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DE1492198B2 - Hair dye - Google Patents

Hair dye

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DE1492198B2
DE1492198B2 DE1492198A DE1492198A DE1492198B2 DE 1492198 B2 DE1492198 B2 DE 1492198B2 DE 1492198 A DE1492198 A DE 1492198A DE 1492198 A DE1492198 A DE 1492198A DE 1492198 B2 DE1492198 B2 DE 1492198B2
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hair
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Peter Dipl.-Chem.Dr. Berth
Karl-Josef Dipl.-Chem.Dr. Boosen
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Therachemie Chemische Therapeutische GmbH
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Therachemie Chemische Therapeutische GmbH
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
    • C07D231/46—Oxygen atom in position 3 or 5 and nitrogen atom in position 4
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Description

neutralem oder insbesondere alkalischem pH-Bereich angewendet werden. Die mit den oben beschriebenen Haarfärbemitteln erzielten Färbungen haben gute Licht-, Wasch- und Reibeigenschaften und lassen sich im Gegensatz zu den gebräuchlichen Mitteln auf Basis von Oxydationsfarbstoffen mit Reduktionsmitteln, wie Natrium-hydroxymethansulfinat, leicht abziehen.neutral or especially alkaline pH range can be used. The ones with the ones described above The colorations achieved by hair dyes have good light, washing and rubbing properties and can be in contrast to the usual agents based on oxidizing dyes with reducing agents, like sodium hydroxymethanesulfinate, easily peel off.

Beispiel!Example!

Man bereitet eine Lösung aus 2 Gewichtsteilen 3-Metoyl-4-aminopyrazolonhydrochlorid, 1 Gewichtsteil Resorcin und 0,5 Gewichtsteilen Natriumsulfit in 80 Gewichtsteilen Wasser, stellt durch Zusatz von Ammoniak auf pH 9,5 ein und füllt mit Wasser auf 100 Gewichtsteile auf. Kurz vor der Anwendung vermischt man mit 4 Gewichtsteilen Wasserstoffperoxyd (30%ig) und läßt die Färbelösung bei Zimmertemperatur auf natürlich ergraute menschliche Haare einwirken. Nach einer Einwirkungszeit von 20 Minuten wird gespült und gründlich shampoomert. Man erhält eine kräftige rote Anfärbung. Verwendet man an Stelle des Resorcins 1 Gewichtsteil m-Toluylendiamin, so erhält man eine rotviolette Anfärbung.A solution is prepared from 2 parts by weight of 3-metoyl-4-aminopyrazolone hydrochloride, 1 part by weight Resorcinol and 0.5 part by weight of sodium sulfite in 80 parts by weight of water, provides by adding Ammonia to pH 9.5 and make up to 100 parts by weight with water. Mixed just before use one with 4 parts by weight of hydrogen peroxide (30%) and leaves the dye solution at room temperature act on naturally graying human hair. After an exposure time of 20 minutes is rinsed and shampooed thoroughly. A strong red color is obtained. If you use Place of resorcinol 1 part by weight of m-toluenediamine, this gives a red-violet coloration.

..

Beispiel2Example2

Eine Färbelösung analog Beispiel 1 wird durch Verwendung von 3 Gewichtsteilen 4-Aminopyrazolon-3-carbonsäureamid-hydrochlorid an Stelle des 3-Methyl-4-aminopyrazolons erhalten. Auch mit dieser Lösung erhält man unter gleichen Bedingungen eine kräftige rote Anfärbung.A staining solution analogous to Example 1 is obtained by using 3 parts by weight of 4-aminopyrazolone-3-carboxamide hydrochloride obtained in place of the 3-methyl-4-aminopyrazolone. Even with this one Solution, under the same conditions, a strong red coloration is obtained.

Beispiel 3Example 3

Eine durch Zusatz von 5 Gewichtsteilen Celluloseglykolat verdickte Farbstoff lösung aus 1,5 Gewichtsteilen 4-Aminopyrazolon-hydrochlorid, 1 Gewichtsteil m-Diaminoanisol und 1 Gewichtsteil Natriumsulfit in 90 Gewichtsteilen Wasser wird mit Ammoniak auf pH 9,0 eingestellt und mit Wasser auf 100 Gewichtsteile aufgefüllt. Diese Paste färbt graue Haare nach dem Vermischen mit 8 Gewichtsteilen Melamin· perhydrat innerhalb von 30 Minuten rotviolett.A dye solution thickened by the addition of 5 parts by weight of cellulose glycolate and composed of 1.5 parts by weight of 4-aminopyrazolone hydrochloride, 1 part by weight m-Diaminoanisole and 1 part by weight of sodium sulfite in 90 parts by weight of water is treated with ammonia adjusted to pH 9.0 and made up to 100 parts by weight with water. This paste colors gray hair after mixing with 8 parts by weight of melamine perhydrate, red-violet within 30 minutes.

. .
B e 1 s ρ 1 e 1 4. .
B e 1 s ρ 1 e 1 4

Mit einer Farbpaste gemäß Beispiel 3 mit einem Gehalt von 5 Gewichtsteilen 3-Phenyl-4-aminopyrazor lon-hydrochlorid an Stelle des 4-Aminopyrazolons erhält man bei pH 8,0 auf grauen Haaren unter analogen Bedingungen ebenfalls eine rotviolette Anfärbung. With a color paste according to Example 3 with a content of 5 parts by weight of 3-phenyl-4-aminopyrazor ion hydrochloride instead of 4-aminopyrazolone at pH 8.0, a red-violet coloration is also obtained on gray hair under analogous conditions.

Beispiel 5Example 5

Eine Emulsion vom pH 3,0 aus 10 Gewicbtsteilen Fettalkoholen mit 16 bis 18 C-Atomen, 10 Gewichtsteilen Fettalkoholsulfat, 2 Gewichtsteilen Hydrochlorid des ^Aminopyrazolon-S-carbonsäureäthylesters, 1 Gewichtsteil oc-Naphthol und 77 Gewichtsteilen Wasser wird mit 10 Gewichtsteilen Natriumperborat vermischt. Mit dieser Farbcreme erhält man innerhalb von 20 Minuten bei 25 0C auf grauem Haar eine tiefblaue Anfärbung. Diese Färbung läßt sich durch eine 20 Minuten lange Behandlung mit einer 3 %igen Lösung von Natriumhydroxymethansulfinat völlig entfernen.An emulsion of pH 3.0 from 10 parts by weight of fatty alcohols with 16 to 18 carbon atoms, 10 parts by weight of fatty alcohol sulfate, 2 parts by weight of the hydrochloride of ^ aminopyrazolone-S-carboxylic acid ethyl ester, 1 part by weight of oc-naphthol and 77 parts by weight of water is mixed with 10 parts by weight of sodium perborate. This color cream is obtained within 20 minutes at 25 0 C on gray hair, a deep blue staining. This color can be completely removed by treatment with a 3% solution of sodium hydroxymethanesulfinate for 20 minutes.

Beispiel·6'Example 6 '

Mit einer Farbcreme wie im Beispiel 5, wobei jedoch an Stelle von «-Naphthol je ein Gewichtsteil der in der nachstehenden Tabelle angegebenen Kupplungskomponenten verwendet wird, erhält man bei sonst gleicher Arbeitsweise jeweils die unten angegebenen Haarfärbungen. With a color cream as in Example 5, but instead of "-naphthol" one part by weight of the The coupling components specified in the table below are used, but otherwise identical The hair colors specified below are used in each case.

4040

4545

KupplungskomponenteCoupling component Farbecolour Resorcin
m-Diaminoanisol
1,5-Dihydroxynaphthalin
o-AminophenolResorcinol
m-diaminoanisole
1,5-dihydroxynaphthalene
o-aminophenol rotviolett
blauviolett
blau
gelbred-violet
blue-violet
blue
yellow

35 Beisüiel7 35 Example 7

Eine Färbecreme aus lOGewichtsteilen Fettalkoholen mit 16 bis 18 C-Atomen, 10 Gewichtsteilen Fettalkoholsulfat, 0,5 Gewichtsteilen Natriumsulfit, 0,5 Gewichtsteilen S-Nicotinoyl^-aminopyrazolon-hydrochlorid, 0,5 Gewichtsteilen a-Naphthol und 70 Gewichtsteilen Wasser wird durch Zusatz von Ammoniak auf pH 9,0 eingestellt und auf 100 Gewichtsteile mit Wasser aufgefüllt. Nach dem Vermischen mit 3 Gewichtsteilen Percarbamid erhält man mit dieser Färbecreme auf grauen Haaren innerhalb von 25 Minuten bei Zimmertemperatur eine kräftig blaue Anfärbung.A coloring cream made from 10 parts by weight of fatty alcohols with 16 to 18 carbon atoms, 10 parts by weight of fatty alcohol sulfate, 0.5 part by weight of sodium sulfite, 0.5 part by weight of S-nicotinoyl ^ aminopyrazolone hydrochloride, 0.5 parts by weight of a-naphthol and 70 parts by weight of water are obtained by adding ammonia adjusted to pH 9.0 and made up to 100 parts by weight with water. After mixing with 3 parts by weight of percarbamide one obtains with this coloring cream on gray hair within A strong blue coloration for 25 minutes at room temperature.

Claims (2)

1 2 oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen Patentansprüche: bedeuten, in Betracht. Als Kupplungskomponenten sind für Haarfärbemittel zahlreiche Verbindungen1 2 or hydroxyalkyl radical with 1 to 4 carbon atoms Patent claims: mean, into consideration. There are numerous compounds as coupling components for hair dyes 1. Haarfärbemittel in wäßriger Lösung, in bekannt. Insbesondere kommen Amine, Diamine, Creme- oder Emulsionsform auf der Basis von 5 Phenole, Naphthole, Polyphenole sowie Amino-Oxydationsfarbstoffen, dadurch gekenn- phenole in Betracht. Vorzugsweise werden bei den zeichnet, daß sie als Farbstoff 4-Amino- Diaminen, Aminophenolen und Phenolen die Orthopyrazolone der allgemeinen Formel oder Metaverbindungen verwendet. Im einzelnen sind1. Hair dye in aqueous solution, known in. In particular, amines, diamines, Cream or emulsion form based on 5 phenols, naphthols, polyphenols and amino-oxidizing dyes, phenols characterized by this to be considered. It is preferred that the dyes used are 4-amino diamines, aminophenols and phenols, the orthopyrazolones the general formula or meta-compounds are used. In detail are J^ Q _ Q , J^PJ als geeignete Verbindungen besonders zu nennen:J ^ Q _ Q , J ^ PJ especially to be mentioned as suitable connections: i I m-Phenylendiamin, o-Phenolendiamin,i I m-phenylenediamine, o-phenolenediamine, HN C = O m-Aminophenol, o-Aminophenol, o-Anisidin,HN C = O m-aminophenol, o-aminophenol, o-anisidine, Xx / 2,4-Diaminoanisol, o-Toluylendiamin,X x / 2,4-diaminoanisole, o-toluylenediamine, N m-Toluylendiamin, 2,4-Diaminophenol,N m-tolylenediamine, 2,4-diaminophenol, H ■ Pyrogallol, Resorcin, Brenzcatechin,H ■ pyrogallol, resorcinol, catechol, wobei R ein Wasserstoffatom oder einen orga- Aminoresorcin, 1,5-Dihydroxynaphthalin,where R is a hydrogen atom or an orga- aminoresorcinol, 1,5-dihydroxynaphthalene, nischen Rest mit nicht mehr als 10 C-Atomen 1,5-AminohydroxynapthaIm, τ niche radical with not more than 10 carbon atoms 1,5-aminohydroxynapthaIm, τ bedeutet, sowie an sich für Haarfarbstoffe bekannte 1,8-Aminohydroxynapthahn, «-Naphthol.means, as well as 1,8-aminohydroxynapthahn, known per se for hair dyes, «-naphthol. Kupplungskomponenten enthalten. Die Kupplungskomponenten werden zweckmäßiger-Coupling components included. The coupling components are expediently 2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn- 20 weise in etwa molaren Mengen in bezug auf die Aminozeichnet, daß die 4-Aminopyrazolone in Form von pyrazolone verwendet. Es ist jedoch im allgemeinen Salzen, vorzugsweise des Hydrochlorids, vorliegen. nicht nachteilig, wenn die 4-Aminopyrazolone in2. Agent according to claim 1, characterized in that it is characterized in approximately molar amounts with respect to the amino, that the 4-aminopyrazolone is used in the form of pyrazolone. However, it is in general Salts, preferably of the hydrochloride, are present. not disadvantageous if the 4-aminopyrazolones in einem gewissen Überschuß vorliegen. Wie weiterhin gefunden wurde, ist es vorteilhaft, die 4-Amino-are present in a certain excess. As has also been found, it is advantageous to use the 4-amino 25 pyrazolone in Form ihrer Salze, vorzugsweise des25 pyrazolones in the form of their salts, preferably des Hydrochlorids, zu verwenden, da hierdurch die Luftempfindlichkeit herabgesetzt wird.Hydrochloride, as this reduces the sensitivity to air. Gegenstand der Erfindung sind Mittel zum Färben Die Färbung kann, wie bei anderen Oxydations-The invention relates to means for dyeing The dyeing can, as with other oxidation von Haaren auf Basis von Oxydationsfarbstoffen. farbstoffen, sowohl durch Luftsauerstoff als auch durchof hair based on oxidative dyes. dyes, both by atmospheric oxygen and by Es ist bekannt, für derartige Mittel als Farbstoff- 30 chemische Oxydationsmittel, wie vorzugsweise Wasserkomponente Phenyldiamine zu verwenden. Weiterhin stoffperoxyd oder dessen Anlagerungsprodukte, insist es auch bekannt, Diaminopyridine zu benutzen. besondere an Harnstoff, Melamin und Natriumborat, Die genannten Verbindungen werden durch Oxy- entwickelt werden. Das Färben der Haare erfolgtbei dation entweder mit Luft oder insbesondere durch Temperaturen von 15 bis 40° C, vorzugsweise bei Zusatz von chemischen Oxydationsmitteln, wie Was- 35 Raumtemperatur.It is known for such agents as dye-chemical oxidizing agents, such as preferably water component Use Phenyldiamine. Furthermore, substance peroxide or its addition products, insist it is also known to use diaminopyridines. especially urea, melamine and sodium borate, The compounds mentioned will be developed through Oxy-. The hair is colored at dation either with air or in particular by temperatures of 15 to 40 ° C, preferably at Addition of chemical oxidizing agents such as water at room temperature. serstoffperoxyd, auf dem Haar in die Farbstoffe über- Die Haarfärbemittel finden in Form wäßrigeroxygen peroxide, on the hair in the dyes. The hair dyes are found in the form of water führt. Die genannten Haarfärbemittel werden in Lösungen, in Creme- oder Emulsionsform Anwendung, erheblichem Umfang angewandt. Sie haben jedoch Zu diesem Zwecke können die 4-Aminopyrazolone unter anderem den Nachteil, daß sie nur schwer sowie die Kupplungskomponenten mit behebigen wieder abziehbar sind. 40 Netzmitteln bzw. Waschmitteln, insbesondere anioni-leads. The hair dyes mentioned are used in solutions, in cream or emulsion form, applied to a considerable extent. However, for this purpose you can use the 4-aminopyrazolones among other things, the disadvantage that they are difficult to remedy as well as the clutch components are removable again. 40 wetting agents or detergents, especially anionic Es wurde nun gefunden, daß die nachstehend sehen oder nichtionogenen, vermischt werden. Als beschriebenen Mittel zum Färben von Haaren diese Netz- bzw. Waschmittel kommen dabei insbesondere Mängel nicht aufweisen, da sie besonders leicht ab- Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsulfate, Alkylsulziehbar sind. Die neuen Haarfärbemittel in wäßriger fonate, Fettsäureäthanolamide, Anlagerungsprodukte Lösung, in Creme- oder Emulsionsform auf der 45 von Äthylenoxyd an Fettsäuren und Fettalkohole in Basis von Oxydationsfarbstoffen sind dadurch ge- Frage.It has now been found that those below, or nonionic, are mixed. as described means for dyeing hair, these wetting agents or detergents come in particular Do not have defects, as they are particularly easy to remove are. The new hair dyes in aqueous fonate, fatty acid ethanolamides, addition products Solution, in cream or emulsion form on the 45 of ethylene oxide in fatty acids and fatty alcohols in The basis of oxidizing dyes is therefore a question. kennzeichnet, daß sie als Farbstoff 4-Aminopyrazolone Das Aufziehvermögen der obengenannten Farb-indicates that they are 4-aminopyrazolones as the dye. der allgemeinen Formel stoffe ist auch im Gemisch mit derartigen Mitteln gut.The general formula materials is also good in a mixture with such agents. Man kann die Haarfärbemittel somit in Form von 50 Shampoos, insbesondere von cremeförmigen Sham-You can use the hair dye in the form of 50 shampoos, especially cream-shaped sham- TT ' ' poos, die vielfach in der Praxis erwünscht sind, TT '' poos, which are often desired in practice, ^\ /^ herstellen.Make ^ \ / ^ . ■^j^/ Den erfindungsgemäßen Mitteln können weiterhin■ ^ j ^ / The agents according to the invention can continue jj Verdickungsmittel, wie z. B. Methylcellulose, Stärke,jj thickeners such as B. methyl cellulose, starch, 55 höhere Fettalkohole, Vaseline, Paraffinöl und Fett-55 higher fatty alcohols, petrolatum, paraffin oil and fatty wobei R ein Wasserstoff atom oder einen organischen säuren sowie Parfümöl oder Haarpflegemittel, wie Rest mit nicht mehr als 10 C-Atomen bedeutet, sowie z. B. Pantothensäure und Cholesterin, zugemischt an sich für Haarfarbstoffe bekannte Kupplungs- werden.where R is a hydrogen atom or an organic acid and perfume oil or hair care products, such as Means a remainder with not more than 10 carbon atoms, as well as z. B. pantothenic acid and cholesterol, admixed coupling known per se for hair dyes. komponenten enthalten. Der organische Rest des Die Zusatzstoffe werden dabei in den für diesecomponents included. The organic remainder of the additives are used in the for this 4-Aminopyrazolons kann beispielsweise aus einem 60 Zwecke üblichen Mengen angewandt. Dabei kommen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder auch als Netzmittelzusatz insbesondere Mengen von 0,5 einem Aryl- oder heterocyclischen Rest bestehen. bis 30% und als Verdickungsmittelzusätze Mengen Weiterhin können noch funktionelle Gruppen wie von 0,1 bis 25%, jeweils bezogen auf die Gesamt-—· OH, — NH2, —NHCH3, —N(CH3)2 oder Halogen- komposition, in Betracht. Die Konzentration der atome, insbesondere Chlor, vorhanden sein. Weiterhin 65 Farbstoffe beträgt je nach dem Verwendungszweck kommen als organischer Rest die nachstehenden bis zu 5 %, vorzugsweise jedoch 0,1 bis 2 %, ebenfalls Gruppen — COOH, — COOR', — CONHR', auf die gesamte Komposition bezogen.
■—CONR'R", wobei R' und R" einen niederen Alkyl- Die Haarfärbemittel können in schwach saurem,4-aminopyrazolones, for example, can be used in amounts customary for a purpose. There are alkyl radicals with 1 to 10 carbon atoms or, as wetting agent additives, in particular amounts of 0.5 an aryl or heterocyclic radical. up to 30% and, as thickener additives, quantities. Furthermore, functional groups such as from 0.1 to 25%, based in each case on the total - OH, - NH 2 , --NHCH 3 , --N (CH 3 ) 2 or halogen composition , into consideration. The concentration of atoms, especially chlorine, must be present. Furthermore, 65 dyes, depending on the intended use, come as the organic residue below up to 5%, but preferably 0.1 to 2%, also groups - COOH, - COOR ', - CONHR', based on the total composition.
■ —CONR'R ", where R 'and R" are a lower alkyl- The hair dyes can be used in weakly acidic,
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