DE1569750B2 - Verfahren zur Herstellung basischer Farbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung basischer FarbstoffeInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/26—Triarylmethane dyes in which at least one of the aromatic nuclei is heterocyclic
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Description
bzw.
30
35
40
worin R für Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, eine Nitro-, Cyan-, Carbonsäureester-,
gegebenenfalls N-substituierte Carbonamide Acyl-, Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylgruppe, R1
für Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest, R2 für Wasserstoff, einen Alkyl-,
Cycloalkyl- oder Aralkylrest, R? für Wasserstoff,
eine Alkyl- oder Arylgruppe, eine Carbonsäureestergruppe, eine gegebenenfalls N-substituierte
Carbonamidgruppe oder eine Alkoxygruppe, R4 ]
für Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-
oder Arylrest steht und worin D für ein heterocyclisches Ringsystem steht, mit Dehydrierungs- bzw.
Oxydationsmitteln behandelt.
60
65
(II)
mit Dehydrierungs- bzw. Oxydationsmitteln behandelt. Die hierbei entstehenden kationischen Farbstoffe
haben die Formeln
Es wurde gefunden, daß man wertvolle basische Farbstoffe erhält, wenn man sulfonsäuregruppen- und
X"
(III)
In den allgemeinen Formeini, II, III und IV bedeutet
R Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, eine· Nitro-, Cyan-, Carbonsäureester-, gegebenenfalls
N-substituierte Carbonamid-, Acyl-, Alkyl- \ sulfonyl- oder Arylsulfonylgruppe, R1 Wasserstoff, j
einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest, i R2 Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkyl- j
rest, R3 Wasserstoff, eine Alkyl- oder Arylgruppe, eine
Carbonsäureestergruppe, eine gegebenenfalls N-substutuierte Carbonamidgruppe oder eine Alkoxygruppe,
R4 Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- !
oder Arylrest. D bedeutet ein heterocyclisches Ring- | system, insbesondere einen Furan- oder Thiophenring,
und X steht für einen anionischen Rest. Die Indolyl- j methane können in den aliphatischen, cycloaliphati- ί
sehen und aromatischen· Resten, einschließlich der ,
formelmäßig wiedergegebenen Benzolringe, weitere Substituenten (nichtionogene Substituenten) mit Ausnähme
von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen j aufweisen. Als nichtionogene Substituenten kommen
beispielsweise in Betracht: niedere Alkyl- und Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Aralkyl-, wie
Benzyl-, Aralkoxy-, wie Benzyloxy-, Aryl-, wie Phenyl- und durch nichtionogene Reste substituierte i
Phenylreste, z. B. Chlorphenyl-, Methylphenyl-, Äthylphenyl-,
Nitrophenyl-, Cyanphenylgruppen, Aryloxygruppen, wie Phenyloxy-, Halogensubstituenten, insbesondere
Cl und Br, Carbonsäureestergruppen, insbesondere Carbonsäuremethylester und -äthylestergruppen,
gegebenenfalls N-substituierte Carbonamidgruppen, wobei als N-Substituenten niedere Alkylgruppen
bevorzugt sind, die weitersubstituiert sein können, z. B. durch Cl, Br und OH; die Cyan-, Nitro-,
Hydroxyl- oder Aminogruppe, Alkylsulfonyl-, wie Methylsulfonyl- und Äthylsulfonyl-, Arylsulfonyl-,
wie Benzolsulfonyl- und p-Toluolsulfonyl-, Acyloxygruppen,
wieAcetoxy- und Propionyloxy-, Acylaminogruppen, wie Acetylamino-, Propionylamino-, Äthylsulfonylamino-,
Methylsulfonylamino-, Benzoylami- :io-, Benzolsulfonylaminogruppen und Acylreste, wie
der Benzoyl- und der Acetylrest.
Die Oxydation der Indolylmethane der Formeln I 3ZW. II zu den basischen Farbstoffen III bzw. IV er-Olgt
in vorzugsweise saurem Medium, z. B. in Essig- ;äure, verdünnter Schwefelsäure, verdünnter SaIz-
;äure sowie in Mischungen dieser Säuren. Zur bessern
Löslichkeit können mit Wasser mischbare, orgaiische Lösungsmittel, wie Alkohol, Dimethylformamid
oder Acetonitril zugesetzt werden.
Als Dehydrierungs- bzw. Oxydationsmittel sind die η der Triphenylmethanchemie üblichen Mittel geeignet,
z.B. Eisen(III)- und Kupfer(II)-saIze, deren Komplexverbindungen, Alkalidichromate, Blei(IV)-oxyd
und dessen Salze, wie Bleitetraacetat, salpetrige Säure, Peroxydverbindungen, wie Kaliumpersulfat,
y., Wasserstoffperoxyd, sowie Luftsauerstoff, gegebenenfalls
unter Zusatz von sauerstoffübertragenden Katalysatoren, wie Metallionen.
Die als Ausgangsverbindungen einzusetzenden In-
X ~ IV) ' dolylmethane der Formeln I und II lassen sich durch
Kondensation von Indolylaryl- oder Indolylheterylhydroxymethanen^alkoxymethanenj-arninomethanen
oder -anilinomethanen mit geeigneten Komponenten der Aminobenzolreihe, die mindestens ein austauschbares
Wasserstoffatom an einem ringgebundenem Kohlenstoffatom enthalten, in vorzugsweise saurem
Medium herstellen.
Die verfahrensgemäß erhältlichen Produkte sind wertvolle Farbstoffe, die sich zum Färben und Bedrucken
von Materialien aus Leder, tannierter Baumwolle, Celluloseacetat, synthetischen Superpolyamiden
und -polyurethanen sowie zum Färben ligninhaltiger Fasern, wie Kokos, Jute und Sisal, eignen. Sie können
weiterhin eingesetzt werden zur Herstellung von Schreibflüssigkeiten, Stempelfarben, Kugelschreiberpasten
und lassen sich auch im Gummidruck verwenden. Sie eignen sich vor allem gut zum Färben und
Bedrucken von Materialien, die ganz oder teilweise aus polymerisiertem Acrylnitril und/oder Vinylidencyanid
bestehen, oder von Materialien aus sauer modifizierten Polyestern, wie Textilmaterialien aus sulfonsäuregruppenhaltigen
Polyäthylenglykolterephthalaten. Auf diesen Materialien zeichnen sie sich durch sehr gute
Lichtechtheit, Naß-, Reib- und Sublimierechtheit aus. Sie besitzen weiterhin ein sehr gutes Ziehvermögen
für diese Fasern und eine gute Uberfärbeechtheit. Die Farbstoffe bilden mit anionischen Fällungsmitteln,
wie Tonerde, Tannin, Phosphorwolfram(molybdän)-säuren lichtechte Pigmente, die vorteilhaft im Papierdruck
eingesetzt werden können.
In den folgenden Beispielen stehen Teile für Gewichtsteile.
B e i s ρ i e 1 1
9 Teile 1 - Methyl - 2 - phenylindolyl(3) - (2' - chlor- 4'-diäthylaminophenyl)-phenylmethan
der Formel
CH,
werden in 70 Teilen Eisessig und 5 Teilen 20%iger Schwefelsäure gelöst. Der Ansatz wird auf 70° C erhitzt
und unter Rühren 48 Teile 10%iges Bleidioxyd zugegeben. Es wird 30 Minuten bei 70° C gerührt,
dann wird auf 300C abgekühlt und voei Bleisülfat
abfiltriert. Der Farbstoff wird aus de» Filtrat mit
Kochsalzlösung gefällt. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
HSO
und färbt Polyacrylnitrilfasern in echten grünen Tönen.
Beispie 12
8,5 Teile 1-Methyl-2-phenylindolyl(3)-(4'-methylaminophenyl)
- phenylmethan werden in 100 Teilen Eisessig und 10 Teilen 20%iger Schwefelsäure gelöst.
Der Ansatz wird auf 70° C erhitzt, und unter Rühren werden 5,5 Teile Natriumdichromat in 9 Teilen Wasser
zugegeben. Es wird 30 Minuten bei 70° C gerührt, abgesaugt und das Filtrat in 500 Teile 10%iger Kochsalzlösung
gegossen. Der erhaltene Farbstoff wird abgesaugt, in Wasser gelöst und mit Kochsalz gefällt. Der
Farbstoff färbt Polyacrylnitrilfasern in rotstichig- ; blauen Tönen.
B e i s ρ i e 1 3
8 Teile 2 - Methylindolyl(3) - (4' - diäthylaminophenyl)-2"-nitrophenylmethan
werden in 50 Teilen Eisessig und 5 Teilen 20%iger Schwefelsäure gelöst und ■
die Lösung auf 60 bis 70° C erwärmt. Unter Rühren werden 10,7 Teile Eisen(III)-chlorid, krist., in 16 Teilen
Wasser zugegeben. Es wird 60 Minuten bei 1000C
gerührt und in 500 Teile 10%iger Kochsalzlösung gegossen. Der Farbstoff wird abgesaugt und aus Wasser
umkristallisiert. Er färbt Polyacrylnitrilfasern in blauen Tönen.
Setzt man in den vorangegangenen Beispielen als Ausgangskomponenten die in der folgenden Tabelle
angeführten Indolylmethane ein, so erhält man in analoger Weise gleichfalls wertvolle basische Farbstoffe,
die Polyacrylnitrilfasern in den angegebenen Farbtönen färben.
Indolylmethan
CH
Farbton auf
Polyacrylnitrilfasern Indolylmethan
Polyacrylnitrilfasern Indolylmethan
blau
C2H5
CH
Farbton auf Polyacrylnitrilfasern
grun-
stichig-
blau
violett
blau
blau
grun-
stichig-
blau
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung basischer Farbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man sulfonsäuregruppen- und carbonsäuregruppenfreie Indolylmethane der allgemeinen Formeln carbonsäuregruppenfreie Indolylmethane der allgemeinen Formeln
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF0052229 | 1967-04-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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