DE1619081C3

DE1619081C3 - Softeners for textiles

Info

Publication number: DE1619081C3
Application number: DE19661619081
Authority: DE
Inventors: Werner Dipl.-Chem. Dr. 4006 Erkrath-Unterbach; Umbach Wilfried Dipl.-Chem. Dr. 4018 Langenfeld Stein
Original assignee: Henkel & Cie GmbH, 4000 Düsseldorf
Priority date: 1966-12-21
Filing date: 1966-12-21
Publication date: 1977-10-13

Description

kationaktiven Verbindungen verhältnismäßig fest von der Faser adsorbiert werden. Ein weiterer schwerwiegender Nachteil besteht darin, daß die genannten kationischen Verbindungen die selbst keinerlei reinigende Eigenschaften besitzen, darüber hinaus die Reinigungswirkung von Waschmitteln, auch von solchen, die ausschließlich nichtionische Waschaktivsubstanzen enthalten, ganz oder teilweise aufheben. Es ist daher nicht möglich, Wäschestücke in einem Arbeitsgang zu reinigen und wirksam zu avivieren. Zwar hat man schon ι ο eine Reihe von nichtkationischen Verbindungen als Weichmachungsmittel für Textilien vorgeschlagen und teilweise auch mit Waschmitteln kombiniert; im Vergleich zu den kationischen Produkten ziehen diese neutralen Verbindungen, bei denen es sich meistens um Ester oder Amine von Fettsäuren handelt, jedoch relativ schlecht auf die Faser auf, weshalb die Avivagebäder nur ungenügend ausgenutzt werden.cation-active compounds are relatively firmly adsorbed by the fiber. Another serious one The disadvantage is that the cationic compounds mentioned do not clean themselves in any way Properties, in addition, the cleaning effect of detergents, including those that contain only non-ionic washing active substances, wholly or partially cancel. It is therefore not possible to clean laundry items in one operation and to finish them effectively. You already have ι ο and proposed a number of non-cationic compounds as softeners for textiles partly also combined with detergents; Compared to the cationic products, these are more attractive neutral compounds, which are mostly esters or amines of fatty acids, but relatively badly on the fiber, which is why the finishing baths are only insufficiently used.

Aus der britischen Patentschrift 10 03 096 sind quartäre Ammoniumsalze von Perhalogensäuren bekannt, die den damit behandelten Textilien und Kunststoffoberflächen antistatische bzw. griffverbessernde Eigenschaften verleihen sollen. Die quaternären Ammoniumsalze der FormelQuaternary ammonium salts of perhalogenic acids are known from British patent specification 10 03 096, those treated textiles and plastic surfaces that are antistatic or grip-improving To give properties. The quaternary ammonium salts of the formula

25 (R¹R²R³R⁴N)⁺HaO₄" 25 (R ¹ R ² R ³ R ⁴ N) ⁺ HaO ₄ "

in der R¹ ein aliphatischer Rest mit mindestens 6, gegebenenfalls bis zu 22 Kohlenstoffatomen, R² ein Hydroxyalkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R³ und R⁴ Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und Ha ein Chlor- oder Jodatom bedeutet, sind beispielsweise durch Umsetzung eines tertiären Amins der Formel R¹R³R⁴N mit kurzkettigen Epoxiden, insbesondere Äthylenoxid erhältlich. Die Avivagewirkung dieser Quatärsalze ist jedoch vergleichsweise gering.in which R ^{1 is} an aliphatic radical with at least 6, optionally up to 22 carbon atoms, R ^{2 is} a hydroxyalkyl radical with 1 to 3 carbon atoms, R ³ and R ^{4 are} alkyl radicals with 1 to 3 carbon atoms and Ha is a chlorine or iodine atom, are for example through Implementation of a tertiary amine of the formula R ¹ R ³ R ⁴ N with short-chain epoxides, in particular ethylene oxide. The finishing effect of these quaternary salts is, however, comparatively small.

Die Anmelderin hat sich die Aufgabe gestellt, ein Avivagemitte! zu entwickeln, das die obengenannten Nachteile nicht aufweist, d.h. sich durch eine geringe hydrophobierende, jedoch hohe avivierende Wirkung ausgezeichnet unnd darüber hinaus waschende und reinigende Eigenschaften besitzt und sich daher zur Verwendung in Waschmitteln bzw. zur Kombination mit nichtionischen Waschaktivsubstanzen eignet, wobei es deren Reinigungseigenschaften nicht oder nicht nennenswert herabsetzt.The applicant has set herself the task of creating a finishing agent! to develop the above Does not have disadvantages, i.e. has a low hydrophobing, but high conditioning effect excellent and also has washing and cleaning properties and is therefore suitable for Suitable for use in detergents or for combination with nonionic active washing substances, with it does not reduce their cleaning properties or does not significantly reduce them.

Gegenstand der Erfindung ist ein Avivagemittel für Textlien, das als avivierend wirkenden Bestandteil ein Salz einer quaternären Ammoniumverbindung enthält, die durch Umsetzung eines tertiären Amins mit einem Epoxid erhältlich ist, dadurch gekennzeichnet, daß die quaternäre Ammoniumverbindung durch Umsetzung eines tertiären Amins oder Diamins (I) mit einem Epoxid (II), gegebenenfalls unter anschließender Umsetzung mit Äthylenoxyd und bzw. oder Propylenoxid hergestellt und mit anorganischen oder organischen Säuren in das Ammoniumsalz überführt worden ist, wobei das tertiäre Amin oder Diamin (I) der Formel einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder den Rest der FormelThe subject of the invention is a softener for textiles, which acts as an avivating component Contains a salt of a quaternary ammonium compound obtained by reacting a tertiary amine with a Epoxy is obtainable, characterized in that the quaternary ammonium compound by reaction of a tertiary amine or diamine (I) with an epoxide (II), optionally with subsequent reaction with ethylene oxide and / or propylene oxide and with inorganic or organic acids in the ammonium salt has been converted, the tertiary amine or diamine (I) of the formula an alkyl or hydroxyalkyl radical having 1 to 8 carbon atoms or the rest of the formula

N—R,NO,

entspricht, in der Ri einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, R2 einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R₃ -(CH₂J_n-N corresponds, in which Ri is an alkyl or hydroxyalkyl radical with 1 to 20 carbon atoms, R2 is an alkyl or hydroxyalkyl radical with 1 to 8 carbon atoms, R ₃ - (CH ₂ J _n -N

bedeutet, in der Rj und R2 die oben angegebene Bedeutung besitzen sowie η eine ganze Zahl von 2 bis 18 ist, wobei die Reste Ri, R2 oder R3 auch ringförmig miteinander verknüpft sein können und wobei das Epoxid (II) der Formeldenotes in which Rj and R2 have the meaning given above and η is an integer from 2 to 18, where the radicals Ri, R2 or R3 can also be linked to one another in a ring and where the epoxide (II) of the formula

R₄-CH CH-R₅-XR ₄ -CH CH-R ₅ -X

entspricht, in der R4 Wasserstoff oder einen Alkylrest R5 einen Alkylenrest mit der Maßgabe, daß R₄ und R5 zusammen 4 bis 22 Kohlenstoffatome enthalten und gegebenenfalls ringförmig miteinander verknüpft sein können und X Wasserstoff oder die Estergruppe -COORe bedeutet, in der R6 für einen aliphatischen oder cycloaliphatischen einwertigen Alkoholrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder einen 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthaltenden Rest eines mehrwertigen Alkohols steht, dessen übrige Hydroxylgruppen mit 8 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltenden Fettsäuren oder Epoxyfettsäuren der Formelin which R4 is hydrogen or an alkyl radical R5 is an alkylene radical with the proviso that R ₄ and R5 together contain 4 to 22 carbon atoms and can optionally be linked to one another in a ring and X is hydrogen or the ester group -COORe, in which R6 is an aliphatic or a cycloaliphatic monohydric alcohol radical having 1 to 18 carbon atoms or a radical of a polyhydric alcohol containing 2 to 6 carbon atoms, the remaining hydroxyl groups of which are fatty acids or epoxy fatty acids of the formula containing 8 to 20 carbon atoms

R₄-CH-R ₄ -CH-

CH-Rs—COOHCH-Rs-COOH

6060

in der R₄ und R5 die oben angegebene Bedeutung besitzen, verestert sind.in which R ₄ and R 5 have the meaning given above, are esterified.

Die für die Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel geeigneten tertiären Amine oder Diamine können gleichartige oder verschiedene Substituenten tragen. Bevorzugt wird von solchen Aminen und Diaminen ausgegangen, in denen die Alkyl- bzw. Hydroxyalkylgruppen, bezogen auf eine Aminogruppe, zusammengenommen nicht mehr als 20 Kohlenstoffatome enthalten, die Alkyl- bzw. Hydroxyalkylreste können geradkettig oder verzweigt, aliphatisch oder cycloaliphatisch, gesättigte oder ungesättigte sein. Geeignete Verbindungen aus dieser Klasse sind z. B.The tertiary amines or diamines suitable for the preparation of the agents according to the invention can carry identical or different substituents. Of these, amines and diamines are preferred assumed, in which the alkyl or hydroxyalkyl groups, based on an amino group, taken together contain no more than 20 carbon atoms, the alkyl or hydroxyalkyl radicals can be straight-chain or branched, aliphatic or cycloaliphatic, saturated or unsaturated. Suitable connections from this class are z. B.

Trimethylamin, Triäthylamin, Tributylamin, Trihexylamin, Methyldioctylamin, Dimethyldodecylamin.Dimethylhexadecylamin, Dimethyloctadecylamin.Dimethyloleylamin. Methylbutyloctylamin.Dimethylcyclohexylamin, N-Methylpiperidin und N-Methylmorpholin, ferner Hydroxyalkylamine, wie Dimethyläthanolamin, Äthyldiäthanolamin.Dimethylhydroxystearylamin, Triäthanolamin,Tripropanolamin sowie Diamine, wie Tetramethyläthylendiamin, Tetramethylhexamethylendiamin, Tetramethyldodecamethylendiaminund N,N'-Dimethylpiperazin.Trimethylamine, triethylamine, tributylamine, Trihexylamine, methyldioctylamine, dimethyldodecylamine, dimethylhexadecylamine, Dimethyloctadecylamine. Dimethyloleylamine. Methylbutyloctylamine, dimethylcyclohexylamine, N-methylpiperidine and N-methylmorpholine, furthermore Hydroxyalkylamines, such as dimethylethanolamine, ethyldiethanolamine, dimethylhydroxystearylamine, Triethanolamine, tripropanolamine and diamines, such as tetramethylethylenediamine, Tetramethylhexamethylenediamine, tetramethyldodecamethylenediamine, and N, N'-dimethylpiperazine.

Die genannten Amine oder Diamine sowie ihre Homologen können auch im Gemisch angewendet werden.The amines or diamines mentioned and their homologues can also be used in a mixture will.

Die für die Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel geeigneten Epoxide können sich von aliphatischen oderThe epoxides suitable for the preparation of the agents according to the invention can be aliphatic or

cycloaliphatischen gerad- oder verzweigtkettigen Kohlenwasserstoffen ableiten und einen endständigen oder mittelständigen Oxiranring enthalten. Geeignet sind ferner epoxidierte Ester ungesättigter Fettsäuren mit einwertigen primären oder sekundären Alkoholen, die geradkettig, verzeigt oder cyclisch, gesättigt oder ungesättigt sein können. Auch expoxidierte Fettsäureester mehrwertiger aliphatischer oder cycloaliphatischer Alkohole, insbesondere des Äthylenglykols, Propoylenglykols oder Glycerins, lassen sich verwenden. Dabei ist es nicht erforderlich, daß sämtliche mit den mehrwertigen Alkoholen veresterten Fettsäuren epoxidiert sind. Vielmehr können diese Ester neben epoxidierten Fettsäureresten auch gesättigte oder ungesättigte Fettsäurereste enthalten.cycloaliphatic straight or branched chain hydrocarbons derive and contain a terminal or central oxirane ring. Are suitable also epoxidized esters of unsaturated fatty acids with monohydric primary or secondary alcohols, the straight-chain, branched or cyclic, saturated or unsaturated. Also expoxidized fatty acid esters polyvalent aliphatic or cycloaliphatic alcohols, in particular ethylene glycol, Propylene glycol or glycerine can be used. It is not necessary that all with the polyhydric alcohols esterified fatty acids are epoxidized. Rather, these esters can be used alongside epoxidized fatty acid residues also contain saturated or unsaturated fatty acid residues.

Im Interesse einer guten Avivagewirkung und einer geringen Hydrophobierung des Gewebes sollen die zur Verwendung kommenden Epoxide vorzugsweise pro Oxiranring mindestens 10 und nicht mehr als 24 Kohlenstoffatome enthalten. Besonders geeignet sind die Epoxide von endständigen n-Olefinen mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen, wie sie beispielsweise aus Erdölprodukten oder durch Olefinpolymerisation gewonnen werden können, ferner die Epoxide ungesättigter Fettsäureester, Glykolester und Triglyceride, die aus ungesättigten pflanzlichen oder tierischen Ölen und Fetten gewonnen werden können. Derartige Verbindungen sind beispielsweise die epoxidierten Ölsäureester von Methanol, Äthanol, Propanol, Hexanol, Cyclohexanol, Methylcyclohexanol oder die epoxidierten Ölsäurediester des Äthylenglykols, Propylenglykols oder Butandiols, ferner epoxidierte Triglyceride, wie epoxidiertes Olivenöl, Sojaöl, Rüböl, Baumwollsaatöl, Tallöl und Oleostearin. Die Epoxide mehrfach ungesättigter Fettsäureester können auch mehrere Oxiranringe pro Fettsäurerest enthalten. Ferner lassen sich Gemische der vorgenannten Epoxide verwenden.In the interest of a good finishing effect and a low hydrophobicity of the fabric, the Use coming epoxides preferably at least 10 and not more than 24 carbon atoms per oxirane ring contain. The epoxides of terminal n-olefins with 10 to are particularly suitable 20 carbon atoms, such as those obtained from petroleum products or through olefin polymerization can be, furthermore the epoxides of unsaturated fatty acid esters, glycol esters and triglycerides, which are made from Unsaturated vegetable or animal oils and fats can be obtained. Such connections are for example the epoxidized oleic acid esters of methanol, ethanol, propanol, hexanol, Cyclohexanol, methylcyclohexanol or the epoxidized oleic acid diesters of ethylene glycol, propylene glycol or butanediol, also epoxidized triglycerides, such as epoxidized olive oil, soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, Tall oil and oleostearin. The epoxides of polyunsaturated fatty acid esters can also contain several oxirane rings contained per fatty acid residue. Mixtures of the abovementioned epoxides can also be used.

Die Umsetzung der tertiären Amine mit den Epoxiden wird in bekannter Weise vorgenommen. Die bei Zimmertemperatur gasförmigen Amine, wie Trimethylamin oder Triethylamin, werden vorzugsweise in Form ihrer wäßrigen Lösungen mit dem Epoxid in einem Autoklav unter inerter Gasatmosphäre mehrere Stunden auf Temperaturen zwischen 100 und 150⁰C erhitzt Um die Polymerisation der Epoxide zurückzudrängen, empfiehlt es sich, derartige Amine im Überschuß, beispielsweise in 2- bis 5fach molarer Menge, einzusetzen. Nach beendeter Umsetzung kann das überschüssige Amin durch Destillation wieder entfernt werden. Wird die Reaktion unter diesen Bedingungen ausgeführt, so ist analytisch kein Epoxid-Sauerstoff im Endprodukt mehr nachzuweisen. Die höhersiedenden Amine können mit dem Epoxid, evtl. in Gegenwart geringer Mengen Wasser bzw. eines alkalischen Katalysators, in einem Druckbehälter oder unter Normaldruck bei Temperaturen zwischen 100 und 250⁰C umgesetzt werden. In den Fällen, ,wo die Abtrennung des nicht umgesetzten Amins Schwierigkeiten bereitet, werden pro Mol Epoxidgruppe nur ein Mol Aminstickstoff eingesetztThe reaction of the tertiary amines with the epoxides is carried out in a known manner. The amines, which are gaseous at room temperature, such as trimethylamine or triethylamine, are preferably heated in the form of their aqueous solutions with the epoxide in an autoclave under an inert gas atmosphere for several hours at temperatures between 100 and 150 ^° C. In order to suppress the polymerisation of the epoxides, it is advisable to use them Amines in excess, for example in a 2 to 5-fold molar amount, to be used. After the reaction has ended, the excess amine can be removed again by distillation. If the reaction is carried out under these conditions, no more epoxy oxygen can be detected analytically in the end product. The higher boiling amines with the epoxide, possibly less in the presence of quantities of water or of an alkaline catalyst, are reacted in a pressure vessel or at atmospheric pressure at temperatures between 100 and 250 ⁰ C. In those cases where the removal of the unreacted amine is difficult, only one mole of amine nitrogen is used per mole of epoxy group

Wird die Umsetzung in der angegebenen bekannten Weise vorgenommen, so entstehen freie Ammoniumbasen bzw. Verbindungen von betainartiger Struktur. Die Verbindungen können dann anschließend mit wäßrigen anorganischen oder organischen Säuren in die entsprechenden Ammoniumsalze überführt werden. Üblicherweise verwendet man hierzu Salzsäure, Schwefelsäure, Essigsäure oder niedermolekulare Alkylsulfonsäuren.If the reaction is carried out in the known manner indicated, free ammonium bases are formed or compounds with a betaine-like structure. The compounds can then then with aqueous inorganic or organic acids are converted into the corresponding ammonium salts. Usually hydrochloric acid, sulfuric acid, acetic acid or low molecular weight alkyl sulfonic acids are used for this.

Die Umsetzung der Epoxide mit den Aminen kann jedoch auch in Gegenwart der genannten Säuren vorgenommen werden. In diesem Falle entstehen unmittelbar die quaternären Ammoniumsalze.
Die erhaltenen quaternären Ammoniumverbindungen können anschließend noch mit niedermolekularen Alkylenoxiden, insbesondere mit Äthylenoxid oder Propylenoxid, zur Reaktion gebracht werden, wobei die genannten Alkylenoxide auch 'im Gemisch oderThe reaction of the epoxides with the amines can, however, also be carried out in the presence of the acids mentioned. In this case the quaternary ammonium salts are formed immediately.
The quaternary ammonium compounds obtained can then also be reacted with low molecular weight alkylene oxides, in particular with ethylene oxide or propylene oxide, the alkylene oxides mentioned also being mixed or

ίο nacheinander angewendet werden können. Diese Umsetzung kann in bekannter Weise, d. h. entweder bei Normaldruck oder unter Verwendung von Druckgefäßen bei erhöhter Temperatur, vorgenommen werden, die Umsetzung wird durch Anwesenheit üblicher saurer oder alkalischer Alkoxylierungskatalysatoren beschleunigt Sofern als Nebenprodukt bei dieser Reaktion Polyglykole entstehen, können diese im Produkt verbleiben, da sie bei der späteren Anwendung nicht stören. Die Menge der anzuwendenden Alkylenoxide kann bis zu 20 Mol pro Mol quaternäre Ammoniumverbindung betragen. Im Falle der Verwendung von Äthylenoxid soll dessen Menge jedoch höchstens 12, vorzugsweise bis zu 6 MoI Äthylenoxid pro Mol quaternäre Ammoniumverbindung betragen, da mit zunehmender Zahl an Äthylenglykoläthergruppen eine Solubilisierung und damit ein allmählicher Rückgang der Avivagewirkung verbunden ist.ίο can be used one after the other. This Implementation can be carried out in a known manner, i. H. either at normal pressure or using pressure vessels at elevated temperature, the reaction becomes more acidic in the presence of customary or alkaline alkoxylation catalysts if accelerated as a by-product in this reaction If polyglycols are formed, they can remain in the product because they are not used later disturb. The amount of alkylene oxides to be used can be up to 20 moles per mole of quaternary ammonium compound be. If ethylene oxide is used, however, its amount should not exceed 12 preferably up to 6 moles of ethylene oxide per mole of quaternary ammonium compound, as with solubilization and thus a gradual decrease in the number of ethylene glycol ether groups the finishing effect is connected.

Die oberflächenaktiven quaternären Salze lassen sich gegebenenfalls in der Wärme leicht in Wasser zu haltbaren Emulsionen dispergieren. Sie können daher ohne Schwierigkeiten zu wäßrigen Konzentraten verarbeitet bzw. den zum Versprühen bestimmten Waschmittelslurries zugesetzt werden.The surface-active quaternary salts can, if appropriate, easily be added to water when heated to disperse durable emulsions. You can therefore without difficulty to aqueous concentrates processed or added to the detergent slurries intended for spraying.

Solche konzentrierten Emulsionen, die ausschließlich zur Herstellung avivierend, jedoch ■ nicht reinigend wirkender Nachspüllösungen bestimmt sind, enthalten im allgemeinen 3 bis 15, vorzugsweise 5 bis 12 Gew.-% an Wirksubstanz. Bei der Herstellung der Emulsionen erübrigt sich die Anwendung zusätzlicher Emulgatoren, da die Salze selbstemulgierend wirken. Die Emulsionen besitzen eine gute Lagerstabilität die gegebenenfalls durch Zugabe geringer Mengen an Stabilisatoren, wie Polyglykole, Polyglykoläther oder Fettsäurealkanolamide, noch erhöht werden kann.Concentrated emulsions of this kind, which are used exclusively for production purposes, but not ■ cleaning effective rinsing solutions are determined, generally contain 3 to 15, preferably 5 to 12 wt .-% of active substance. There is no need to use additional emulsifiers in the production of the emulsions, as the salts are self-emulsifying. The emulsions have a good storage stability, if necessary by adding small amounts of stabilizers such as polyglycols, polyglycol ethers or fatty acid alkanolamides, can still be increased.

Die quaternären Ammoniumverbindungen können auch als Pasten, d.h. ohne bzw. mit nur geringem Wasserzusatz konfektioniert werden. Die Herstellung der Dispersionen kann in diesem Falle in einfacher Weise unmittelbar vor der Anwendung erfolgen, was zu einer erheblichen Einsparung an Verpackungsvolumen führtThe quaternary ammonium compounds can also be used as pastes, i.e. with little or no Water addition can be made up. In this case, the dispersions can be prepared in a simpler manner Be done immediately before use, resulting in a significant saving in packaging volume leads

Den Verbindungen bzw. deren wäßrigen Dispersionen können die üblichen Zusatzstoffe und Füllmaterial zugesetzt werden, so z. B. Neutralsalze, wie Natriumsul-The compounds or their aqueous dispersions can contain the usual additives and fillers be added, so z. B. neutral salts, such as sodium sulphate

fat Natriumchlorid und Natriumacetat ferner Färb- und Duftstoffe, optische Aufheller und organische Lösungsmittel, wie niedere Alkohole, Glykole, Polyglykole und Ketone. Das Einarbeiten dieser Stoffe in die wäßrige Dispersion des Ammoniumsalzes geschieht in derfat sodium chloride and sodium acetate also coloring and Fragrances, optical brighteners and organic solvents such as lower alcohols, glycols, polyglycols and Ketones. The incorporation of these substances into the aqueous dispersion of the ammonium salt takes place in the

üblichen Weise und bereitet keinerlei technische Schwierigkeiten.usual way and does not cause any technical difficulties.

Zum Gebrauch werden die Konzentrate mit Wasser verdünnt, wobei man im allgemeinen 0,05 bis 3 g des Wirkstoffes auf 1 Liter Wasser und ein Flottenverhält-For use, the concentrates are diluted with water, generally 0.05 to 3 g of the Active ingredient to 1 liter of water and a liquor ratio

nis von 1 :4 bis 1 :30 anwendet Die Behandlung der Wäsche erfolgt in diesem Falle zweckmäßig im Anschluß an den Waschprozeß während des Klarspülens, vorzugsweise im letzten Spülbad.nis from 1: 4 to 1: 30 applies the treatment of the In this case, washing is expediently carried out after the washing process during the final rinse, preferably in the last rinsing bath.

Die erfindungsgemäßen Avivagemittel können zusätzlich nichtionische und bzw. oder zwitterionischen Waschaktivsubstanzen sowie anorganische und organische Reinigungssalze enthalten. Beispiele für geeignete Waschaktivsubstanzen sind Äthylenoxidkondensate von Fettalkoholen, sekundären Alkoholen, Alkylaminen, Fettsäuren, Fettsäureamiden, Fettsäurepartialestern mehrwertiger Alkohole und Alkylphenolen. Soweit es sich bei den genannten Verbindungen um solche aliphatischer Natur handelt, soll der Kohlenwasserstoffrest 8 bis 24, insbesondere 12 bis 18 Kohlenstoff atome enthalten und bevorzugt geradkettig sein. Im Falle aromatischer Verbindungen enthält die bevorzugt geradkettige Alkylkette üblicherweise 8 bis 14 Kohlenstoffatome. Die Zahl der Äthylenoxidgruppen und der gegebenenfalls zusätzlich eingeführten Propylenoxidgruppen soll so gewählt werden, daß der Trübungspunkt der Verbindungen oberhalb 20⁰C Hegt, diese Voraussetzung ist im allgemeinen dann erfüllt, wenn auf 3 Kohlenstoffatome im hydrophoben Molekülteil 1 bis 2 Äthylenglykoläthergruppen im hydrophilen Molekülteil entfallen.The softeners according to the invention can additionally contain nonionic and / or zwitterionic washing active substances as well as inorganic and organic cleaning salts. Examples of suitable washing active substances are ethylene oxide condensates of fatty alcohols, secondary alcohols, alkylamines, fatty acids, fatty acid amides, fatty acid partial esters of polyhydric alcohols and alkylphenols. If the compounds mentioned are aliphatic in nature, the hydrocarbon radical should contain 8 to 24, in particular 12 to 18, carbon atoms and should preferably be straight-chain. In the case of aromatic compounds, the preferably straight-chain alkyl chain usually contains 8 to 14 carbon atoms. The number of ethylene oxide groups and optionally additionally introduced propylene oxide groups should be selected such that the cloud point of the compounds above 20 ⁰ C Hegt, this requirement is fulfilled in general, where at 3 carbon atoms in the hydrophobic part of the molecule 1 to 2 Äthylenglykoläthergruppen in the hydrophilic part of the molecule.

Weitere geeignete nichtionische Waschaktivsubstanzen sind Äthylenoxidaddukte an Polypropylenglykoläther bzw. äthoxylierte Äthylendiamin-polypropylenglykoläther, ferner Aminoxide, Fettsäurealkanolamide und Fettsäurezuckerester. Außer den nichtionischen Waschaktivsubstanzen können auch ampholytische Tenside, wie Alkylbetaine oder Alkylsulfobetaine, in den avivierend wirkenden Waschmitteln eingesetzt werden. Auch Gemische der vorgenannten nichtionischen und ampholytischen Waschaktivsubstanzen lassen sich verwenden. Other suitable nonionic washing active substances are ethylene oxide adducts with polypropylene glycol ether or ethoxylated ethylene diamine polypropylene glycol ethers, also amine oxides, fatty acid alkanolamides and fatty acid sugar esters. In addition to the nonionic washing active substances, ampholytic Surfactants, such as alkylbetaines or alkylsulfobetaines, are used in detergents with a finishing effect. Mixtures of the aforementioned nonionic and ampholytic washing active substances can also be used.

Die erfindungsgemäßen Avivagemittel können außerdem entsprechend ihrem jeweiligen Verwendungszweck weitere übliche Bestandteile enthalten, wie Pyrophosphate, Polyphosphate und höher kondensierte Phosphate sowie Silikate in Form ihrer Alkalisalze, ferner Sauerstoff abgebende bzw. aktivchlorhaltige Bleichmittel, wie Alkaliperborate, Alkalipercarbonate, Alkalihypochlorite, chlorierte Cyanursäure und deren Alkalisalze sowie Neutralsalze, wie Magnesiumsilikat und Natriumsulfat Ferner können Sequestrierungsmittel, insbesondere Alkalisalze von Aminopolycarbonsäuren, z. B. die Natriumsalze der Aminotriessigsäure oder der Äthylendiaminotetraessigsäure sowie die Alkalisalze von Hydroxyalkyldiphosphonsäuren und Aminopolyphosphonsäuren, z. B. das Dinatriumsalz der 1-Hydroxyäthan-l.l-diphosphonsäure bzw.das Hexanatriumsalz der Aminotri-(methylenphosphonsäure), anwesend sein. Die Mittel können ferner übliche Vergrauungsinhibitoren, insbesondere Carboxymethylcellulose, enthalten.The softeners according to the invention can also be used in accordance with their respective intended use contain other common ingredients such as pyrophosphates, polyphosphates and higher condensed Phosphates and silicates in the form of their alkali salts, as well as oxygen-releasing or active chlorine-containing Bleaching agents such as alkali perborates, alkali percarbonates, alkali hypochlorites, chlorinated cyanuric acid and their Alkaline salts as well as neutral salts such as magnesium silicate and sodium sulfate. Furthermore, sequestering agents, especially alkali salts of aminopolycarboxylic acids, e.g. B. the sodium salts of aminotriacetic acid or of ethylenediaminotetraacetic acid and the alkali salts of hydroxyalkyldiphosphonic acids and aminopolyphosphonic acids, z. B. the disodium salt of 1-hydroxyethane-l.l-diphosphonic acid or the hexasodium salt of aminotri (methylenephosphonic acid), be present. The agents can also contain customary graying inhibitors, in particular carboxymethyl cellulose.

Als Mischungsbestandteile kommen außerdem Stoffe zur Regelung des pH-Wertes in Frage, wie Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat Milchsäure und Citronensäure. Substances for regulating the pH value such as sodium carbonate, Sodium bicarbonate lactic acid and citric acid.

Die erfindungsgemäßen Avivagemittel können in fester, insbesondere pulvriger Form oder in Form von Lösungen oder Pasten vorliegen. Derartige Flüssigkeitspräparate können neben den obengenannten Bestandteilen auch hydrotrope Substanzen, wie niedermolekulare Alkylbenzolsulfonate, Harnstoff sowie organische Lösungsmittel, enthalten.The softeners according to the invention can be in solid, in particular powdery, or in the form of Solutions or pastes are available. Such liquid preparations can in addition to the above Components also include hydrotropic substances such as low molecular weight alkylbenzenesulfonates, urea and organic ones Solvents.

j Die Mittel eignen sich für alle Textilarten aus pflanzlichen, tierischen und synthetischen Fasern. Die behandelte Wäsche zeichnet sich durch einen vorzüglichen weichen und angenehmen Griff aus und weist nicht die von anderen Avivagemitteln her bekannte Verminderung der Saugfähigkeit auf. Eine Vergrauung der Wäsche, wie sie bisweilen bei der Verwendung anderer bekannter Avivagemittel als Folge einer Wechselwirkung zwischen der Avivagewirksubstanz und ungenügend ausgespülten Waschaktivsubstanzen auftritt wird bei Verwendung der erfindungsgemäßen Mittel nicht beobachtet die Möglichkeit die Wäsche in einem einzigen Arbeitsgang zu waschen und zu avivieren, stellt außerdem eine erhebliche Vereinfachung des Waschprozesses dar.j The products are suitable for all types of textiles made from vegetable, animal and synthetic fibers. the treated laundry is characterized by an excellent soft and pleasant handle and does not show the decrease in absorbency known from other softeners. A graying of the Laundry, as is sometimes the case with the use of other known softeners, as a result of an interaction between the softener active substance and insufficiently rinsed washing active substances occurs when using the agents according to the invention not observed the possibility of washing in one Washing and finishing in a single operation also simplifies the washing process considerably represent.

example 1

Bei der Herstellung der in dem erfindungsgemäßen Avivagemittel enthaltenen quaternären Ammoniumsalze werden neben einer Reihe von epoxidierten ungesättigten Fettsäureestern die Epoxide endständiger n-Alkene als Ausgangsstoffe verwendet. Wird Trimethylamin als tertiäres Amin eingesetzt so kommt es in 5fach molarem Überschuß in Form einer 40%igen wäßrigen Lösung zur Anwendung. Die Umsetzung erfolgt durch 5stündiges Erhitzen auf 12O⁰C im Autoklav in einer Stickstoffatmosphäre. Nach erfolgter Umsetzung wird das überschüssige Amin sowie gegebenenfalls vorhandenes Wasser durch Erhitzen im Vakuum entfernt In den so hergestellten Produkten läßt sich analytisch kein Epoxidsauerstoff mehr nachweisen.In the preparation of the quaternary ammonium salts contained in the softener according to the invention, the epoxides of terminal n-alkenes are used as starting materials in addition to a series of epoxidized unsaturated fatty acid esters. If trimethylamine is used as the tertiary amine, it is used in a 5-fold molar excess in the form of a 40% strength aqueous solution. The reaction is carried out by heating at 12O ⁰ C 5stündiges in the autoclave in a nitrogen atmosphere. After the reaction has taken place, the excess amine and any water present are removed by heating in vacuo. No more epoxy oxygen can be analytically detected in the products thus produced.

Die übrigen Amine werden mit den Epoxiden im Verhältnis 1 Mol Aminstickstoff zu 1 Mol Epoxidsauerstoff bei Normaldruck unter einer Stickstoffatmosphäre so lange auf Temperaturen zwischen 150 und 250⁰C erhitzt bis sich analytisch kein Epoxidsauerstoff mehr nachweisen läßt.The remaining amines are heated with the epoxides the ratio of 1 mole of amine nitrogen to 1 mol epoxide oxygen at atmospheric pressure under a nitrogen atmosphere so long to temperatures between 150 and 250 ⁰ C until no epoxide oxygen can be detected analytically.

Ein Teil der Umsetzungsprodukte wird nach sorgfältigem Trocknen im Vakuum bei Temperaturen zwischen 130 und 160⁰C in Gegenwart von 0,2 Gewichtsprozent Natrium mit gasförmigem Äthylenoxid umgesetzt. Der Fortgang der Reaktion wird anhand der Gewichtszunahme des Reaktionsproduktes verfolgtAfter careful drying, some of the reaction products are ^{reacted with gaseous ethylene oxide at temperatures between 130 and 160 °} C. in the presence of 0.2 percent by weight sodium. The progress of the reaction is followed on the basis of the weight increase of the reaction product

Vor der Anwendung werden die quaternären Ammoniumverbindungen mit Salzsäure neutralisiert und mit Wasser auf einen Wirkstoffgehalt von 2 g/l verdünnt In diese Lösung wird Frotteeware, die durch 30maliges Waschen mit einem handelsüblichen Grobwaschmittel hart geworden ist bei Raumtemperatur 15 Minuten lang eingehängt Das Flottenverhältnis beträgt 1 :30. Anschließend werden die Frotteetücher tropfnaß aufgehängt und in einem Raum mit konstanter Luftfeuchtigkeit getrocknet. Die Prüfung der Textilproben auf Weichheit und Wasseraufnahmevermögen erfolgt durch fünf Fachleute, wobei die folgenden Bewertungsziffern vergeben werden:Before use, the quaternary ammonium compounds are neutralized with hydrochloric acid and diluted with water to an active ingredient content of 2 g / l Washing 30 times with a commercially available heavy-duty detergent has become hard at room temperature Suspended for 15 minutes The liquor ratio is 1:30. Then the terry towels Hung up dripping wet and dried in a room with constant humidity. Testing the textile samples on softness and water absorption capacity is carried out by five professionals, the following being Evaluation numbers are assigned:

1 — sehr gut1 - very good

2 - gut2 - good

3 — gering,3 - low,

4 — ungünstig.4 - unfavorable.

Die Ergebnisse der fünf Bewertungen werden gemitteltThe results of the five ratings are averaged

In der folgenden Tabelle I sind die jeweiligen Ausgangsstoffe sowie die Versuchsergebnisse zusammengestellt Eine zum Vergleich herangezogene bekannte Avivagewirksubstanz, das Dimethyldialkylammoniumchlorid, in dem sich die Alkylreste von Talgfettsäuren ableiten, ergibt unter den gleichen Bedingungen folgende Bewertungsziffern:The following table I summarizes the respective starting materials and the test results A known softening agent used for comparison, dimethyldialkylammonium chloride, in which the alkyl radicals are derived from tallow fatty acids, gives under the same Conditions the following evaluation numbers:

Avivagewirkung 1—2 Wasseraufnahme 3.Softening effect 1–2 water absorption 3.

709 641/37709 641/37

ίοίο

Table I.

Quaternäre Ausgangsstoffe Ammonium-
Verbindung Epoxid
Ni.Quaternary raw materials ammonium
Compound epoxy
Ni.

VersuchsergebnisseTest results

Amin MoIAmin MoI

Äthylenoxid Ethylene oxide

Bewertung
Avivageevaluation
Avivage

Wasseraufnahme Water absorption

1 1,2-Epoxyoctadecan1 1,2-epoxy octadecane

2 1,2-Epoxyalkan Cis—Ci82 1,2-epoxyalkane cis-Ci8

3 1,2-Epoxyalkan,Ci 5—Cis3 1,2-epoxyalkane, Ci 5-Cis

4 1,2-Epoxyalkan Cn—Cis4 1,2-epoxyalkane Cn-Cis

5 1,2-Epoxyalkan Cis—Ci85 1,2-epoxyalkane cis-Ci8

6 1,2-Epoxyalkan Cio—Cib6 1,2-epoxyalkane Cio-Cib

7 1,2-Epoxyalkan Ci5—Ci87 1,2-epoxyalkane Ci5-Ci8

8 1,2-Epoxyalkan Ci3—Ci88 1,2-epoxyalkane Ci3-Ci8

9 1,2-Epoxyalkan Ci5—Ci89 1,2-epoxyalkane Ci5-Ci8

10 1,2-Epoxyalkan Cn—Cis10 1,2-epoxyalkane Cn-Cis

11 1,2-Epoxyalkan C15—C1811 1,2-epoxyalkane C15-C18

12 1,2-Epoxyalkan Cn—Cis12 1,2-epoxyalkane Cn-Cis

13 1,2-Epoxyalkan C15—C1813 1,2-epoxyalkane C15-C18

14 1,2-Epoxytetradecan14 1,2-epoxytetradecane

15 1,2-Epoxypentadecan15 1,2-epoxypentadecane

16 Sojaöl epoxidiert (6% Epoxid-O)16 soybean oil epoxidized (6% epoxy-O)

17 Sojaöl epoxidiert (6% Epoxid-O)17 soybean oil epoxidized (6% epoxy-O)

18 Sojaöl epoxidiert (6% Epoxid-O)18 soybean oil epoxidized (6% epoxy-O)

19 Ölsäure-n-hexylester epoxidiert19 oleic acid n-hexyl ester epoxidized

20 ölsäure-methylcyclohexylester epoxidiert20 oleic acid methylcyclohexyl ester epoxidized

21 Butandiol-l,3-diölsäureester-diepoxid 21 Butanediol-1,3-dioleic acid ester-diepoxide

22 1,2-Epoxyalkan C15—Cis22 1,2-epoxyalkane C15-Cis

23 1,2-Epoxyalkan C15—Cis23 1,2-epoxyalkane C15-Cis

24 1,2-Epoxyalkan C15—Cis24 1,2-epoxyalkane C15-Cis

Example 2

TrimethylaminTrimethylamine

TriäthanolaminTriethanolamine

N,N-DimethyldodecylaminN, N-dimethyldodecylamine

Ν,Ν-Dimethyl-n-alkylaminΝ, Ν-dimethyl-n-alkylamine

(Alkyl = Ci2-Ci6)(Alkyl = Ci2-Ci6)

N.N-Dimethyl-n-alkylaminN.N-dimethyl-n-alkylamine

(Alkyl = Ci2-Ci6)(Alkyl = Ci2-Ci6)

Ν,Ν-Dimethyl-n-alkylaminΝ, Ν-dimethyl-n-alkylamine

(Alkyl = Ci2-Ci6)(Alkyl = Ci2-Ci6)

Ν,Ν-Dimethyl-n-alkylaminΝ, Ν-dimethyl-n-alkylamine

(Alkyl=Ci 2-Ci 6)(Alkyl = Ci 2-Ci 6)

TriäthanolaminTriethanolamine

Ν,Ν-DimethyldodecylaminΝ, Ν-dimethyldodecylamine

TrimethylaminTrimethylamine

TriäthanolaminTriethanolamine

Ν,Ν-DimethyldodecylaminΝ, Ν-dimethyldodecylamine

TrimethylaminTrimethylamine

Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetramethyl-Ν, Ν, Ν ', Ν'-tetramethyl-

äthylendiaminethylenediamine

Ν,Ν,Ν',Ν'-TetramethyI-Ν, Ν, Ν ', Ν'-TetramethyI-

hexamethylendiaminhexamethylenediamine

Ν,Ν,Ν',Ν'-TetramethyI-Ν, Ν, Ν ', Ν'-TetramethyI-

dodecamethylendiamin 4 8 dodecamethylene diamine 4 8

2 62 6th

1-21-2

1-21-2

1-2 2 +1-2 2 +

2 +2 +

1-21-2

2 +2 +

.1-2.1-2

2 +2 +

1-21-2

2+ . 1-22+. 1-2

1-21-2

Aus der großen Zahl der im Beispiel 1 beschriebenen Verbindungen werden einige charakteristische herausgegriffen und einem Waschtest unterworfen. Die verwendeten Waschlaugen enthalten jeweils 1,5 g des quaternären Ammoniumsalzes und 1,5 g Nonylphenolnonaäthylenglykoläther in 1 1 Wasser von 10° dH (85% Ca-Härte, 15% Mg-Härte). Das Flottenverhältnis beträgt 1 :50, die Waschtemperatur 40⁰C. Der Waschtest wird an standardisierten Wollgarnen 28/2 mm Qualität 300) durchgeführt, die mit einer Suspension vonFrom the large number of compounds described in Example 1, some characteristic ones are selected and subjected to a washing test. The washing liquors used each contain 1.5 g of the quaternary ammonium salt and 1.5 g of nonylphenol nonaethylene glycol ether in 1 l of water at 10 ° dH (85% Ca hardness, 15% Mg hardness). The liquor ratio is 1: 50, the washing temperature 40 ⁰ C. The wash test is carried out mm of standardized quality wool yarns 28/2 300) with a suspension of

121,0 g mineralischem Staub 5,5 g Eisenoxidschwarz 12,5 g Ruß121.0 g of mineral dust 5.5 g iron oxide black 12.5 g carbon black

37,0 g synthetischem Hautsekret (1/3 Fettsäuren, '/3 Fette, 1/3 Wollfett und Kohlenwasserstoffe)37.0 g synthetic skin secretion (1/3 fatty acids, 1/3 Fats, 1/3 wool fat and hydrocarbons)

in 51 Tetrachlorkohlenstoff angeschmutzt werden, wobei das Garn ca. 3% Fett und 13% Pigment aufnimmt. Gewaschen wird 15 Minuten in einer Garnwaschmaschine Gemäß DBGM 16 48 074. Die Aufhellung des gewaschenen Garnes wird photometrisch bestimmt, wobei der Helligkeitsgrad des angeschmutzten Garnes mit 0%, der des ursprünglichen Garnes mit 100% angenommen wird. Anstelle der üblichen linearen Gleichung zur Berechnung der Waschwirkung aus den gemessenen Reflexionswerten wird die logarithmische Funktionin 51 carbon tetrachloride, with the yarn about 3% fat and 13% pigment records. Washing is carried out for 15 minutes in a yarn washing machine in accordance with DBGM 16 48 074. The Lightening of the washed yarn is determined photometrically, the degree of brightness of the soiled Yarn with 0%, that of the original yarn with 100% is assumed. Instead of the usual linear equation for calculating the washing effect from the measured reflection values becomes the logarithmic function

% Aufhellung = (\g^r : Ig ^f) · 100% Brightening = (\ g ^ r : Ig ^ f) x 100

verwendet, worin R₀ den Reflexionswert des reinen, R₁ don Reflexionswert des angeschmutzten und R_n den Reflexionswert des gewaschenen Garnes bedeutet Diese Berechnungsformel steht im Gegensatz zu einer linearen Beziehung im Einklang mit dem WEBER-used, where R _{0 means} the reflection value of the pure, R ₁ don the reflection value of the soiled and R _n the reflection value of the washed yarn This calculation formula is in contrast to a linear relationship in accordance with the WEBER-

FECHNERschen Gesetz, wonach die physiologische Helligkeitsempfindung dem Logarithmus der Remission proportional ist.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle IIFECHNER's law, according to which the physiological perception of brightness is proportional to the logarithm of the remission.
The results are shown in Table II below

zusammengestellt: Zum Vergleich wird noch eine Mischung des Nonylphenolpolyglykoläthers mit dem in Beispiel 1 beschriebenen, aus Talgfettsäuren hergestellten Dimethyldialkylammoniumsalz untersucht.compiled: For comparison, a mixture of nonylphenol polyglycol ether with that in Example 1, prepared from tallow fatty acids, investigated the dimethyldialkylammonium salt.

Table II

Quaternäre
Ammoniumverbindung Nr.Quaternaries
Ammonium compound no.

% Aufhellung Avivage*)% Lightening avivage *)

IOIO

22 7777 1-21-2 66th 9090 2_2_ 77th 8282 22 99 8989 22 1616 6060 22 1818th 8282 22 1919th 7878 22 2323 6666 22 Vergleichcomparison 4444 22

*) Die Bewertung der Avivagewirkung erfolgt wie in Beispiel 1.*) The evaluation of the finishing effect is carried out as in example 1.

2020th

Als Vergleichssubstanzen gemäß der Erfindung dienen die quaternären Ammoniumsalze Nr. 10 und 11 in Form des Perchlorats. Es handelt sich dabei umThe quaternary ammonium salts nos. 10 and 11 serve as comparison substances according to the invention in the form of perchlorate. It is about

Vergleichsbeispiel 3Comparative example 3

Zum Vergleich mit den quartären Ammoniumsalzen gemäß der GB-PS 10 03 096 werden folgende Testsubstanzen hergestellt:For comparison with the quaternary ammonium salts according to GB-PS 10 03 096, the following test substances are used manufactured:

A) N.N-Dimethyl-N-dodecyl-N-fjS-hydroxyäthyty-ammoniumperchlorat, A) N.N-Dimethyl-N-dodecyl-N-fjS-hydroxyäthyty-ammoniumperchlorat,

B) N,N-Dimethyl-N-talgalkyl-N-(j?-hydroxyäthyl)-ammoniumperchlorat, wobei unter »Talgalkyl« ein Rest aus gesättigter Ci6/Ci8-Alkylresten im Gewichtsverhältnis 1 :1 zu verstehen ist.B) N, N-dimethyl-N-tallow alkyl-N- (j? -Hydroxyethyl) ammonium perchlorate, where “tallow alkyl” is a radical of saturated Ci6 / Ci8-alkyl radicals in a weight ratio 1: 1 is to be understood.

C) ein Umsetzungsprodukt aus einem 1,2-Epoxyalkan (Ci5_i8-Alkan) und einem Ν,Ν-Dimethyl-N-alkylamin (n—C|₂-i6-Alkyl) im Molverhältnis 1:1 als Perchlorat,C) a reaction product of a 1,2-epoxyalkane (Ci5_i8-alkane) and a Ν, Ν-dimethyl-N-alkylamine (n — C | ₂ -i6-alkyl) in a molar ratio of 1: 1 as perchlorate,

D) das Umsetzungsprodukt der gemäß (C) erhaltenen Verbindung mit 2 Mol Äthylenoxid, ebenfalls als Perchlorat.D) the reaction product of the compound obtained in (C) with 2 moles of ethylene oxide, also as Perchlorate.

Als Testgewebe dient ein Frotteestoff, der 96 Stunden bei 6O⁰C mit 4 g/l Natriumtripolyphosphat in einer automatischen Trommelwaschmaschine gewaschen worden ist. Als Folge dieser Waschbehandlung weist das Gewebe nach dem Trocknen einen harten, unangenehmen Griff auf.A terry cloth, the 96 hours at 6O ⁰ C is used has been washed with 4 g / l sodium tripolyphosphate in an automatic drum washing machine as the test tissue. As a result of this washing treatment, the fabric has a hard, uncomfortable feel after drying.

Im Anschluß an die Waschbehandlung wird fünfmal mit Wasser nachgespült und dem letzten Spülwasser 0,1 bzw. 0,3 g/l Wirksubstanz, gelöst in Isopropanol zugesetzt. Das Flottenverhältnis (kg Wäsche zu Liter Flotte) beträgt 1 :10, die Härte des Wassers 16° dH, die Temperatur 15⁰C und die Behandlungszeit 4 Minuten. Nach dem Abschleudern und Trocknen (freihängend) werden die Proben, wie in dem Beispiel 1 vorliegender Anmeldung angegeben, hinsichtlich des Griffs bewertet und die Ergebnisse von 5 Bewertungen gemittelt Die Bewertungsnoten sind in der folgenden Tabelle III zusammengestellt Sie zeigen die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Mittel.Following the washing treatment, it is rinsed five times with water and 0.1 or 0.3 g / l of active substance, dissolved in isopropanol, is added to the last rinse water. The liquor ratio (kg of washing liquor to the liter) is 1: 10, the water hardness 16 ° dH, the temperature of 15 ⁰ C and the treatment time is 4 minutes. After spinning off and drying (freely hanging), the samples are evaluated for handle, as indicated in Example 1 of the present application, and the results of 5 evaluations are averaged.

3535

Tabelle IIITable III Bewertung
0,1 g/levaluation
0.1 g / l 03 g/i03 g / i WirkstoffActive ingredient 4
3-4
2
24th
3-4
2
2 4
3
1
1-24th
3
1
1-2 A
B
C
DA.
B.
C.
D.

Claims

Patent claims:

1. Finishing agent for textiles, which is used as an finishing agent active ingredient contains a salt of a quaternary ammonium compound, which by reaction of a tertiary amine is obtainable with an epoxide, characterized in that the quaternary ammonium compound by Reaction of a tertiary amine or diamine (I) with an epoxide (II), optionally with subsequent Reaction with ethylene oxide and / or propylene oxide and prepared with inorganic or organic acids has been converted into the ammonium salt, the tertiary amine or Diamine (I) of the formula

NR ₃

as a rule, Ri corresponds to an alkyl or hydroxyalkyl radical with 1 to 20 carbon atoms, R2 is an alkyl or hydroxyalkyl radical with 1 to 8 carbon atoms, R3 is an alkyl or hydroxyalkyl radical with 1 to 8 carbon atoms or the rest

-(CH₂J_n-N- (CH ₂ J _n -N

means in which Ri and R2 have the meaning given above and η is an integer from 2 to 18. where the radicals R ₁ , R ₂ or R _{3 can} also be linked to one another in a ring, and where the epoxide (II) of the formula

R ₄ -CH CH-R ₅ -X

corresponds, in which R _{4 is} hydrogen or an alkyl radical, R5 is an alkylene radical, with the proviso that R4 and R5 together contain 4 to 22 carbon atoms and can optionally be linked to one another in a ring, and X is hydrogen or the ester group - COOR6, in the Re represents an aliphatic or cycloaliphatic monohydric alcohol radical having 1 to 18 carbon atoms or a radical of a polyhydric alcohol containing 2 to 6 carbon atoms, the remaining hydroxyl groups of which are fatty acids or epoxy fatty acids of the formula containing 8 to 20 carbon atoms

R ₄ -CH CH-R ₅ -COOH

in R4 and R5 the meaning given above own, are esterified.

2. Means according to claim 1, characterized in that it acts as an enhancing component Contains salt of a quaternary ammonium compound, which consists of a tertiary amine or diamine (I) has been produced in which the alkyl or hydroxyalkyl radical, based on an amino group, contain no more than 20 carbon atoms in total.

3. Agent according to claims 1 and 2, characterized in that it acts as an enhancing agent Component contains a salt of a quaternary ammonium compound, which is derived from an epoxide (II) has been produced which contains at least 10 and at most 24 carbon atoms per oxirane ring.

4. Composition according to claims 1 to 3, characterized in that it acts as an enhancing agent Component is a salt of a tertiary amine or diamine (I) and an epoxide (II) among exclude the reaction with ethylene oxide produced quaternary ammonium compound contains, into which a maximum of 12 moles of ethylene oxide have been introduced per mole.

5. Agent according to claims 1 to 4, characterized in that it acts as an enhancing agent Component 3 to 15 percent by weight of the quaternary. ren ammonium compound in the form of an aqueous Contains emulsion.

6. Agent according to claims 1 to 5, characterized in that it is additionally nonionic and or or zwitterionic washing active substances and inorganic and organic cleaning salts contains.

3535

40 It is known to increase the utility value of textiles which have been washed repeatedly by treating the textiles after washing with higher molecular weight cationic compounds. The textiles treated in this way have an increased kink resistance as well as a more pleasant feel and a greater softness compared to the untreated ones. The improvements have a particularly clear effect in cases in which the items to be washed are washed in modern drum washing machines with constant movement or heavy mechanical processing.

Among the cation-active compounds used hitherto, there are in particular quaternized fatty amines

or fatty acid derivatives of polyamines gained importance. The connections show regardless of their relatively good finishing effect has a number of disadvantages that affect their general applicability restrict.

In particular, they cause the laundry to be rendered water-repellent, which has the effect that E.g. hand and bath towels or diapers their absorbency or absorption capacity for water Forfeit part, this water repellency makes itself

especially if the funds are used improperly, e.g. B. in case of overdose, noticeable. Much can be the water repellent can no longer completely eliminate in the subsequent wash, as those mentioned

d E c e