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DE1493281A1 - Verfahren zur Herstellung einer fuer die Zubereitung von biologisch weichem Reinigungsmittel geeigneten Alkylarylverbindung - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer fuer die Zubereitung von biologisch weichem Reinigungsmittel geeigneten Alkylarylverbindung

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Publication number
DE1493281A1
DE1493281A1 DE19621493281 DE1493281A DE1493281A1 DE 1493281 A1 DE1493281 A1 DE 1493281A1 DE 19621493281 DE19621493281 DE 19621493281 DE 1493281 A DE1493281 A DE 1493281A DE 1493281 A1 DE1493281 A1 DE 1493281A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
paraffin
hydrocarbon
alkyl
preparation
chain
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19621493281
Other languages
English (en)
Inventor
Jones Edwin Kermit
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Universal Oil Products Co
Original Assignee
Universal Oil Products Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Universal Oil Products Co filed Critical Universal Oil Products Co
Publication of DE1493281A1 publication Critical patent/DE1493281A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Description

  • Verfahren au? Herstellung einer für die Zubereitung von biotogisch w'tchei Reinigumgemittel geeigneten Alkylarylverbindung-Die Erfindung betrifft eim Verfahren zur Herstellung von alkylaromatischen Verbindungen, die insbesondere für die Herstellung von Detergemtion und amderen oberflächenaktivem Mittein goeigmet sind, die biologisch weich sime und daher dem biologischen Abbau während der Abwasserbehandlung unterliegen. Die Erfindung betrifft besonders ein Verfahren zur Herstellung eines Alkylates einer aromatischen Verbindung mit relativ gerader Kette, indem man von schweren Schwerbensinfraktionen (Naphtha) mit geradkettigen Paraffinon auegeht, in denen die Zahl der Kohlenstoffatome im Paraffin der Kohlenstoffatomzahl in der Alkylgruppe des gewünschton aromatischen Alkylates ontspricht, um letztenendes ein Alkylat zu bilden, das bei Sulfonierung oder sonstiger Umwandlung in ein Detergensprodukt dem bakteriellen Angriff und Abbau in einem nachfolgenden Abwasserbehandlungsverfahren naoh Gebrauch des Detergens und seiner Entleerung in das Abwasser unterliegt.
  • Eines der Hauptprobleme. die in der Umgebung von Bevöl;kerungszentren in der ganzen Welt herrschen, ist die Beseitigung voa Abwasser mit auch nur kleinen Mengen Detergention von Alkylarylstruktur als Grundlage des Detergensmoleküls. Diese Reinigungemittel erzeugen stabile Schäume in hartes und weiches Wasser ia so grossen Menge, dass der Schaum zu die Abwasserbehandlumgsanlagen verstopft und häufig in solchen Anlagen ia ausreichender Konzentration erscheint, US die für eine ontsprochende Bakterientätigkeit nur richtigen Abwasserbehandlung motwendigen Bakterien zu zerztören.
  • Einer der Hauptschädlinge dieser Detergensert ist das Alkylaryleulfemat, du in Gegemsatz 5. Fettzäureseifen sieht ausfällt, wemm es sich mit Caleium- eder Magnesiunionen in Lösung enthaltenden Wasser vermischt, und da diese Verbindungen antibakteriestatisch sind, geht die Detergenslösung micht nur unverändert durch die Abwesserbehendlungesmlage, sendern @at auch eine aktive Weigung zur Schammbildung, insbesomdere wemn eine Vermischung mittels Belüftungseinrichtqei oder Rührwerkea stattfinret. Fe bildet sich ein stabiler Schamm, der durch die Abwasserbehondlungsanlage fortge@reg@n wird und selbet neeh weiterer Verommung mit Zu-@at@wasser harter eder weicher Watur micht susfällt. Fin emderer Schädl;inhg dieser Detergeasart ist polyexyalkyliertes Alkylphenol. Dieselbom künstlichen Detergemtion stärem auch den emsereben Frezess des Abbemes emderer Materialiem, wie Fett, und vergrösserm damit die Probleme der Wasser-verumreimigung. Diese verdümmton Detergemslösumgen treten hämfig in Wesserströmmugen unter der Oberfiäche ein, von denen unter irdische Waserschichton gespeist werden. Ass dieses besichen aber viele Städte ihr Cebrauchswasser, und die Detergention auf Alkylarylgrundlage finde Co ihren Weg in was Wasserleitungenetz bis in die Wohnungen, Fabriken, Krankenhäuser und Schulen. Bisweilen reichern sich diese Detergentien in ausreichender Menge ii Leitungswsaser an, sn das Trinkwasser schäumen zu lassen, wenn on aus dem Han fliesst. Obgleich der Auslauf aus städtischen Abwasseranlagen klar sein kann, verursachen viele Tonnen könstlicher Reinigungemittel, die der Abwasserbehandlung widerstanden und die bakterielle Tinwirkung überlebt haben, die normalerweise in Strömen an der offenen Oberfläche herrscht. nur Bildung grosser Schaummassen am Boden von Zehren und Dämmen in Wasserströmen in einem genze Lande, dezzen Bevölkerung grosse Mengen könstlichor Reinigungsmittel gebraucht. Im Jahre 1959 wurden in den Vereinigten Staaten von Anerika 680 Millionen Kilogramm oberflächenaktive Mittel ohne Verschneidmittel, d.h. auschliesslich der den üblichen Detergentien zugesetzten anorganischen SaIs, verkauft. Von dieser Menge künstlicher Rsinigungzmittel, die in die Abwasserbehandlungsanlagen in den Vereinigten Staaten eintraten, waren 240 Millionen Milogramm bakteriell nicht abbaubar d.h. harte, künstliche Alkylbenzolnatriumsulfonatreinigungemittel.
  • Die angemensene Lieferung reinen Wassers ist gleich reiner Luft wesentlich für das weitere Wachstum und die Entwicklung in vielen Bereichen des Landes und ftr die Gecundheit von Millionen Menschen in der sensen Welt, Ds wurde festgestellt, das. Detergention auf Alkylarylgrundlage, wie Natriumalkylbenzolsulfonat, durch Abwasserbaterien leichter abbaubar sind, wenn der Alkylteil des Moleküls eine einfache, geradkettige Konfiguration hat, als wenn es eine kompliziertore verzweigte Kettenstruktur besitzt. Beispielzweise sind Detergensverbindungen nit der hydrophoben Alkylarylgruppe von einer Alkylzeitenkettenstruktur wie folgt leichter bakteriell abzubauen al Detergention derselben chemischen Zusammensetzung, jedoch lit Seitenkettenalkylgruppenstrukturon von folgender Formel: Detergentien auf Alkylarylgrundlage, in denen der Alkylanteil des Moleküls eine Struktur entsprechend der geraden Kette der in der ersten Formel dargestellten Alkylgruppe hat, liefern also biologisch weiche Detergentien, die in den AbwasserbehandlungsanIagen relativ leicht bakteriell abgebaut werden, während Produkte, die aus Alkylarylkohlenwasserstoffen mit verzweigter Alkylgruppe gebildet sind, wie die polymethylierte Struktur nach der zweiten obigen Formel harte Detergentien bilden, die gegen bakteriellen Abbau im Auslauf von Abwasserbehandlungsanlagen widerstandsfähiger sind und darin als aktive T)etergentien erscheinen.
  • Die Erfindung hat sich die Aufgabe gestellt, Alkylarylkohlenwasserstoffe zu erzeugen, in denen die Alkylseitenkette an dem aromatischen Kern eine relativ gerade Kettenstruktur hat, die in der Lage ist, biologisch weiche Detergention durch Einschluse eines geeigneten hydrophilen Reste. in der Verbindungestruktur zu liefern. Ein anderes Ziel der Erfindung ist die e Gewinnung einer Alkylarylkohlenwasserstoffstruktur, die zur Herstellung von biologisch weichen Reinigungemitteln ohne Verlust an Ausbeute, Wirksamkeit des fertigen Reinigungemittels und seiner Wasserlöslichkeit geeignet ist.
  • Gemäss der Erfindung wird eine Alkylarylverbindung, die besonders geeignet SUr die Zubereitung eines biologisch weichen Detergensproduktes, worin der Arylkern monozyklisch ist und der Alkylrest daran eine relativ gerade Kettengruppe ait etwa 9 bis etwa 15 Kohlenstoffatomen darstellt, durch ein Verfahren hergestellt, bei den ein Paraffin gerader Kette von mindestens 95 Normalparaffinreinheit aus einem paraffinischen Schwerbenzin sit Siedebereich von 125 bis 2500 C durch eine selektive Trennbehandlung, z.B. mittels Molekularziebsorption, Harnstoffadduktbildung oder Thicharnstoffadduktbildung, abgetrennt, das abgetrennte Paraffin gerader Kette in ein olefinisch wirkendes Derivat der Gruppe der monoolefinischen Kohlenwasserstoffe und Alkylhalogenide umgewandelt und eine aromatische Werbindung, wie Rensol, Toluol oder Xylol,mit diesen olefinisch wirkenden Derivat unter Bildung des Monoalkylates der aromatischen Verbindung alkyliert wird.
  • Das Alkylarylkohlenwasserstoffprodukt nach der Erfindung, das hier al alkylat bezeichnet wird, stellt ein bequemes Ausgangematerial fttr die Herstellung zehr verschiedener Detergensprodukte dar, von denen einige auch als allgemeine oberflächenaktive Mittel in solchen Verwendungen brauchbar sind, wie als Gerbmittel, Weichmacher, Nandstangenseifen und vielerlei andere wertvolle Verwendungszwecke; bei den meiston Verwendungen tritt eine wässrige Lösung des Detergens oder oberflächenaktiven Mittels in das Abwasserkanalsystem zwecks Behandlung in einer entfernt liegenden Abwasserbehandlungsanlage ein. Das Alkylatprodukt nach der Erfindung kann also neutralisiert und mit einer geeigneten alkalischen Base, wie Natriumhydroxyd. unter Bildung der sogenannten Natriumalkylarylsulfonatdetergention neutralisiert werden, die weitesten Gebrauch in Haushalt sowie im gewerbhohen und industriellen Verbrauch finden. Eine andere grosse Klasse von Detergention auf der Crundlage des Alkylarylanteiles des Moleküls sind die oxyalkylierten Phenolderivate, in denen die Phenolbasis vorzugeweise aus einen Alkylkohlenwasserstoff zubereitet wird. loch eine andere Detergentionklasse, die aus Alkylarylkohlonwasserstoffen gewonnen wird, stellen die polyoxyalkylierten Anilin. und Al;kylanilinderivate des Alkylates dar, die wasserlösliche Produkte sind und durch Nitrierung des alkylates, katalytische Reduzierung des entstehenden nitrosubstituierten Alkylates unter Bildung des Amine und anschliessemde Polyoxyalkylierung des Amins unter Bildung des aufallenden Detergensproduktes gebildet werden. Noch andere Produkte mit einer Alkylarylbase sind in der Techmik weithin bekammt, obgleich Alkylarylzulfonate bei weiton die wichtigste Quelle einer Stromverunreinigung sud damit das wichtigete Predukt flir die letzte Verwendung des Alkylatpreduktes ua der Erfindung darstellen.
  • Dor Ausdruck "Aryl" bedeutet bier einen menozyklischen aromatischen Kern, der Kohlenwasserstoff sein oder verschiedenerlei Kermradikale sie Substituenten, wie z.B. Mydroxyl sud Amino enthalten kann.
  • Beim vorliegenden Verfahren zur Heretellung relativ geradkettiger alkylsubstituierter aromatischer Kohlenwasserstoffe, die als Beschickungemassen für die Herstellung biologisch weicher oberflächenaktiver Mittel und insbesondere wasserlöslicher Detergention verwendbar sind, ist die Quelle des Alkylierungsmittele für die Cewinnung der geradkettigen Ukylgruppe an den aromatischen Kern ein wichtiger Paktor in der Synthese des Alkylatproduktes von relativ gerader Kette nach diesen Verfahren.
  • Um einen alkylaromatischen Mohlenwasserstoff herzustellen, in den die Alkylgruppe eine lange Kette pit 9 bis 15 Kohlenstoffatomen von relativ gerader Struktur besitzt, muss das Alkylierungsmittel, das mit dem aromatischen Kohlenwasserstoffrezeptor kondensiert werden soll, auch eine relatris gerade Kettenstruktur besitzen, da die Alkylkette, die an den aromatischen Kern tritt, ii besten Fall eine sekundäre Struktur besitzt, selbst wenn ein normales l-ûlotin als Alkylierungsmittel bei der Kondensation mit dem aromatischen Wohlenwasserstoffrezeptor verwendet wird. Diese sekundäre struktur des anfallenden Alkylates folgt festgestellten Prinzipien der organischen Chemie, woraus sich die Tatsache ergibt, dass die eintretende Alkylkette sich an den aromatischen Kern mit den Kohlenstoffatom der Monoolefinkette mit der geringsten Zahl wasserstoffatome anlagert, und selbst wenn 1-Olofin als Alkylierungsmittel gebraucht werden, wird der Anlagerungspunkt der eintretenden Alkyl kette an dem zweiten Kohlenstoffatom der Olefinkette sein, wie folgende Formel zeigt:
    1$; + 3C(C'I2)nOllll
    Der verzweigungsgrad in der Alkylkette des entstehenden Akylates wird von dem Verzweigungsgrad in der vette dee als Alkylierungsmittel in der obigen Reaktion gebrauchten Olefins abhängen, und daher werden Normal-1-Olefine den geringsten Verzweigungsgrad der am aromatischem Vern des entstehenden Alkylates angelagerten Alkylkette liefern. Es wurde nun gefunden, dass eine der bevorzugten @uelle für Normalolefine, die nach Alkylierung Alkylate ergeben, in denen der Alkylanteil des Moleküls den grössten Crnd an Ceradlinigkeit besitzt, solche Normalparaffine sind, die nach Dehydrierung unter geregelten Bedingungen zur Frhaltung der linearen Struktur des Olefinproduktes ein Olefin liefern, in welchem die Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen mit den Nummern 1 und 2 in der Kette verbleibt und die als geradkettige Paraffine in einer Fraktion vom Leuchtölsiedebereich mit 9 bis etwa 15 Mohlenstoffatomen im Paraffinmolekül vorhanden sind. @enn diese Paraffine in Gegenwart von Katalysatoren dehydriert werden, die ein Mindestmass an Isomerisieraktivität besitsen, liefern sie normale oder geradkettige 1-Olefine, die in der Lage sind, nach Alkylierung Alkylate zu liefern, in denen die hlkylgruppe dae höchste Mass an linearer Struktur besitzt.
  • Jede geeiete Normalparaffinquelle kann natürlich zur Lieferung der Beschickungsmasse für die Trennstufe des vorliegenden Verfahrens verwendet werden, wie eine richtig siedende traktion eines Erdöldestillates oder der Produkte der Fischer-Tropschreaktion, die paraffinische Kohlenwasserstoffe im C9- bis C15-Bereich einschliesst, welche durch Hydrierung von Kohlenmonoxyd in Gegenwart eines Katalysators eines Disengruppenmetalls gebildet sind, ferner die hydrierton Produkte der Äthylenpolymerisation, die Paraffine mit 9 bis etwa 15 Kohlenstoffatomen aufweisen, die hydrierten Vettsäuren, die nach beendigter traktion paraffinische Kohlenwasserstoffe mit gerader ttottenstruktur ersougen, sowie andere Quellen solcher paraffinischer Verbindungen, die hier alle als Quelle für die Beschickungamasse des vorliegenden Verfahrens in Betracht kommen. Obgleich jede der vorstehenden Normalparaffinquellen hier als Primärbesohiokung im vorliegenden Verfahren gebraucht werden kann, ist die billigste und ii allgemeinen bevorzugte Normalparaffinquelle eine Leuchtölfraktion die im Bereich von etwa 170 bis a etwa 240<> C siedet, die gewünschten C9- bis C15-Paraffine enthält und nach Umwandlung in ein olefinisch wirkendes Derivat und anschliessender Kondensation mit einer aromatisohen Verbindung einen Kohlenwasserstoffrest von genügender hydrophober Aktivität ergibt, um den hydrophoben Anteil zu liefern, der in der Struktur des Detergensmoleküls erforderlich iat. In allen vorstehenden Quellen geradkettiger Paraffine tritt jedoch ein beträchtlicher Anteil an Isomeren mit verzweigter Kette in Gemisch mit den Normalparaffinen auf, und diese Isomeren liefern nach Wmwandlung in ihre olefinisch wirkenden Analogen nicht die gewünschten Alkylate mit einer geraden Alkylgruppe. Um also ein Alkylatprodukt mit magliohst grossem tinearitätegrade und den vorteilhaftesten Eigenschaften, soweit es sich um ihre biologische Abbaubarkeit handelt, su erzeugen, muss infolgedessen die Paraffinbeschickungsmasse für die Olefinproduktionsstufe des vorliegenden Verfahrens einer Trennmassnahme unterzogen werden. um die Bestandteile des paraffinischen Gemisches mit der erwünschten geraden Kettenstruktur, wie nachstehend beschrieben, abzusondern und su isolieren. nie Abtrennung und Gewinnung der Normalparaffine aus den Kohlenwasserstoffraktionen, die sie enthalten, beruht auf einer trennmethode, die selektiv zwischen normalen und Isoparaffinen und zwischen normalen und zyklischen Paraffinen unterscheidet und somit ein Trennverfahren mit @olekularsieb verlangt, bei dem das Trennmittel selektiv für die normalen Bestandteile ist, die im Gemisch der paraffinischen isomeren vorliegen. Mehrere Molekularsiebtrennmethoden stehen zur Verfügung, die eine ausreichende Selektivität besitzen, um Produktströme von mindestens 95 ç Normalparaffinreinheit zu ergeben. Eoines der bevorzugten Trennmittel mit diesem Selektivitätsgrade ist ein Molekularsiebsorbens, das nach seiner chemischen Zusammensetzung als ein dehydratisierts Metallaluminoailikat von Zeolitstruktur in den Aluminosilikatkristallen gekennzeichnet ist und Poren von etwa 5 @-Einheiten Querschnittsdurchmesser enthält, deren Orasse ausreicht, um paraffinische oder olefinisohe aliphatische Verbindungen eintreten zu lassen, aber nicht ausreicht, um zyklische Verbindungen oder solche mit verzweigter Wette eintreten su lassen. er Metallbestandteil dieser Zeolitmassen wird unter den Erdalkalien ausgewählt und besteht vorzugsweise aus Caloium oder Magnesium, die nicht nur am wirksamsten, sondern auch am billigsten unter den verschiedenen Erdalkaliderivaten sind, Diese Molekularsiebsorbention, die durch selektive Kristallisation des Metallaluminosilikatee aus wässrigen Wasserglaslösungen oder einer anderen geeigneten Kieselsäurssolquelle, einer Quelle für Tonerde oder Aluminiumhydroxyd und einem Alkalihydrosyd mit gewissen besonderen Anteilen dieser Oxyde, sowie einem Wassergehalt hergestellt werden, werden durch Vereinigung von Wasser, Natriumsilikat als Wasserglas oder natriumfreiem Kieselsäuresol oder einem Alkoholester von Kieselsäure, wie Athylorthosilikat, Tonerde oder einem Alkalialuminat und Natriumhydroxyd in ausreichenden Anteilen zubereitet, um die folgenden Verhältnisse von Reaktionspartnern, angegeben als ihre oxyde, zu liefern: Na2O/SiO2: 1,0 - 3,0 SiO2/Al2O3: 0,5 - 1,3 H2O/Na2O: 35 - 200 Das wässrige Gemisch wird auf eine Temperatur von etwa 40 bis etwa 1200 c bis ZU 40 9tunden lang oder bis zur vollsttindigen Kristallbildung je nach der Temperatur der Umsetzung erwärmt. Die ausfallenden Kristalle liegen in der Natriumform des Metallaluminosilikates vor und haben die tolgende empirische Zusammensetzung: 1,0 + 0,2 M20 1 Al2O3 s 1,85 + 0,5 SiO2 2 ilierin bedeutet M Natrium, wenn die Natriumderivate bei der Zubereitung verwendet werden, obgleich jedes Alkalimetall gebraucht werden kann, und Y hat einen Wert bis zu etwa 6.
  • Die Calcium- oder sonstigen Erdalkaliderivate der obigen Alkali salze mit eines Porendurchmesser von etwa 5 Ä-Einheiten, wie beim vorliegenden Verfahren erforderlich, werden durch Ionenaustausch des Alkalis aus den obigen Zeoliten mit einem wasserlöslichen Erdalkalisalz, z.B. wässriger Calciumchloridlösung, hergestellt, Die anfallenden hydratisierten Xristalle des Erdalkalialuminosilikates werden darauf getrocknet und bei Temperaturen von etwa 150 bis etwa 500° ^ geglüht, um das Vristallwasser zu entfernen und dadurch Poren mit dem erforderlichen Durchmesser von etwa 5 Å-Finheiton su entwickeln. In dieser Form ist das Produkt als ein Molekularsieb für das vorliegende Trennverfahren aktiviert.
  • Eine andere Klasse von Trennmitteln, die für normale Verbindungen einschliesslich Olefinen selektiv sind, wenn sie im Kohlenwasserstoffgemisch vorliegen, ist larnstoff, der diese Bestandteile durch Bildung eines adduktes oder Clathrate des Harnstoffes mit der geradkettigen Verbindung abtrennt. Fe werden also Harnstoffkristalle oder eine wässrige Harnstofflösung mit der Vohlenwasserstoffraktion bei einer Temperatur von etwa -10 bis etwa 350 C vermischt, es bildet sich unmittelbar das kristalline Addukt, @ern der Marnstoff mit der Kohlenwasserstoffraktion gemischt wird, aus der die normalen Bestandteile abgetrennt werden sollen, die Kristalle werden aus der verbleibenden Flüssigkeit abgetrennt und derauf getrennt zersetzt, indem man die Temperatur der abgetrennten Krietalle erhöht, oder die Normalkohlenwasserstoffbindung am Harnstoff in Form des Clathrats -en durch eine bevorzugt morbierte Verbindung, wie ein Alkohol, z.B. Methanol, Äthanol, Normalpropanol usw., ein ldehyd, wie Propionaldehyd, Aoetaldehyd usw., oder eine andere aliphatische Verbindung mit einem polaren ltout verdrängt.
  • Der im Gemisch von Kohlenwasserstoffisomeren vorhandene Kohlenwasserstoff mit gerader Kette kann auch ton den Bestandteilen zyklischen und isoparaffinischen Charakters im Gemisch dadurch abgetrennt werden. dass man das Gemisch mit Thioharnstoff in Berührung bringt. der selektiv Addukte mit Bestandteilen verzweigter rotte und zyklischer struktur bildet, die im Gemisch vorhandenen normalen Kohlenwasserstoffe als einen Raffinatstrom hinterlässt, der aus dem zwischen dem Thioharnstoff und den zyklischen und isoparaffinischen Bestandteilen gebildeten Clathrat abgesogen werden kann. ;.btrennungsiethoden unter Verwendung der obigen Trennmittel sind in der Technik bekannt, und hierauf kann weiter für besondere @inzelheiten der Verfahrenstechnik Bezug genommen werden.
  • Der aliphatische Kohlenwasserstoff gerader Zette, der aus dem Gemisch von im Benzinbereich siedenden Kohlenwasserstoffisomeren durch das oben beschriebene Trennverfahren abgesondert worden ist, wird gemäss dem vorliegenden Kombinationsverfahren einer Dehydrierreaktion unter entsprechenden Bedingungen hierfür und in Gegenwart eine. geeigneten Dehydrierkatalysators unterzogen, der nur Bildung eines Mono-1-Olefins derselben @ohlenstoffatomzahl wie die Ausgangsparaffinmasse und derselben geraden Kettenstruktur wie die Beschickungsmasse führt, d.h. ohne Isomerisierung zu einer verzweigten Kettenetruktur.
  • Die n-Paraffine werden dadurch in Monoolefine umgewandelt, die einer Kondensation mit einer aromatischen Verbindung mit eines am Kern ersetzbaren Kohlenwasserstoffatom unter Bildung des vorliegenden Alkylatproduktes unterliegen.
  • Bei einer Alternativmethode zur Synthetisierung des aus der paraffinischen Beschickungsmasse gewonnenen Alylates wird das Normalparaffin in ine olefinisoh wirkende Verbindung umgewandelt, die darauf mit des aromatischen Reaktionspartner unter Bildung des vorliegenden Alkylatproduktes kondensiert wird. Das n-Paraffin wird also zuerst einer Halogenierung unterzogen, indem man beispielsweise Chlor mit den flUoeigen n-Paraffinen umsetzt, bis die Monohalogenierung vollständig ist, und darauf wird das entstehende Alkylchlorid mit dem gewünschten aromatischen Kohlenwasserstoff in Gegenwart von wasserfreiem Aluminiumhalogenid, z.B. Aluminiumchlorid, unter Reaktionsbedingungen kondensiert, bei denen Halogenwasserstoff freigesetzt und das durch Zondensation des aromatischen Kohlenwasserstoffes mit dem Alkylhalogenid gebildete monoalkylat entsteht. Bei dieser Kondensation wird das n-Alkylhalogenid, das durch Halogenierung der n-Paraffine in :«ontakt mit drao aromatischen Kohlenwasserstoff in Gegenwart dee Aluminiumhalogenides gebildet worden ist, in derselben Kapazität wie das entsprechende Olefin in Gegenwart eines Alkylierungskatalysators, der Halogenrest des halogenides vereinigt sich mit dem austauschbaren Wasserstoffatom am Kern des aromatischen Kohlenwasserstoffes unter Bildung von Halogenwasserstoff, und die freie Bindung an dem Alkylrest vereinigt sich mit der freien Bindung am Arylkern unter Bildung des Alkylates. Der Ausdruck "olefinisch wirkender Reaktionspartner", wie er hier gebraucht wird, soll sich auf das Olefin selbst, das durch Dehydrierung des Paraffins gebildet wird, oder auf das duroh Halogenierung des n-Paraffine gebildete Alkylhalogenid bezichen.
  • Die Umwandlung der geradkettigen Paraffine, die durch das obige Trennverfahren aus dem Gemisch von aliphatischen und/oder sykli schen Kohlenwasserstoffen gewonnen werden, in ihre analogen Monoolefine durch Dehydrierung erfolgt bei Temperaturen von etwa 450 bis etwa 600° 0 in Gegenwart einer besonderen katalysatorart, die insbesondere für diese Umwandlung ohne Isomerisierung der Normalparaffine in ihre verzweigtkettigen analogen Isoparaffine geeignet ist; dadurch wird der gerade Kettencharakter des Produktes entsprechend demjenigen der paraffinischen Kohlenwasserstoffbeschickungsmasse aufrechterhalten. Geeignete katalytische Mittel, welche die Isomerisierung der aliphatischen Besohiokungonasse und/oder des olefinischen Produktes auf ein Mindestmass beschränken, sind die neutralen Oxyde der Elements der Gruppe VI des Periodischen Systems, vorzugsweise die Oxyde von Chrom, Molybdän, Wolfram und Uran, abgelagert auf einem inerten Träger, insbesondere einem solchen, der frei von sauren Ionen ist und vor allem aus Tonerde bestehen kann; die Masse enthalt von 0, @ aufwärts bis etwa 20 Gewichte- Metalloxyd der Gruppe VI, vorzugsweise etwa 2 bis etwa 10 ! hiervon.
  • Besonders bevorzugte Katalysatormassen sind solche aus Tonerde-Chromoxyd mit 5 bis etwa 12 % Chromoxyd und Tonerde-Molybdänoxyd mit 2 bis etwa 20 Molybdänoxyd. Die vorztehenden zusammengesetzten Katalysatoron dieser Art knnen 1 bis etwa 10 Cewichts-% eines Alkalioxydes, wie Kalium- oder Lithiumoxyd enthalten.
  • Die Dehydrierreaktion wird vorzugsweise mit verhältniamässig kurzen Kontaktperioden zwischen dem Katalysator irnd den Paraffinen der Beschickungemase unter einem Druck im Bereich von Luftdruck durchgeführt. Die Kontaktzeit der Beschickungamasse mit dem Katalysator kann also relativ kurz bei einer Fliessgeschwindigkeit sein, die einer stündlichen Flüssigkeiteraumgemchwindigkeit von etwa 0,1 bis etwa 2,0 Raumteilen Flüssigkeit je Raumteil Katalysator in der Stunde entspricht. Bei der bevorzugten Arbeitzweise verläuft die Dehydrierreaktion in Abwesenheit von Wasserstoff, obgleich Nasserstoff der Beschickungemasse zugesetzt werden kann, um die Ablagerung von Kohlenstoff auf du atalysator während der Reaktion herabzusetzen. Im allgemeinen geht die Umwandlung der Normalparaffinbeschickungsmasse in entsprechende analoge Monoolefine nioht bis nur Vollendung bei einmaligem Purchgang der Beschickungsmasse durch die Katalysatorschicht, und um die Konzentration an Monoolefin in dem Dehydrierungsprodukt su steigern, ist es gewöhnlich zweckmässig, die onoolefins von den nicht umgesetzten Normalparaffinen abzutrennen und letztere zur Dehydrierzone im Kreis zurückzuleiten. ie abtrennung des Monoolefinproduktes von den nicht umgewandelten Paraffinen kann im allgemeinen dadurch erfolgen, dass man daspehydrierungereaktionsprodukt in flüssiger Phase durch eine @chicht eines geeigneten Adsorbens leitet, das selektiv den olefinischen Bestandteil an der Oberfläche des Adsorbens zurückhält, ohne das Nomalparaffin zu adsorbieren.
  • Geeignete Adzorbention dieser Art nind z.B. Kieselsäuregelteilchen, aktivierte Holzkohle, z.B. Kokosnusschalenkohle, aktivierte Tonerde, z.B. dalcinierter Bauxit usw. Eine Lösungsmittelextraktion kann auch angewandtwerden, um die Trennung der Monoolefine von den im Dehydrierreaktionsauslauf enthaltenen Paraffinen zu bewirken, wobei man Lösungsmittel, wie Methylalkohol, Phenol, Ethylenglycol, Diäthylenglycol, wässrige Kupfer- und Silberphosphatlösungen oder andere in der Technik bekannte L5sungiiittel gebraucht. Ps iet su betonen, dass nicht alle Dehydrierkatalysatoren, die in der Dehydriertechnik bekannt sind, unter Frzeugung de. gewünschten Monoolefins wirken werden, in welche die Doppelbindung sich nach Kontakt des Normalparaffins mit dem Xatalysator unter Dehydrierbedingungen in der 1-Stellung befindet. Dehydrierkatalysatoron mit einem souren Bestandteil im Träger, wie Katalysatorträger mit gebundenen Chloridionen oder anderen Halogenionen in einer festen Form in der Eatalysatormasze bewirken also nicht nur die gewünschte @ehydrierung, sondern rufen auch Isomerisierung der Mormalparaffine zu vorschiedenen verzweigten Kettenstrukturen hervor, die bei nachfolgender Alkylierung und Umwandlung des anfallenden slkylatee in Reinigungemittelprodukte Materialion ergeben, die eine Alkylkette von verzweigter Struktur aufweisen, welche die vorerwähnte Wideratandsfähigkeit gegen bakteriologischen Abbau besitzen. Isomerisierung von langkettigen Paraffinkohlenwasserstoffen führt zur Bildung verschiedener Isomerer aller Verzweigungegrade und aller Arten von Isomerstellungen, die nach Dehydrierung und anschliessender Akylierung des aromatischen kernes Alkylate ergeben würden, welche verzweigte Alkylgruppen aufweisen. Daher sind die oben bezeichneten Katalysatormassen, insbesondere die bevorzugten Tonerde-Chromoxyd- und Tonerde-Molybdänoxydmassen, besonders erwünscht sur Durchführung der Dehydrterstufe des vorliegenden @erfahrens.
  • Im Anschluss an die Dehydrierung der Normalparaffine und ihre Gewinnung aus dz gemischten Dehydrierprodukt, wie e einem relativ reinen 1-Olefinkonzentrat,wird das Monoolefin als Alkylierungsmittel für einen alkylierbaren einkernigen aromatischen Kohlenwasserstoff oder ein Phenol aus der Gruppe Toluol, Bensol, Kylol, Äthylbenzol, Methyläthylbenzol, Diäthylbenzol und Phenol gebraucht, und man erhält ein Monoalkylat, das das erwünschte Endprodukt des vorliegenden Verfahren. darstellt. Die Alkylierungsreaktion verlauft vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten Katalysators, der in der Lage ist, die Kondonsationsreaktion zu befördern; im allgemeinen kommt ein anorganisches Material in Betracht, das durch einen sauer wirkenden Bestandteil gekennzeichnet ist, der die in dem Verfahren eingeschlossene Alkylübertragungsreaktion katalysiert. Sauer wirkende anorganische Verbindung -@n mit Alkylierungsaktivität sind z.B. gewisse Mineralsäuren, wie Schwefelsäure mit nioht mehr als etwa 15 Gewichts-% Wasser, vorzugsweise weniger als etwa 8 Gewichts-% Wasser einschliesslioh gebrauchter Schwefelsäurekatalysatoren, die aus der A1-kylierung von Isoparaffinen mit Monoolefinen gewonnen sind, Fluorwasserstoffsäure von mindestens 90 % Konzentration und mit weniger als etwa 10 Gewichte-% verflüssigter wasserfreier Fluorwasserstoff, wasserfreies Aluminiumchlorid oder Aluminiumbromid, bortrifluorid, du vorzugsweise im Gemisch mit konzentriertem Fluorwasserstoff gebraucht wird, und andere sauer wirkende Katalysatoron, insbesondere der Friedel-Crafts-Klasse der Metallhalogenide. Der für die vorliegende Alkyl@erungereaktion besonders bevorzugte Katalysator ist Fluorwasserstoff mit wenigstens 85 %, vorzugsweise mindestens 98 % Fluorwasserstoff. Schwefelsäure von mindestens 88 X Eonzentration bis zu 100 %, ist auch bevorzugter Katalysator.
  • Bei dem Kondonsationsvorgang der aromatischen Verbindung mit dem Mono-1-Olefin werden der Fluorwasserstoff, z.B. in flüssiger Phase, und die aromatische Verbindung in einen Druckrhrautoklaven eingebracht, woran stich die Zugabe des monoolefinischen Kohlenwasserstoffes su dem gerührten Gemisch schliesst. der anfallende Gemisch wird darauf unter fortgesetztem Rühren auf einer Temperatur von etwa -20 bis etwa 30° C gehalten. Um eine möglichst grosse Alkylatbildung aus dem in das Verfahren eingebrachten Monoolefin zu erzielen, ist es im allgemeinen zweckmässig, dass das Molverhältnis von aromatischer Verbindung zu dem olefinischen Reaktionsyartner, der in die Alkylierungereaktion eingebracht wird, grösser als 1 t 1 ist und vorzugsweise innerhalb des Bereiches von etwa 2 $ 1 bis etwa 15 t 1 Mol Aromat je Mol Olefin liegt. Du auslaufende Gemisch wird getrennt, um den organischen Anteil des Reaktionnsauslaufes von den verbramchten Katalysator au gewinnen, und darauf wird du orgnaische Gemisch fraktioniert, um den überschüssigen aromatischen Kohlenwasserstoff aus dem Rest an alkylaromatischem Produkt zu gewinnen, das in der Destillationssone als höher siedender Rückstand verbleibt. In den meisten Fällen, wenn du Molverhältnis von Aromat zu monoolefin bei Einbringung in das Verfahren 1 t 1 oder zweckmäseiger etwa 5 : 1 bio etwa 10 t 1 überschreitet, wird du Monoolefin mehr oder weniger tollständig während der Kondensationsroaktion verbraucht, und man erhält ein Monoalkylat statt eines polyalkylaubstituierten aromatischen Alkylates als Hauptprodukt des Verfahrens.
  • Wie oben angegeben, ist das ans der gemischten Paraffinbeschickungsmasse gewonnene n-Paraffin auch in der Lage, als Quelle der Alkylgruppe im fertigen Detergensprodukt zu dienen, inden man du n-Paraffin in ein olefinisch wirkendes n-Alkylhalogenid umwandelt und das emtstehende Haloim genid mit dem vorliegenden Verfahren in Betracht kommenden aromatischen Reaktionsbestandteil kondensiert. Die Kondensation des aromatischen Reaktionspartners mit dem Alkylhalogenid stellt in vielen Fällen die bevorzugte Methode zur Gewinnung des Alkylates dar. Du m-Paraffin wird also zuerst im sein Monchalogenidderivat umgewandelt, indem man du Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, dem n-Paraffin bei eimer Temperatur zusetzt, die nur Substitution eines einsigen Halogenatomes an der Stelle eines der Kohlenwasserstoffatome in der Paraffinkette führt. Beispielsweise wird Chlor in das n-Paraffin eingeblasen, das auf etwa 10 bis etwa 500 C gehalten wird, bis Monohalogenierung vollständig ist und zwar Je nach der mittleren Kettenlänge der in dem n-Paraffingemisch enthaltenen Paraffine. In den meisten Fällen führt die Halogenierung zur Bildung eine n-Alkylhalogenides, d.h. in dem Halogenzubstitutionsprodukt besetst du Chlor das Kohlenstoffatom mit der Wr. 1. Darauf wird du anfallende Alkylhalogenid mit dem aromatischen Reaktionsbestandteil kondensiert, indem man beide vermischt und du Gemisch ein wasserfreies Aluminiumbalogenid, wie Aluminiumchlorid oder Aluminiumbroiid in einer Menge ton 2 bis etwa 20, vorzugeweise 5 bis etwa 10 Gewichts-% des Alkylhalogenides zusetzt, während man die Temperatur auf etwa -10 bis etwa 50° C hält.
  • Bei dieser Kondensationsreaktion wird ein @berschuse des aromatischen Reaktionspartners von 2 s 1 bis etwa 15 t 1 Mol Aromat je Mol Alkylhalogenid gebraucht, um die Pildung von Monoalkylat anstatt Polyalkylat zu föfrdern, und der überschüssige aromatische Kohlenwasserstoff wird au. dem Reaktionsgemisch durch Destillation gewonnen.
  • Das durch eine der vorerwähnten Kondensationsreaktionen erhaltene Alkylat stellt das Rohmaterial oder den Ausgangsstotf für die Zubereitung des fertigen Reinigungsmittels oder oberflächenaktiven Produktes dar. So wird ein hooh wirksames Detergens auo dem Alkylat durch Sulfonierung hergestellt, die das Monosulfonsäurederivat erzeugt, darauf folgt eine Neutralisation mit einer salzbildenden Base, wo Natriumhydroxyd unter Bildung eines wasserlöslichen Alkylarylsulfonatdetergens. Das Alkylat kann auch unter Bildung ines kernsubstitutierten Monoitroderivates nitriert werden, das katalytisch zu du analog substituierten Monoamin reduziert wird. bisses Amin wird darauf mit Äthylenoxyd oder Propylenoxyd unter Bildung des entsprechenden polyoxyalkylierten Detergensproduktes, vorzugsweise mit 10 bis 13 0xyalkyleneinheiten, kondensiert. Im Falle der Phenolalkylate werden diese unmittelbar in Detergensprodukte über Oxyalkyleerung mit Äthylen- oder Propylenoxyd (vorzugsweise thylenoxyd) umgewandelt, bis das Produkt 6 bis etwa 15 Oxyäthyleneinheiten je Molekül enthält.
  • Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert.
  • Beispiel 1 Bei den folgenden Vergleichszubereitungen wird eine direkt gewonnene Petroleumfrakiton gebraucht, die auo pennsylvanischem Rohöl gewonnen worden ist und im Bereich von 17O bis 2200 O siedet, sowie folgende Zusammensetzung gemäss allgemeinen Kohlenwasserstoffklassen besitzt: C10-bis C15-aliphatische Paraffine: 75 C9- bis C1 C15-Naphthene: 24 C8- bis C15-Aromaten: 3 Diese Fraktion wird in folgende zwei Xlassen von Bestandteilen aufgelöst: 1. Geradkettige oder Normalparaffine und 2. ein Gemisch von isoparaffinischen und zyklischen Kohlenwasserstoffen. Die gewonnenen Normalparaffine werden darauf zu ihren Monoolefinanalogen dehydriert, und diese werden dann zum Alkylieren von Benzol benutzt. nas gewonnene Benzolalkylat wird oultoniert, anschliessend wird die anfallende Sulfonsäure zum Alkylarylsulfonatsalz neutralisiert.
  • Dieses Produkt wird dann hinsichtlich Reinigungskraft und biologischer Weichheit mit dem entsprechenden oulfonatsals des Alkylates verglichen, du durch Alkylierung von Benzol mit dem Gemisch verzweigtkettiger Olefine gebildet wird, die in einer von 170 bis 2250 C siedenden Propylentetramerfraktion enthalten sind.
  • Die in der direkt gewonnenen Fraktion enthaltenen Normalparaffine werden daraus abgetrennt, indem ian da Gewisch mit tablettierten Calciumaluminosilikatmolekularsieben (Linde Air Products Co., 5A-Molekularsiebe) in Kontakt bringt. jfp diese Trennung vorzunchmen, wird die direkt gewonnene Leuchtölfraktion bei Zimmertemperatur (250 C) in eine zenkrechte Säule fliessen gelassen, die mit den Sieben gefüllt tet und genügend Fassungsvermögen besitzt, um eine Siebsäule von 1,542 Meter Länge mit 107,6 1 der 5A-Siebteilohen zu ergeben; jedes Teilchen hat eine Abzeszung von ungefähr 3,2 x 3,2 mm. Ein Raffinatuslauf vom Boden der Siebsäule besteht aus n-paraffinfreiem Kohlenwasserstoff. Die Normalparaffinbestandteile e der Leuchtölfraktion (ungefähr 37 % des gesemten Leuchtölvolumens) verbleiben innerhalb der Säule an den Siebteilchen sorbiert. Das restliche Raffinat, das die Oberfläche der Siebteilchen einnimmt, wird aus der Säule durch Waschen der Siebe mit Isopentan entfernt, das anschliessend von den Produkten durch Destillation abgetrennt werden kann.
  • Wach vollständigen Ablassen der Isopentanwaschung aus der Säule werden die sorbierten n-Paraffine, die aus der Leuchtölbeschickungamese entfernt wurden, durch Auffüllung der Säule mit flüssigen n-Pentan bei 250 a desorbiert. Man lässt das n-Pentan die aus dem Leuchtöl stammenden und an den Molekularsieben durch Massenwirkungseffekt sorbierten n-Paraffine verdrängen, und laaob 10 Minuten wird die die Siebteilchen umgebende Flüssigkeit in einen Destillierkolbenauffänger abfliessen gelassen. Die Säule wird wieder mit n-Pentan gefüllt, und nach weiteren 10 Minuten Stehen wird die Flüssigkeit in der Säule in einen zweiten Destillierkolben abgezogen. Die Destillation des n-Pentans aus dem Auslaufstrom liefert in jeden Pall einen Rückstand von Leuchtöl-n-Paraffinen (98 @ Normalbestandteile mit C11- bis C15-Kettenlänge) in jedem Kolben, wobei sieh 96 % des ganzen Rückstandes in dem ersten Kolben befinden.
  • Die aus der Leuchtöl;fraktion in obigen Versuchslauf gewonnenen n-Paraffine werden darauf einer Dehydrierung unterzogen, indem man sie durch einen kleinen Dehydrierreaktor al Versuchsanlage leitet, der aus einem senkrechten Stahlrohr von 0,9144 m Länge gefüllt mit einem Tonerde-Chromoxydktalysator mit 12 Gewichts-% Chromoxyd besteht und einen Mantel mit einen thermostatisch kontrollierten elektrischen Heizelement besitzt, der die Katalysator-' schicht auf 520° C hält; während dCs Durchganges der Paratfinbeschickungemasse durch die Katalysatorschicht wird Luftdruck bei einer stündlichen Flüssigkeitsraumgeschwindigkeit von 1,2 Raumteilen Beschickung je Ranmteil Katalysator gehalten. Der Produktauslauf vom Boden des Reaktionsgefäases wird gekühlt und in einem mit Wasser gekühlten Kondensator verflüssigt, während die nicht kondensierten Gass oben vom Kondensator abgezogen werden. Eine Monoolefinausbeute, die 73 Gewichts-% bezogen auf das eingebrachte Normalparaffin darstellt, wird aus du Gesamtprodukt gewonnen. Das Olefinprodukt, das aus Isomeren mit Doppelbindungen in verschiedener Stellung aufgebaut ist, wird von nicht umgewandelten Paraffinen abgetrennt, indem man das flüssige Dehydrierungsprodukt durch eine Säule aktivierter Kieselsäuregelteilchen leitet. Der olefinische Bestandteil wird von des Kieselsäuregel zurückgehalten, und die Paraffine gehen als Raffinat durch die Säule. Die Olefine werden von dem Kieselsäuregel durch Verdrängung des Monoolefinadsorbates mit Benzol, einer vorzugsweise adsorbierbaren Verbindung, gewonnen.
  • Die n-Olefine, die nach dem obigen Verfahrensgang gewonnen werden, werden dann mit 10 Molanteilen Benzol be losen auf da mittlere Molekulargewicht der Olefine al 168 (Dodecon) und das Kohlenwasserstoffgemisch auf 0° C kühlt, während genug Fluorwasserstoffsäure von 98,5 % Konzentration unter Rühren zugesetzt wird, um ein Gewichtsverhältnis von Säure zu Olefinen von 1,5 zu ergeben. Die Mischung wird während einer Stunde im Temperaturbereich von O bis 100 C gehalten, worauf sie abzetzen gelassen wird, die untere Säureschicht wird von der oberen Kohlenwaserstoffschicht abgesogen. Die Kohlenwasserstoffphase wird dann mit verdünntem Ätzalkali gewaschen, um gelösten Fluorwasserstoff zu entfernen, und dann destilliert, um überschüssiges Benzol und eine kleine Menge von im Monoolefinbereich siedenden aliphatischen Kohlenwasserstoffen au entfernen. Der Rest, der aus 96 % Monoalkylbenzolen besteht, stellt eine 82 gewichts-%-ige Ausbeute an Alkylat bezogen auf die eingebrachten Olefine dar.
  • Wenn man ein Alkylatprodukt einer Intrarotanalyao unterzicht, besteht es aus zekundären Alkylbenzolen der tol-Senden Struktur: Hierin sind R1 und R2 Normalalkylreste mit 1 bis 13 Kohlenstoffatomen in der Kettenlänge, und R1 + R2 betragen 9 bis 14. Ein vorherrschender Anteil des Produktes hat eine Struktur, in der R1 Methyl und R2 n-Tridooyl sind.
  • Eine zweite Alkylatprobe wird durch Alkylierung von Benzol mit einer sogenannten Propylentetramerfraktion mit Siedebereich von 170 bis 2250 C gemäss demselben Verfahren zubereitet, wie oben für die n-Olefinalkylatherstellung angegeben. Propylentetramer besteht aus einem Gemisch von Isomeren und Homologen, die alle eine verzweigte Kettenstruktur der folgenden Art zufweisent Jedes der wie oben angegeben hergestellten Alkylate wird suspendiert, indem man es mit einem gleichen Volumen verflüssigten n-Butan vermischtung dann dem verdünnten Alkylatgemisch 30 % Oleum in einem kleinen Strom ansetzt, der auf die gekühlte Oberfläche eines Drehzylinders fliesst. Die Zylinderoberfläche wird durch Umlauf von auf -10° C gekühltem Salzwasser auf der Innenseite des Zylinders während dessen Drehung gekühlt, abgeschabt und die Misohung wieder auf die Zylinderoberfläche durch ein nicht rostendes Stahlblatt wieier aufgesprüht. Du n-Butan verdampft in eine Haube, da die Reaktionswäwme die Temperatur anhebt und das Butan abkocht, dadurch wird die Temperatur auf oder nahe 0° C gehalten.
  • Das Sulfonierungsreaktionsgemisch wird durch Vermisehen mit Eis verdünnt, und darauf werden die Säuren aui pit 7 mit Natriumhydroxyd neutralisiert. Beide Produkte sind fest und von heller Cremefarbe. Sie sind in Wasser vollständig löslich. Der feste Eindampfungsrückstand wird mit 70 % Äthanol extrahiert, um natriumsulfatfreie Produkte zu gewinnen, und darauf wird er mit genügend Natriumsulfataufbausalz vermimcht, um Detergenszusammensetzungen mit 60 - 40 ? Cewichtzverhältnis Natriumalkylarylsulfonst und Natriumsulfat zu ergeben.
  • Wenn man jedes Massenprodukt auf Reinigungskraft in einem Standard-Launder-O-Meterprüfverfahren unteraucht, entfernt es eine künstliche Schmutzzumammensetzung von Baumwollgewebe (Musselinlappen). Das aus dem Propylentetrameralkylat hergestellte Produkt wird al etwa 112 % so wirksam wie reines Natriumoleat gewertet, und das aus dem n-Olefixalkylat hergestellte Produkt ist etwa 114 % so wirksam wie das standardnatriumoleat bei gleichen Konzentrationen, wobei man Wasser von 71° C als Lösungsmittel in der Reinigungslösung verwondet und die Wirksamkeit des Reinigungamittele dadurch misst, dass nan die Reflektans weissen Lichtes von den in der Reinigeungslösung gewaschenen Lappenproben misst und die Reflektanz davon mit ainer Probe vergleicht, die in Natriumoleatlözung gewaschen worden ist.
  • Proben jeder der obigen Detergenszubereitungen werden getrennt angenommenen Abwasserbehandlungsbedingungen ausgesetzt, um die relativen Verhältnisze und das Ausmass der Entfernung jeder der Proben aus einem synthetischen Abwassergemisch bekannter Zusammensetzung zu ermitteln. Eine 0,3 %-ige wäasrige Lösung jedes der obigen Detergentien (je 378,5 1) wird zubereitet und jeweils rit 0,227 kg arnstoff (um Stickstoffnährboden zuzuführen), 0,091 kg Natriumsulfat (als SO4-Nährstoff), 0,091 kg Kaliumphosphat (als PO4-Nährstoff) und Spruenmengen an Zink, Eisen, Magnesium, Mangan, Kupfer, Calcium und Kobalt versetzt, um die notwendigen Nährbedürfnisse der Bakterien zu erfüllen, die jeder Lösung in rorm von 0,4536 kg aktiviertem Abwasserschlamm geliefert von einer Abwasserbehandlungsanlage zugesetzt sind.
  • Die scheinbare ABwasserzusammensetzung, die in einen grossen kreisförmigen Tank eingebracht ist, wird darauf gerÎhrt, indem Luft am Boden des Beckens in rorn feiner Blasen durch gefrittete Glasdüsen eingeführt wird. Proben von ungefähr 50 o5 Abwassersuspension werden aus jedem Becken in Zeitabständen von 3 Stunden nach einer Anfangsdigestierung von 24 Stunden entfernt, filtriert und gleiche Mengen Filtrat (50 cm3) werden in Schüttelflaschen abgemessen, um die Höhe des naoh dem Schütteln jeder Filtratprobe unter ähnlichen Prüfbedingungen erzeugten Schauses zu bestimmen. 50 cm3-Proben jeder der ursprünglichen unsersetzten Detergenslösungen lieferten nach 10 Minuten Schütteln im Prüfgerät im wesentlichten gleiche Schaumvolumina von 15 ci Höhe. Pür jede der darauf gezogenen Lösungsproben finden sich die Ergebnisse der Schaumhöheermittlungen, die ein empirisches Mass der Menge des in der Lösung verbliebenen detergens sind, in der folgenden Tabelle: Tabelle Schaummenge erzeugt aus 50 cm3-Proben Abwasserlösung im verschiedenen Zeitabständen der Abwasserbehandlung Schaumhöhe in on Behandlungs- Propylentetramer- geradkettiges Probe Nr. dauer in Stä. alkylat Olefinalkylat 1 0 15 15 2 24 + + 3 14 15 3 24 + 6 14 12 4 24 + 9 1315 10 5 24 + 12 13 8 6 24 + 1S 13 7 7 24 + 18 12.5 6 8 24 + 24 11,5 5 9 48 + 6 11 4 10 48 + 12 10,5 2 11 48 + 24 10 1 Die Probe des as dem Alkylat itt verzweigter Kette (Tetramer) zubereiteten Detergens bleibt selbst nach 108 Stunden aktiv, d.h. erzeugt Schaum.
  • Beispiel 2 Ein ähnlicher Verauchsgang wie vorstehend, aber unter Verwendung von Reinigungsmittel, das durch Oxyäthyliering von Phenolalkylaten Hergestellt ist, wovon eine Probe einer C12-Alkylgruppe stammend aus Propylentetramer und die andere Probe einer C12-Alkylgruppe stammend aus einem Normalolofin enthält die durch Dehydrierung eines aus einem direkt gewounenen Sohwerbenzin abgetrennten Normalparaffins erzeugt ist, liefert Ergebnisse von Ii wesentlichen derselbem Art wie diejenigen des Beispiels 1 insofern als du ans dw Alkylat gerader Kette hergestellte Detergensprodukt ach biologisch na einen stärker ausgesprochemen Grade abbabar ist, als das Alkylatprodukt mit verzweigter Olefinkette.

Claims (5)

  1. Patentansprüche 1. Verfahren zur Herstellung einer Alkylarylverbindung, die zur Zubereitung eines biologisch weichen Detergensproduktes geeignet ist, in welchem der Arylkern monozyklisch ist und der Alkylrest an dem Arylkern eine relativ gerade Kettengruppe mit etwa 9 bis etwa 15 Kohlenstoffatomen besitzt, dadurch gekennzeichnet, dass ein Paraffin gerader Kette von mindestens 95 % Normalparaffinreinheit aus einem paraffinischen Schwerbenzin mit Siedebereich von 125 bis 2500 C durch eine selektive Trennbehandlung bestehend aus Molekularsiebzorption, Harnstoffadduktbildung oder Thioharnstoffadduktbildung abgetrennt, der abgetrennte Paraffinkohlenwasserstoff gerader Kette in ein olefinisch wirkendes Derivat bestehend aus monoolefinischen Kohlenwasserstoffen oder Alkylhalogeniden umgewandelt und eine aromatische Verbindung bestehend aus Benzol, Toluol, Xylol, Äthylbenzol, Methyläthylbenzol oder Phenol mit dem olefinisch wirkenden Derivat unter Bildung des Monoalkylates der aromatischen Verbindung alkyliert wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnest, da das aus dem paraffinischen Schwerbenzin gewonnene geradkettige Paraffin in einen monoolefinischen Kohlenwasserstoff umgewandelt wird, indem man du Normalparaffin in Gegenwart eines nicht sauren Dehydrierkatalysators dydriert.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnest, dass der Dehydrierkatalysator aus einer Tonerde-Chromoxydmasse mit einem Alkalioxyd besteht.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichact, da das abgetrennte Normalparaffin in ein olefinisch wirkendes Alkylhalogenid umgewandelt wird, indem man das Paraffin mit Chlor oder Brom halogeniert und darauf das erhaltene Alkylhalogenid mit der aromatischen Verbindung in Gegenwart eines Katalysators bestehend aus Aluminiumohlorid oder Aluminiumbromid kondensiert wird.
  5. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, das der paraffinisohe Zohlenwasserstoff gerader Kette von mindestens 95 Normalparaffinreinheit aus einem direkt gewonnenen Kohlenwasserstoffdestillat mit Siedebereinch von 170 bis 2400 C abgetrennt wird.
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