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DE1469771A1 - Verfahren zum Faerben von Fasermaterial aus polymerem und copolymerem Acrylnitril - Google Patents

Verfahren zum Faerben von Fasermaterial aus polymerem und copolymerem Acrylnitril

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Publication number
DE1469771A1
DE1469771A1 DE19651469771 DE1469771A DE1469771A1 DE 1469771 A1 DE1469771 A1 DE 1469771A1 DE 19651469771 DE19651469771 DE 19651469771 DE 1469771 A DE1469771 A DE 1469771A DE 1469771 A1 DE1469771 A1 DE 1469771A1
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DE
Germany
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water
soluble
carbon atoms
hydrophilic
active
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19651469771
Other languages
English (en)
Inventor
Bindler Dr Jakob
Jacques Zurbuchen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
JR Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by JR Geigy AG filed Critical JR Geigy AG
Publication of DE1469771A1 publication Critical patent/DE1469771A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Description

Dr. F. Zurnsfein - Dr. E Assmann '469771
Dr. R. Koenigsberger Dipl. Fhys. R. Holzbauer
Paintanwält. 2097*
München 2, Bräuhausstraffe 4/lli
Dt- T 7Tri-
Verfahren zum Färben von Fasermaterial aus polymeren! und · copolymerem Acrylnitril
In der prioritätsbegründenden schweizerischen Patentanmeldung Gesuch Nr..7282/63 ist ein Verfahren zum Färben, besonders zum kontinuierlichen Färben, von polymerem und copolymerem Acrylnitril mit basischen Farbstoffen beansprucht, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man das Fasermaterial mit einer gegebenenfalls verdickten, wässrigen sauren Lösung basischen Farbstoffs, die lösliche Salze gesättigter, aliphatischer, 8 bis 14 Kohlenstoffatome aufweisender Monocarbonsäuren enthält und Polyglykoläther von Fettalkoholen und Fettsäuren mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomer und 4 bis 12 Aethersauerstoffatomen und/oder Alkanolamide 8 bis 14 Kohlenstoffatome aufweisender Fettsäuren enthalten kann, bei Temperaturen, die unter der Aufziehtemperatur der Farbstoffe liegen, imprägniert und die behandelte Ware dämpft, f I Bei der Weiterbearbeitung, dieses Gegenstandes wurde nun gefunden, dass, bei dem mit einer wasserlöslichen starken organischen Carbonsäure einzustellenden, als wesentlich erkannten pH-Wert von 2,5 bis 4,5 der Imprägnierflotte auf
lösliche Salze gesättigter Fettsäuren als Bestandteil dieser j Flotte dann verzichtet werden kann, wenn die Imprägnierflotte
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in Gehalten von 1 bis 10$, besonders 2 bis 5$, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, hydrophile bis wasserlösliche, oberflächenaktive aliphatische Kohlenwasserstoffreste von insgesamt mindestens 8 Kohlenstoffatome aufweisende Polyglykoläther organischer Hydroxyl-, Carboxyl-, Amino- oder Amido-verbindungen enthält.
Demgemäss betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zum Färben, insbesondere zum kontinuierlichen Färben, von Fasermaterial aus polymerem und copolymerem Acrylnitril, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man das Material mit einer gegebenenfalls verdickten wässrigen sauren Lösung basischer Farbstoffe, die in Gehalt=:! von 1 bis 10 und vorzugsweise 2 bis 5 Gewichtsprozent dei Zubereitung hydrophile bis wasserlösliche, oberflächenaktive aliphatische SohlerwasserStoffreste von insgesamt mindestens 8 Kohlenstoffatomen und mindestens Aethergruppen aufweisende Polyglykoläther organischer Hydroxyl-, Carboxyl-, Amino- oder Amidoverbindungen oder Mischungen solcher Stoffe enthält, und die mit einer wasserlöslichen, starken organischen Carbonsäure auf einen pH-Wert von höchstens 4,5 eingestellt ist, und die weitere Hilfsmittel, besonders Alkanolämide und Alkanolaminoalkylester von Fettsäuren mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen enthalten kann, bei Temperaturen, die unter der Aufziehtemperatur der Farbstoffe liegen, imprägniert und die behandelte Ware nach üblichen Methoden der Einwirkung feuchter Wärme unterwirft.
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Das erfindungsgemäss färbbare polymere und copolymere Acrylnitril enthält mindestens 80# Acrylnitril; es kann in Form von Fasern der verschiedensten textlien Verarbeitungs stufen zur Verwendung gelangen, beispielsweise als Kammzug, Garn, Gewebe, Gewirke oder Stückware wie Plüsch.
Als basische Farbstoffe enthält die erfindungsgemässe Farbstoff zubereitung die gebräuchlichen Salze und Metallhalogenide beispielsweise Zinkchlorid-doppelsalze, der bekannten katio nischen Farbstoffe, insbesondere der Methin- bzw. Azamethin- farbstoffe, die den Indolinium-, Pyrazolium-, Imidazolium-, Triazolium-, Tetrazolium-, Oxdiazolium-, Thiodiazolium-, Oxazolium-, Thiazoliuui-, Pyridinium-, Pyrimidinium-, Pyrazinium- ring enthalten. Die genannten Heterocyclen können gegebenenfalls substituiert und/oder mit aromatischen Ringen kondensiert sein. Ferner kommen auch kationische /arostoffe der Diphenyl- methan-, Triphenylmethan-, Oxazin- und Thiazinreihe in Frage, sowie schliesslich auch Farbsalze der Arylazo- und Anthrachinonreihe mit externer Oniumgruppe.
Als hydrophile bis wasserlösliche, oberflächenaktive PoIy- glykoläther enthält die Färbstoffzubereitung Polyglykoläther, besonders Aethylenoxydkondensationsprodukte, welche auch einzelne substituierte Epoxyde, wie Styroloxyd und Propylenoxyd, eingebaut enthalten können,
(a) von vorzugsweise gesättigten Fettalkoholen, d.h. Alkanolen und Alkenolen mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen;
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(b) von vorzugsweise gesättigten Fettsäuren mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen;
(c) von Alkylphenolen mit einem oder mehreren zusammen mindestens 8 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylsubstituentenj
(d) von primären oder sekundären, ein- oder mehrbasischen aliphatischen und cycloaliphatische^ mindestens einen höheren Alkyl- oder Alkenylrest von mindestens 8 Kohlenstoffatomen aufweisenden Aminen, oder von solche lipophile Alkyl- und Aralkylreste aufweisenden Alkanolaminen, und
(e) von Alkanolamiden, Aminoalkylamiden und Aminoalkylestern höherer aliphatischer, insbesondere gesättigter Carbonsäuren und höher alkylierter Alkylaryloxycarbonsäuren,
oder Mischungen zweier oder mehrerer der unter (a) bis (e) genannten Kondensationsprodukte.
Die Zahl der Alkylenoxygruppen in diesen Polyglykoläthern soll hydrophile Eigenschaften gewährleisten und so gross sein, dass die Verbindungen in Wasser zumindest leicht dispergierbar und vorzugsweise darin löslich sind. Je nach Art und Zusammensetzung des lipophilen Bestandteils dieser Verbindungen kann die Zahl der Alkylenoxygruppen 4 und vorzugsweise 8 bis gegen 100 betragen. Oft ist es günstig, Gemische dieser Stoffe mit niedrigen bis höheren Gehalten an Aethylenoxygruppen zu verwenden, wobei die höheren wasserlöslichen Polyglykoläther als Dispergiermittel für die niedrigeren Polyglykoläther wirken.
Besonders wertvoll im erfindungsgemässen Verfahren erweisen sich basischen Stickstoff aufweisende Polyglykoläther alipha-
ORIQtNAL INSPECTED
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tischer, insbesondere höher alkylierter oder acylierter Di- und Polyamine, wie die Polyglykoläther von N-Monoalkyl- oder N-Monoalkenyl-mono- bzw. -di- bzw. -tri- bzw. -tetraniederalkylen-di-, bzw.-tri- bzw. -tetra- bzw. -pentaminen mit mindestens 16 Kohlenstoffatomen im Alkyl- oder Alkenylrest und mit mindestens 15 und vorzugsweise mehr als 25 bis etwa 100 Aethylenoxyresten, wovon vereinzelte C-methyliert und/oder C-phenylsubstituiert sein können. Besonders günstige Verbindüngen dieser Art sind Anlagerungsprodukte von 15 bis 20 Mol Aethylenoxyd an ein N-Monoalkyl-diäthylen-triamin, dessen Alkylrest mindestens 16 Kohlenstoffatome aufweist, z.B. an Stearyl-diäthylen-triamin, oder Anlagerungsprodukte von 1 bis 3 Mol Styroloxyd bzw. Propylenoxyd und von mindestens 50 Mol Aethylenoxyd an ein N-Monoalkyl-diäthylen-triamin, dessen Alkylrest 16 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist.
Eine weitere wertvolle Gruppe definitionsgemässer Polyglykoläther sind solche von Alkanolen, Alkenolen und Alkylphenolen, die hydrophobe Kohlenwasserstoffreste von insgesamt mindestens 8 Kohlenstoffatomen und mindestens 5 Aethylenoxyreste enthalten. Besonders günstige derartige Verbindungen sind Anlagerungsprodukte von 4 bis 20 Mol Aethylenoxyd an ein Alkanol mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, wie an Hexadecanol oder an ein unter dem Sammelbegriff "Gocosölfettalkohol" bekanntes .Fettalkoholgemisch bzw. an ein Alkylphenol, welches Alkylreste mit insgesamt mindestens 8 Kohlenstoffatomen enthält, z.B. an Octylphenol oder Nonylphenol oder Di-tert.-butylphenol.
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AIs weitere definitionsgemässe Polyglykoläther seien beispielsweise genannt: Acylaminoalkyl-mono- oder -polyamine, die hydrophobe Kohlenwasserstoffreste von mindestens 8 Kohlenstoffatomen und mindestens 10 Aethylenoxyreste, vorzugsweise mehr als 25, wovon vereinzelte C-alkyl- oder C-aryl-substituiert sein können, enthalten. Beispiele für derartige Verbindungen sind Anlagerungsprodukte von mindestens 10 Mol Aethylenoxyd an Lauroyl-, Myristoyl-, Oleoyl-, Palmitoyl- oder Stearoyl-aminoäthylamin, -äthylendiamin oder -diäthylen-triamin.
Der mengenmässige Anteil an definitionsgemässen hydrophilen, oberflächenaktiven Verbindungen pro Liter Färbeflotte beträgt beispielsweise 15 bis 100 g und vorzugsweise 20 bis 40 g.
Die als weitere Hilfsmittel in der Farbflotte erfindungsgemäss verwendbaren Alkanolamide und Alkanolaminoalkylester leiten sich von einer Fettsäure mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen ab, beispielsweise von der Capryl-, Pelargon-, Caprin-, Laurin- oder Myristinsäure und insbesondere von dem unter dem Sammelbegriff "Cocosölfettsäuren" zusammengefassten Säuregemisch und von Monohydroxyalkylaminen, z.B. von ß-Hydroxyäthylamin, γ-Hydroxypropylamin oder β,γ-Dihydroxyprc'pylamin, von Bis-(cj hydroxyalkyl)-aminen, wie Bis-(ß-hydroxyathyl)- oder Bis-(yhydroxypropyD-amin oder Bis-(a-methyl-ß-hydroxyäthyl)-amin, oder N-Alkyl-N-(«3 -hydroxyalkyl)-aminen, wie N-Methyl- oder N-Aethyl-M-(ß-hydroxyäthyl)- oder N-Methyl- oder N-Aethyl-(yhydroxypropyl)-amin. Bevorzugt werden die Bis-(ω -hydroxyalkyl)- · amide, vor allem solche, deren Hydroxyalkylreste 2 oder 3
ORIGINAL INSPECTED
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Kohlenstoffatome enthalten, wie Bis-(ß-hydroxyäthyl)-amide oder Bis-Cy-hydroxypropyD-amide der Cocosölfettsäuren.
Die saure Reaktion verdankt die Imprägnierflotte vor allem der Anwesenheit niederer organischer Carbonsäuren, insbesondere Essigsäure, aber auch Ameisensäure oder Weinsäure, die in Mengen von 30 bis 300 g und insbesondere 40 bis 60 g pro Liter (100#) der Imprägnierflotte zugegeben werden, um pH-Werte der Flotte unterhalb 4,5, vorzugsweise zwischen 2,5 und 4,0 zu gewährleisten. Diese hohen Säuregehalte der Imprägnierflotte sind für das erfindungsgemässe Verfahren als wesentlich erkannt.
Als in saurem Bad verträgliche Verdicker sind beispielsweise in der Textilindustrie übliche aufgeschlossene Gummiarten, z.B. sogenannter "Kristallgummi", oder Verdicker auf Cellulosebasis, wie Johannisbrotkernmehl, Tragant, Britisch Gummi, Polysaccharide oder Cellulosederivate, wie Methylcellulose oder lösliche Salze der Carboxymethylcellulose zu nennen. Bevorzugt werden Verdicker aus Johannisbrotkernmehl, wie auch Galactomannan.
Die Imprägnierflotte kann als weitere in der Färberei übliche Hilfsmittel beispielsweise organische Lösungsmittel, insbesondere Aethylenglykolmonoäthyläther oder Thiodiäthylenglykol, sowie auch Aethylencarbonat und Propylencarbonat enthalten.
Das Imprägnieren des Fasermaterials erfolgt beispielsweise durch Bedrucken, Beschichten oder Besprühen, vorzugsweise jedoch durch Foulardieren.
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Die erfindungsgemässe Imprägnierflotte stellt man zweckmässig dadurch her, dass man den basischen Farbstoff mit der verwendeten Säure-, insbesondere Essigsäuremenge, vorzugsweise mit 60-80$iger Essigsäure, anteigt, mit heissem Wasser übergiesst und mit Verdickungsmitteln und schliesslich mit dem definitionsgemässen Polyglykoläther sowie weiteren, in der .Färberei üblichen Hilfsmitteln versetzt. ■
Das Fasermaterial kann in jeder beliebigen Form, beispielsweise in Form von Flocken, Garn oder Geweben, insbesondere aber als Spinnkabel (tow) oder Kammzug erfindungsgemäss gefärbt werden.
Das Polyacrylnitrilfasermaterial wird mit Vorteil bei 30 bis 400C imprägniert und hiernach auf den gewünschten Gehalt an Imprägnierflotte von ungefähr 60 bis 140$ des Fasergewichtes abgequetscht.
Das Dämpfen des imprägnierten Fasermaterials geschieht nach üblichen Methoden, vorteilhaft mit neutralem, leicht überhitztem Dampf.
Die gefärbte und gedämpfte Ware wird zweckmässig gespült, vorzugsweise mit kaltem oder warmem Wasser, das in der Färberei übliche Zusätze, beispielsweise Ameisensäure oder Essigsäure und auch antistatisch machende Substanzen oder Schmälzmittel enthalten kann.
Mit dem erfindungsgemässen Verfahren werden besonders beim kontinuierlichen Färben von Fasermaterial aus polymerem und copolymerem Acrylnitril sehr tiefe Farbtöne ohne Grauschleier
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erzielt, die sich durch eine vorzügliche Gleichmässigkeit der Färbung auszeichnen. Insbesondere beim bevorzugten kontinuierlichen Färben mit einem Gemisch verschiedener basischer Farbstoffe werden keine selektiv gefärbten Faserstellen erhalten. Ferner sind die erfindungsgemässen .Imprägnierflotten leicht herzustellen, stabil, d.h. praktisch unbeschränkt haltbar, und, da die Einwirkung von Salzen und Säuren deren Stabilität nicht beeinflusst, für das kontinuierliche Färben bestens geeignet.
Besonders überraschend ist die Tatsache, dass z.B. PoIyglykoläther, die durch Kondensation von Verbindungen des vorerwähnten Typs (e) mit Aethylenoxyd erhalten werden und die bekanntlich beim Ausziehfärbeverfahren für Polyamid, wie Wolle, als Retardiermittel eingesetzt werden, nun beim kontinuierlichen Färben von Acrylfasermaterial als Färbehilfsmittel wirken, da sie dazu beitragen, in kurzer Zeit eine Fixierung des Farbstoffs auf der Faser in optimalen Ausbeuten durch kurzes Bedampfen, insbesondere mit leicht überhitztem Dampf, zu erzielen.
Die folgenden Beispiele dienen der Veranschaulichung der I Erfindung. Darin sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben. Die Teile sind, sofern etwas anderes nicht ausdrücklich vermerkt ist, Gewichtsteile. Gewichtsteile verhalten sich zu Volumteilen wie Gramm zu cm . CI. bedeutet COLOUR INDEX, • Second Edition, 1956, herausgegeben durch The Society of Dyers and Colourists, Bradford, England, und The American Association of Textile Chemists and Colorists, Lowell, Mass., USA, sowie die bisher erschienenen Ergänzungen.
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Beispiel 1
Eine Mischu"ng_ bestehend_aus. 10 g ,des Farbstoffs der Formel CH.
CH3 ·
5 g des Farbstoffs der Formel HC-N- CH
Cl
N=N-// VN(coHJ·
CH
ZnCl.
und 8 g des Farbstoffs der Formel
C-N=
CH2CH2OH
ZnCl.
Vffd "in 60 ml 80#iger Essigsäure in der Kälte angeteigt und mit 600 ml heissem Wasser gelöst. Dieser Lösung werden 4 g' MEYPROGUMKN (der Meyhall Chemical., Kreuzungen, Schweiz), die mit 20 ml Aethanol angeteigt und mit kaltem Wasser gemischt werden, unter Rühren zugegeben. Hierauf setzt man 30 g Stearyldiäthylentriamin-polyglykoläther, enthaltend ungefähr 17 Aethylenoxygruppen hinzu, füllt das Ganze auf 1000 ml mit Wasser auf. und bringt die fertige Imprägnierflotte auf 30 bis 40°. Der pH-Wert dieser Flotte beträgt ungefähr 3. bis 4.
Mit dieser Flotte imprägniert man Spinnkabel (tow) aus Polyacrylnitril, quetscht die Fasern auf einen Flottengehalt von
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10056 ab und dämpft sie 20 Minuten mit leicht Überhitzern Dampf bei 102-104° unter leichtem Ueberdruck. Danach wird die gefärbte Ware mit 45° warmem Wasser mehrmals gespült, anschliessend mit einer wässrigen Lösung, welche 4 g im Liter eines Antistatikums und 2 g im Liter eines Schmälzmittels enthält, behandelt und getrocknet.
Man erhält hervorragend gleichmässig tief rotbraun gefärbte Fasern.
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Beispiel 2
20 g des Farbstoffs der Formel
HC - N^ CH-
N=N
ZnCl.
N C
7
CH3
werden in 60 ml 80#iger Essigsäure in der Kälte angeteigt und mit 600 ml heissem Wasser gelöst. Dieser Lösung werden
10 g Solvitose OFA (W.A. Schölten, Foxhol/HoHand), die mit 20 ml Aethanol angeteigt und mit kaltem Wasser gemischt werden, unter Rühren zugegeben. Hierauf setzt man 30 g Nonylphenolpolyglykolather, entha'ltend 15 Aethylenoxygruppen hinzu, füllt das Ganze auf 1000 ml mit Wasser auf und bringt die fertige Imprägnierflotte auf 30 bis 40°. Der pH-Wert dieser Flotte beträgt ungefähr 3-4.
Mit dieser Flotte behandelt man Kajnmzug aus Polyacrylnitril, wie im Beispiel 1 angegeben.
Man erhält so sehr gleichmässig rot gefärbte Fasern.
Aehnliche Resultate erhält man bei Verwendung entsprechender Mengen Ameisensäure oder Weinsäure anstelle von - · Essigsäure.
. Verwendet man anstelle des genannten Nonylphenolpolyglykoläthers Octadecanolpolyglykoläther mit 3 bis S Aethylenoxygruppen, so erhält man, bei ansonst gleicher Arbeitsweise, .wie angegeben, ebensolche rot gefärbte Fasern.
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ORIGINAL INSPECTED
20 g des Farbstoffs der Formel
ei
werden in 150 ml 80#iger Essigsäure in der Kälte angeteigt und mit 600 ml heissem Wasser gelöst. Dieser Lösung werden 4 g MEYPROGUM KN, die mit 20 ml Aethanol angeteigt und mit kaltem Wasser,gemischt werden, unter Rühren zugegeben. Hierauf setzt man 30 g eines Additionsproduktes von 2 Mol Styroloxyd und ca. 50-60 Mol Aethylenoxyd an Stearyl-diäthylentriamin hinzu und verfährt weiter wie im Beispiel 1 angegeben, unter Verwendung von Polyacrylnitril-Plüsch anstelle von Spinnkabel.
Man erhält gleichmässig gelb gefärbten Plüsch.
Verwendet man anstelle des genannten Färbstoffs den Farbstoff der Formel
HSO.
N(C2H5)2
und verfährt ansonst wie im Beispiel angegeben, so erhält man gleichmässig grün gefärbten Plüsch.
t Verwendet man anstelle des genannten Additionsproduktes gleiche Mengen eines Gemisches von 1 Gewichtsteil dieses Additionsproduktes und 1 Gewichtsteil Cocosölfettsäure-di-ß-hydroxyäthylamid oder von 1 Gewichtsteil des genannten Additionsproduktes und 1 Gewichtsteil eines' Additionsproduktes von 10 Mol Aethylenoxyd an Cocosölfettsäure-ß-aminoäthylester, so erhält man, bei ansonst gleicher Arbeitsweise, wie angegeben, ähnliche Resultate.
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Beispiel 4
20 g des "Farbstoffs der "Formel-.
CH2CH2OH
C-N=N
ZnCl.
werden in 100 ml 80#iger Essigsäure in der Kälte angeteigt und mit 600 ml heissem Wasser gelöst. Dieser Lösung werden 10 g Solvitose OFA (W.A. Schölten·, Foxhol/Holland), die mit" 20 ml Aethanol angeteigt und mit kaltem Wasser gemischt werden, unter Rühren zugegeben. Hierauf setzt man 15 g Stearyldiäthylentriaminpolyglyko lather enthaltend circa 17 Ae tliyl enoxygruppen hinzu und 15 g Cocosfettsäure-N,N-bis-(ß-hydroxyäthyl)-amid,füllt .das Ganze auf 1000 ml mit Wasser auf und bringt die fertige Imprägnierflotte auf 30° bis 40°. Der pH-Wert dieser Flotte'beträgt ungefähr 3 bis
Mit dieser Flotte imprägniert manJCammzug aus Polyacrylnitril und behandelt das imprägnierte Material wie im Beispiel 1 angegeben. . <
Man erhält hervorragend gleichmässig blau gefärbten
Kammzug.
Verwendet man bei ansonst gleicher Arbeitsweise als Farbüberträger anstelle der 30 g des im Beispiel genannten Gemisches gleiche Mengen der in der nachfolgenden Tabelle angegebenen Produkte bzw. Gemische, so erhält man Ausfärbungen von ähnlichen Eigenschaften.
809813/1209
ORIGINAL INSPECTED
Tabelle I
Farbüberträger bzw. Gemische von Farbüberträgern
Dodecylalkoholpentaglykoläther Decylalkoholhexaglykoläther Tetradecylalkoholhexaglykoläther Dodecylalkoholdekaglykoläther Tetradecylalkoholheptaglykoläther Cocosölfettsäurepentaglykoläther 1 Teil Cocosölfettalkohqlpentaglykoläther 1 Teil Cocosölfettsäure-N,N-bis-(ß-hydroxyäthyl)-amid 1 Teil Tetradecylalkoholdekaglykoläther · ' 1 Teil Laurin- oder Myristinsäure-N,N-bis-(ß-hydroxyäthyl)-amid 1 Teil Dodecylalkoholpentaglykoläther 1 Teil Cocosölfettsäure-N,N-bis-(ß-hydroxyäthyl)-amid.
809613/1209
14Θ977Ϊ
Verwendet man anstelle des im Beispiel angeführten Farbstoffs einen der in nachfolgender Tabelle angegebenen Farbstoffe und verfährt im übrigen, wie im Beispiel angegeben, so erhält man ebenfalls hervorragend gleichmässig gefärbte Ware in den in Kolonne 3 der Tabelle angegebenen Farbtönen.
TABELLE II
Farbstoff
Farbton auf Polyacrylnitrilfasern
OH
N-N
HCl
gelb
CH, 0
!Η,
OH,
,N NH2 OH
NH2
0 - H - H - H
HCl
gelb
0H3
Cl
©I
OCH3
CH - NH -Cl>- OCH3
CH3
01
gelb
809813/1209
ORIGINAL INSPECTED
Farbstoff Farbton auf Polyacrylnitrilfasern
ΟΗ,Ο.
tJ!
3H3
CH3
If - CH3
C - CH - CH - «Η
r©
CH3
- N H3C Cl
-C
rotstichig gelb
gelb
Cl
-CH- CH-/7"
Cl
-CH-CH-
CH3
H3C
-N-C -O
N CH3 OC2H5
rotstichig gelb
rotstichig orange
orange
violett
809813/1209
Farbton auf Polyacryl7 nitrilfasern
Λ- COOC5H
2"5
Cl
CH2CE2Cl
-CH-CH -<ZJ>- N
CE,
3H3
HC-N Ii Ii N C
N (+
-N-N -<C
CH3
0 NH,
0 "NH -«^J
- CH. -Λ
m2
CH3
^X-^C - CH - CH -<tU>- N
OH, Cl
rot
rot
blaustichig rot
blau
rotviolett
809813/1209
Farbstoff Farbton auf
Polyacryl-
nitrilfasern
.0O2H5
(C2H5)
Cl
C=>- 0 -Ο" TOO2H5
'NHC2H5
er
(C2H5),
Cl
- H - I -O- H -Gi
3H3 ZnCl.
H-H -C2
H,
grünstichig blau
do
ZnCl
do
rotstichig blau.
blau
809813/1209
146977*
Farbton auf * Polyacrylnitrilfasern
HSO.
CH,
ZnCl.
ZnCl,
!Η,
ZnCl,
N-N -<O
O>-NH2
CH.
ZnOl,
n-n -<S
nh2
!Η,
Zn( grün
blau
blau
808813/1209
ORlQINAl INSPECTED
Farbstoff Farbton auf
Polyacryl-
nitrilfasern
CH, -ι
N- N -<Π>- Ν
!Η,
rub in-
N -^3- NH,
NH-CO-CH3 ZnCl,
blaustichig rot
2
2
N-N -CZ>- NH,
OH3
CH,
NH-CO-C ZnCl
—r?cN»IhC»N-N- 9 (]ΓΝ02
!H3
- N-N-C=N-N - C N Θ Λττ N
/ Nn-CH, ,
CH3
N-N -<ζ=>- N
ZnOl,
r/ N
OH,
ZnCl,
do
grün
blau
blau
809813/1209 original inspected
Farbstoff Farbton auf Polyacrylnitrilfasern
H5
ZnCl,
S^- N = N
H2N
JH3
N CH,
Il ·3
Cl
O N.
0 NH
OK. OSO.
CoHK0 2
rot
orange
do
blau
blau
809813/1209
Farbstoff Farbton auf
Polyacryl-
nitrilfasern
38
N » N
L CH3 CH3
ZnCl,
Scharlach
η -ο
CH2 ZnCi:
blau
CH3OOC
OH* CH,
Cl
.?ft
S -
CH2
CH2 - H- CH3
0 NH Glv
violett
blau
809813/1209

Claims (8)

  1. 146971
    Patentansprüche
    \1·) Verfahren zum Färben von Fasermaterial aus polymerem und copolymerem Acrylnitril, dadurch gekennzeichnet, dass man das Material mit einer gegebenenfalls verdickten wässrigen sauren Lösung basischer Farbstoffe, die in Gehalten von 1 bis 10$ der Zubereitung hydrophile bis wasserlösliche, oberflächenaktive aliphatische Kohlenwasserstoffreste von insgesamt mindestens 8 Kohlenstoffatomen und mindestens 4 Aethergruppen aufweisende Polyglykoläther organischer Hydroxyl-, Carboxyl-, Amino- oder Amidoverbindungen oder Mischungen solcher Stoffe enthält, und die mit einer wasserlöslichen, starken organischen Carbonsäure auf einen pH-Wert von höchstens 4,5 eingestellt ist, und die weitere Hilfsmittel, besonders Alkanolamide und Alkanolaminoalkylester von Fettsäuren mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen enthalten kann, bei Temperaturen, die unter der Aufziehtemperatur der Farbstoffe liegen, imprägniert und die behandelte Ware nach üblichen Methoden der Einwirkung feuchter Wärme unterwirft.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als hydrophile bis wasserlösliche, oberflächenaktive Polyglykoläther einen basischen Stickstoff aufweisenden Polyglykoläther aliphatischer, höher alkylierter oder acylierter Di- und Polyamine verwendet.
    809813/ 1209
  3. 3. ,Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als hydrophile bis wasserlösliche, oberflächenaktive Polyglykoläther solche von N-Monoalkyl- oder N-Monoalkenylmono- bzw. -di- bzw. -tri- bzw. -tetra-niederalkylen-di- bzw. -tri-'bzw. -tetra- bzw. -pentaminen mit mindestens 16 Kohlenstoffatomen im Alkyl- oder Alkenylrest und mit mindestens 15 und vorzugsweise mehr als 25 bis etwa 100 Aethylenoxyresten verwendet, wovon vereinzelte C-methyliert und/oder C-phenylsubstitulert sein können.
  4. 4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als hydrophile bis wasserlösliche, oberflächenaktive Polyglykoläther ein Anlagerungsprodukt von 15 bis 20 Mol Aethylenoxyd an ein N-Monoalkyl-diäthylen-triamin, dessen Alkylrest mindestens 16 Kohlenstoffatome aufweist, verwendet, wovon vereinzelte C-methyliert und/oder C-phenyl-substituiert sein können.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als hydrophile bis wasserlösliche, oberflächenaktive Ver-
    ' bindungen Polyglykoläther von Alkanolen, Alkenolen und Alkyl- ! ,' phenolen verwendet, die hydrophobe Kohlenwasserstoffreste von insgesamt mindestens 8 Kohlenstoffatomen und mindestens 5 Aethylenoxyreste enthalten.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als organische Säure Essigsäure, Ameisensäure oder Weinsäure verwendet.
    809813/1209
  7. 7. Zum Färben von Fasermaterial aus polymerem und copolymerem Acrylnitril durch Imprägnieren desselben bei Temperaturen, die unter der Aufziehtemperatur der basischen Farbstoffe liegen, und Unterwerfen der behandelten Ware der Einwirkung feuchter Wärme nach üblichen Methoden geeignete wässrige, gegebenenfalls verdickte saure Imprägnierflotte, die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie neben mindestens einem basischen Farbstoff in Gehalten von 1 bis 10$ der Zubereitung hydrophile bis wasserlösliche, oberflächenaktive, aliphatische Kohlenwasserstoffreste von insgesamt mindestens 8 Kohlenstoffatomen und mindestens 4 Aethergruppen aufweisende Polyglykoläther organischer Hydroxyl-,Carboxyl-, Amino- oder Amido-verbindungen oder Mischungen solcher Stoffe enthält, und die mit einer wasserlöslichen starken organischen Carbonsäure auf einen pH-Wert von höchstens 4,5 eingestellt ist, und die weitere Hilfsmittel, besonders Alkanolamine und Alkanolaminoalkylester von Fettsäuren mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen, enthalten kann.
  8. 8. Geiräss den Ansprüchen 1 bis 6 unter Verwendung der Imprägnierflotte gemäss Anspruch 7 gefärbtem Fasermaterial aus polymerem und copolymerem Acrylnitril.
    809813/1209
DE19651469771 1964-12-10 1965-12-09 Verfahren zum Faerben von Fasermaterial aus polymerem und copolymerem Acrylnitril Pending DE1469771A1 (de)

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CH618061B (de) * 1975-07-14 Ciba Geigy Ag Verfahren zum egalen faerben von langsam-, normal- und schnellziehenden polyacrylnitrilmaterialien.
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