DE1593529A1 - Die Herstellung von epsilon-Caprolacton - Google Patents
Die Herstellung von epsilon-CaprolactonInfo
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Description
Dfι F. Zurmfeln - Dr. E. Assmann
Dr. R. Koenigsberger
hy.·.. R. Hoizbauer
STAMICARBON N.V., HEERLEN (die Niederlande)
Die Herstellung von e~caprolacton
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von e-Caprolacton
aus Cyclohexanon.
Bekanntlich (Siehe amerikanische Patentschrift 3.025.306) lässt
sich Cyclohexanon in der FlUssigkeitsphase mit Hilfe von Molekularsauerstoff zu ε-Caprolacton oxydieren, wenn die Oxydation in Anwesenheit eines aromatischen
oder gesättigten aliphatischen Aldehyds durchgeführt wird. Das Aldehyd wird
dabei gleichfalls oxydiert, so dass die entsprechende Carbonsäure erhalten wird. Bei dieser Oxydation is ferner die Anwesenheit eines Katalysators
erforderlich.
Als Katalysatoren werden Verbindungen der Metalle der Platin- und der Palladiumgruppe, sowie Verbindungen von Kobalt, Mangan, Vanadium, Zirconium,
Aluminium, Antimon, Beryllium und Kupfer genannt. Die meisten dieser Katalysatoren
sind kostbare Produkte, so dass eine Rückgewinnung zur Vermeidung von Katalysatorverlusten notwendig ist.
Gemäss der Erfindung werden andere Katalysatoren angewandt, welche
billig und leicht zugänglich sind, so dass der Einfluss des Katalysators auf den Kostenpreis des hergestellten Caprolactons sehr gering ist.
009843/1864
Es wurde nunmehr gefunden, dass e-Caprolacton durch katalytische
Oxydation von Cyclohexanon in der Flüssigkeitsphase mit Hilfe von Molekularsauerstoff
enthaltendem Gas in Anwesenheit eines Aldehyds hergestellt werden kann, wenn die Oxydation mit Benzaldehyd als Aldehyd und einem in Reaktionsgemisch
gelösten Eisensalz als Katalysator durchgeführt wird.
Die gemäss der Erfindung als Katalysator anzuwendenden Eisensalze
sind im Reaktionsgemisch gelöst. Da die Oxydation in Anwesenheit von Benzaldehyd durchgeführt wird, bildet sich im Reaktionsgemisch Benzoesäure.
Aus diesem Grunde kann Ferribenzoat aLs Katalysator Anwendung finden.
Dabei kann man ausgehen von einer anderen Eisenverbindung, z.B. einem Oxyd, aus dem das ELsensalz entsteht. Auch andere Eisensa"! ^e wie z.B.
Ferrioleat, Ferrinaphthenat, Ferriacetat können verwendet werden.
Beim Durchführen der Oxydation kann auf einfache Weise Molecularsauerstoff
enthaltendes Gas, z.B. Luft, durch das flüssige Reaktionsgemisch hindurchgeleitet werden. Die Oxydation hat einen glatten Verlauf, wenn die
Temperatur unter 100 C, vorzugsweise zwischen 20 und 50 C, gehalten wird.
Der Druck kann variiert werden und z.B. 5, 10, 25 oder 50 at betragen. Es is einfacher, die Reaktion unter atmosphärischem Druck durchzuführen.
Die Oxydation kann ferner in Anwesenheit eines Lösungsmittels, z.B. eines Kohlenwasserstoffes, chlorierten Kohlenwasserstoffes, wie
Chlorbenzol, oder eines Esters, wie Athylacetat, durchgeführt werden.
Als Reaktionsprodukt kann das Caprolacton sowohl als Monomeres wie als polymeres Caprolacton erhalten werden.
In einem mit Rührer, Zufuhrvorrichtung, Thermometer, Rückflusskühler
und Gaseintrlfctsrohr versehenen Reaktionsgefäss wird einer Menge
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von 441 g Cyclohexanon (4,5 Mol) und 0,1 g Ferriacetat bei 80-90 °C
unter Rühren und Hindurchleiten von 160-200 1 Sauerstoff pro Stunde ein
Gemisch aus 159 g (1,5 Mol) Benzaldehyd, 0,05 g Ferriacetat und 120 ml Äthylacetat langsam (5 Stunden) beigegeben. Danach wird destilliert, wobei
ausser dem Äthylaeetat 220 g Anon und 15,9 g Benzaldehyd zurückgewonnen werden, se dass 50 % des Cyelohexanons und 90 % des Benzaldehyds konvertiert
worden, sind.
üer Rückstand enthält 142 g Benzoesäure, 5,2 g Caprolacton, 105 g
polymerisiertes Caprolacton und 117 g Adipinsäure, was - bezogen auf umgesetztes
Ausgangsmaterial - einem Wirkungsgrad von bzw. 86, 2, 40 und 36 % entspricht.
Der im Beispiel I beschriebene Versuch wird wiederholt, jedoch mit dem Unterschied, dass jetzt die Temperatur zwischen 35 und 40 C gehalten
wird. Es werden 278 g Cyclohexanon und 31,5 g Benzaldehyd zurückgewonnen, was einer Konversion von 37 bzw. 80 % entspricht.
Der Rückstand enthält 104 g Polycaprolacton, 7,6 g Caprolacton, 26 g
Adipinsäure und 132 g Benzoesäure, was - bezogen auf umgesetztes Ausgangsmaterial
- einem Wirkungsgrad von bzw. 55, 4, 11 und 90 % entspricht.
In der im Beispiel I beschriebenen Vorrichtung werden 167 g Cyclohexanon (1,7 Mol), 180 g Benzaldehyd (1,7 Mol), 280 g Cyclohexan und
0,5 g Ferrioleat zusammengebracht. Während 5 Stunden wird bei 45 bis 55 °C
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1593F29
unter Rühren Sauerstoff hindurchgeleitet; anschliessend wird destilliert.
Dabei werden 85 g Cyclohexanon (51 %), 34 g Benzaldehyd (19 %) und das Cyclohexan zurückgewonnen.
Der Rückstand enthält 40 g Caprolacton, 38 g polymeres Caprolacton
und 180 g Benzoesäure, was - bezogen auf umgesetztes Ausgangsmaterial - einem
Wirkungsgrad von bzw. 42, 40 und 98 % entspricht.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von C~Caprolacton durch katalytische Oxydation
von Cyclohexanon in der PlUssigkeitsphase mit Hilfe von liolekularsauerstoff
enthaltendem Gas in Anwesenheit eines Aldehyds, dadurch gekennzeichnet, dass
die Oxydation mit Benzaldehyd als Aldehyd und einem im Reaktionsgemisch
gelösten Eisensalz als Katalysator durchgeführt wird.
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009843/1864
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