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DE1619084A1 - Verfahren zur permanenten antistatischen Ausruestung von Textilmaterial - Google Patents

Verfahren zur permanenten antistatischen Ausruestung von Textilmaterial

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Publication number
DE1619084A1
DE1619084A1 DE1967H0062126 DEH0062126A DE1619084A1 DE 1619084 A1 DE1619084 A1 DE 1619084A1 DE 1967H0062126 DE1967H0062126 DE 1967H0062126 DE H0062126 A DEH0062126 A DE H0062126A DE 1619084 A1 DE1619084 A1 DE 1619084A1
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DE
Germany
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condensation products
radicals
products according
lipophilic
polysiloxane
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Application number
DE1967H0062126
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English (en)
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DE1619084B2 (de
Inventor
Armin Belz
Dipl-Chem Dr Herbert Frotscher
Manfred Petzold
Dipl-Chem Dr Ulrich Rall
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Priority to DE19671619082 priority Critical patent/DE1619082A1/de
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE1967H0062126 priority patent/DE1619084B2/de
Priority to NL6717148A priority patent/NL159152B/xx
Priority to US3639296D priority patent/US3639296A/en
Priority to FR1554934D priority patent/FR1554934A/fr
Priority to CH46668D priority patent/CH46668A4/xx
Priority to CH46668A priority patent/CH533719A/de
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Publication of DE1619084B2 publication Critical patent/DE1619084B2/de
Granted legal-status Critical Current

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    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/55—Epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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    • C08G73/0206—Polyalkylene(poly)amines
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    • C08G73/022—Preparatory process from polyamines and epihalohydrins
    • D—TEXTILES; PAPER
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Description

Henkel & CIe GmbH Düsseldorf, den 7. März 1967
ο . „+ . . ., ' Henkel straße 67
Patentabteilung 1619084
Dr. Bz/Et ■ '
Neue Patentanmeldung D 3273
'"'Verfahren zur permanenten antistatischen Ausrüstung von Textilmaterial"
Zusatz zu Hauptpatent (deutsche Patentanmeldung H β1
r/c-'Sic)
Erfindung betrifft ein Verfahren zur wasch- und chemischreinigungsbeständigen antistatischen Ausrüstung von Textilmaterial., insbesondere solchem aus synthetischen Fasermaterialien oder mit einem Anteil an synthetischen Fasermaterialien.
Gegenstand des Hauptpatentes (deutsche Patentanmeldung
H 61 551 IVc/8k) ist die Verwendung von wasserlöslichen oder in Wasser dispergierbaren Kondensationsprodukten, die an Aminoefcickstoffatome gebundene Wasserstoffatome und Halogenhydriniithergruppen im Verhältnis 1 : o,6 bis 1 : 1,5 sowie lipophile Reste mit wenigstens 8 Kohlenstoffatomen enthalten, zur wasch- und chemischreinigungsbeständigen antistatischen Ausrüstung von Textilmaterial.
, _ - 2 - BADOBiGINAL
009819/1737 V,
Die Erfindung hat eine weitere Ausgestaltung des Gegenstandes des Hauptpatentes,. insbesondere aber eine Verbesserung der Waschbeständigkeit und des Griffes, sowie eine weitere Verringerung der Vergrauungstendenz in Chemischreinigungsflotten zum Ziel.
Die Lösung dieser Aufgabe besteht in der Verwendung von wasserlöslichen oder in Wasser dispergierbaren härtbaren Kondensationsprodukten, die an Aminostickstoffatome gebundene Wasserstoffatome und Halogenhydrinäthergruppen im Verhältnis 1 : o,6 bis 1 : 1,5 sowie lipophile Reste mit wenigstens 8 Kohlenstoffatomen enthalten, zur wasch- und chemischreinigungsbeständigen antistatischen Ausrüstung von Textilmaterial gemäß Hauptpatent (deutsche Patentanmeldung H 61 551 IVc/8k) mit dem Kennzeichen, daß Kondensationsprodukte verwendet werden, bei denen die lipophilen Reste ganz oder teilweise durch Polysiloxanreste ersetzt sind.
ι ·
Die Kondensationsprodükte des Hauptpatentes werden hergestellt duroh Umsetzung von,
a) Ammoniak oder primären Monoaminen und/oder wenigstens zwei Aminowasserstoffatome enthaltenden Polyaminen und
b) Di- und/oder Polyhalogenhydrinäthern von Di- und Polyalkoholen mit 2 ble 6 Kohlenstoffatomen und/oder den Anlagerungsprodukten von 1 bis 2 Mol Alkylenoxide vorzugsweise Ethylenoxid an diese Alkohole,
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wobei wenigstens eine der reagierenden Komponenten ganz oder teilweise durch lipophile Reste substituiert ist,
bei erhöhten Temperaturen, gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser, organischen Lösungsmitteln und säurebindenden Mitteln,
Die erfindungsgemäß beanspruchten, durch Polysiloxanreste substituierten Kondensationsprodukte werden in analoger Weise hergestellt durch Umsetzung von Ammoniak und/oder Aminoverbindungen r.it Halogenhydrinetherverbindungen, jedoch mit dem Unterschied, caß die lipophile Kohlenwasserstoffreste enthaltenden Reaktionskomponenten des Hauptpatentes ganz oder teilweise durch Polysiloxanreste enthaltende Verbindungen ersetzt sind. Es werden wenigstens 1o, vorzugsweise 5° bis 1oo Molprozent der lipophile Kohlenwasserstoffreste enthaltenden Verbindungen des Ilauptpatentes durch die Polysiloxanreste enthaltenden Verbindungen ersetzt. " . . . .
Die weiteren an der Umsetzung beteiligten Amino^'ISzw. Halogenhydrinätherverbindungen entsprechen den im Häuptpatent unter a) bzw. b) genannten Verbindungen. "
Zur Einführung der Polysiloxanreste während der Kondensation eignen sich insbesondere Dimethylpolysiloxanclerivate mit 5 bis Io OGtI.1 mehr SiI." oiumatomen., die weiterhin reaktionsfähige. Gruppen enthalten. Solche Gruppen sind vorzugsweise über Alkylen-
BADÖRiGINAL 0 0 981 8/1\3_7 . '~
oder Arylenreste an Siliciumatome gebundene 1,2-Halogenhydrin- und 1,2-Halogenhydrinäthergruppen sowie reaktionsfähige Aminowasserstoffatome enthaltende Amino- oder Polyaminogruppen. Die Polysiloxanderivate können eine" oder mehrere der reaktionsfähigen Gruppen enthalten.
Polysiloxanderivate, die derartige Gruppen enthalten, sind grundsätzlich bekannt und zum Teil im Handel erhältlich. Sie können z. B. durch Umsetzung von Ammoniak, Aminen oder Polyaminen mit bekannten Halogen-, Epoxy- oder Carboxyorganopolysiloxanen, oder durch Umsetzung von Epihalogenhydrinen, Dihalogenhydrinen oder Dihalogenhydrinäthern mit Hydroxy- oder Aminoorganopolysiloxanen nach bekannten Methoden hergestellt werden (vgl. Noil, Chemie und Technologie der Silikone (i960), Seiten I70/I7I). Die Herstellung derartiger Verbindungen wird nicht beansprucht.
Die Kondensationsreaktion zur Herstellung der beanspruchten Kondensationsprodukte wird in der im Hauptpatent beschriebenen Weise durchgeführt, wobei der Umsetzungsgrad durch Bestimmung
'. der bei der Reaktion entstehenden Halogenionen oder durch den Viskositätsanstieg kontrolliert wird. Im Endprodukt sollen
j 2o bis 9o %, vorzugsweise 50 bis 80 % der in den Ausgangsverbindungen vorhandenen reaktionsfähigen Amino- bzw. Halogenhydrinathergruppen miteinander reagiert haben. Die Reaktion kommt bei Unterschreiten von pH 7 von selbst zum Stillstand oder wird bei
■■·■'■■ ' ■ ' - 5 - ·
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Erreichen des gewünschten Umsetzungsgrades durch Ansäuern abgebrochen. Die Reaktionspartner werden in einem solchen Mengenverhältnis zur Reaktion gebracht, daß das Verhältnis der Aminowasserstoffatome zu den Halogenhydrinäthergruppen im Konden-. sationsprodukt 1 : ο,β bis 1 : 1,5 beträgt. Die Gesamtmenge an lipophilen Kohlenwasserstoffresten und Polysiloxanresten beträgt etwa 2 bis 65, vorzugsweise 6 bis j5° Gewichtsprozent vom Gesamtgewicht des Kondensationsproduktes. Hinsichtlich der Aushärtbarkelt der Kondensationsprodukte müssen die im Hauptpatent angegebenen Bedingungen eingehalten werden.
Die Kondensationsprodukte werden aus wässriger Lösung in üblicher V/eise im Klotz-, Tauch- oder Sprühverfahren angewendet, wobei etwa ο,J) bis 5 Gewichtsprozent des Kondensationsproduktes - bezogen auf das Pasergewicht - auf das Textilmaterial aufgebracht werden.
Besonders vorteilhaft lassen sich die Produkte infolge ihrer guten Affinität zu Textilfasern aus langer Flotte im Ausziehverfahren aufbringen. Sie ziehen bereits bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen (2o - 1oo°, vorzugsweise 4o - 7ο0), auch ohne Zusatz vo.n Ziehhilfsmitteln auf die Textilfasern auf. Das Flottenverhältnis kann 1 : 8 bis 1 ! 1oo betragen« Gegebenenfalls kann das Ziehverhalten durch anionische oder nichtionogene Netzmittel reguliert werden. Sowohl beim Klotz- bzjf. Tauchschleudervcrf..uiren wie auch beim Ausziehverfahren muß das Behandlungsbad
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die zur Restvernetzung notwendige Menge eines Säureakzeptors in Form eines Alkalihydroxids, eines Alkalicarbonats oder -bicarbonats oder eines Salzes aus anorganischer Base und organischer Säure, beispielsweise Natriumacetat, enthalten. Der pH-Wert der den Säureakzeptor enthaltenden Flotte soll zwischen β und 11 liegen. Beim Ausziehverfahren ist es gleichgültig, ob der Säurealczeptor dem Behandlungsbad vor der Behandlung oder während bzw. nach dem Aufziehen des Kondensationsproduktes zugesetzt wird.
Die Kondensationsprodukte dienen insbesondere zum Behandeln synthetischer oder halbsynthetischer Textilmaterialien, z. B. aus Polyamiden, Polyestern, Polyacrylnitril, Polyvinylchlorid, Acetylzellulose und dergleichen, gegebenenfalls im Gemisch mit natürlichen Faserstoffen, wie Wolle, Seide oder Zellulose.
Durch Trocknen der behandelten Textilmaterialien gehen die Polykondensate_in einen hochmolekularen, unlöslichen Zustand über. Das Trocknen kann bei Raumtemperatur oder unter den in der Textilindustrie üblichen Bedingungen bis zu 2oo° durchgeführt werden, wobei' die ,.Aushärtungszeit mit steigender Temperatur sinkt. ·
-ftOee.1 8/1737
Beispiel 1 ..,"-.'"
Ein Gewirte aus texturiertem Polyesterendlosgarn wurde auf einer Haspelkufe bei einem Flottenverhältnis von 1 : J5o mit einer Flotte behandelt, die im Liter 1,5 g des nachfolgend beschriebenen Kondensationsproduktes^1,5gNatriumacetat und o,2 g Natriumcarbonat enthielt. Die Behandlung wurde bei 6o° 2o Minuten lang durchgeführt. Anschließend wurde das Material entwässert und bei 8o bis 1oo getrocknet. · "
Die so behandelte Probe wurde zusammen mit einer unbehandelten Probe einer chemischen Reinigung mit Perchloräthylen und einem handelsüblichen Reinigungsverstärker zusammen mit Herrenanzügen in einer betrieblichen Chemischreinigungsanlage unterworfen. Nach der Reinigung wies die behandelte Probe einen Weißgrad von 98,5 %> verglichen mit der unbehandelten Probe, auf. Sowohl die chemisch gereinigte Probe wie auch eine entsprechend ausgerüstete,2omal mit einem handelsüblichen Haushaltswaschmittel bei 4o° gewaschene Probe besaßen sehr gute antistatische Eigenschaften.
Das zur Ausrüstung verwendete Kondensationsprodukt wurde folgendermaßen hergestellt: ~ .,
In einem mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Tropftrichter versehenen Kolben wurden 318 g Diäthylenglykol vorgelegt, 9 S Bortriflunrid-Esrigeäure (?6 % BF ) zugerührt, auf 7o° erwärmt und 558 g Epichlorhydrin so zugetropft, daß die Reaktionstemperatur mittels mäßiger Außenkühlung zwischen 68 - 72° gehalten
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werden konnte und anschließend Jo Minuten bei etwa 7o° nachgerührt. Danach wurden J52 g Talgamin, 192 g eines linear gebauten Dimethylpolysiloxanderivates mit endständiger primärer Aminopropylgruppe (Molgewicht ca. 1ooo), 91 g 5o $ige Natronlauge und 5o g Isopropanol zugefügt, auf 95° erwärmt und bei dieser Temperatur 6o Minuten nachgerührt. Nach Abkühlen auf 8o wurden weiterhin 1j52 g Dipropylendiamin, 1ooo g 50 #iges Isopropanol und 15o g 5o $ige Natronlauge zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde bei 8o bis 85° solange nachgerührt, bis 62 % des organisch gebundenen Chlors ionogen geworden waren. Durch Zugabe von 45o g Jo Ameisensäure wurde ein pH-Wert von unter 5 eingestellt und kaltgerührt. Es wurde ein viskoses in Wasser gut lösliches Kondensationsprodukt erhalten.
Beispiel 2
Texturiertes Polyesterendlosgarn, das mit einem Dispersionsfarbstoff in einem rosa Farbton angefärbt war, wurde auf Kreuzspulen im Färbeapparat_mit einer Flotte behandelt, die im Liter 1,5 g des nachfolgend beschriebenen Kondensationsproduktes, 1,5 g Natriumacetat und o,2 g Natriumcarbonat enthielt. Das Flottenverhältnis betrug 1 : 2o. Nach einer Behandlungsdauer von 2o Minuten wurde bei 6o° entwässert und wie üblich getrocknet.
Aus der ausgerüsteten Partie wurde das Vorderteil eines Pullovers gestrickt, während das Rückenteil aus einer gleichartig gefärbten nicht ausgerüsteten Partie hergestellt wurde. Nach Zusammennähen
des Vorder- und Rückenteils wurde der Pullover einer chemischen Reinigung zusammen mit einer Partie normal verschmutzter Strickwaren unterworfen. Nach der Reinigung zeigte das ausgerüstete Vorderteil keine Beeinträchtigung des Farbtones und unterschied sich · im Aussehen praktisch nicht vom nicht ausgerüsteten Rückenteil.
Das Kondensationsprodukt wurde folgendermaßen hergestellt:
In der beschriebenen Apparatur wurden 4o8 g technisch reiner Triäthylenglykol-bischlorhydrinäther vorgelegt, bei 7o° nacheinander 32 ζ Kokosamin, 2o,4 g des in Beispiel !verwendeten Aminopropyl-dimethylpolysiloxanderivates, 356,5 S 5o /oige Natronlauge und 2o g Isopropanol zugefügt,auf 95° erwärmt, 45 Minuten bei dieser Temperatur nachgerührt und auf 8o° abgekühlt. Anschließend Vv-urden 5J5 g Dipropylentriamin, 500 g 5o $iges Isopropanol und 6o 3 5o $ige Natronlauge zugegeben. Das Gemisch wurde auf 85° erwärmt und solange gerührt, bis 57 % des organisch gebundenen Chlors ionogen geworden waren. Abschließend wurde mit- 1o $iger Salzsäure auf einen pH-Wert unter 5 eingestellt.
Beispiel 3?
Ein ungefärbtes Gewebe aus Polyacrylnitrilfasern wurde auf dem Foulard mit einer Flotte behandelt, die im Liter loo g des nachstehend beschriebenen Kondensationsproduktes, 2o g Natrlumbicarbonat und 1 g eines nichtionogenen Netzmittels, beispielsweise auf der Basis eines Fettalkoholpolyglykoläthers enthielt. Anschließend wurde das Gewebe auf eine Flottenaufnahme von 4o Ge-
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-Ίο -
- 1ο-
Wichtsprozent abgequetscht und auf einem Spannrahmen bei 1oo bis 12o° getrocknet.
Die Probe wurde zusammen mit einer unbehandelten Probe einer chemischen Reinigung mit Perchloräthylen und einem handelsüblichen Reinigungsverstärker zusammen mit Herrenanzügen in einer technischen Chemisch-Reinigungsanlage unterworfen. Nach der Reinigung wies die behandelte Probe einen Weißgrad von 1o2 %, verglichen mit der unbehandelten Probe, auf. Die antistatischen Eigenschaften der behandelten Probe waren sowohl nach mehrfacher chemischer Reinigung wie auch nach 2o-facher Wäsche mit einem handelsüblichen Haushaltswaschmittel bei 4o° sehr gut.
Das zur Ausrüstung verwendete Kondensationsprodukt wurde folgendermaßen hergestellt:
In der beschriebenen Apparatur wurden bei 7o° 88,5 S Diäthylenglykol-bischlorhydrinäther mit 25*5 g des in Beispiel 1 verwendeten Aminopropyl-dimethylpolysiloxanderivates, 9*1 g 5o $iger Natronlauge und 5g 5o #igem Isopropanol verrührt. Das Gemisch wurde 75 Minuten lang bei 9o° umgesetzt. Anschließend wurde bei 85° 1^,2 g Dipropylentriamin, 12o g 5o #iges Isopropanol und 15 6 5o #ige Natronlauge zugefügt und bei 85° solange nachgerührt, bis 62 % des organisch gebundenen Chlors ionogen geworden waren. Abschließend wurde mit Essigsäure auf einen pH-Wert von -4,5 eingestellt. Es wurde eine klare viskose Lösung erhalten.
19/^7.37
Beispiel 4
Ein Gewebe aus einer in Gegenwart-von Alkali leicht vergilbenden Polyacrylnitrilfaser wurde auf dem Foulard mit einer Flotte, die im Liter 12o g des nachfolgend beschriebenen Kondensationsproduktes und 1^j5 g Natriumacetat enthielt und die mit Jo #iger Essigsäure auf pH 6 eingestellt worden war, ausgerüstet. Anschließend wurde auf etwa 5o % Flottenaufnahme abgequetscht und auf den Spannrahmen bei 12o° getrocknet. · <&■
3eim Chemisch-Reinigen in Gegenwart von üblichem Re'inigungsgut trat keine Vergrauung auf. Der antistatische Effekt erwies sich als
chemischreinigungs- und waschbeständig.
Das Kondensationsprodukt wurde folgendermaßen hergestellt:
In der beschriebenen Apparatur wurden bei 75° 177 g Diäthylen- ^iykol-bischlorhydrinäther, 1o2 g des in Beispiel 1 verwendeten Arainopropyl-dimethylpolysiloxanderivateSi J54,5 S 5o $ige Natronlauge und 2o g 5o $iges Isopropanol vermischt und 12o Minuten bei 97° nachgerührt. Anschließend wurden bei 7o 21,2g Dipropylentriamin, 4oo g 5o ^iges Isopropanol und 2o g 5o. #ige Natronlauge zugefügt und bei 85° solange umgesetzt bisJo % des organisch gebundenen Chlors in die ionogcn^ Porm. übergegangen waren. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch mit verdUnriter Ameisensäure auf pH 5,2 eingeteilt.
- 12 - ■■"■■■■'-■ '
BAD ORfQINAt
0098 1 9/173t
Beispiel 5 ' ·
Polyacrylnitril-Hochbauschgarn wurde auf einem Garnfärbeapparat (Hängesystem) gebauscht, gebleicht und dann bei einem Flottenverhältnis von 1 ί 6o mit einer wässrigen Lösung behandelt, die im Liter o,7 g des in Beispiel 1 beschriebenen Kondensationsproduktes . und o,3 g Natriumcarbonat enthielt« Die Behandlung wurde bei 6o° 2o Minuten lang durchgeführt. Danach wurde das Garn ohne Zwischenspülen geschleudert und bei 1oo bis 12o° im.Hängetrockner getrocknet,
Aus der ausgerüsteten Partie wurde das Vorderteil eines Pullovers gestrickt, während das Rückenteil aus einer gleichartigen nicht ausgerüsteten Partie hergestellt wurde. Nach Zusammennähen des Vorder- und Rückenteiles wurde der Pullover zusammen mit einer Partie Herrenanzügen einer chemischen Reinigung unterworfen. Nach der Reinigung zeigte das ausgerüstete Vorderteil keinerlei Vergrauung und unterschied sich im Aussehen praktisch nicht vom nicht ausgerüsteten Rückenteil.
Beispiel 6
Polyamid-Teppichflocke wurde mit einer Flotte, die im Liter 1oo g des nachstehend beschriebenen Kondensationsproduktes sowie Io g Natriumbicarbonat enthielt, nach dem Tauch-Schleuderverfahren ausgerüstet, auf >o % Flottenaufnahme abgeschleudert und in der üblichen Weise getrocknet.
Die Probe wurde zusammen mit einer nicht behandelten Probe nach Einnähen im Gazebeutel gemeinsam mit einer Partie normal ver-
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-13'*-
-.13 -
schmutzter Herrenanzüge chemisch gereinigt. Die ausgerüstete Probe zeigte gegenüber der nicht ausgerüsteten Probe lediglich eine kaum feststellbare minimale Vergrauung, während der antistatische Effekt nach der Chemischreinigung wie auch nach mehreren Naßwäschen mit einem üblichen Haushaltswaschmittel gut war.
Das Kondensationsprodukt wurde wie folgt hergestellt: '
In der beschriebenen Apparatur wurden 2j>5 g eines Bis-chlorhydrin- äther-polysiloxanderivates vorgelegt, bei 85° mit 9,6 g Di-hexarnethylentriamin, 6oo g 5° tigern Isopropanol und 1o g 5o $iger Natronlauge bei 9o solange umgesetzt, bis 55 % des organisch gebundenen Chlors in die ionogene Form übergegangen-waren. Anschließend wurde,mit 6o ^iger Essigsäure auf"pH 4,5 eingestellt.
Das vorgenannte Bis-chlorhydrinäther-polysiloxanderivat wurde durch Anlagerung von 5 Mol A'thylenoxyd an ·1 Mol einer wenig verzweigten Dimethylpolysiloxan-Verbindung mit 3-4 endständigen primären Hydroxypropylgruppen (Molgewicht etwa 2ooo) und nachfolgender Umsetzung mit 2 Mol Epichlorhydrin erhalten.
Beispiel 7
Sin cremefarbiges ,bereits gebauschtes Polyacrylnitril-Hochbauschgarn wurde auf einem Garnfärberapparat im Flottenverhältnis von 1 : 6o mit einer wässrigen Flotte behandelt, die im Liter o,7 g des in Beispiel 4 beschriebenen Kondensationspröduktes sowie o,3 g Natriumcarbonat enthielt. Die Ausrüstung wurde bei 6o°
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do Minuten lang durchgeführt. Anschließend wurde das Garn ohne Zwischenspülung geschleudert-und bei 1oo bis 12o° 'im Hängetrockner getrocknet.
Aus der ausgerüsteten Partie wurde das Vorderteil eines Pullovers gestrickt, während das Rückenteil aus einer gleichartigen nicht ausgerüsteten Partie hergestellt wurde. Nach Zusammennähen des Vorder- und Rückenteils wurde der Pullover zusammen mit einer Partie besonders stark verschmutzter Herrenanzüge chemisch gereinigt. Nach der Reinigung wies die ausgerüstete Probe einen Weißgrad von 1o7 %, bezogen auf den Weißgrad der nicht ausgerüsteten Probe auf. Die ausgerüsteten Pulloverteile zeigten nach der Reinigung noch sehr gute antistatische Eigenschaften.
Die nachfolgenden Beispiele beschreiben die Herstellung weiterer Kondensationsprodukte, die in der beschriebenen Weise zur Ausrüstung von Textilmaterial verwendet werden können.
Beispiel 8 _ /
In der beschriebenen Apparatur'wurden 115 S eines Amidopolyamin-organöpolysiloxanderivates mit 5o g rohem Diäthylenglykol bischlorhydrinäther vermischt, auf 8o° erwärmt und nach Zafügen von 14 g 5o $iger Natronlauge und 35° S 5o tigern' Isopropanol bei 850 solange nachgerührt,' bis 6o % des organisch gebundenen Chlors ionogen geworden waren. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch mit Eisessig auf einen pH-Wert von unter 5 eingestellt.
- 15 -
^^:?;o-«009818/1737 *
Das Amidopolyamin-Organopolysiloxanderivat wurde hergestellt durch Umsetzung molarer Mengen eines linear gebauten, eine endständige Carboxyalkylgruppe aufweisenden Dimethylpolysiloxans (Molgewicht etwa I000) mit Di propylendiamin.
Beispiel 9
In der beschriebenen Apparatur wurden 65 g eines ß-Hydroxypropylpolyamin-dimethylpolysiloxanderivates mit I05 g des Bischlorhydrinäthers eines Anlagerungsproduktes von 3 Mol Kthylenoxid an Glycerin in Gegenwart von 2Ά- g 50 $iger Natronlauge und 375 g 5o tigern Isopropanol bei 95 solange umgesetzt, bis 55 f° des organisch gebundenen Chlors ionogen geworden waren. Anschließend wurde mit 1o $iger Salzsriure auf pH 2*5 eingestellt.
Das 3-Hydroxypropylpolyamin-dimethylpolysiloxanderlvät wurde hergestellt durch Umsetzung molarer Mengen eines 1,2-Epoxyprop.yl-di- :r.ethylpolysiloxans (Molgewicht etwa 5oo) mit Triäthylentetramin.
Beispiel 1o ■"■"'.-
In einem Rührautoklaven wurden an 5oo g eines linearen, pheno-' lische Gruppen enthaltenden Dimethylpolysiloxanderivates (Molgewicht etwa 500) 88 g Äthylenoxid angelagert und das erhaltende Addukt durch nachfolgende Umsetzung mit 33 g Epichlorhydrin in das entsprechende V-ChIor-ß-hydroxypropylätherderivat umgewandelt. 13δ,ρ S dieses Produktes wurden anschließend mit 26,2I- g Dipropylentriamin und 17 g 5o $iger Natronlauge und weiterhin I00 g Ä'thylenglykol-bischlorhydrinäther in Gegenwart von 4oo g 50 tigern Iso-
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. , .' BAD ORfGIHAL
propanol und 4o g 50 $iger Natronlauge soweit urngesetzt, bis 67 r/o des organisch gebundenen Chlors ionogen geworden waren. Anschließend wurde auf einen pH-Wert von unter 4,7 eingestellt.
Beispiel 11
In einem verschlossenen Rühr au to kl a ve η wurden 17o g Triäthyle'nglykolbischlorhydrinäther zusammen mit 25*5 S des in Beispiel 1 verwendeten Aminopropyl-dimethylpolysiloxanderivates, 2o g 25 ^igem Ammoniak und 50 g 5o $iger Natronlauge in Gegenwart von 150 g 50 tigern Isopropanol solange bei etwa 1oo° umgesetzt, bis 55 % des organisch gebundenen Chlors ionogen geworden waren. Danach wurde mit 1o $iger Essigsäure verdünnt, wobei eine schwach saure, stark viskose Lösung erhalten wurde.
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Claims (6)

Patentansprüche
1. Verwendung von wasserlöslichen oder in Wasser dispergierbaren härtbaren Kondensationsprodukten, die an Aminostickstoffatome gebundene Wasserstoffatome und Halogenhydrinathergruppen
im Verhältnis 1 : ο,β bis 1 ; 1,5 sowie lipophile Reste mit
wenigstens 8 Kohlenstoffatomen enthalten, zur wasch- und chemischreinigungsbeständigen antistatischen Ausrüstung von Textilmaterial gemäß Hauptpatent (deutsche Patentanmeldung
H 61 551 IVc/8k) mit dem Kennzeichen, daß Kondensationsprodukte
verwendet werden, bei denen die lipophilen Reste ganz oder teilweise durch Polysiloxanreste ersetzt sind.
2. Verwendung von Kondensationsprodukten gemäß Anspruch 1, mit ! dem Kennzeichen, daß die höhermolekularen lipophilen Reste zu
v/enigstens 1o, vorzugsweise 5o - 1oo Molprozent durch Poly- ' siloxanreste ersetzt sind. '
Z>. Verwendung von Kondensationsprodukten gemäß Ansprüchen 1 j und 2, mit dem Kennzeichen, daß die Gesamtmenge an lipophilen 5 Kohlenwasserstoffresten und Polysiloxanresten 2 bis 65* vorzugsweise 6 bis J)O Gewichtsprozent des Kondensationsproduktes beträgt. :
4. Verwendung von Kondensationsprodukten gemäß Ansprüchen 1 - J5, ι mit dem Kennzeichen, daß die Polysiloxanreste 5 * to oder mehr \
Siliciumatome enthalten..
BAD ORlGlNAt.
Q0 9819/T73Jt8 „
5. Verwendung von Kondensationsprodukten gemäß Ansprüchen 1-4, mit dem Kennzeichen, daß die in den Ausgangskomponenten vorhandenen umsetzungsfähigen Amino- oder Halogenhydringruppen zu 2o - 9o %, vorzugsweise 5o - 8o % reagiert haben.
6. Verwendung von Kondensationsprodukten gemäß Ansprüchen 1-5* zur antistatischen Ausrüstung von .synthetischen Fasermaterialien in wässriger Flotte unter Mitverwendung von Säureakzeptoren.
HENKEL & CIE. GmbH, ppa. i.A.
(Dr. Haas) (Dr. Benzel)
009819/1737
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E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
EGA New person/name/address of the applicant
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