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DE1619613C3 - Process for coloring keratin fibers, in particular human hair, and means for carrying out the same - Google Patents

Process for coloring keratin fibers, in particular human hair, and means for carrying out the same

Info

Publication number
DE1619613C3
DE1619613C3 DE19661619613 DE1619613A DE1619613C3 DE 1619613 C3 DE1619613 C3 DE 1619613C3 DE 19661619613 DE19661619613 DE 19661619613 DE 1619613 A DE1619613 A DE 1619613A DE 1619613 C3 DE1619613 C3 DE 1619613C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hair
coloring
keratin fibers
human hair
carrying
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE19661619613
Other languages
German (de)
Other versions
DE1619613A1 (en
Inventor
Georg Dr. Paris; Bugaut Andree Boulogne; Kalopissis (Frankreich)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from LU48468A external-priority patent/LU48468A1/xx
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of DE1619613A1 publication Critical patent/DE1619613A1/en
Application granted granted Critical
Publication of DE1619613C3 publication Critical patent/DE1619613C3/en
Expired legal-status Critical Current

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern, insbesondere von menschlichem Haar, und ein Mittel zu dessen Durchführung; sie besteht darin, daß die zu färbenden Haare mit einer wässerigen Zubereitung, welche gegebenenfalls bei Anwesenheit sonstiger in der Haarkosmetik benutzter Stoffe Amino-l-nitro-2-[(2'-hydroxyäthyl)-methylamino]-4-benzol enthält, deren pH-Wert zwischen 7 und 10, vorzugsweise zwischen 8 und 9,5 liegt, wobei das substituierte Nitroparaphenylendiamin in einer Konzentration von vorzugsweise zwischen 0,1 und 0,3% liegt und zweckmäßig während einer Zeit zwischen 10 und 30 Minuten in Berührung bringt.The invention relates to a method for dyeing keratin fibers, in particular human Hair, and a means for carrying it through; it consists in that the hair to be colored with a aqueous preparation, which may be used in the presence of other hair cosmetics Substances Amino-l-nitro-2 - [(2'-hydroxyethyl) methylamino] -4-benzene, the pH of which is between 7 and 10, preferably between 8 and 9.5, with the substituted nitroparaphenylenediamine in one Concentration of preferably between 0.1 and 0.3% and expediently for a time between 10 and 30 minutes.

Es ist bekannt, substituierte Nitroparaphenylendiamine als Farbstoff in Färbelösungen für Keratinfasern, insbesondere für lebende Haare, zu verwenden. Unter den verschiedenen zur Änderung der Farbnuancen vorgeschlagenen Substituenten werden besonders die Alkyl- und Hydroxyalkylgruppen genannt.It is known substituted nitroparaphenylenediamines to be used as a dye in dye solutions for keratin fibers, especially for living hair. Among the various substituents proposed for changing the shades of color are particularly called the alkyl and hydroxyalkyl groups.

Erfindungsgemäß enthält die als Färbemittel für Keratinfasern, insbesondere für menschliches Haar zu verwendende Zubereitung als färbendes Agens einen Gehalt an einem disubstituierten Derivat des Nitroparaphenylendiamins, nämlich Amino-l-nitro-2-[(2'-hydroxyäthyl)-methylamino]-4-benzol der Formel Dieser Farbstoff ist in Wasser leicht löslich, vorzugsweise bei alkalischen pH-Werten. Zur Erstellung des Keratinfaserfärbemittels können einer solchen Lösung die gebräuchlichen Zusatzstoffe einverleibt werden, wie organische Lösungsmittel, Reinigungsmittel, Verdickungsmittel, Lacke u. dgl. m.According to the invention contains as a coloring agent for keratin fibers, in particular for human hair The preparation used as a coloring agent contains a disubstituted derivative of nitroparaphenylenediamine, namely amino-1-nitro-2 - [(2'-hydroxyethyl) methylamino] -4-benzene of the formula This dye is easily soluble in water, preferably at alkaline pH values. To create the Keratin fiber dye can be incorporated into such a solution, the usual additives, such as organic solvents, cleaning agents, thickeners, varnishes and the like.

Bei der Verwendung dieser neuen Zubereitung ist der Zusatz von Oxydationsmitteln zur Entwicklung der Färbung nicht erforderlich. Die Kontaktzeit der genannten Färbeverbindungen nach der Erfindung mit den Haaren kann in weiten Grenzen variieren, vorzugsweise liegt sie zwischen 10 und 30 Minuten. Dann spült, wäscht und trocknet man die Haare. Die Anwendungstemperatur der genannten Färbeverbindungen kann ebenfalls abgewandelt werden, meistens aber arbeitet man vorzugsweise bei Raumtemperatur. Der pH-Wert dieser Lösungen liegt im allgemeinen zwischen 7 und 10 und vorzugsweise zwischen 8 und 9,5; um diesen pH-Wert zu erreichen, kann als Alkali entweder Ammoniak oder irgendeine organische Base, z. B. ein Alkylamin, Alkanolamin oder ein heterocyclisches Amin, verwendet werden. Die Konzentration der Färbezusammensetzungen an Färbemitteln nach der Erfindung kann beträchtlich verändert werden, vorzugsweise jedoch liegt sie zwischen 0,1 und 3%; es wird bemerkt, daß der neue Farbstoff mit anderen Farbstoffen, falls es sich um nitrierte Farbstoffe, Azo-Farbstoffe, antrachinonische Farbstoffe oder jede andere Art üblicherweise zum Färben der Haare verwendeten Farbstoffe handelt, vermischt werden kann.When using this new preparation, the addition of oxidizing agents is essential for development coloring is not required. The contact time of the dye compounds mentioned according to the invention with the hair can vary within wide limits, preferably between 10 and 30 minutes. Then you rinse, wash and dry your hair. The application temperature of the dye compounds mentioned can also be modified, but in most cases it is preferable to work at room temperature. The pH of these solutions is generally between 7 and 10 and preferably between 8 and 9.5; to achieve this pH value, either ammonia or any organic base, z. B. an alkylamine, alkanolamine or a heterocyclic amine can be used. The concentration the coloring compositions of coloring agents according to the invention can be varied considerably, however, it is preferably between 0.1 and 3%; it is noted that the new dye with others Dyes, if they are nitrated dyes, azo dyes, antrachinonic dyes, or any other types of dyes commonly used to dye the hair can be mixed.

Angewendet wird das neue Mittel dergestalt, daß man auf die zu färbenden Haare eine Zubereitung mit wenigstens einer Verbindung des disubstituierten Derivats des Nitroparaphenylendiamins, nämlich Aminol-nitro-2- [(T- hydroxyäthyl)-methylamino]-4- benzol der FormelThe new agent is used in such a way that a preparation with at least one compound of the disubstituted derivative of nitroparaphenylenediamine, namely aminol-nitro-2- [(T- hydroxyethyl) methylamino] -4-benzene of the formula is applied to the hair to be colored

CH2CH2OHCH 2 CH 2 OH

i Ψ \ i Ψ \

.CH,.CH,

CH2CH2OHCH 2 CH 2 OH

6060

6565

NH9 NH 9

■NO,■ NO,

NH2 NH 2

aufträgt.applies.

Gewonnen werden die erfindungsgemäß zu verwendenden disubstituierten Derivate des Nitroparaphenylendiamins entweder dadurch, daß man Amino-1-nitro-2-methylamino-4-benzol einer Hydroxyalkylierung, etwa durch Einwirken eines Halohydrins, unterwirft bzw. daß man Acetamido-l-[(2'-hyd roxyäthyI)-methylamino]-4-benzoI nitriert etwa mit einem Schwefel-Salpetersäure-Gemisch und das so erhaltene Produkt einer Desacetylierung, etwa mittels Chlorwasserstoff säure, unterworfen wird.The disubstituted derivatives of nitroparaphenylenediamine to be used according to the invention are obtained either by amino-1-nitro-2-methylamino-4-benzene hydroxyalkylation, for example by the action of a halohydrin, or that acetamido-l - [(2'-hyd roxyäthyI) -methylamino] -4-benzoI nitrated, for example, with a sulfur-nitric acid mixture and the product obtained in this way a deacetylation, for example by means of hydrochloric acid, is subjected.

B e i s ρ i e .1 1B e i s ρ i e .1 1

Man stellt folgende Zubereitung her:The following preparation is made:

Amino-l-nitro-2-[(2'-hydroxyäthyl)-Amino-l-nitro-2 - [(2'-hydroxyethyl) -

methyl-amino]-4-benzol 0,75 gmethyl-amino] -4-benzene 0.75 g

Fettalkohol-Polyoxyäther 5 gFatty alcohol polyoxyether 5 g

Ammoniak zu 20 % bis pH 8Ammonia to 20% up to pH 8

Wasser, auffüllen bis 100 gWater, fill up to 100 g

Diese Lösung wird auf weiße Haare angewendet; nach einer Berührungszeit von 10 Minuten werden die Haare gespült, gewaschen und getrocknet. Man erhält ein Blond, das sehr leicht malvenrosa ist.This solution is applied to white hair; after a contact time of 10 minutes, the Rinsed, washed and dried hair. The result is a blonde that is very slightly mauve pink.

B e i s ρ i e 1 2
Man stellt folgende Zubereitung her:
B is ρ ie 1 2
The following preparation is made:

Amino-l-nitro-2-[(2'-hydroxyäthyl)-Amino-l-nitro-2 - [(2'-hydroxyethyl) -

methylamino]-4-benzol 0,75 gmethylamino] -4-benzene 0.75 g

Methylamino-l-nitro-2-[(/Miydroxyäthyl)-Methylamino-1-nitro-2 - [(/ miydroxyethyl) -

methylamino]-4-benzol 0,5 gmethylamino] -4-benzene 0.5 g

Fettalkohol-Polyoxyäther 5 gFatty alcohol polyoxyether 5 g

Ammoniak zu 20% bis zum pH-Wert 8Ammonia up to 20% up to pH 8

Wasser, auffüllen bis 100 gWater, fill up to 100 g

Diese Lösung wird auf hellkastanienfarbenes Haar angewendet; nach einer Berührungszeit von 10 Minuten werden die Haare gespült, gewaschen und getrocknet. Man erhält ein helles Kastanienbraun mit violetten Reflexen.This solution is applied to light chestnut hair; after a contact time of 10 minutes the hair is rinsed, washed and dried. A light chestnut brown with violet ones is obtained Reflexes.

B e i sp i e 1 3
Man stellt folgende Zubereitung her:
For example 1 3
The following preparation is made:

Amino-l-nitro-2-[(2'-hydroxyäthyl)-Amino-l-nitro-2 - [(2'-hydroxyethyl) -

methylamino]-4-benzol 0,75 gmethylamino] -4-benzene 0.75 g

[(y-Diäthyl-aminopropyl)-amino]-1 -[(γ-diethyl-aminopropyl) -amino] -1 -

amino-2-nitro-4-benzol 0,01 gamino-2-nitro-4-benzene 0.01 g

Fettalkohol-Polyoxyäther 5 gFatty alcohol polyoxyether 5 g

ίο Ammoniak zu 20% bis zum pH-Wert 8ίο 20% ammonia up to pH 8

Wasser, auffüllen bis 100 gWater, fill up to 100 g

Man wendet diese Lösung auf völlig weiße Haare an; nach einer Berührungszeit von 20 Minuten werden die Haare gespült, gewaschen und getrocknet. Man erhält ein warmes, leicht perlmutterartiges Blond.Apply this solution to completely white hair; after a contact time of 20 minutes the hair rinsed, washed and dried. A warm, slightly mother-of-pearl-like blonde is obtained.

Vergleichsversuche haben gezeigt, daß das erfindungsgemäße Mittel eine wesentlich lichtbeständigere Farbnuance liefert als z. B. die Verbindung des Beispieles 2 der deutschen Patentschrift 928 909, die als nächstliegender Stand der Technik angesehen wird.Comparative tests have shown that the agent according to the invention is significantly more lightfast Color nuance delivers as z. B. the compound of Example 2 of German Patent 928 909, which as closest prior art is considered.

Claims (5)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Mittel zum Färben von Keratinfasern, insbesondere von menschlichem Haar, dadurch gekennzeichnet, daß es einen Gehalt an 1-Amino - 2 - nitro - 4 - [(2' - hydroxyaryl) - methyl aminoj-benzol als färbenden Bestandteil aufweist.1. Agents for coloring keratin fibers, in particular of human hair, characterized in that that it contains 1-amino - 2 - nitro - 4 - [(2 '- hydroxyaryl) - methyl aminoj-benzene as a coloring component. 2. Mittel nach. Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die wäßrige Lösung einen pH-Wert zwischen 7 und 10, vorzugsweise zwischen 8 und 9,5 aufweist.2. Medium after. Claim 1, characterized in that the aqueous solution has a pH between 7 and 10, preferably between 8 and 9.5. 3. Mittel nach jedem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration an Farbstoff zwischen 0,1 und 3% liegt.3. Composition according to any one of the preceding claims, characterized in that the concentration of dye is between 0.1 and 3%. 4. Mittel nach jedem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es außer den in Haarfärbemitteln gebräuchlichen Zusätzen auch Farbstoffe anderer Art enthält.4. Means according to any one of the preceding claims, characterized in that it except the Other types of additives used in hair dyes also contain dyes. 5. Die Verwendung von Mitteln nach jedem der vorhergehenden Ansprüche zum Färben von Haaren, insbesondere menschlichem Haar, dadurch gekennzeichnet, daß die Mittel auf die zu färbenden Haare aufgetragen und auf diesen während einer Zeit zwischen 10 und 30 Minuten belassen werden, worauf ohne vorhergehende Oxydation das Haar gespült und die Färbung fertiggestellt wird.5. The use of agents according to any one of the preceding claims for coloring hair, in particular human hair, characterized in that the agents act on the Hair is applied and left on it for a time between 10 and 30 minutes, whereupon the hair is rinsed without previous oxidation and the coloring is completed.
DE19661619613 1965-04-26 1966-04-25 Process for coloring keratin fibers, in particular human hair, and means for carrying out the same Expired DE1619613C3 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU48468A LU48468A1 (en) 1965-04-26 1965-04-26
LU48468 1965-04-26
DEO0011626 1966-04-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1619613A1 DE1619613A1 (en) 1970-11-12
DE1619613C3 true DE1619613C3 (en) 1976-07-08

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