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DE1543320A1 - Verfahren zur Herstellung quaternaerer arylsubstituierter aliphatischer Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung quaternaerer arylsubstituierter aliphatischer Verbindungen

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DE1543320A1
DE1543320A1 DE1966A0053754 DEA0053754A DE1543320A1 DE 1543320 A1 DE1543320 A1 DE 1543320A1 DE 1966A0053754 DE1966A0053754 DE 1966A0053754 DE A0053754 A DEA0053754 A DE A0053754A DE 1543320 A1 DE1543320 A1 DE 1543320A1
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DE
Germany
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quaternary
groups
mol
τοη
aryl
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Application number
DE1966A0053754
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DE1543320B2 (de
DE1543320C3 (de
Inventor
Tiefenthal Harlan E
Miller Jun Eugene James
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Armour and Co
Original Assignee
Armour and Co
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Publication date
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Publication of DE1543320B2 publication Critical patent/DE1543320B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1543320C3 publication Critical patent/DE1543320C3/de
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    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/01—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with natural macromolecular compounds or derivatives thereof
    • D06M15/17—Natural resins, resinous alcohols, resinous acids, or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/353—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • D—TEXTILES; PAPER
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    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
    • D06M13/463—Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from monoamines

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  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Working-Up Tar And Pitch (AREA)

Description

..egexempla
Dipl.-lng. R. H. Bahr · arf nicht ^hdert werden
Dipl.-Phyt. E. Betzlar 1543320 »Χ^β. ι» ρ,»««* ι«
1543320 DlpJ.-lng. W. Herrmann-Trentepohl F.m,p«*«: η . r η. 5 * * und β« e
1^ Τ·Ι·Χ 06 22t863
PATENTANWÄLTE
, ; t MOndwn 13, den
Alter 8t. Oeorgsptatz 9/II Ftmspr«di«r: M 0 η c h · η 36 28 Λ Τ·!·χ 0524562
Ptttzueteihmg wb«tan nach 4M Hem·, Poetfech 140
Ak««,-Nr. *
In dar Antwort bitte angeben ASNOUl AlB GOMBAIY, Chicago, IUinoi·,
Terfahran vox Heretallmig quat«nülr*r arylaub·titulierter aliphatiaehar
SIa Erfindung betrifft «in Yarfahran sur Heretellung einer neuen Klaaae τοη quaterntfrea arylauaatituierten allphatiaohan Terbindungan. Inabeaoztdere besieht eich die Krfindung auf dia Hereteilung quaternärer Tarbindungaa, dia eine odar mihriT* langkattiga aliphatisch« öruppea eathalten, an veloh* eine Arylgruppe ala Saltankatta gebunden lat» wobei eine Aralkjlgruppe gebildet wird. Dia «rfimdungegemäeeen Terbindunge» «ind ala katioadaoha Eaulgiermitt«! xux Her»t«llung tob. Aajhalt odar anderen bltisalmSaam Xawlalonas geeignet. SIa Terbindungaa können ferner tür ander« Zvaeka rerwendet M*rH*m, beiepielaweise anr Behandlung Ton Oavaaa« aowi« bei dar Verarbeitung τοη Textilien.
BAD Gr.i?»NAL 0098 1 3/1737
so Di· quaternary AmmoniumTerbindungen sind/oesohAffen, 4m·· •im quaternär·· Stickstoffatom ta 1 bl· 3 kurikettig· gruppen, 1 bit 3 Poljalkixjrfnipp·», roriugsweise Polyathoxy uai Poljrpropoxygrupp·*, und 1 bi* 2 aliphatisch« (kreppen g· blindem let, wobei sieh Alt !erbindungen durch dl· Tateaoh· aue««iohn«nf da·· dl· alipmmtisolita Oruppem di· Struktur
χ0Η(0Η2)70Η
Ar
, worin χ und y gmne· 2ahl«n rom 0 bi· 19 dmrit«lltnf deren Suna· ein· gan«· Zahl »wieoh·η β und 19 i»t9 und Ar für ein· Arylgrupp· eteht. Dme Verfahren sur H«r«-t«llung dieser neuen quaternlren Ammoniumverbindungen ist dadurch gekenn« •eiohmet, daea suerat ein aliphatiachea primäre· Amin der Struktur
CH3(CH2)x0H(0H2).f0H2IH2 Ar
herg··teilt wird» worin χ und γ game Zahlen ron O ei· 19 bedeuten, deren Summe eine garne Zahl «wischen β und 19 ist» umd Ar für eine Arylgruppe steht» worauf das arjrlsubstJ/tuierte primäre Amin quaternieiert wird.
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lrflmdtngegeBfcss bsToremgt· quateralre verbindungen können dureh folgende Strukturformel wiedergegeben werdenι
OHj (OH2 )χ0Η( OH2) OH2JT-R2 R4
wo rl* I1 fttr Alkylgrvippen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen «owl· fUr 411 Gruppierung OH^ (OH2 )χ0Η( OH2) OH2- steht, R2 und
beide 1.) AlkylfTupptn ait 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder 2.) 41t frupyleruBf -(0H2OH2O)PH fttr R2 und die eruppleroae -(0H2OH2O)11H fttr S« bedeuten, wobei ρ und w gerne Zahlen Ton 1 bie 40 eind, deren Summ 60 nieht übersteigt, A für ein Anion mit einer Wertigkeit τοη 1 bie 2 steht» η eine garne Zahl ron 1 bis 2 rereinnbildlieht, χ und j garne Zahlen τοη 0 bis 19 bedeuten, deren Bun· eine garne Zahl iwleohen 8 und 19 let, und R4 fttr Phenyl, laphthyl und Phenyl, welohee Mit 1 bie 2 Methyl-, Hydroxy- oder Methoxygruppen substituiert let, steht.
Ctaaäse einer Unterklasse bedeuten R1, R2 und R» Methyl. Bei einer weiteren Unterklasse steht R1 für Methyl, R2 fttr -(CH2CH2O)_H und R5 für -(0H2OH2O)1^, wobei ρ und w garne Zahlen τοη 1 bis 20 sind, deren Suame 30 nioht übersteigt. Zn dieeen Unterklassen besitsen die anderen Tariablen die Torstehend angegebenen Bedeutungen.
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einer weiteren Unterklasse stehen R2 vmiL Ä3 Methyl und R1 für CH3(CHg)xOH(OH2) OH2-, worin x, y und R4
B4
die Torstehend angegebenen Bedeutungen besitsen. Bei einer
weiteren Unterklasse steht R2 für Methyl, R5 für -(OH2OH2O)9H, wobei w eine garne Zahl τοη 1 bis 20 bedeutet,
und R1 für CH,(CHO) CH(CH0) CH0-, worin x, y und R* die τογι y c X| * e. f c ^
E4
stehend angegebenen Bedeutungen besitsen·
Gtemäee einer anderen rerwandten Ausführung sform steht R2 für
CH3 CH3
-(CHCHgO) H, R3 für -(CHOH2O)11H, wobei ρ und w ganse Zahlen
τοη 1 bis 20 sind, deren Summe 30 nicht übersteigt. Die anderen Variablen besitsen die rorstehend angegebenem Bedeutungen, oder H4 steht für Phenyl, R1 für Methyl, η für 1 und A für Chlorid.
ütemäss einer weiteren ähnliehen Aueführungeform sind nicht nur R2 und R3 Polyoxylthylen oder Polyoxypropylen, sondern auoh R1, welches auf die gleiche Weise wie R2 definiert werden kann, d.h. als ' CH,
-(CH2CH20)pH oder als -(CHCH2O)pH, worin
ρ eine ganse Zahl mit der roretehend angegebenen Bedeutung ist.
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▲us der vorstehend angegebenen formel ist iu ersehen» dass die quaternären Verbindungen wenigstens eine langkettige arylsubstituierte aliphatlsohe Gruppe oder insbesondere eine Aralkylgruppe enthalten. Bei einer spesifischsn Ausführung*- form enthält der Alkylanteil der Aralkylgruppe insgesamt 18 Kohlenstoffatome« Bei anderen spezifischen Ausführungsformen enthält der Alkylteil der Aralkylgruppen 11» 16 oder 22 Kohlenstoffatome. Sana allgemein sehwankt die Summe von χ und y» die dreimal geringer ist als die Qesaatsahl der Kohlenstoffatome in dem Alkylteil der Aralkylgruppe» «wischen β und 19» Sie Verbindungen enthalten ferner wenigstens eine oder bis su drei kurskettlge Alkylgruppen, die an das Stlokstoffatom gebunden sind» Obwohl Methylgruppen vorgezogen werden» können die Alkylgruppen auoh aus Äthyl-» Propyl-» Xtho- oder Propogruppen sowie aus Mischungen derartiger Gruppen bestehen.
In der formel bedeutet R* den Arylsubstituenten* Bas Kohlenstoffatom» welchem die Arylgruppe sitst» ändert sich mit den entsprechenden Werten von χ und y. Bei ungesättigten Alkylenketten» wie beispielsweise Oleyl» wandert die Doppelbindung unter den meisten Reaktionsbedingungen an der Kette entlang (Isomerisierung duroh Yasserstofflonenübergang), wobei eine Mischung aus isomeren Produkten erhalten wird. Bei der Arylierung τοη Oleyl besteht eine Senden«» dass die Cg-G1^ und Aryllsomeren vorherrschen» wobei auoh geringere Molprosentsätss an anderen Isomeren» wie beispielsweise an Cg-, 0»-»
009813/1737 -
BAD
C1C- und C^g-Isomeren anfallen. Der Molprosentsati der Isomeren ist normalerweise sehr gering oder sogar veraaohllasigbar. Die relativen Mengen der verschiedenen Isomeren können je nach dem Arylierungsverfahren eohwankan (vergl. J. Org. Ohem. 50, 885-888 (1965) ). Jedooh bleibt die Summe von χ und y für die jeweilige ungesättigte Kette konetant, d.h. sie beträgt 15 für Oleyl, 8 für Undeoyl, 19 für Behenyl usw. Durch Arylierung wird ölsäure in eine arylsubstltuierte Stearinsäure umgewandelt. In gleioher Weise können Palmitolelnsäure, Erukasäure und 10-Undeoensäuren in die entsprechenden* arylsubstituierten Carbonsäuren umgewandelt werden. Gewöhnliche im Handel erhältliche Ölsäure enthält einige Prosent Palmitolelnafture, so dass bei der Arylierung eine Misohung aus arylsubstitulerter Stearin- und Palmitlnsäure erhalten wird·
Ton den bevorsugten Arylsubstituenten eeien Phenyl, Hydroxyphenyl, lolyl, Anisyl und ffaphthyl erwähnt. Gans allgemein kann der Phenylkem mit 1 oder 2 Gruppen, wie beispielsweise Methyl, Hydroxy und Methoxy, substituiert werden. Andere Gruppen, die in diese Unterklasse fallen, sind Kresyl, Resoroyl, Zylyl usw.
Da die quaternären Verbindungen in form von Salzen vorliegen,-ist der kationisohe Seil des Moleküle mit einem anionisohen !Teil verbunden. Das jeweilige Anion ist nioht kritisch} im
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allgeeeinen kann dat Anion tin solches sein, wit tt noraalerweitt in <i*aterttartn Ttrbindungen Torkonat, beispielsweise kann et sieh mi tin- oder aweiwertige Anitnen handeln. U» tine Tolletandift Itutrali tit rung ait gewährleisten, itt in dtr Formel angegeben, dass "η" für einwertige Aniontn 1 und für iwtiwertige Aniontn 2 beträgt. Chloridaalst dtr quaternären Terblndungem tind besonders dann geeignet, wenn dit Verbindungen alt kationitoht leulgiermittel Ttrwtndtt werden sollen} tt können jeeoeh aueh andere Ballt Ttrwtndtt werden, beispielswtitt Hydroxydt, Sulfate« Iiträte, Hydroohlorate, Perchlorate, Hypoohlorate, Forelate, Acetate uaw. Für beβtie»te Zweckt toll· ttn dit Aniontn derart ausgewählt werden, dass eint Waseerlösliehktit odtr Waaterditptrgitrbarkeit ereielt wird.
Vit Torstehend angegeben, können dit Arylfβttsäuren, wie beispielsweite Arylsttarintäure odtr Arylpnlaitintäurt» durch Arylitrung τοη Ölsäure odtr PalnitOleinsäure hergestellt werdtn. lornmltrwtitt itt tin Katalysator, wit er den Faohaann für dtrartigt Arylitrungtrtaktlontn geläufig itt, erforderlich. Btiifitltwtitt kann Alu»lniu»ohlorld alt Katalyaator Ttrwtndtt werden. Bei diese» Verfahren wird dit Fettsäure roreugswtiat antrat in das CyantdtriTat überführt» welohtt »it dta Arylitrungtaitttl in Gegenwart τοη Alu»iniu»ehlorid uagteetzt wird· Dit aryl-oyano-aliphatiaohe Verbindung kann dann nach »tkannttn Methoden in dat entsprechende priaäre Aain ( durch Hydrierung) und antthlittatnd in das tertiäre Aain ( durch
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Alkylierung ait kurakettigen Alkylgruppen oder Alkoxygruppen) Überführt werden und sohliesslieh mittels eines geeigneten Quaternisierungsjdttele, wie beispielsweise Methylchlorid oder Dimethylsulfat, quaternisiert werden.
Pur die direkte Arylierung τοη Fettsäuren werden andere Katalysatoren, wie beispielsweise aktivierte !Don· oder Fluorwasserstoffsäure, vorgezogen. Sin Verfahren, bei welchem HF als Katalysator verwendet wird, wird in der US-Patentechrift 2 275 312 beschrieben, während die Verwendung eines aktivierten Tones Gegenstand des US-Patente 3 074 983 let. Ein verbessertes HF-Verfahren wird in der deutschen Patentschrift * ·.· *. (Patentanmeldung A S % 119 'J/.b\Alo ) beschrieben. Die arylierte Fettsäure kann dann eur Herstellung der erfindungsgemässen quaternären Verbindungen verwendet werden. Beispielsweise kann PhenylStearinsäure (oder eine andere arylsubstituierte langkettige Fettsäure) in das entsprechende Hitril umgewandelt werden, worauf das Hitril in das primäre Amin überführt wird, welches in das tertiäre Amin umgewandelt wird, das ansohliessend quaternislert wird. Wahlweise kann das primäre Amin, wie beispielsweise Phenylβtearylamin, durch Umsetzung mit MethylChlorid in die quaternäre Verbindung überführt werden. Das primäre Amin kann ferner durch Umsetzung mit Äthylenoxyd oder Propylenoxyd vor der Quaternisierung äthoxyliert oder propoxyliert werden.
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Zur Herateilung vollständig alkoxylierter formen der quaternären Aralky!verbindungen können entweder Xthylenoxyd oder Propylenoxyd verwendet werden· Beispielsweise kann das primäre Aralkylamin entweder mit Äthylen- oder Propylenoxyd unter wasserfreien Bedingungen umgesetzt werden. Sas Produkt wird mit wasserfreiem HOl-öas unter Bildung des tertiären Aminhydrochlorids umgesetst, welches anschliessend mit weiterem Äthylen- oder Propylenoxyd unter Bildung der vollständig alkoxylierten quaternären Aralkylverbindung sur Umsetzung gebracht wird.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie «u beschränken. Aus den vorstehenden Ausführungen ist su ersehen» dass die gemäss den Beispielen erhaltenen Produkte in Form isomerer Mischungen vorliegen.
Beispiel 1
Phenylstearinaäure, Hydroxyphenylstearlnsäure und Tolyletearinsäure werden aus im Handel erhältlicher ölsäure hergestellt, die einige Prozent Palmitoleinsäure enthält» und «war nach einer Friedel-Crafts-Reaktion unter Verwendung von Aluminiumchlorid als Katalysator und Bensol, Phenol bew. Toluol als Arylierungsmittel. Ss wird also Phenylstearonitril in einer kontinuierlich arbeitenden Kitrileinheit über Bauxit-Katalysator aus 1127 g Phenylstearinsäure bei 280 bis 3000C hergestellt. Sine Rohausbeute von 833,5 g Phenylstearonitril wird
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E! Λ ,"\
erhalten, wobei da· Produkt au· einer Mischung aus Isomeren besteht, hauptsächlich au· den Gg- bi« O1,- und den O^-Isomeren, wobei die anderen Isomeren in geringeren Mengen Tor liegen. '
In ähnlicher Veise wird Hydroxyphenyletearonitril in Rohauebeute aus der Rohsaure und Tolyletearonitril in 87^iger Rohauebeute aus destillierter Tolylstearineäure erhalten·
Beispiel 2
591 g Phenylβttaronltril, das naoh der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise hergestellt wird, werden in eine« 1 Liter-Parr-Autokler über 2 (Jew.^ Bit Alkohol gewaschenem Raneynickel-Iatalysator in Gegenwart von Ammoniak (10,5 kg/om /30/-400O) und Wasserstoff (56,2 kg/om2 aesamtdruok) bei 1250O 4 bis 5 Stunden lang redusiert. Bas Produkt fällt als leicht bernsteinfarbenes öl in einer Menge τοη 582,3 g (97 i» Rohausbeute) an. Naoh der Destillation bei 183 bia 19O°/O,3 mm wird reines Fhenylootadeoylamin in 67^iger Ausbeute erhalten.
In ähnlicher Weiae wird Hydroxyphenyloetadeoylaain in 91»Seiger Rohausbeute und in einiger Ausbeute nach der Destillation aus destilliertem Hydroxyphenylstearonitril, das nach der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise hergestellt wird, erhalten." Xolylootadeoylamin wird in 97£iger Rohausbeute aus dem destillierten litril hergestellt.
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pelspiel 3
50 g Phenylootadeoylaain (O,145 MoI), das naoh der in Bei-•pt·! 2 beschriebenen Arbeitsweise hergestellt wird» und 25 C KaHOO, (0,3t Mol) in 50 Ml Ieopropanol werden Mit Methylohlorid b«l 75 bis 80°/4,9 kg/·*2 in tin« 300 eem-Autoklayen, der mit •iA«> Rührer τ·Γ«·η·η i«t, 3*5 bis 4 Stunden lang behandelt. Das Kohlendioxyd wird durch periodieohen Lüften des Reaktion*· ksssels entfernt. Me leaktionsmisohung wird dann auf eine un« Xeftthr 50^ife LOsunf der qmatemären Terbindung in Ieopropanol rerdünnt·
Analyset i» quaternärer.Terbindunf ■ 43,6
freies AsdLn » keines
Amin.HOl - keines
Das Produkt ist eine Mischung aus Isomeren Ton Κ,Ν,Η-Trimethyl-K-phenylootadeoylaasioniuBohlorid.
In gleioher Weise werden die Hydroxyphenyl- und TolyloctadecyltrimethylejoioniuMOhloride aus den in Beispiel 2 beschriebenen Ausgangsstoffen hergestellt.
Hydroxyphenylderirat: IB,5 % quaternttrer Terbindung
Amin.HOl - keines freies Aain - 0,9 i
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TolyloctadeoylderiTati 64,3 i> quaternärer Yerbindung
Amin.HGl « 2,8 £
freies Amin « keine·
Beiepiel 4
806,8 g (2,27 MoI) Tolyletearonitril werden in einem 2 Liter« Parr-Autoklaren über 2 Sew.^ nit Alkohol gewaschenem Raneyniokel-Xatalysator in Gegenwart τοη Ammoniak (25,3 kg/o*2/i3500) und Wasserstoff (56,2 kg/om <}e8amtdruok/13500) während einer Zeitspanne τοη 5 Stunden reduziert. Das rohe Amin wird in Tora eines bernsteinfarbenen Öls mit einer Auebeute τοη 800 g (98?(ige Rohausbeute) erhalten.
Analyseι HeutralieationsäquiTalent - 362 (berechnet 359,6) primärea Amin - 88,1 #
sekundäres Amin - 0,31 mg/g
Die Destillation bei 201 bis 212°C/0,7-1,0 mm liefert in 68,ewiger Ausbeute Tolylootadeoylamin.
Analyses NeutralisationsäquiTalent - 362 (berechnet 359,6) primäres Amin - 98,8 ^
0 0 9 8 13/1737
Beispiel 5
579,1 g (1,56 Mol) Xylylstearonitril werden in einem 1 Liter-
Magnedash-AutoklaTsn über 2 Gew.^ mit Alkohol gewaschene» Raneyniokel-Katalysator in Gegenwart Ton Ammoniak
(33,7 kg/e»2/i35°C) und Wasserstoff (56,2 kg/em2 Gesamtdruok/ 135 bis 14O0C) während einer Zeitspanne τοη 8 Stunden reduziert»
Das rohe Amin wird in for» eines bernsteinfarbenen Öls alt
einer Ausbeute Ton 576,4 g (99$ige Rohausbeute) erhalten.
Analyse! HeutralieatismeäquiYalent - 366,0 (bei-notoet 373,7) primäres Amin - 100,5 %
sekundäres Amin - 3»H $>
Die Destillation bei 180 Ms 196°C/Ot07-0,1 um liefert Ausbeute
Analyses Heutralieatloneäquivalent - 374 (berechnet 373,7 ) priaftres Anin - 99,9 Si
Beispiel 6
868,7 « (2,85 Mol) "Tolyltalgnitril* werden in eine» 2 liter-Parr-AutoklaTen über 2 Gew.H mit Alkohol gewaschenes Baneynickel-Katalysator in Gegenwart τοη Anmonlak (38,7 kg/o» /135-14O0C) und Wasserstoff (56,2 kg/o»2 Gesa»tdruok/135-1380C) während einer Zeitspanne τοη 6 Stunden reduslart« Da» roh* Awin fällt elf bernsteinfarbenes ül an, das sieh beix Abkühlen
0 C 3 8 1 3 / 1. 7 3 7
in einer Meng· tor 878,4 g (99,8 i» Sohausbeute) rerfeatigt·
Analyses Heutralisationsaquiralent -316
primärei Aein - 101,5 £
sekundäres AmIb - 0,224 ag/g
Die Destillation bei 127 We 202°C/0,05-Ot3 «■ liefert in 39,9*ig*r Auebeute "ToIyItaigaein*.
Analyses Äeutr&lisationeäquiYalent * 292,5
primäres Aaia « 99 #8 $>
Beispiel 7
In einem 500 ml-CKiasreaktor werden 43 g (0,116 Mol) AnieylootadeoylaMin, 19,5 g (91232 Mol) Hatriumbioarbonat und 2CX) ml Isopropanol Torgelegt. Der Reaktor wird Tereohloesen und die Beaktionsmieulixmf auf 60 bis 700O erhitst. GaefBraige» Methylohlorid wird unter 4*2 bis 4,9 kg/em2 eingeführt «ad die Reaktlonsaisohimg 6 Stunden lang unter periodiaobe» Lüften auf 60 bis 7O°O/4»2-4,9 kg/βΜ2 gehalten, latriumenlori« und tibersehttssigee latriunbloarbonat werden durch Filtration entfernt und die iBopropanollBeung τοη !,HtN-Trieethyl-K
auf ungefähr 4Q i> konzentriert.
Analyse ι £ quaternär«/:1 Terbindung »41,1
freie* iala * Spur
Aain.HOl «0,14
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Beispiel B
BIm 500 al-CHaareaktor wird ait 15 g (0,032 Hol) Naphthylostadtoylaain, 10,1 g (0,12 Mol) Natrluabloarbonat und 150 ml Isopropanol besehickt. Der Reaktor wird Tereohlossen und die Heaktionsaisohnng auf 60 bis TO0C «rhitat. Dann wird gasföraifet Methylohlorid unter tinea Druok τοη 4»2 bis 4,9 kg/ση eingeführt und die leaktionsmischung auf 60 bis 70°C/4,2-4,9 kg/ea2 4»5 Stunden lang unter periodischem Lüften gehalten. Hatriuaehlorid und übereohüeeigee Vatriuabiearbonat werden duroh Filtration entfernt, worauf die Ieopropanollöeung τοη Ν,Ν,Ν-Triaethyl-I-naphtnyloctadeoylaaaonixuiohlorid konaentriert wird.
Analjeet + quatern&rer Verbindung * 14
freie* Aain « 0,4 ?ί
Aain.HCl « keines Beispiel 9 Bin 2 Idter-Parr-Autoklar wird ait 425,2 g (1,14 Mol) Xylylocta-
deoylaain, 234,5 g (2,79 Mol) Hatriuabioarbonat und 500 al
Isopropanol beschickt. Der Reaktor wird rersohlossen und die
temperatur der Reaktionsalsohung auf 65 bis 750C erhöht. Sann wird gasförmiges Methylohlorid unter einte Druck τοη 4t9-5»2 kg/oa eingeführt und die Reaktionsaisohung auf 65 bii
ft O
75 0/4 #9-512 kg/oB** während einer Zeitspanne τοη 14 Stunden bei periodisehea Belüften gehalten. Hatriuachlorid und Uberachüssiges latriuabioarbonat werden durch Filtration entfernt, worauf
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PAD ORiGIfAAL
die Ieopropanollöeung ron N.N.H-Trimethyl-H-xylyloetadeoyl-· ammoniumchlorid konzentriert wird*
Analyses $> quaternärer Verbindung »83,7
freies Amin « 0,32 i»
Amin.HCl » keine· Beispiel 10
Ein 500 ml-GUasreaktor wird mit 47%2 g (0,117 Mol) Phenyldoco-■anylaain, 22,0 g (0,247 Hol) latriuabioarbonat und 60,0 al Ieopropanol beeehiokt* Der Reaktor wird rereohlossen und auf 70 bie 750C erhitzt. Dann wird gasförmiges Methylohlorid imter einem Druck von 4,2-4*9 kg/cm eingeführt und die Reaktion«- mieohung 4 Stunden lang unter periodischem Lüften auf 70 bis 75 0/4,2-4,9 kg/cm gehalten, natriumchlorid und überschüssiges Vatriumbioarbonat werden durch Filtration entfernt, worauf die Ieopropanollöeung ron Ν,Ιί,Ν-Trimethyl-li-phenyldocoeanylammoni-UHOhlorid in Form einer gelben Flüssigkeit anfällt, die folgende Analysenwerte besitet:
% quaternärer Verbindung - 48,7
freies Amin - keines
Amin.HCl * keines
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Bad
11
Ein 500 ml-Glasreaktor wird mit 50,0 g (0,203 Mol) Phenylundeoylamin, 37,9 g (0,45 Hol) STatriumbioarbon&t und 50 g Ieopropanol beschickt. Der Reaktor wird Terschlossen und auf 70 bis 750C erhitzt. Dann wird gasförmiges Methylohlorid unter einem Druok Ton 4,9 kg/cm eingeführt und die Reaktionsmisohung 2,5 Stunden
ft p
lang unter periodisohem lüften auf 70 bis 75 0/4,2-4,9 kg/om gehalten. Natriumchlorid und Überschüssiges Hatriumbiearbonat werden duroh filtration entfernt, worauf die Ieopropanollöeung Ton NtN,H-Trimethyl-N-phenylundeoylaB3moniuMohlorid in Torrn ei» ner klaren farblosen Flüssigkeit anfällt, die folgende Analysenwerte besitsts
% quaternärer Terbindung « 57,0
freies Amin » keines
Amin.HGl » keines
Beispiel 12
Ein 200 ml-Dreihalerundkolben, der mit einem Zugabetriohter, Thermometer, Rückflusskühler und Magnetrührer Tersehen ist, wird mit 25,8 g (0,052 Mol) N,H-Bi-(ß-hydroxyäthyl)-tolylootadeoylamin und 30 ml einer 50 Yol.^igen Mischung τοη Beneol und Toluol beschickt. Die Lösung wird unter Rühren auf 700O erhitzt, worauf 6,5 f (0,052 Mol) Dimethylsulfat während einer Zeitspanne τοη 1/2 Stunde bei 70 bis 850O sugeeatxt werden. Weitere 4) ml einer SO^igen Beneol/Toluol-Misohung werden
009813/1737 Bf° u
während der Zugabt des Dimethylsulfat8 sur Verminderung der Viskosität der Mischung sugesetst. Nach beendeter Zugabe wird die Misοhung 1,3 Stunden lang bei 1050C am RUokfluss gehalten* Die anfallende bernsteinfarbene Lösung wird auf einen Gehalt Ton ungefähr 60 i» quaternärer Verbindung, und «war H-Methy 1-N,N-di-(ß-hydroxyäthyl)-N~tolyloo tadeoylaamoniummethylsulfat, körnen trie rt.
Analyses jC quaternärer Verbindung «59,4
freies Amin - 4,1 *
Aminsulfat « 2,2 i» Beispiel 13
Bin 500 ml-Glasreator wird mit 12,7 g (0,027 Mol) J1H-Di-(ß-hyaroxyäthyl)-tolylootadeoylamin und 41,6 g Isopropanol besohiokt. Der Reaktor wird rerschlossen und auf 800O erhitzt. Dann wird gasförmiges Methylchlorid unter einem Druok τοη ungefähr 9,3 kg/om2 eingefiJhrt, worauf die Reaktionsmisohung 12 Stunden lang bei 70 bis 80°C/3,2-3,5 kg/om2 gehalten wird. Die Isopropanollöeung der quaternären Verbindung besitit folgende Analyses
i» quaternärer Verbindung » 29,4 freies Amin . » 1,5 1»
Amin.HCl * keines
009813/ 1737
In ähnlicher Weie· wird das Äthoxylierungsprodukt yon 5 Mol Jtthylenoxyd »it Tolylootadecylaain unter Verwendung Ton Methyl-
ft 9
Chlorid bei 70 bie 80 0/312-315 kg/om unter Gewinnung einer Iiopropanollösung dee quateraären Ammoniumsalzes, das folgende Analyienwerte betfitrfc, quateraieierti
jC quaternärer Verbindung »28,0 freies Aain » keines
Aain.HOl « keine« Beispiel 15
In ähnlioher Weis· wird das Xthoxylierungsprodukt Ton 15 Mol Äthylenoxyd alt Tolyloctadecylaain quaternisiert. Das erhaltene quaternäre ABsoniiuisalc besitzt folgenden Analysenwert ι
i> quaternär er Verbindung « 21,7 freies Anin = keines
Jüain.HCl * keines Beispiel 16
Bin 500 Ml-Glasreak'tor wird ait 48,1 g (C,1 Mol) Di-(phenylundecyl)-a«int 9,24 § (0,11 Mol) Natrluabioarbonat und 200 ml Isopropanol beschickt· Der Reaktor wird Tersohlossen und die Temperatur auf 700C erhöht. Bann wird gasföraigee Hethylohlorid unter einea Druck τοη 4,9 kg/cm eingeführt, worauf die Reak-
0098 13/1737 bad er-^'
tioncmieohung 4 Stunden lang unter periodischem Lüften auf 60 bie 70°0/4,2-4»9 kg/cm gehalttn wird. Natriumchlorid und überschüssiges Hatriumbioarbonat werden durch filtration entfernt ι das in form einer Isopropanollösung anfallende N,N-Dimethyl-N,N-di~(phenylundecyl)-amoniumehlorid besitzt folgende Analysenwerte ι
i> quaternärer Verbindung * 33 t 3 freies Amin « Of34 $>
Aain.HCl m 0,05 $
Beispiel 17
Bin 500 ml-Glasreaktor wird ait 50 g (0,063 Mol) Di-(phenyldoeosyl)-aminf 5,85 g (0,07 Mol) Katrlumbicarbonat und 200 ml Ieopropanol beschiokt. Der Reaktor wird Yerschloeeen und die Temperatur auf 700C erhöht. Dann wird gasförmiges Methylohlorid unter einem Druok τοη 4,9 kg/cm eingeführt, worauf die Reaktionsmiβchung 4 Stunden lang unter periodischem Lüften auf 60 bis 7O0C/ 4*2-4,9 kg/oa gehalten wird. Natriumchlorid und überschüssiges Natriuabicarbonat werden durch filtration entfernt, worauf das NjN-Dimethyl-NjN-di-iphenyldocoeylJ-amnioniumchlorld als Isopropanollösung anfällt.
Analyse: i> quaternär er Verbindung * 26,4 freies Amin « 0,2 #
Amin.HCl « 2,99 *
009813/1737
Beispiel 18
Mn 2 Llter-Parr-Autoklav wird mit 445 g (0,614 Mol) Di-(tolylootadeoyl)-amin, 60,0 g (0,674 Mol) N*triumbioarbonat und 500 ml laopropanol beschickt. Der Reaktor wird rereohlossen und die Temperatur auf 750O erhöht. Dann wird gasförmiges Methylchlorid unter einem Druck τοη 5»2 kg/cm eingeführt, worauf die Reaktionsaischung 6 Stunden lang unter periodischem Lüften bei 70 bie 80°0/4»9-5»6 kg/om gehalten wird. Kaliumchlorid und überschüssiges Hatrlumbioarbonat werden durch filtration entfernt» worauf die Isopropanollüsung der quateraären Verbindung unter vermindertem Druck konzentriert wird. Das erhaltene Produkt besitzt folgende Anälyaenwerte»
i> quatemärer Verbindung =» 88 »9 freies imin * 0,9 i»
Amin.HCl » keines Beispiel 1g
Ein 1 Liter-Magnedash-AutoklÄT wird «it 518,9 g (0,73 Mol) Di-(phenylootadeoyl)-aain, 113*3 g (1,35 Mol) Hatriuabicarbonat und 50 ml Isopropanol beschickt. Dann wird Methylohloridgas zugeführt, worauf die Mischung 25 Stunden lang unter leichter kontinuierlicher Belüftung bei 65 bis 700O unter einem Druck τοη 4,9-5,2 kg/om gehalten wird· Überschüssiges Katriuabicarbonat und Salz werden durch Filtration entfernt, worauf da« Lösungamittel ia Vakuum abgestrippt wird) dabei fallen 554»9 g
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ΒΑΓ»
Ausbeute) eines bernsteinfarbenen Öls an, das H,N-Dimethyl-N,H-di-(phenyloctadeoyl)-aoaonluaohlorid enthält·
Beispiel 20
Bin 500 ml-Olasreaktor wird alt 40,8 g (0,119 Mol) H,H-Di-(a-hydroxyäthyl)-phenylundeoylaain, 2,5 g (5 Gew.jt ) Jatriuabioarbonat und ungefähr 100 al Isopropanol beoohiokt. Der Reaktor wird Tersohlossen und die Mischung auf 700C erhltst· Dann wird gasförmiges Methylehlorid unter einem Druok τοη 5,2 kg/cm eingeführt, worauf die Seaktlonsaisohung unter periodisohea Belüften 5 Stunden lang bei 75 bis 800C und unter einen Druck Ton 4i9-5t2 kg/cm gehalten wird. Da» Natriumchlorid sowie überschüssiges Ifatrluabicarbonat werden durch Filtration entferntϊ dabei fällt eine Isopropanollösung des quaternären Ammonluasalses an.
Analyses % quaternärer 21 Terblndung - 33,1
freies AaIn ■ 0,12 H
Amin.HOl ■ keine·
Beispiel
Bin 500 al-Ölasreaktor wird mit 37,1 g (0,072 Mol) F1IT-Di-(S-hydroxyäthyl)-phenyldoeosylamin, 5,0 g (0,059 Mol) Jiatrltu»- bioarbonat und ungefähr 100 al Zsopropanol besohiokt. Der Reaktor wird reraohlossen und die Mischung auf 750O erhltst· Dann wird gaeföraiges Methylehlorid unter einem Druok τοη 4,9 kg/oa
0098 13/1737
eingeführt, worauf die Heaktionsmisohung 5 Stunden lang unter periodischem Belüften auf 75 bis 80°0/4,9-5,2 kg/cm2 gehalten wird« Das natriumchlorid und überschüssiges Vrtriumbicarbonat werden durch Filtration entfernt, wobei eine Ieopropanollöeung des q.uaternären Ammoniums alles anfällt.
Analyset + quaternärer Terbindung »31,2
freies Amin - 1,5 1»
Amin.HOl ■ keines Beispiel 22
Ein 2 Liter-Parr-Autoklar wird mit 761,0 g (2,6 Mol) "Tolyltalgamin", 512,9 g (5,7 Mol) Hatriumbioarbonat und 150 ml Ieopropanol bcsohiekt. Der Reaktor wird Tereohloeeen und die Mischung auf 65 bis 75°C erhitst. Dann wird unter einen Druck yon 4,9-5,2 kg/cm gasförmiges Methylohlorid eingeführt, worauf die Reaktionemieehung ungefähr 11 Stunden lang auf 65 bis 750C/ 4,9-5,2 kg/on gehalten wird. latriumohlorid und überschüssiges Matriumbioarbonat werden durch filtration unter Verwendung ron lusätsliohsm Ieopropanol entfernt. Die Ieopropanollöeung, die N,H,N-frimttb^l-I-nolyltalg"anaoniumchlorid enthält, wird auf die maximale Konsentration, bei welcher eie noch flüssig ist, konsentriert.
Analyse ι % quatsrnärer Terbindung »73,8
freies Amin - 0,25 i>
Amin.HCl * keines
Π0981 3/1737 BAD GFJGlNAL '
Beispiel 23
Bin 500 ml-ßlasreaktor wird mit 69*2 g (0,1 Mol) Di-(xylylootadeoyl)-aiain, 10,9 g (0,13 Mol) Natriumbioarfcoaat und 95 al Isopropanol beschiokt. Der Reaktor wird verschlossen und die Temperatur auf 800C erhöht. Dann wird gasförmigeβ Methylohlorid unter einem Druok ron 5f9 kg/em eingeführt, worauf die Mischung 3 Stunden lang unter periodischem Lüften auf 80 bis 85°0/5,9-6,3 kg/cm2 gehalten wird. Jfatriumohlorid und übersohüssiges Natriumbioarbonat werden durch Filtration entfernt, worauf das N,l-Dimethyl-N,N-di-(xylyloctadeoyl)-aimoniuaohlorid In form einer Ieopropanollösung anfällt.
Analyses # quaternär er Verbindung «40,5
freies Amin * 1,24 t
Amin.HCl > 0,17 $>
Beispiel 24
Bin 500 ml-Glasreaktor wird mit 34,9 g (C,063 Mol) N,N-Di-(o(-methyl-ß-hydroxyäthyl)-phenyrbehenylamin, 2,0 g Hatriumbioarbonat und 35 g Isopropanol beschickt. Der Reaktor wird verschlossen und die Mischung auf 750C erhitzt. Dann wird gasförmiges Methylohlorid unter einem Druok von 5,2 kg/cm eingeführt, worauf die Reaktionsmischung 10 Stunden lang unter periodischem Belüften auf 75 bis 80°C/4,9-5f2 kg/cm2 gehalten wird. Natriumchlorid und überschüssiges Natrlumbicarbonat werden durch filtration entfernt, wcbei eine Isopropanollösung des quater-
0 0 9 8 13/1737
nären Ammoniumsalles anfällt.
Analyse t Ί» quaternär er Verbindung β 34 t 2
frelee Amin * H,1 Ί»
Amin.HCl » keines
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Claims (1)

  1. -.. jiegexempla
    --' niüt · -!ort v/erden
    - 26 -
    Patentansprüche
    1. Verfahren zur Herateilung neuer quaternärer Anoniumyerbindungen, die ein an 1 bie 3 kurzkettige Alkylgruppen, 1 bis 3 Polyalkoxygruppen, rorsugaweise Polyäthoxy- und PoIypropoxygruppen, und 1 bia 2 aliphatieohe Gruppen gebundene» qu&ternttrea Stickatoffatom besitzen, dadurch gekennzeichnet, dass eueret ein aliphatieohee Aain der 7omel
    0H3(0H2)xCH( 0H2)yCH2!iH2 Ar
    worin χ und y ganze Zahlen ron 0 bia 19 bedeuten, deren Summe eine ganze Zahl «wischen θ und 19 ist, und Ar für eine Arylgruppe steht, hergestellt wird, worauf das arylsubatituierte prinäre Azdn quaternisiert wird.
    2. Verfahren nach Anapruoh 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Arylgruppe eine Phenyl-, Haphthyl- oder Phenylgruppe ist, die vit 1 bia 2 Methyl», Hydroxy- oder Hethoxygruppen subatituiert iat.
    D0981 3/ 1737
    5· T#rfahr«n naeh Aaspruoh 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet •a·· Bur «la· aryleueetituitrte aliphatisch· Gruppe sugegen iit.
    4. TerfaJurem a*ah Aas^ruoh 1 odtr 2, ftmdureth
    da«· ew*i aryleubatituiert« aliphativoh· <2rupp&n suga^n elnd.
    5· Verfahren naeh d«n Aneprüohen 1# 2, 3 od«r 4t dadurch g·- 3c«usuMlelm«tt iae· χ und y gang« Zahlen ron 9 tie 15 sind,
    deren Summ 15 ^«trägt.
    009813/1737
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