispergiert sein kann. Bevorzugt liegt der aktive Wirkstoff in dem Mittel in einer Menge in dem Bereich von 0,1 bis 50% des Gewichts des Mittels vor. Dem Mittel kann auch ein oborflächenaktives Mittel zugefügt werden, um eine geeignete Dispersion oder Emulsion in einer Blfissigkeit, wie z.B. Wasser, zu erzielen, um wäßrige Sprays zu liefern Beispiele geeigneter oberflächenaktiver Agentien sind Alkylbenzol-sulfonsäuresalze, Polyglykol-Fettsäureester, Polyoxyäthylenglykol-Fettsäureester, Polyoxyäthylenglykol-polyol-Fettsäureester, Polyxoyäthylenglykol-sorbitan-alkylester, Polyoxyäthylenglykolalkyl-äther, Naphthalin-sulfonsäuresalze und Natriumsalze on Ligninsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensaten. Bevorzugt liegt die Menge des oberflächenaktiven Agens in dem Mittel in dem Bereich von 0,05 bis 15 % des Gewichts des Mittels.There are thus created according to the invention new herbicidal agents that the thiazole derivative intimately dispersed in an inert Carrier included. Such carriers can either be solids, such as. B. Talc, clay, diatomaceous earth, Sawdust, calcium carbonate and the like, or liquids such as isophorone, Cyclohexanone, toluene, xylene, methanol, isopropanol, acetone, water and the like in which the active agent can be dissolved or dispersed. Preferably lies the active ingredient in the composition in an amount in the range 0.1 to 50% the weight of the remedy. A surface-active agent can also be added to the agent be added to create a suitable dispersion or emulsion in a liquid such as water, to provide aqueous sprays examples of more suitable surface-active agents are alkylbenzene sulfonic acid salts, polyglycol fatty acid esters, Polyoxyethylene glycol fatty acid ester, polyoxyethylene glycol polyol fatty acid ester, Polyoxyethylene glycol sorbitan alkyl esters, polyoxyethylene glycol alkyl ethers, naphthalene sulphonic acid salts and sodium salts of lignosulfonic acid-formaldehyde condensates. Preferably the Amount of surfactant in the composition in the range of 0.05 to 15 % of the weight of the agent.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie jedoch zu beschränken. Die angegebenen Teile und Prozentangaben sind auf das Gewicht bezogen.The following examples are intended to illustrate the invention, but without it to restrict. The parts and percentages given are based on weight.

Beispiel 1 Jeder der verschiedenen Harnstoffharz-Töpfe mit je einer Pläche von i/io 000 Ar wurde mit 500 g luftgetrockneter Erde beschickt, die ein Sieb mit einer lichten Mas@henweite von 1,003 mm (16 mesh) passierte. Auf die Erde in jedem Topf wurde ein gemischtes Düngemittel, das je 50 g Stickstoff, P205 und K2O enthielt, aufgebracht und gut damit vermischt.Example 1 Each of the different urea resin pots, each with one A surface of i / io 000 ares was charged with 500 g of air-dried earth, which a Sieve with a clear mesh size of 1.003 mm (16 mesh) passed. Onto the earth a mixed fertilizer containing 50 g nitrogen, P205 and contained K2O, applied and mixed well with it.

Der Wassergehalt der Erde wurde auf 60% der maximalen Wasseraufnahmefähigkeit der Erde gebracht. Je 20 Samenkörner von Reispflanzen, Scheunenhofgräsern (barnyard grasses), Oregon-Erbsen (oregon peas) und Rettichen wurden in jedem Topf einresät und dann mit 30 g Erde bedeckt. Man ließ die Samenkörner in einem Treibhaus keimen und wachsen. Die Aussaat zeiten für die Scheunenhofgras-, Oregon-Erbsen- und Rettichsamenkörner waren jeweils 1 Tag, 7 Tage und 9 Tage nach der Aussaat der Reispflanzen-Samenkörner. 13 Tage nach dem Aussaattag der Reispflanzensamenkörrer ließ man 10 normal gewachsene Pflanzen in jedem Topf ungeschnitten, während die übrigen Pflanzen ii! jedem Topf abgeschnitten wurden. Je 2 ml der Suspensionen in Wasser von jeweils 5 000 mg/l 2-Acetylamino-5-chlorthiazol, 2-Acetylamino-5-nitrothiasol und 2-Acryloylamino-5-bromthiazol wurden gledchmä#ig auf die Stengel und Blätter der Pflanzen in den einzelnen Töpfen gespruht. 14 Tage nach der Aufsprühung der Suspension werden die Pflanzen herausgenommen und gewogen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle I in Form von Werten angegeben, die auf den unbehandelten Kontrollwert gleich 100 bezogen sind. Die Werte sind Mittelwerte aus zwei Wiederholungen.The water content of the earth was reduced to 60% of the maximum water absorption capacity brought to earth. 20 seeds each of rice plants, barnyard grasses (barnyard grasses), Oregon peas (oregon peas) and radishes were planted in each pot and then covered with 30 g of soil. The seeds were germinated in a greenhouse and grow. The sowing times for the barn yard grass, Oregon pea, and radish seeds were 1 day, 7 days and 9 days after the rice plant seeds were sown, respectively. Thirteen days after the day of sowing the rice plant seeds, 10 normally grown ones were left Plants in each pot uncut, while the remaining plants ii! every pot were cut off. 2 ml each of the suspensions in water of 5,000 mg / l each 2-acetylamino-5-chlorothiazole, 2-acetylamino-5-nitrothiazole and 2-acryloylamino-5-bromothiazole became bell-shaped on the stems and leaves of the plants in the individual pots sprayed. The plants are removed 14 days after the suspension has been sprayed on and weighed. The results are given in Table I in the form of values, which are based on the untreated control value equal to 100. The values are mean values from two repetitions.

Tabelle 1 Gewicht der Pflanze Reis- Schen- Oregon- Rettiche Verbindung pflanzen nenhof- Erbsen gräser 2-Acetylamino-5- chlorthiazol 100,0 12,0 11,2 0,0 2-Acetylamino-5- nitrothiazol 93,4 45,0 40,3 38,2 2-Acryloylamino- 5-bromthiazol 82,9 49,0 50,7 27,0 Unbehandelte Kontrolle 100,0 100,0 100,0 100,0 Beispiel 2 Je 20 Saatkörner von Hirsen (millets), Reispflanzen, Scheunen-Hofgrä@sern und chinesischen Kohlpflanzen (Chinese cabbages) wurden eingesät und wachsen gelassen auf die gleiche Weise wie Beispiel 1. Die Aussaattage derReispflanzen-, Scheunenhofgras- und chinesischer Kohl-Saatkörner lagen jeweils 3 Tage, 4 Tage und 8 Tage nach demjenigen der Hirsesaatkörner.Table 1 Weight of the plant Rice Shins Oregon Radishes Connection plant nenhof peas grasses 2-acetylamino-5- chlorothiazole 100.0 12.0 11.2 0.0 2-acetylamino-5- nitrothiazole 93.4 45.0 40.3 38.2 2-acryloylamino 5-bromothiazole 82.9 49.0 50.7 27.0 Untreated control 100.0 100.0 100.0 100.0 Example 2 20 seeds each of millets, rice plants, barn grass and Chinese cabbages were sown and grown in the same manner as Example 1. The sowing days of rice, barn grass and Chinese cabbage seeds were 3 days, 4 days and 8 days after that of the millet seeds, respectively.

18 Tage nach dem Aussaattag der Hirsesaatkörner wurden 10 normal gewachsene Pflanzen in jedem Topf ungeschnitten gelassen, während die übrigen Pflanzen in jedem Topf abgeschnitten wurden. Je 2 ml der Suspensionen in Wasser von jeweils 5 000 mg/l 2-Propionylamino-5-chlorthiazol und 2-Isobutyrylamino-5-chlorthiazol wurden gleichmäßig auf die Stengel und Blätter der Pflanzen in den getrenntell Töpfen augfesprüht. 16 Tage nach dem Aufsprühen der Suspensionen wurden die Pflanzen herausgenommen und ihre Höhen und Gewichte gemessen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle II als Werte angegeben, die auf den unbehandelten Kontrollwert gleich 100 bezogen sind. Die Ergebnisse sind Mittelwerte aus 2 Wiederholungen.Eighteen days after the day of sowing the millet seeds, 10 were grown normally Plants in each pot are left uncut while the remaining plants in each Pot were cut off. 2 ml each of the suspensions in water of 5,000 each mg / l 2-propionylamino-5-chlorothiazole and 2-isobutyrylamino-5-chlorothiazole were Spray evenly on the stems and leaves of the plants in separate pots. The plants were taken out 16 days after the suspensions had been sprayed on and measured their heights and weights. The results are shown in Table II as Values given, those on the untreated control value equal to 100 are related. The results are mean values from 2 repetitions.

Tabelle II Höhe der Pflanze Verbindung Reis- Hirsen Scheunenhof- Chinesische pflanzen gräser kchlpflanzen 2-Propionylamino- 5-chlorthiazol 100,0 0,0 12,4 0,0 2-Isobutyrylamino- 5-chlorthiazol 94,5 0,0 33,5 0,0 Unbehandelte Kontrolle 100,0 100,0 100,0 100,0 Gewicht der Pflanze 2-Propionylamino- 5-chlorthiazol 100,0 0,0 14,0 0,0 2-Isobutyrylamino- 5-chlorthiazol 98,4 0,0 28,0 0,0 Unbehandelte Kontrolle 100,0 100,0 100,0 100,0 209809/1536 Beispiel 5 Je 20 Saatkörner von Reispflanzen, Hirsen und Chinesischen Kohlpflanzen wurden ausgesät und in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 wachsen gelassen. Die Aussaattage der Reispflanzen und chinesischen Kohlsaatkörner lagen jeweis 3 Tage und 8 Tage nach denjenigen der Hirsesaatkörner. 18 Tage nach dem Aussaattag der Hirsesaatkörner wurden 10 normal gewachsene Pflanzen in jedem Topf ungeschnitten gelassen, während die übrigen Pflanzen in jedem Topf abgeschnitten wurden. Je 2 ml der Suspensionen in Wasser von jeweils 5000 mg/ 1 2-Acetylamino-4-methyl-5-chlorthiazol, 2-Propionyl-amino-4-methyl-5-chlorthiazol, 2-Butyrylamino-4-methyl-5-chlorthiazol, 2-Valerylamino-4-methyl-5-chlorthiazol, 2-Acetylamino-4-methyl-5-bromthiazol, 2-Propionylamino-4-methyl-5-bromthiazol, 2-Acetylamino-4-methyl-5-nitrothiazol, 2-Propionylamino-4-methyl-5-nitrothiazol, 2-Butyrylamino-4-methyl-5-nitrothiazol, und 2-Valerylamino-4-methyl-5-niirothiazol wurden gleichmäßig auf die Stengel und Blätter der Pflanzen in den getrennten Töpfen aufgesprüht. 16 Tage nach dem Aufsprühen der Suspensionen wurden die Pflanzen-herausgenommen und ihre Höhen und Gewichte gemessen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle III in der Form von Werten angegeben, die auf den unbehandelten Kontrollwert gleich 100 bezogen sind. Die Ergebnisse sind Mittelwerte von zwei Wiederholungen.Table II Height of the plant Compound rice-millet barn yard-Chinese plants grasses culinary plants 2-propionylamino 5-chlorothiazole 100.0 0.0 12.4 0.0 2-isobutyrylamino 5-chlorothiazole 94.5 0.0 33.5 0.0 Untreated Control 100.0 100.0 100.0 100.0 Weight of the plant 2-propionylamino 5-chlorothiazole 100.0 0.0 14.0 0.0 2-isobutyrylamino 5-chlorothiazole 98.4 0.0 28.0 0.0 Untreated Control 100.0 100.0 100.0 100.0 209809/1536 Example 5 20 seeds each of rice plants, millet and Chinese cabbage plants were sown and grown in the same manner as in Example 1. The sowing days of the rice plants and Chinese cabbage seeds were respectively 3 days and 8 days after those of the millet seeds. Eighteen days after the day of sowing the millet seeds, 10 normally grown plants were left uncut in each pot, while the remaining plants in each pot were cut off. 2 ml each of the suspensions in water of 5000 mg / 1 2-acetylamino-4-methyl-5-chlorothiazole, 2-propionyl-amino-4-methyl-5-chlorothiazole, 2-butyrylamino-4-methyl-5-chlorothiazole each , 2-valerylamino-4-methyl-5-chlorothiazole, 2-acetylamino-4-methyl-5-bromothiazole, 2-propionylamino-4-methyl-5-bromothiazole, 2-acetylamino-4-methyl-5-nitrothiazole, 2 Propionylamino-4-methyl-5-nitrothiazole, 2-butyrylamino-4-methyl-5-nitrothiazole, and 2-valerylamino-4-methyl-5-niirothiazole were sprayed evenly on the stems and leaves of the plants in the separate pots. Sixteen days after spraying the suspensions, the plants were taken out and their heights and weights measured. The results are given in Table III in the form of values based on the untreated control value equal to 100. The results are averages of two replicates.

Tabelle III Höhe der Pflanze Gewicht der Pflanze Verbindung Reis- Hirsen Chinesische Reis- Hirsen Chinesische pflanzen Kohlpflanzen pflanzen Kohlpflanzen 2-Acetylamino- 4-methyl-5- chlorthiazol 97,7 14,0 0 100 13,0 0 2-Propionyl- amino-4-methyl- 5-chlorthiazol 100 0 0 100 0 0 2-Butyrylamino- 4-methyl-5- chlorthiazol 100 0 0 100 0 0 2-Valerylamino- 4-methyl-5- chlorthiazol 100 35,7 16,3 100 9,4 5,5 2-Acetylamino- 4-methyl-5- bromthiazo- 100 47,8 14,9 100 53,4 13,7 2-Propionyl- amino-4-methyl- 5-bromthiazol 100 11,2 0 100 34,5 0 Fortsetzung Tabelle III Höhe der Pflanze Gewicht der Pflanze Verbindung Reis- Hirsen Chinesische Reis- Hirsen Chinesische pflanzen Kohlpflanzen pflanzen Kohlpflanzen 2-Acetylamino- 4-methyl-5- nitrothiazol 90,5 0 0 100 0 0 2-Propionyl- amino-4-methyl- 5-nitro-thiazol 100 0 0 100 0 0 2-Butyrylamino- 4-methyl-5- nitrothiazol 100 21,3 11,3 100 7,5 3,4 2-Valerylamino- 4-methyl-5- nitrothiazol 100 59,7 35,2 100 34,5 10,3 Unbehandelte Kontrolle 100 100 100 100 100 100 Beispiel 4 Je 20 Saatkörner von Reispflanzen, Weizenarten, Hirsen, Scheunenhofgräsern und Haferarten und 200 mg Fingergräser wurden ausgesät und in getrennten Töpfen wachsen gelassen auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1. Zum Zeitpunkt der 3-Blatt-Entwicklung jeder Pflanze wurden 10 normal gewachsene Pflanzen in jedem Topf ungeschnitten gelassen, während die übrigen Pflanzen in jedem Topf abgeschnitten wurden. Je 2 ml der Suspensionen in Wasser von jeweils 0,1, 0,2 und 0,5% 2-Propronylamino-4-methyl-5-chlorthiazol wurden gleichmäßig auf die Stegel und Blätter der Pflanzen in den getrennten Töpfen aufgesprüht. Einen Monat nach der Aufsprühung der Suspensionen wurden die Pflanzen herausgenommen und ihre Höhen und Gewichte gemessen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle IV in Form von Werten angegeben, die auf den unbehandelten Kontrollwert gleich 100 bezogen sind. Die Werte sind Mittelwerte aus zwei Wiederholungen.Table III Height of the plant Weight of the plant Compound rice millet Chinese rice millet Chinese plant cabbage plants plant cabbage plants 2-acetylamino 4-methyl-5- chlorothiazole 97.7 14.0 0 100 13.0 0 2-propionyl amino-4-methyl- 5-chlorothiazole 100 0 0 100 0 0 2-butyrylamino 4-methyl-5- chlorothiazole 100 0 0 100 0 0 2-valerylamino 4-methyl-5- chlorothiazole 100 35.7 16.3 100 9.4 5.5 2-acetylamino 4-methyl-5- bromothiazo- 100 47.8 14.9 100 53.4 13.7 2-propionyl amino-4-methyl- 5-bromothiazole 100 11.2 0 100 34.5 0 Table III continued Height of the plant Weight of the plant Compound rice millet Chinese rice millet Chinese plant cabbage plants plant cabbage plants 2-acetylamino 4-methyl-5- nitrothiazole 90.5 0 0 100 0 0 2-propionyl amino-4-methyl- 5-nitro-thiazole 100 0 0 100 0 0 2-butyrylamino 4-methyl-5- nitrothiazole 100 21.3 11.3 100 7.5 3.4 2-valerylamino 4-methyl-5- nitrothiazole 100 59.7 35.2 100 34.5 10.3 Untreated Control 100 100 100 100 100 100 Example 4 20 seeds each of rice plants, wheat sorts, millet, barnyard grass and oat sorts and 200 mg of fingergrasses were sown and grown in separate pots in the same manner as in Example 1. At the time of 3-leaf development of each plant, 10 were normally grown Plants in each pot were left uncut while the remaining plants in each pot were cut off. 2 ml each of the suspensions in water of 0.1, 0.2 and 0.5% 2-propronylamino-4-methyl-5-chlorothiazole were sprayed evenly onto the stems and leaves of the plants in the separate pots. One month after the suspension was sprayed, the plants were taken out and their heights and weights were measured. The results are given in Table IV in the form of values which are based on the untreated control value equal to 100. The values are mean values from two repetitions.

Tabelle IV Höhe der Pflanze Konzentration der Lösung Reis- Weizen- Hafer- Scheu- Hir- Finger- in % pflanzen arten arten nenhof- sen gräser gräser 0,1 100 100 6,8 8,0 2,1 4,0 0,2 100 100 0 0 0 0 0,5 77 64 0 0 0 0 Unbehandelte Kontrolle 100 100 100 100 100 100 Fortsetzung Tabelle IV Gewicht der Pflanze Konzentration der Lösung Reis- Weizen- Hafer- Scheu- Hir- Finger- in % pflanzen arten arten nenhof- sen gräser gräser -0, 1 100 95 8,7 4,0 0,5 4,7 0,2 100 85 0 0 0 0 0,5 85,5 72,5 0 0 O 0 Unbehandelte Kontrolle 100 100 100 100 100 100 Beispiel 5 Die Herstellung von Stäuben.Table IV Height of the plant concentration of the solution rice- wheat- oat- scour- deer- finger- in% plant species species nenhof- sen grasses grasses 0.1 100 100 6.8 8.0 2.1 4.0 0.2 100 100 0 0 0 0 0.5 77 64 0 0 0 0 Untreated Control 100 100 100 100 100 100 Table IV continued Weight of the plant concentration of the solution rice- wheat- oat- scour- deer- finger- in% plant species species nenhof- sen grasses grasses -0, 1 100 95 8.7 4.0 0.5 4.7 0.2 100 85 0 0 0 0 0.5 85.5 72.5 0 0 O 0 Untreated Control 100 100 100 100 100 100 Example 5 The production of dusts.

1. 5 Teile 2-Acetylamino-5-chlorthiazol und 95 Teile fei gepulverter Talk werden sorgfältig gemischt und dann gemahlen, um einen Staub zu liefern.1. 5 parts of 2-acetylamino-5-chlorothiazole and 95 parts of fei powdered Talcs are carefully mixed and then ground to provide a dust.

2. 1 Teil 2-Propionylamino-4-methyl-5-chlorthiazol und 99 eile fein gepulvertes Calciumcarbonat werden sorgfältig gemischt und dann gemahlen, um einen Staub zu liefern.2. 1 part of 2-propionylamino-4-methyl-5-chlorothiazole and 99 rush fine powdered calcium carbonate are carefully mixed and then ground to make a Deliver dust.

5. 10 Teile 2-Propionylamino-4-methyl-5-nitrothiazol und 90 Teile Diatomeenerde werden sorgfältig gemischt und dann gemahlen, um einen Staub zu liefern.5. 10 parts of 2-propionylamino-4-methyl-5-nitrothiazole and 90 parts Diatomaceous earth is carefully mixed and then ground to provide a dust.

Diese Stäube sind zur Aufbringung mit einer gebräuchlichen Pflanzenbestäubungsvorrichtung geeignet.These dusts are for application with a common plant pollinator suitable.

Beispiel 6 Die Herstellung von benetzbaren Pulvern.Example 6 The preparation of wettable powders.

1. 50 Teile 2-Isobutyrylamino-5-chlorthiazol, 45 Teile Bentonit und 5 Teile des Natriumsalzes eines Ligninsulfonsäure-2ormaldehyd-Kondensats werden sorgfältig gemischt und dann gemahlen, um ein benetzbares Pulver zu liefern.1. 50 parts of 2-isobutyrylamino-5-chlorothiazole, 45 parts of bentonite and 5 parts of the sodium salt of a lignosulfonic acid-2ormaldehyde condensate are used mixed carefully and then ground to provide a wettable powder.

2. 30 Teile 2-Propionylamino-4-methyl-5-chlorthiazol, 60 Teile Kaolin und 10 Teile NatriumdodecylbenzolsulSorlat werden sorgfältig gemischt und dann gemahlen, um ein benetzbares Pulver zu liefern.2. 30 parts of 2-propionylamino-4-methyl-5-chlorothiazole, 60 parts of kaolin and 10 parts of sodium dodecylbenzene sulfate are carefully mixed and then ground, to provide a wettable powder.

Jedes dieser benetzbaren Pulver wird nach der Dispersion in Wasser als Spray angewendet, um die gewünschte Konzentration der aktiven Verbindungen zu liefern.Each of these wettable powders is after dispersion in water applied as a spray to the desired concentration of active compounds deliver.

Beispiel 7 Die Herstellung emulgierbarer Konzentrate.Example 7 The preparation of emulsifiable concentrates.

1. 20 Teile 2-Propionylamino-5-chlorthiazol, 50 Teile Isophoron, 20 Teile Dimethylsulfoxyd und 10 Teile Polyoxyäthylen-Sorbitannionolaurat werden vollständig miteinander vermischt, um ein emulgierbares Konzentrat zu liefern.1. 20 parts of 2-propionylamino-5-chlorothiazole, 50 parts of isophorone, 20 Parts of dimethyl sulfoxide and 10 parts of polyoxyethylene sorbitannion olaurate are complete mixed together to provide an emulsifiable concentrate.

2. 30 Teile 2-Propionylamino-4-methyl-5-nitrothiazol, 30 Teile Isophoron, 30 Teile Xylol und 10 Teile Polyathylenglykol-monolaurat werden miteinander vermischt, um ein emulgierbares Konzentrat zu liefern.2. 30 parts of 2-propionylamino-4-methyl-5-nitrothiazole, 30 parts of isophorone, 30 parts of xylene and 10 parts of polyethylene glycol monolaurate are mixed together, to deliver an emulsifiable concentrate.

Jedes dieser emulgierbaren Konzentrate liefert beim Mischen mit Wasser in geeigneten Mengen eine wäßrige Dispersion, die die gewtinsohte Konzentration der aktiven Verbindung enthält, und die als Spray angewendet wird.Each of these emulsifiable concentrates will deliver when mixed with water in suitable quantities an aqueous dispersion which has the desired concentration contains the active compound, and which is applied as a spray.

Claims

Claims 1. A method for controlling unwanted vegetation, characterized in that a plant growth-inhibiting amount of a compound of the formula is applied to the above-ground parts of this vegetation is applied, in which R is selected from the group of alkyl and alkenyl radicals with 1 to 4 carbon atoms, R1 avs from the group hydrogen and the methyl radical and X from the group chlorine, bromine and nitro radicals.

2. The method according to claim 1 for the selective inhibition of growth of weed grasses in the presence of other plants, characterized in that the compound applied to the aerial parts of these weed grasses in an amount sufficient to inhibit the growth of these weed grasses.

3. The method according to claim 1, characterized in that this connection is applied in an amount of 5 to 200 g per are.

4. Herbicidal agent, characterized in that it contains a sufficient amount of a compound of the formula to achieve the heathicidal effect in which R is selected from the group of alkyl and alkenyl radicals with 1 to 4 carbon atoms, R1 from the group hydrogen and the methyl radical and X from the group chlorine, bromine and nitro radicals, and contains an inert carrier.

5. The method according to claim 1, characterized in that this connection Is 2-propionylamino-4-methyl-5-chlorothiazole.

6. The method according to claim 1, characterized in that this connection Is 2-butyrylamino-4-methyl-5-chlorothiazole.

7. The method according to claim 1, characterized in that this connection Is 2-acetylamino-4-methyl-5-nitrothiazole.

8. Missing according to claim 1, characterized in that this connection Is 2-propionylamino-4-methyl-5-nitrothiazole.

9. The method according to claim 1, characterized in that this connection Is 2-acetylamino-5-chlorothiazole.

10. The method according to claim 1, characterized in that this connection Is 2-propionylamino-5-chlorothiazo.

11. The method according to claim 1, characterized in that this connection Is 2-isobutyrylamino-5-chlorothiazole.

12. Means according to claim 4, characterized in that this connection 2-propionyla. is mino-4-methyl-5-chlorothiazole

13. Means according to claim 4, characterized characterized in that this compound is 2-butyrylamino-4-methyl-5-chlorothiazole.

14. Means according to claim 4, characterized in that this connection Is 2-acetylamino-4-methyl-5-nitrothiazole.

15. Means according to claim 4, characterized in that this connection Is 2-propionylauino-4-methyl-5-nitrothiazole.

16. Means according to claim 4, characterized in that this connection Is 2-acetylamino-5-chlorothiazole.

17. Means according to claim 4, characterized in that this connection Is 2-propionylamino-5-chlorothiazole.

18. Means according to claim 4, characterized in that # this connection Is 2-isobutyrylamino-5-chlorothiazole.