DE1619328B1 - Verwendung eines quaternisierten Benzthiazolazofarbstoffes zu Färben von Textilmaterialien aus Polyacrylnitril - Google Patents
Verwendung eines quaternisierten Benzthiazolazofarbstoffes zu Färben von Textilmaterialien aus PolyacrylnitrilInfo
- Publication number
- DE1619328B1 DE1619328B1 DE1966B0086140 DEB0086140A DE1619328B1 DE 1619328 B1 DE1619328 B1 DE 1619328B1 DE 1966B0086140 DE1966B0086140 DE 1966B0086140 DE B0086140 A DEB0086140 A DE B0086140A DE 1619328 B1 DE1619328 B1 DE 1619328B1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- dye
- polyacrylonitrile
- textile materials
- quaternized
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 14
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 13
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 title claims description 12
- 239000004753 textile Substances 0.000 title claims description 12
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 6
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 29
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 5
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- SMTDFMMXJHYDDE-UHFFFAOYSA-N 2-prop-1-enylpyridine Chemical compound CC=CC1=CC=CC=N1 SMTDFMMXJHYDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMGZOJSHGRNXOC-UHFFFAOYSA-N 3-(n-butylanilino)propanenitrile Chemical compound CCCCN(CCC#N)C1=CC=CC=C1 KMGZOJSHGRNXOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L Brilliant Blue Chemical compound [Na+].[Na+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N cis-oleyl alcohol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCO1 QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHGULLIUJBCTEF-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(N)=NC2=C1 UHGULLIUJBCTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZHGPDSVHSDCMX-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound COC1=CC=C2N=C(N)SC2=C1 KZHGPDSVHSDCMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical class N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006244 Medium Thermal Substances 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
- C09B44/10—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
- C09B44/20—Thiazoles or hydrogenated thiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/927—Polyacrylonitrile fiber
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Die Erfindung betrifft die Verwendung des Farbstoffs der Formel in der X° ein farbloses Anion bedeutet, zum Färben von Textilmaterial aus einem Acrylnitrilpolymerisat, das mindestens .50 Gewichtsprozent Acrylnitril_ enthält.
- Es ist bekannt, daB man Textilmaterialien aus Polyacrylnitril in leuchtenden Tönen lichtecht violett bis blau färben kann, wenn - man als. Farbstoffe basische Benzthiazolazofarbstoffe verwendet. Diese Farbstoffe sind außerordentlich farbstark und sind ziemlich einfach herzustellen. Sie haben jedoch in der Regel den Nachteil, daß sie Färbungen liefern, die nur mittlere thermische Echtheiten haben. Hohe thermische Echtheiten der Polyacrylnitrilfarbstoffe sind aber wünschenswert, da die gefärbten Textilmaterialien in vielen Fällen plissiert oder heiß gebügelt, d. h. starker Hitze ausgesetzt werden. Bei unzureichenden thermischen Echtheiten kann sich dabei der Farbton der Färbungen in unerwünschter Weise reversibel oder auch irreversibel ändern. Es wurden daher schon gegen Hitzeeinwirkung sehr echte Farbstoffe der Anthrachinonreihe vorgeschlagen, die ebenfalls schöne, allerdings weniger leuchtende, Blautöne liefern. Diese Farbstoffe haben jedoch eine viel geringere Farbstärke als die blauen basischen Azofarbstoffe. Um Färbungen gleicher Farbstärke zu erhalten, benötigt man daher wesentlich größere Mengen an Anthrachinonfarbstoffen als an basischen Azofarbstoffen. Das Ziel der vorliegenden Erfindung sind daher blaugefärbte Textilmaterialien aus Polyacrylnitrilfasern, deren Färbung mit basischen Azofarbstoffen erhalten werden und die dennoch gute thermische Echtheiten aufweisen.
- Dieses Ziel würde erreicht unter Verwendung von 0;02 bis 2 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,05 bis 0;6 Gewichtsprozent, bezogen auf die Textilmaterialien, des Farbstoffes der. Formel In dieser Formel bedeutet X'-' ein beliebiges farbloses Anion einer einfachen -oder komplexen anorganischen oder organischen Säure. Beispielsweise kommen als Anionen in Betracht: CIF" BrQ, CH3SO40, CIH7SO2, ZnC4oo, .BF4, HS04@ S040 oder P0400.
- Als Anion ist davon CH3S04 und Cl" aus technischen Gründen bevorzugt, doch hat die Art des Anions praktisch keinen Einfluß auf die Eigenschaften des Farbstoffs.
- Textilmaterialien aus Polyacrylnitril sind beispielsweise Fasern, Fäden, Flocken, Gewebe, oder Gewirke aus Polymerisaten, die - überwiegend polymerisiertes Acrylnitril; z. B. mehr als 85%, enthalten. Solche Polymerisate enthalten z. B. 95% Acrylnitril und ungefähr 5% Acrylsäuremethylester oder 89% Acrylnitril, 6% MethyIvinylpyridin und 5% Vinylacetat oder 94°/a Acrylnitril, 5% Methylvinylpyridin und 1% Vi_nylacetat.
- Die Textilmaterialien, die mit dem Farbstoff der Formel I gefärbt sind; werden entweder durch Färben aus langer Flotte, z. B. mit einem Flottenverhältnis von 1: 40, Klotzen mit kurzer Flotte, z. B. mit einem Flottenverhältnis von I : 3 bis 1: 5, oder Bedrucken mit einer Druckpaste erhalten. Der Farbstoff zieht dabei aus schwach saurem Medium, vorzugsweise essigsaurem Medium, auf die Faser auf.
- Im einzelnen geht die Färbung des Textilmaterials so vor sich: Man teigt den Farbstoff in wenig Wasser unter Zusatz der betreffenden Säure, beispielsweise Essigsäure, Ameisensäure, Weinsäure, Borsäure, Naphthalinsulfonsäure oder Schwefelsäure, an und löst ihn durch Ubergießen mit heißem Wasser. Man kann dem Färbebad auch nachträglich Stoffe zusetzen, die während des Färbens Säure erzeugen. Als solche kommen z. B. Salze;flüchtiger Basen mit starken, nicht flüchtigen Säuren in Betracht, wie Ammoniumsulfat oder wasserlösliche Ester organischer Säuren, die während des Färbens verseift werden. Bei Verwendung . mineralsaurer Lösungen kann man diese während des Färbeprozesses durch allmähliche Zugabe von Alkalisalzen schwächere Säuren abstumpfen, beispielsweise mit Natriurnacetat. Man kann unter Sieden im offenen Gefäß färben oder in geschlossenen Gefäßen unter Druck bei Temperaturen über 100°C.
- Der Farbstoff der Formel I wird in an sich bekannter Weise erhalten. Beispielsweise kann man 6-Methoxy-. 2-amino-benzthiazol diazotieren, mit N-Butyl-N-cyanäthylanilin kuppeln und das Kupplungsprodukt methylieren, -oder man kann 6-Methoxy-benzthiazolonhydrazon oxydativ mit N-Butyl-N-cyanäthyjanilin kuppeln. In den so erhaltenen Farbstoffen kann man das Anion gewünschtenfalls gegen ein anderes austauschen. Erhält man'-beispielsweise bei der Methylierung mit Dimethylsulfat den Farbstoff als Methosulfat, so kann man daraus leicht das entsprechende Hydrochlorid herstellen.
- Die mit dem Farbstoff der Formell erhaltenen gefärbten Textilmaterialien haben einen brillanten blauen Farbton; sind hoch lichtecht, sehr waschecht und zeichnen sich überraschenderweise durch sehr gute Bügelechtheit aus. Ferner haben sie eine unveränderte Abendfarbe. Gegenüber nä chstvergleichbaren, teilweise aus der USA.-Patentschrift 3 148 935 bekannten Farbstoffen, die am Aminostickstoff andere übliche Reste tragen, zeichnet sich der erfindungsgemäß zu verwendende Farbstoff durch bessere öberfirbeechtheiten aus. Es war dabei überraschend und nicht vorhersehbar, daß aus der Gruppe sehr ähnlicher Farbstoffe gerade der neue Farbstoff diese vorteilhafte Eigenschaft zeigt. Weitere ähnliche Farbstoffe sind aus den deutschen Patentschriften 1 044 023 und 1 050 940 sowie aus der belgischen Patentschrift 655 493 bekannt.
- Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel 1 Man teigt 0,1 Teil des Farbstoffes der Formel I in 3 Teilen Essigsäure (80o ()ig) an und löst durch Übergießen mit 4000 Teilen heißem Wasser. Man setzt 6 Teile Natriumacetat und 4 Teile eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Oleinalkohol mit 15 Mol Äthylenoxid zu, bringt bei 40-C 100 Teile Polyacrylnitrilfasern in das Färbebad ein, erwärmt innerhalb von 30 Minuten auf 98" C und färbt noch 2 Stunden aus kochendem Bad. Nach dieser Zeit ist das Färbebad fast vollständig erschöpft. Man seift das so gefärbte Gut 15 Minuten in 5000 Teilen Wasser von 80`C unter Zugabe von 5 Teilen eines sulfonierten Fettsäurekondensationsproduktes,spült und trocknet. Die Faser zeigt eine tiefblaue Färbung, die hervorragende Wasch-, Licht- und sehr gute thermische Echtheiten aufweist.
- Der Farbstoff der Formel I wird wie folgt hergestellt Man löst 180 Teile 2-Amino-6-methoxybenzthiazol in einem Gemisch von 140 Teilen Schwefelsäure (96%ig) und 125 Teilen Eis und gießt die so erhaltene Lösung in eine Mischung von 1900 Teilen Eis und 2900 Teilen Schwefelsäure (96%ig). Dazu läßt man bei -10°C 290 Teile Nitrosylschwefelsäure (etwa 54%ig) im .Laufe von 2 Stunden zulaufen. Die so gewonnene Diazolösung wird allmählich mit einem Gemisch von 212 Teilen N-Cyanäthyl-N-butylanilin, 5000 Teilen Wasser, 5000 Teilen Eis und 98 Teilen Schwefelsäure (96%ig) vereinigt. Nach beendeter Kupplung läßt man eine Lösung von 2500 Teilen Natriumhydroxid in 50000 Teilen Wasser zulaufen, saugt ab und trocknet bei 60°C. Ausbeute 370 Teile Kupplungsprodukt.
- Zur Quaternisierung rührt man dann 370 Teile des getrockneten und gepulverten Kupplungsproduktes in 1500 Teilen Chloroform an und läßt bei 50c C im Laufe von 3 Stunden 141 Teile Dimethylsulfat zulaufen. Man erhitzt 3 bis 4 Stunden unter Rücklußkühlung zum Sieden und destilliert das Chloroform unter gleichzeitiger Zugabe von 3000 Teilen heißem Wasser ab. Der Farbstoff, der beim Abkühlen ausfällt, wird abgesaugt und bei 50 C getrocknet. Ausbeute 470 Teile. ' Beispiel 2 0,02 Teile des Farbstoffes der Formel I werden in 4000 Teilen heißem Wasser gelöst. Man setzt 2 Teile Essigsäure (80o oig), 5 Teile Glaubersalz und 3 Teile Benzyltrimethylammoniumchlorid zu und bringt bei 40 C 100 Teile Polyacrylnitrilgewebe in das Färbebad ein, erwärmt innerhalb von 30 Minuten auf 90 C und färbt 15 Minuten bei dieser Temperatur. Man erhitzt dann zum Sieden und färbt noch 1 Stunde aus kochendem Bad. Man seift das so gefärbte Gut 15 Minuten in 5000 Teilen Wasser von 80 C unter Zugabe von 5 Teilen eines sulfonierten Fettsäurekondensationsproduktes, spült und trocknet. Man erhält so eine hellblaue Färbung von ausgezeichneter Wasch- und Lichtechtheit.
- Beispiel 3 0,3 Teile des Farbstoffs der Formel I löst man in 4000 Teilen heißem Wasser und setzt 10 Teile Glaubersalz, 2 Teile Schwefelsäure (98"'oig) und 3 Teile eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Oleinalkohol und 15 Mol Athylenoxid zu. Bei 50 C bringt man 100 Teile Polyacrylnitrilgewebe in das Färbebad ein, erhitzt innerhalb von 30 Minuten auf 98 C und färbt noch 2 Stunden aus kochendem Bad. Man seift das so gefärbte Gut 15 Minuten in 5000 Teilen Wasser von 80'C unter Zugabe von 5 Teilen eines sulfonierten Fettsäurekondensationsproduktes, spült und trocknet. Man erhält eine tiefblaue Färbung von hervorragender Wasch-, Licht- und Bügelechtheit.
- Beispiel 4 Polyacrylnitrilgewebe bedruckt man mit einer Farbpaste, die auf 1000 g 10 g des Farbstoffes der Formel 1, 50 g Thiodiäthylenglykol, 50 g Essigsäure (30%ig), 35 g Weinsäure, 35 g Natriumchlorat (1 :2), 160 g Wasser, 220 g Kristallgummiverdickung (1 :2) und 440 g Carboxymethylcelluloseverdickung (18%ig) enthält, trocknet und dämpft bei 0,5 atü. Anschließend wird gespült und mit einer Flotte, die 1 g/1 des Anlagerungsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an Oleylamin enthält, bei 50% geseift. Man erhält brillante blaue Drucke mit sehr guten Licht- und Naßeehtheitseigenschaften.
Claims (2)
- Patentansprüche: 1. Verwendung eines quaternisierten Benzthiazolazofarbstoffes der Formel in der XI3 ein farbloses Anion bedeutet, zum Färben von Textilmaterial aus einem Acrylnitrilpolymerisat; das mindestens 50 Gewichtsprozent Acrylnitril enthält.
- 2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Textilmaterial aus einem Acrylnitrilpolymerisat, das mindestens 89 Gewichtsprozent Acrylnitril enthält, 0,02 bis 2 Gewichtsprozent des Farbstoffes der im Anspruch 1 angegebenen Formel aufbringt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1619328 | 1966-03-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1619328B1 true DE1619328B1 (de) | 1970-02-26 |
Family
ID=5682381
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1966B0086140 Pending DE1619328B1 (de) | 1966-03-10 | 1966-03-10 | Verwendung eines quaternisierten Benzthiazolazofarbstoffes zu Färben von Textilmaterialien aus Polyacrylnitril |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3508856A (de) |
| DE (1) | DE1619328B1 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3948877A (en) * | 1972-11-10 | 1976-04-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Basic benzothiazolyl-azo-quinolinyl dyestuffs |
| EP0055224A2 (de) * | 1980-12-24 | 1982-06-30 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zum Spinnfärben von Polymeren oder Mischpolymeren des Acrylnitrils |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE655493A (de) * | 1963-11-09 | |||
| US3148935A (en) * | 1955-06-25 | 1964-09-15 | Basf Ag | Dyeing textile material consisting of polyacrylonitrile and its copolymers |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH418492A (de) * | 1957-05-29 | 1966-08-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe |
| US3084153A (en) * | 1958-11-03 | 1963-04-02 | Ici Ltd | Water-soluble monoazo benzothiazole dyestuffs |
-
1966
- 1966-03-10 DE DE1966B0086140 patent/DE1619328B1/de active Pending
- 1966-08-24 US US574565A patent/US3508856A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3148935A (en) * | 1955-06-25 | 1964-09-15 | Basf Ag | Dyeing textile material consisting of polyacrylonitrile and its copolymers |
| BE655493A (de) * | 1963-11-09 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3948877A (en) * | 1972-11-10 | 1976-04-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Basic benzothiazolyl-azo-quinolinyl dyestuffs |
| EP0055224A2 (de) * | 1980-12-24 | 1982-06-30 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zum Spinnfärben von Polymeren oder Mischpolymeren des Acrylnitrils |
| EP0055224A3 (de) * | 1980-12-24 | 1983-06-22 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zum Spinnfärben von Polymeren oder Mischpolymeren des Acrylnitrils |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3508856A (en) | 1970-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH629840A5 (de) | Praeparat zum faerben und bedrucken von textilmaterialien, die mindestens teilweise aus linearen, aromatischen polyestern bestehen. | |
| DE1910587A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben oder Bedrucken von anionisch modifizierten Polyacrylnitril-,Polyamid- und Polyesterfasermaterialien | |
| DE2608083B2 (de) | Verfahren zum Färben von modifizierten Cellulosefaser!! mit Dispersionsfarbstoffen | |
| DE1619328B1 (de) | Verwendung eines quaternisierten Benzthiazolazofarbstoffes zu Färben von Textilmaterialien aus Polyacrylnitril | |
| CH531262A (de) | Flach-Kollektor | |
| DE2124617A1 (de) | Verfahren zur Erzeugung von Mehrton-Effekten auf Fasermaterial aus Polyacrylnitril oder Polyacrylnitrilcopolymeren | |
| DE2047832B2 (de) | Verfahren zum Färben von stickstoffhaltigen Fasern | |
| DE949649C (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasern aus Polyacrylnitril | |
| CH519623A (de) | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilgut enthaltend Polyalkylenterephthalatfasern | |
| DE956575C (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasern aus Polyacrylnitrilen | |
| DE2421577A1 (de) | Faerbezusaetze | |
| DE1644320C3 (de) | Basische Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1287555C2 (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Wolle, dazu geeignete Farbstoffpraeparate und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1544586C3 (de) | Anthrachinon-monoazofarbstoff-Pigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2512520C2 (de) | Verfahren zum faerben von cellulosefasern, stickstoffhaltigen fasern, synthetischen fasern und deren mischungen | |
| DE1619396B2 (de) | Verfahren zum faerben und bedrucken von polymerisaten oder mischpolymerisaten aus acrylnitril oder asymmetrischem dicyanaethylen | |
| DE2002916A1 (de) | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils | |
| AT163420B (de) | Verfahren zur Herstellung echter Färbungen | |
| DE1258819B (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Textilmaterial aus nickelhaltigem Polypropylen | |
| DE1794069C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstofe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| EP0044026A1 (de) | Verfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien | |
| DE2731319B2 (de) | Farbstoffmischungen und Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyacrylnitrilmaterialien | |
| DE2418283A1 (de) | Verfahren zum faerben von natuerlichen proteinfasern | |
| DE1619516C (de) | Verfahren zum Farben von Polyacryl nitrilgebilden | |
| DE1769726C3 (de) | Verfahren zum Färben und Bedrucken hydrophober Materialien |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |