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DE1543537A1 - Verfahren zur Herstellung von Phenylestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Phenylestern

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DE1543537A1
DE1543537A1 DE19661543537 DE1543537A DE1543537A1 DE 1543537 A1 DE1543537 A1 DE 1543537A1 DE 19661543537 DE19661543537 DE 19661543537 DE 1543537 A DE1543537 A DE 1543537A DE 1543537 A1 DE1543537 A1 DE 1543537A1
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DE
Germany
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chloride
mol
acid
halogenated
phenols
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Application number
DE19661543537
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English (en)
Inventor
Ismail Dr Dipl-Chem Roshdy M
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Dynamit Nobel AG
Original Assignee
Dynamit Nobel AG
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Publication date
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    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
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Description

1148
Troiadorf, den
DYNAMIT NOBEL AKTIENGESELLSCHAFT Troisdorf /Bez. Köln
Verfahren zur Herstellung von Phenylestern
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Phenylestern aus halogenieren, einwertigen Phenolen und Säurechloriden einwertiger Carbonsäuren. Das Verfahren ist "besonders dadurch gekennzeichnet, daß man die Carbonaäur©chloride mit den halogenierten, einwertigen Phenolen in Gegenwart von .katalytischen Mengen tertiärer Amine, deren Aminogruppe nicht Bestandteil eines aromatischen Ringsystems ist, gegebenenfalls unter Verwendung von Lösungsmitteln bei einer Temperatur von 50 - 250°0» vorzugsweise 80 - 1800C, umsetzt.
Die Herstellung von Phenylestern halogenierter Phenole ist in der Literatur bereits beschrieben worden. Die beschriebenen Verfahren sind Jedoch vielfach umständlich und ergeben das erwünschte Produkt nur in geringen Ausbeuten. Bs entstehen dabei Nebenprodukte, die die Reinigung des gewünschten Endprodukts ganz erheblich erschweren können. So beispielsweise bei der Verwendung einer stöchiometrischen Menge von Pyridin als Bindemittel für den abgespaltenen Chlorwasserstoff (Zhur. Obshehic*Kim. 27 t (1957) 1945-8)
9Q984Ö/16$9 bad original
Bs wurde nun gefunden, daß man die genannten Nachteile bei der Herstellung von Phenylestern halogenierter Phenole nicht hat, wenn man bei der Herstellung von Phenylestern aus halogenierten, einwertigen Phenolen und Säurechloriden einwertiger Garbonsäuren so verfährt, daß man die Carbonaäurechloride mit den halogenierten, einwertigen Phenolen in Gegenwart katalytischer Mengen tertiärer Amine, deren Aminogruppe nicht Bestandteil eines aromatischen Ringsystems ist, gegebenenfalls unter'Verwendung von inerten Lösungsmitteln bei einer Temperatur von 50 - 25O°C, vorzugsweise 80 - 1800C, umsetzt.
Die Umsetzung gemäß der vorstehenden Erfindung wird vorzugsweise bei Normaldruck durchgeführt, jedoch kann auch ein Ueberdruck bis 12 atü angewendet werden.
Zur Herstellung der Ester der halogenierten Phenole werden Carbonsäurechloride und halogenierte Phenole vorzugsweise in stöchiometrischem Verhältnis eingesetzt, d.h. pro Mol Carbonsäurechlorid wird 1 Mol halogeniertes Phenol verwendet.
Zur erfindungsgemäßen Durchführung des Verfahrens sind einheitliche und gemischte tert. Amine mit aliphatischen, cycloaliphatisehen, aromatischen und heterocyclischen Resten bzw. deren Gemische geeignet.
Geeignete tertiäre Amine mit aliphatischen Resten sind beispielsweise; Triethylamin, Triäthylamin» Triisopropylamin,, Triisobutylamint Monoäthyidiisopropylamin, Monoäthy1-di-nbwtylaHiin, fri-n-bwtylamin f K»I»üfK '-!Petraraethyitnutan- ^( I j 4 )f K »H ,SI» »-tetmaiethyläthylenaiemiBt gegebenen-
• 3 -
falls substituierte, tertiäre, aliphatische Amine, wie ß-Ohlorpropyldipropylamin, Tris-(ß-äthoxyäthyl)-amin, Ν,Ν-Di-n-butylaminoacetonitril, Ν,Ν-Diisopropylaminoaeetonitril, N-n-Butyl-N-methylarninoacetonitril. Aus der Reihe der Amine mit cycloaliphatischen Resten wäre das Dimethylcyclohexylamin zu nennen. Weiterhin sind noch geeignete Amine mit aromatischen Resten zu nennen, wie N,N-Dialky!aniline, N,N-Dimethylanilin und IT1N-Diäthylanilin u.a., p-Bromphenyldimethylamin, 2,4-Dinitrophenyldimethylamin und Benzyldimethylamin, p-Nitrophenyl-di -n-butylamin, 2,4--Dichlorphenyl-diäthylamin, Ν,Ν,ΝίΚ'-Tetraniethylbenzidin. Geeignete heterocyclische Stickstoffverbindungen sind beispielsweise: N-Alkyl-bzw. N-Arylmorpholine, wie N-n-Butylraorpholin, W-J-henylmorpholin, N-(4-Hethylphenyl)-morpholin, Morpholinessigsäure-morpholid, Ν,Ν-Dialkyl- oder N,N-Diarylpiperazine, z.B. Ν,Ν-Dimethylpiperazin, N,N-Di-n-butylpiperazin, Ν,ίί-Diphenylpiperazin, N-substituierte Piperidinderivate, N-Aryl- bzw. N-Alkyl-tetrahydrochinoline bzw. Tetrahydroisochinoline, wie z.B. N-n-Propyltetrahydrochinolin, N-Phenyl-tetrahydroisochinolin, N-Alkyl- und N-Ary!pyrrolidine und deren Derivate, z.B. N-I.Tethylpyrrolidin, N-n-Buty!pyrrolidin, N-Phenylpyrrolidin, und gegebenenfalls substituierte Derivate der vorgenannten Verbindungen. Von den vorstehenden tertiären Aminen haben sich als besonders geeignet die nitrilgruppenhaltigen erwiesen.
- 4 - 9 0 9 8 4 0/1659
Die als Katalysatoren verwendeten tertiären Amine werden in Mengen von 0,1 - 20 Mol <fo, bezogen auf die Menge Säurehalogenid, eingesetzt.
Die Umsetzung kann sowohl in der Schmelze als auch in . Gegenwart von inerten Lösungsmitteln durchgeführt werden. Geeignete inerte Lösungsmittel im Sinne der vorliegenden Erfindung sind sowohl aliphatische als auch aromatische Kohlenwasserstoffe sowie einfache und cyclische Aether. Als aliphatische Kohlenwasserstoffe sind sowohl einheitliche Verbindungen als auch Gemische derselben zu nennen, wie Isooctan und Benzinfraktionen, beispielsweise solche mit einem Siedebereich von 120 - 200°0. Auch cycloaliphatische Verbindungen wie das Dekahydronaphthalin können verwendet werden. Benzol, Nitrobenzol, Orthodichlorbenzol, Toluol und Xylol sind Beispiele für geeignete aromatische Kohlenwasserstoffe. Als Aether, die zur Durchführung der Reaktion geeignet sind, wärgi zu nennen: Diisopropyläther, Diisoamyläther, Dimethyläther des Aethylen- und Diäthylenglykols, Diphenyläther, 1,4-Dioxan u.a.. Diese Aufstellung zeigt, daß sowohl aliphatische als auch aromatische, cyclische und offenkettige Aether verwendet werden können. Aber auch polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxyd und Dimethylformamid,, können verwendet werden.
Als Ausgangsprodukte zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens eignen sich gegebenenfalls alkylsubstituierte, halogenierte Phenole:
_ 5 . 909840/1659
SAD ORIGlNAl
Geeignete Phenole sind beispielsweise die fluorierten, wie 4-"Fluorphenol, Pentafluorphenol, die chlorierten, wie 2-, 3-, 4-Chlorphenol, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-, 3,5-Bichlorphenol, 2,4-Dichlor-6-methylphenol, 2,6-Dichlor-4-tert.butylphenol, 2,3,5-, 2,4,5- und 2,4,6-Trichlorphenol, 2,3,4,6-Tetrachlorphenol sowie Pentachlorphenol, die bromierten, wie 2-, 3-, 4-Bromphenol, 2,4-, 2,6-Dibromphenol, 2,4,6-Tribcomphenol und Pentabromphenol, und die ,■jodierten, wie 2,4-, 2,6-Di,jodphenol und 2,4,6-Trijodphenol. Aber auch halogenierte Naphthole und Heterocyclen mit phenolischem Charakter können verwendet werden, wie l-Hydroxy-2,4-dibromnaphthalin und 8-Hydroxy-5,7-dibromchinolin, Neben Alkyl^ruppen können die vorgenannten einwertigen phenolischen Verbindungen auch Alkoxy- ,Carboxy- und Phenoxygruppen als Substituenten tragen." Selbstverständlich können auch Gemische der vorgenannten halogenierten Phenole zur Umsetzung erfindungsgemäß eingesetzt werden.
Als zweites Ausgangsprodufct können erfindungsgeraäß sowohl die Säurechloride aliphatischen cycloaliphatische^ aromatischer als auch heterocyclischer,gesättigter oder ungesättigter Monocarbonsäuren umgesetzt werden. Geeignete aliphatischen gesättigte und ungesättigte Monocarbonsäurechloride sind beispielsweise Acetylchlorid, Chloracetylchlorid, Cyanessigsäurechlorid, Pivalinsäurechlorid, Phenylessigsäurechlorid, Pröpionylchlorid, a-2,4-Dichlorphenoxypropionsäurechlorid, n-Butyrylchlorid, Isobutyrylchlorid, n-Valerylchlorid, Isovalerylchlorid, 5- Benzoyl-
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valeriinsäurechlorid, 5-Phenylvaleriansäurechlorid, n-Caproylchlorid, Caproylchlorid, Stearoylchlorid, Lauroylnhlorid, Acrylchlorid, Methacrylchlorid, Grotonylchlorid u.a.. Als aromatische Säurechloride können beispielsweise Benzoesäurechlorid, p-Chlor-, p-Nitro- und p-Hydroxybenzoesäurechlorid genannt werden, während Tetrahydro- und Hexahydrobenzoesäurechlorid und Furan-2-carbonsäurechlorid Beispiele für geeignete cycloaliphatische und heterocyclische Monocarbonsäurechloride sind. Unter Monocarbonsäurechloriden sollen auch die Monochloride von Estersäuren zwei^ und mehrwertiger, aliphatischer, aromatischer, cycloaliphatischer und heterocyclischer Säuren verstanden werden, Selbstverständlich können auch Gemische der vorgenannten Monooarbonsäurechloride zur Herstellung der Phenylester verwendet werden.
Unter den erfindungsgemäßen Bedingungen läuft die Kondensation rasch und unter Freisetzung nahezu stöchiometrischen Mengen an gasförmigem HCl ab.
Die erfindungsgemäß hergestellten Phenylester können als Hydrophobierungsmittel, Trennmittel, Schlichtungsmittel für Glasgewebe, Textilhilfsmittel und zur Oberflächenveredlung infolge ihrer feuerhemmenden, funglciden, phytotoxischen, baktericiden und zum Teil auch insektididen Eigenschaften Verwendung finden.
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Die nachstellenden Beispiele illustrieren das erfindungaf.emäße Verfahren;
B,eJ___ j_
Benzoesäuregentachlor^hen^lester
In einen Dreihalskolben, versehen mit Rührer, Kühler und Einleitungsrohr, wurden 53,3 g Pentachlorphenol (o,2 Mol) und 28,1 g (0,2 Mol) Benzoylchlorid, 250 ml Xylol und 0,5 ml Ν,Ν-Di-n-butylaminoacetonitril gebracht. Das Reaktionsgemisch wurde bei Siedetemperatur des Xylols gerührt. Das entstandene HCl-Gas wurde mittels N2 aus dem Reaktionsgsmisch gespült und in NaOH aufgenommen und nach Abschluß der Reaktion titriert. Die Salzsäureentwicklung war nach ca. 24 Stunden praktisch beendet. Nach dem Erkalten fiel das Rohprodukt aus, Pp.158 - 163°C. Fp. 155 - 1580O des reinen Produktes {umkristallisiert aus Xylol).
Beispiel 2:
In einen Dreihalskolben, versehen mit Rührer, Kühler und Einleitungsrohr, wurden 53,3 A Pentachlorphenol (0,2 Mol) und 24,1 g Pivalinsäurechlord (0,2 Mol), 200 ml Xylol und 0,5 ml N,N-Di-n-butylaminoacetonitril gebracht. Das Reaktionsgemisch wurde unter Rühren auf Siedetemperatur des Xylols erhitzt und bei dieser Temperatur reagieren gelassen. HGl-Gas wurde mittels N2 aus dem Reaktionsgemisch, ausgespült und in NaOH-Lösung aufgenommen und titriert. Die Salzsäureentwicklung war nach 22 Std. praktisch beendet. Nach Abdampfen des Lösungsmittels blieb ein festes Produkt zurück. Fp: 90°C· Nach einmaliger !^kristallisation aus Petroläther stieg der Schmelzpunkt auf 106°0 an. Ausbeuteί 85 #.
BAD ORlGiMAL
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Beispiel J>:
Benzoe Scäure- (2±4, §
Entsprechend Beispiel 1 wurden 28,1 g (0,2 Mol) Benzoylchlorid, 39,5 g (0,2 Mol) 2,4,6-Trichlor-· phenol lind 0,5 P, N-l-henylraorpholin in 300 ml Xylol zur Reaktion gebracht.
Nach Abdampfen des Lösungsmittels blieb Benzoesäure-(2,4,6-trichlorphenyl)~ester in ca. 90 $ Ausbeute zurück, Pp. 74°C (aus Alkohol).
Beispiel 4:
Benzoesäure-2, 3 > 4,6-t etrachlor£heny_l )-ester Entsprechend Beispiel 1 wurden 28,1 g (0,2 Mol) Benzoylchlorid, 45,4 g (0,2 Mol), 2,3,4,6-Tetrachlorphenol, 0,5 g NjN^W'NJ-Tetramethylbenzidin in 300 ml Xylol zur Reaktion gebracht. Nach Abdampfen des Lösungsmittels blieb Benzosäure-(2,3,4,6-tetrachlorphenyl)-ester zurück, Pp. 1080C (aus Methanol), Ausbeute 93 $>·
Beispiel 5?
Benzoesäure-(2^4A6-tribrom£hen^l2-ester Entsprechend Beispiel 1 wurden 28,1 g (0,2 Mol) Benzoylchlorid, 53»3 g Pentachlorphenol (0,2 Mol) und 0,5 ml Ν,Ν-Diisobutylaminoacetonitril in 250 ml Xylol zur Reaktion gebracht. Nach Abdampfen des Lösungsmittels blieb Benzosäure-(2,4,6-tribromphenyl)-ester zurück, Pp. 800C (aus Alkohol), Ausbeute 85 °/o,
"Beispiel 6;
Entsprechend Beispiel 2 wurden 43»8 g (0,2 Mol) LaurinsäureChlorid, 53,3 g (0,2 Mol) Pentachlor
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- 9 -■
phenol,, 0,5 ί! N-Me thy !pyrrolidin in 250 ml Xylol zur Reaktion gebracht.
Nach Abdampfen des Lösungsmitteln blieb Laurinsäurepentachlorphenylester zurück, Fp. 63-65°C, Ausbeute ca. 90 fa.
Beispiel 7:
CajDr^lsäuregentachlorpJhenylester
Entsprechend Beispiel 2 wurden 32,5 g (0,2 Mol) Caprylsäureohlorid, 53,3 g (0,2 Mol) Pentachlorphenol, 0,5 g N-Phenylmorpholin in 250 ml Xylol zur Reaktion gebracht.
Nach Abdampfen des Lösungsmittels blieb Caprylsäurepentachlorphenylester zurück, Pp. 49°O (aus Alkohol), Ausbeute 92 °/a.
Beispiel 8?
Stearinsäuregentachlornhenylester Entsprechend Beispiol 2 wurden 60,5 g (0,2 Mol) Stearinsäurechlorid,53,3 g (0,2 Mol) Pentachlorphenol, 0,5 g Triäthanolamin in 250 ml Xylol zur Reaktion gebracht.
Nach Abdampfen des Lösungsmittels blieb Stearinsäurepentachlorphenylester zurück, Fp. 81°C (aus Alkohol), Ausbeute 94 i°·
Beispiel 9:
Entsprechend Beispiel 2 wurden 31 g (0,2 Mol) Phenylessigsäurechlorid, 53,3 (0,2 Mol) Pentachlorphenol und 0,5 g Morpholinessigsäuremorpholid oder 0,5 ml N-ß-Hyd ro xyathylmorpholin in 250 ml Xylol zur Reaktion gebracht.
909840/16 5.9 - 10 - BAD
Nach Abdampfen den Lösungsmittels "blieb Phenylesfjigsaurepentaehl-orphenylester zurück, Pp. (aus Alkohol), Ausbeute 95 i°·-
Belppjel IQi
In einem JVreihalslcoThpm, versehen mit Rührer, Kühler und Einleitungsrohr wurden 23,1 ß 2,3,4,6-Tetrachlorphenol (0,1 Mol) und 12,05 g Pivalinsäurechlorid (0,1 Mol), 200 ml Xylol und 0,3 ml'Ν,Ν-M-n-butylaminacetonitril gebracht. Das Reaktions.^emipch wurde unter Rühren auf Siedetemperatur des Xylols gehalten. Das entstandene HCl-Gas v/urde mittels N2 aus dem Reaktionsgemisch ausgespült und in NaOH-Lösung aufgenommen und titrjert.
Die Salzsäureentwicklung war nach 22 Std. praktisch beendet. Das Xylol wurde restlos abdestilliert.
Das Produkt destilliert bei 0,3 bis 0,4 mm Hg und 134 - 1370O, Fp. 440G, Ausbeute 90 $.
Beispiel 11:
Entsprechend dem Beispiel 2 wurden 53»3 g Pentachlorphenol (0,2 Mol) und 269 g Furan-2-carbonsäurechlorid (0,2 Mol) in 250 ml Toluol und 0,5 ml Tri-n-butylamin als Katalysator zur Reaktion gebracht.
Nach ca. 17 Stunden war über 90 fo HCl abgespalten. Das Toluol wurde restlos abgedampft, das Rohprodukt hat einen Fp. von 145 - 147°C. Nach Um kristallisation aus einer Benzinfraktion (Kp. 80 - 1000C) wurde ein Produkt mit dem Schmelzpunkt von 148 -1500C erhalten.
- ii -
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nie i"rüher "beschriebenen tertiären Amine l^önnen selbstvernt-:;ndlich auch durch die entsprechenden Hydrochloride und die Salze aus den halogenierten Phenolen und den tertiären .Aminen in entsprechenden Mengen als Katalysator ersetzt werden.
SAD ORiGLNAL
909840/1659

Claims (4)

  1. Pat en tan sprüch e
    1« Verfahren zur Herstellung von Phenylestern aus halogenierten, einwertigen Phenolen und Säurechloriden einwertiger Carbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man die Oarbonsäurechloride mit den halogenieren, einwertigen Phenolen in Gegenwart von katalytisehen Mengen tertiärer Amine, deren Aminogruppe nicht Bestandteil eines aromatischen Ringsystems ist, gegebenenfalls unter Verwendung von inerten Lösungsmitteln, bei einer Temperatur von 50 - 25O°C, vorzugsweise von 80 - 1800C, umsetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die tertiären Amine in Mengen von 0,1 20 Mol<£, vorzugsweise 0,2-2 Mol $s, bezogen auf das Säurehalogenid, verwendet,
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, da? nan die tertiären Anirn in Form ihrer Hydrochloride einsetzt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch pekennzeiehnet, daß man die tertiären Amine in Form ihrer Salze aus halo senierten Fhenolen und Aminen einsetzt.
    Pat.-Abt.
    Dr.Kni./Nie.
    9098 4 0/1659
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