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DE1445084A1 - Verfahren zur Herstellung von farbigen Bildern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von farbigen Bildern

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Publication number
DE1445084A1
DE1445084A1 DE19611445084 DE1445084A DE1445084A1 DE 1445084 A1 DE1445084 A1 DE 1445084A1 DE 19611445084 DE19611445084 DE 19611445084 DE 1445084 A DE1445084 A DE 1445084A DE 1445084 A1 DE1445084 A1 DE 1445084A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
color coupler
color
coupler
photographic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19611445084
Other languages
English (en)
Inventor
Greenhalgh Colin William
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ilford Imaging UK Ltd
Original Assignee
Ilford Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ilford Ltd filed Critical Ilford Ltd
Publication of DE1445084A1 publication Critical patent/DE1445084A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/32—Colour coupling substances
    • G03C7/3212—Couplers characterised by a group not in coupling site, e.g. ballast group, as far as the coupling rest is not specific
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring

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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • General Physics & Mathematics (AREA)
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  • Indole Compounds (AREA)
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Description

DR. E. WIEGAND MCTfJtHENTS, £®. August 196l
MONCHHN NUSSBAUMSTRASSETO
DIPL.-ING. W.'NiEMANN TEtEFON= 55547«
HAMBU!° C
144508'
W. IO7O6/6I 7/Pe
Ilford Limited
Ilford, Essex (England)
Verfahren zur Herstellung
von farbigen Bildern
Die Erfindung bezieht sich auf Farbkuppler und ihre Anwendung in der Parbenphotographie.
Viele moderne Verfahren der Farbenphotographie sind auf die Entwicklung eines entwickelbaren photographischen Silbersatzbildes mittels einer aromatischen primären Aminoverbindung, wie eines Ν,Ν-Diäthyi-p-phenylendiamins oder eines Derivates davon in Gegenwart eines sogenannten Farbkuppler« gegründet. Der Farbkuppler 1st eine Verbindung, die mit den Oxydationsprodukten des Entwicklers kuppelt und ein Farbstoff-
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bild, gewöhnlich ein Äzomethin- oder Chinonirninfarbstoffbild an Ort und Stelle (in situ) mit dem entwickelten Silber ergibt.
¥enn., wie bei vielen der Verfahren, der Farbkuppler der photographisehen Emulsionsschicht einverleibt wird, in welcher das Bild schließlich gebildet werden soll* ist es wiehtig, daß er in einer solchen Schicht nicht.diffundierend ist, d. iu, er soll weder während der Behandlungsstufen fort diffundieren noch aus seiner Schicht zu irgendeiner benachbarten Schicht wandern. Es sind viele Versuche gemacht worden, um diese Eigenschaft der Nichtdiffundlerbarkeit zu erzielen, d. h. um den Farbkuppler gegenüber dem Medium der photographischen Emulsion, gewöhnlich Gelatine, Substantiv zumachen« Die angewendeten Methoden bestehen im allgemeinen in der Anwendung von Farbkupplern, die Gruppen von wesentlicher molekularer Größe, wie z.B. langkettige Alkylgruppen, und auch löslichmachende Gruppen enthalten. Solche Farbkuppler werden oft durch eine Synthese hergestellt, welche mehrere Stufen umfaßt, und die Farbkuppler sind oft schwierig zn isolieren und zu reinigen. Es 1st ein Zweck der Erfindung, eine neue Klasse von Farbkupplern zu schaffen, die in den photographischen Emulsionsschichten nicht diffundierend sind und die durch ein einfaches synthetisches Verfahren hergestellt und leicht isoliert und gereinigt werden können.
Gemäß einem ersten Merkmal der Erfindung sind als neue
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Klasse von Farbkupplern Verbindungen der allgemeinen Formel I vorgesehen!
B-CO-NH-D-A^ K-R (l)
xco/
in der A ein dreiwertiger Rest, ausgewählt aus
, und - CH -
B ein Farbkupplerrest, wie nachstehend definiert, D eine direkte Bindung oder -^ p>— , oder—^ p—X - Bindung
ist» wenn X gleich -S-, -SOg- oder -CONH- ist und R eine Kohlenwasserstoff- oder substituierte Kohlenwasserstoff gruppe, ζ. B. Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Cycloalkyl darstellen.
Unter der Bezeichnung *Farbkupplerrest", wie er zur Definition des Symbols B - verwendet wird, wird ein solcher Eest verstanden, daß die Verbindung B-GONH-—^ ^ eine Verbindung 1st, die mit den Oxydationsprodukten von N,N-Di-Sthyl-p-phenylendianiin, die während der Entwicklung eines Silbersalzbildes mit dieser Verbindung gebildet werden« reagiert, um einen Chinonimin- oder einen Azajaethinfarbstoff am ergeben«
Gemäß einem weiteren Merkmal der Erfindung werden Farbkuppler der allgemeinen Formel I hergestellt, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel H
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-. 4 ■-
in der A, D tmd δ die obenangegebenen Bedeutungen haben* mit einer Verbindung der allgemeinen Formel ZXI
B - CO■■- Y (UX)-
kondensiert, in der B - die obengenannt® Bedeutung hat, und Y ein Halogenatom oder eine Gruppe -OM ist» wobei M
niedriges Alkyl oder Phenyl darstellt. ,
Die Verbindungen der allgemeinen formel B-CO-Y, die bei dem Verfahren gemäß der Erfindung zur Anwendung gelangen können, können z. B. aus folgendem bestehen*
1. Verbindungen, in denen das Symbol B - tinen einringigen oder zweiringigen Arylrest darstellt. Beispiel® solcher Verbindungen sind Äthylbenzoylaoetat, Äthyl-4-methoxybensoylaeetat, Äthyl-2-m®thoxybenzoylac@tat, Ätteyl-4-H«-dimethylamlnobenzoylaoetat und Äthyl*-(2°>methyl»2,3-dihydrobeniE,ofuran-7-yl-carbonyl)acetat. Solche Verbindungen ergeben, wenn sie bei dem Verfahren gemäß der Erfindung benutzt werden. Farbkuppler, welche gelbe Farbstoffe bei Farbentwioklung mit substituierten p-?henylendlaminen ergeben.
2. Verbindungen, die einen Pyrazolonrlng enthalten,
z. B. !(^rCarbäthoxyphenylJ-J-acetylamino-S-pyrazolon, 1-Phenyl-3>-carbäthoxy,-5-pyrazolon und l-Phenyl*3-(2-carbphenoxybenzoylamino)-5-pyrazolon, und welche Farbkuppler ergeben, die. Purpurfarbstoffe (Magentafarbstoffe) b©i Farbentwicklung mit sub-
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atituierten p-Phenylendiaminen ergeben.
3. Verbindungen, die einen Phenol· oder !«Naphtholreat enthalten« ζ. Β» Phenylsalicylat, Phenyl-l-Qxy-2-naphthoat und Phenyl-l-oxy-^-chlor-a-naphthoat» und welche Farbkuppler geben» die blaugrüne Farbstoffe (Cyanfärbstoffe) bei Färbentwicklung'mit substituierten p-Phenylendiaminen ergeben·
Gemäß einem weiteren Merkmal der Erfindung umfaßt ein Verfahren zur Herstellung eines photographischen Farbbildes in einem photographischen Element die Entwicklung eines entwickelbaren Silbersalzbildes» das in dem Element vorhanden ist» mittels eines substituierten p-Phenylendiamin-Farbentwicklers in Gegenwart eines Farbkupplers der allgemeinen Formel I.
Die neuen Farbkuppler gemäß der Erfindung können in der Entwicklerlösung zur Anwendung gelangen» sie können in eine lichtempfindliche Schicht oder in eine nichtlichtempfindliche Schicht in der Nähe einer lichtempfindlichen Schicht oder von dieser durch eine wasserdurchlässige Kolloidschicht getrennt eingeschlossen werden.
Bs ist ein bevorzugtes Merkmal der Erfindung» die neuen Farbkuppler gemäß der Erfindung in eine lichtempfindliche Gelatine- oder Selatineersatz-Silberhalogenidemulslonsschicht einzubringen» die einen Teil eines Mehrschlohtenfilms oder Mehrschichtenpapiers der Art, wie es für Farben- · photographic verwendet wird» bildet»
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Gemäß einem weiteren Merkmal der Erfindung ist daher ein photographisches Material vorgesehen, das drei Sohiohten von photographischer Silberhalogenidemulsion umfaßt, die gegenüber dem blauen, grünen bzw. roten Bereich des Spektrums empfindlich sind, wobei jede einen Farbkuppler enthält und wenigstens einer der Farbkuppler aus einem Farbkuppler der allgemeinen Formel Σ besteht#
Das photographische Mehrschiohtenfarbraaterial kann aus einem Material in der natürlichen Reihenfolge bestehen« bei.welcher die Bilder in komplementären F-rben zu denjenigen des ursprünglichen Objekts gebildet werden sollen, oder aus einem Material, bei welchem eine unnatürliche Reihenfolge verwendet wird, z.B. eine, bei der in der Oberschicht ein gelbes Bild der blauen Teile des Objekts gebildet wird, in einer der beiden anderen Schichten ein blaugrünes Bild der grünen Teile des Objekts uniin der anderen ein Purpurbild der roten Teile des Objekt gebildet wird.
Die neuen Farbkuppler können den photographischen Emulsionsschichten einverleibt werden, indem man sie in verdünntem Alkali, z, B. verdünntem Natriumhydroxid, aufnimmt und die sich ergebende Lösung der Emulsion zugibt. Das Alkall hat die Wirkung der öffnung der Hingstruktur, um eine freie Carbonsäuregruppe zu liefern, welche der Ver-
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bindung Löslichkeit erteilt. Qtegenbenenfalls kunnen die neuen Farbkuppler ohne Ringöffcung z.B, in einen Nichtlosungsadttelmedium dlspergiert werden« und die Dispersion kann der photographlsohen Emulsion zugesetzt »erden.
Die .Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen naher erläutert,
Beispiel 1 l*Q3ar-2-N-»(M-n-dodeoyl-3»4»Phthallmldnaphthamld
COv
/7 vx
CONH—-Γ
line Mischung von 13,2 Teilen Phenyl-l-oxy-2-naphthoat und 16,5 Teilen 4-Amino-N-n-dodeoy!phthalimid wird bei 160 - ITO0 C und 12 mm Druck erhitzt« bis kein Phenol mehr abdestilliert (annähernd 1 1/2 Stunden). Nach Abkühlen wird das feste Reaktionsprodukt mit Methanol verrieben« filtriert« mit Methanol gewaschen und dann aus Äthylacetat umkristallleiert. 16« 2 Teile l-Oxy-S-NCü-n-dodecyl-^- phthalimid) -naphthamid werden In Form von kremfarbenen Kristallen« die bei 164 - 165° C schmelzen, erhalten« und bei Analyse wird gefunden, daß sie 74«5 % Kohlenstoff«
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7, IJi Wasserstoff und 5/f fi Stickstoff enthalten (C31H36Oj^N2 erfordert lh Λ % Kohlenstoff, 7,2 % Wasserstoff und 5,6 # Stickstoff).
Bas 4-Amino«N-n-dodscy!phthalimid seibat kann wie folgt erhalten werden«
55,5 Teile n-Dodecylamin werden zu einer heißen Lösung von 57,9 Teilen 4-Nitrophthalsäureanhydrid in 120 Teilen Essigsäure zugegeben, und die erhaltene Lösung wird unter Rückfluß eine Stunde lang erhitzt. Nach Abkühlen wird das farblose kristalline Produkt afeäLltrisrt, mit Methanol gewaschen und getrocknet, wobei sich 76 Teile 4-Nitro-N-ndodecylphthalimid ergeben, die bei 86 - 88° C aohmelzen. Die Nitroverbindung wird dann in 1000 Teilen Äthylacetat unter Druck bei 60 - 70° C 6 Stunden lang unter Verwendung von Raney-Nlekel als Katalysator hydriert, und das so erhaltene Röhamin wird aus Methanol umkristallisiert. Das 4-Aiaino-N-n-dodecy!phthalimid wird in Form zitronengelber Kristalle erhalten, die bei 68 - 70° C schmelzen, und bei Analyse wird gefunden, daß sie 72,8 £ Kohlenstoff, 8,9 % Wasserstoff und 8,4 % Stickstoff enthalten (C20H30°2N2 72,7 % Kohlenstoff, 9,1 Ji Wasserstoff und 8,5 % Sticketoff).
Sine photographische Emulsionsschicht, die den Farbkuppler enthält, kann auf folgende Welse erhalten werdenz 6,0 Teile 2n~Kaliumhydroxydlöeung werden zu einer
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Suspension von 2,34 Teilen des Farbkupplers in j53 Teilen n-Propanol zugegeben. Beim Erwärmen wird eine Lösung erhalten» die dann auf 6f Teile mit destilliertem Wasser verdünnt wird. Die Farb&pplerlösung wird zu 540 Teilen einer rotsensibilisierten Qelatine-Silberhalogenideraulsion zugegeben» und die Emulsion wird als Überzug auf eine Filmunterlage gebracht, wonach die Überzugeschioht getrcck« net wird. Wenn man das so erhaltene photographische Material mit rotem Licht belichtet, in einem Farbkuppler mit 4-AmInO-N-Athyl-N-t -oxy-pentylanilin entwickelt, bleicht und fixiert» wird ein blaugrünes Farbstoffbild erhalten, das ein Absorptionsmaximum bei einer Lichtwellenlänge von 685 Millimikron hat.
Beispiel 2
l-0xy"2»N(N-n»octadecyl~3.4-Phthalimid) -naphthamid
C0\
// ^
CONH
Anstelle der 16,5 Teile von 4-Araino-K-n-dodecylphthalimld, wie sie in Beispiel 1 benutzt werden, werden 20,7 Teile 4-Amino-N-n-ootadeoy!phthalimid verwendet.
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-IQ-
Der Farbkuppler wird aus Dioxan umkristallisiert und in Form kremfarbener Kristalle mit einem. Schmelzpunkt bei 154 - I560 C erhalten. Bei Analyse des Farbkuppler« wird gefunden, daß er 75,7 # Kohlenstoff, 8,1 £ Wasserstoff und 5 % Stickstoff enthält (C57H2^O^N2 erfordert 76,1 % Kohlenstoff, 8,2 % Wasserstoff und 5,0 % Stickstoff).
Das ^-Amino-N-n-ootadecylphthalimid selbst kann in ähnlicher Weise wie das in Beispiel 1 beschriebene 4-Amino-N-n-dodeoylphthalimld erhalten werden, jedoch unter Verwendung von 80,7 Teilen von n-Qctadecylarain anstelle von 55,5 Teilen n-Dodecylamin« Das Zwischenprodukt 4-Nitro-N-noctadecylphthalimid wird in Form farbloser plattenförmiger Kristalle erhalten, die bei 92 - 94° C schmelzen, und das ty-Amino-N-n-octadecylphthalimid in Form zitronengelber Kristalle, die bei 92 -940C schmelzen.
Eine photographische Emulsionsschicht, welche den Farbkuppler enthält, kann in ähnlicher Weise wie derjenigen, die in Beispiel 1 beschrieben 1st, jedoch unter Verwendung von 3,32 Teilen Farbkuppler anstelle der 2,84 Teile des Farbkupplers gemäß Beispiel 1 erhalten werden. Wenn das so erhaltene photographische Material belichtet und, wie in Beispiel 1 beschrieben, behandelt wird, wird ein blaugrünes Farbstoffbild mit einem Absorptionsmaximum bei 685 Millimikron erhalten.
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Gegebenenfalls kann der Farbkuppler auch so behandelt werden« daß der Phthalimidring geöffnet wird und das Produkt kann vor der Herstellung der überzugslösung isoliert werden. Dies kann in der folgenden Welse ausgeführt werden*
50 Teile einer 2n-Lösung von Kaliumhydroxyd werden zu einer warmen Suspension von 20 Teilen des Farbkupplers in Teilen n-Propanol zugegeben und die Mischung wird sum Sieden erhitzt, line Lösung wird erhalten« die anfangs eine Orangefarbe besitzt« aber rasch farblos wird. Die Lösung wird gekühlt« mit Essigsaure angesäuert und der gefällte Farbkuppler wird abfiltriert« mit Wasser gewaschen und getrocknet* Ber Farbkuppler« der aus l-Oiqr-S-li-O-n-octadecylaininocarbonyl« 4-oarboxybenzoyl)-naphthamid oder l-0xy-2-N-(3-carboxy-4-nootadeoylaminooarbonylbenzoyl)-naphthamid besteht« schmilzt unter Zersetzung bei I?^0 C.
Der Farbkuppler wird einer photographlsohen Emulsion in der für den Stammfarbkuppler benutzten Weise einverleibt.
Beispiel 3
4( 4! -MethoJcybenzoylaoetamido^N-n-dlo^e.oy !phthalimid
y-—COCH2GONH <Q
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- 12 - . .'■■■·
20 Teile Xylol wurden au« einer siedenden Lösung von 16,5 Teilen ^-Amino-N-n-dodeoylphthalimid in 150 Teilen Xylol destilliert. Bine Lösung von 20 Teilen Äthylanisoylaoetat in 30 Teilen Xylol mit einem Gehalt von 0,2 Teilen Pyridin wird dann über einen Zeitverlauf yon IO Minuten zugegeben» Das .während der Reaktion freigesetzte Äthanol wird zusammen mit 50 Teilen Xylol abdestilliert· Sie Mischung wird dann unter Rückfluß J>/k Stunden lang erhitzt, abgekühlt und der kristalline Farbkuppler wird abfiltriert, nit Benzol und danach mit einer zwischen 60 und 80° C siedenden Srdölfraktion gewaschen. Das so erhaltene Produkt, das bei 155 - 157° C schmilzt, wird aus JOO Teilen Xthylaoetat umkristallisiert und gibt 20,5 Teile des Farbkuppler* in Form farbloser plattenförmiger Kristalle, die bei 155 - 157° C schmelzen. Bei Analyse wird gefunden, daß der Farbkuppler 71,1 % Kohlenstoff, 7,3 % Wasserstoff und 5,6 + Stickstoff enthält (C30H^O5N2 erfordert 71,1 % Kohlenstoff, 7,5 % Wasserstoff und 5,55 % Stickstoff). \
Bine den Farbkuppler enthaltende photographische Emulsionsschicht kann auf die folgende Welse erhalten werden*
4,6 Teile 2n-Kaliumhydroxydlöeung werden zu einer Suspension von 2,82 Teilen des Farbkupplers in yz Teilen n-Propanol gegeben· Beim Erwärmen wird eine Lösung erhalten, die dann auf 64 Teile mit destilliertem Wasser verdünnt wird.
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Di· Farbkupplerlösung wird zu 460 Teilen einer Gelatlne-Silberhalogenidemulsion zugegeben, und die Emulsion wird als Überzug auf eine Filmunterlage aufgebracht■und die Überzugschioht wird getrocknet. Venn das so erhaltene photographische Material mit blauem Liaht belichtet wird» in einesi Farbentwickler« der 4-Amino-N-äthyl-N-r £-axypentylanilin enthält, entwickelt, gebleicht und fixiert wird, wird ein gelbes Farbstoffbild erhalten» das ein Absorptionsmaximum bei einer Lichtwellenlänge von 437 Millimikron hat»
Beispiel 4 4( 4f •»
CH,O" ~Κ__7— COCH2COKH
Anstelle der 16,5 Teile 4-Amino-H-n-dodeoylphtJmlimid, wie sie in Beispiel 3 benutzt wurden, werden 20,7 Teile 4-Amino-N-n-octadecy!phthalimid verwendet» Der Farbkuppler wird aus Benzol umkristallisiert und in Form farbloser plattenförmiger Kristalle erhalten, die bei 147 tot·.150° C schmelzen und, wie bei einer Aniyse gefunden wurde, 73*6 % Kohlenstoff, 8,3 % Wasserstoff und 4,8 % Stickstoff enthalten (C36H50°5N2 ^fordert 73,7 % Kohlenstoff* 8,55 Jf Wasserstoff und 4,1 ^Stickstoff).
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-lysine photographische lmulsionseohioht, welche den Farbkuppler enthält, kann auf die gleiche Welse wie sie für Beispiel 3 beschrieben ist, jedoch unter Verwendung von 3«26 Teilen des Farbkupplers anstelle der 2,82 Teile des in Beispiel J beschriebenen Farbkuppler», erhalten werden,
Bas erhaltene gelb· Farbstoffbild hat ein Absorptions» maximum bei einer LiehtwellenlSnge von 435 Millimikron.
Beispiel 5
-nachth&mid
Sine Mischung; von 7,49 Teilen
naphthQat und 10,25 Teilen 4-Amlno-N-n-octadecylphthalimid wird auf 160 - 170° Q und 12 mm Druck erhitzt bis kein Phenol mehr überdestilliert (annähernd 1 1/2 Stunden). N&oh Abkühlen wird das Reaktionsprodukt mit Methanol verriebeii, filtriert, mit Methanol gewaschen, dann mit Diäthyläther und dreimal aus Xthylacetat umkristallisiert. Der Farbkuppler« der aus l-0xy-4-chlor-2-N(N-n-octadecyl-3,4-phthalimiäo)·
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naphthamid besteht, wird in Vorm kremfarbener flockiger Krietalle« die bei 175 * 177° C schmelzen, erhalten und bui Analyse wird gefunden, daß er 4,6 % Stickstoff und 6,0 % Chlor enthalt (C57H^7O^NgCl erfordert 4,5 Jf Stickstoff und 5,75 % Chlor).
Eine den Farbkuppler enthaltende photographische Schicht kann in ähnlicher Welse erhalten werden wie dies In Beispiel 1 beschrieben ist, Jedoch unter Verwendung von 3,5 Teilen Farbkuppler anstelle von 2,84 Teilen des Farbkupplers gemäß Beispiel 1.
Wenn dl· so erhaltene photographische Schicht beilohtet und in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise behandelt wird, wird ein grünblaues Farbstoffbild mit einem Abeoprtionsmaximum von 67I Millimikron erhalten.
Beispiel 6 l-Oxsp-2N/l-ühenylsuocin-N-i 4-H-^dOdCOyIDhCDyIl imid7naühthamid
CONH <f V
-XiC12H25
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Anstelle von 16,5 Teilen 4-Amlno-N-n-dodeGylphthaliifiid, wie sie In Beispiel 1 benutzt wurden, werden 2Ij, 7 Teile ^-Aminophenylsuooin-N-f^-ia-dodecylphenylJijnid verwendet« Sine ümkrlstallieation zuerst «us n-Butylaoetat und damn aus fithylaeetat ergibt den Farbkuppler in Form bl&JJkreiafarbener Kristalle, die bei 205 - 206° C schmelzen.
, Bei Analyse des Farbkuppler« wird gefunden, das er 77#0 % Kohlenstoff, 7,2 0 wasserstoff und 4,3 Ji Stickstoff enthalt (65^440^2 erfordert 77,5Ί* Kohlenstoff, 7,3 % Wasserstoff und 4,65 % Stickstoff).
Das 4-Aminophenylsuooin-M«(4-n-dodeo/lphenyl)irai(i selbst kann auf die folgende Welse erhalten werdent
j50 Teile ^-Nitrophenylsueoin-N-i^n-dodecylphenyiyieiä in 150 Teilen Äthylacetat wird unter Brück bei 60° C 6 Stunden lang unter Verwendung von Raney-Nickel ale Katalysator hydriert. Das erhaltene AmIn wird aus Methanol umkristallisiert, wonach es in Form farbloser Kristalle, die bei 122° C schmelzen, erhalten wird. .
Das 4-Nitrpphenylsuccin-N-(4-n-dod«oylphenyl)imid selbst wird wie folgt erhalten»
Eine Mischung von 25,9 Teilen 4-NltrophenylbernsteinsKure und 26,1 Teile ^-ci-Dodecylanllin wird gerührt und auf 160 - 1700C 5/4 Stunden lang erhitzt. Nach Abkühlen wird der Rückstand in OiäthylKther gelöst und die Lösung kristal-
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lieleren gelassen. Dae Produkt wird abfiltriert, ©it Biäthylather gewaschen und getrocknet, wobei sich die Nitroverbindung in Porm farbloser Kristalle, die bei 110 - 112° C sohmelzen, ergibt» Bei Analyse, wird gefunden, daß sie 72,5 Jf Kohlenetoff, 7,8Ji Wasserstoff und 5*7 Jf Stickstoff enthalten C^AoVa erfordert 7Ä,4 Jt Kohlenstoff, 7,75 Jf Wasserstoff und 6,05 Sf Stictketoff) ♦
line den Farbkuppler enthaltende photographieohe Emulsionsschicht kann in ähnlicher Weise erhalten werden wie dies in Beispiel 1 beschrieben ist, jedoch unter Verwendung von 3,49 Teilen des Farbkuppler». Wenn d&e so er*- haltene photographisohe Material belichtet und behandelt wird, wie dies in Beispiel 1 beschrieben ist, wird,ein blaugrünes Farbstoffbild mit einem Äbsorpitonsraaxiinum oberhalb 700 Millimikron erhalten. .
'■'''■'■ ■■' Beispiel 7 *■-■- ■ - - .; .·■ ■·■■ -■ -!•0xy-2N/"N (4-n»dodeoy !phenyl) 3» ^phthalimidJnaphthiBld
COMH
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Anstelle der 16,5TeIIe 4-Amiho~H-n-dodeoy!phthalimid* ^ wie sie in Beispiel 1 verwendet sind, werden 20,$ Teile;/'--1 '-^ ^-Amin0-N(4-n-dodeoylphe»3rl)phthalimid verwendet." Der Farbkuppler wird zweimal aus Dioxan umkrietalXiaiert, wonach er in Form farbloser Kristalle, die bei 240 - 244° £ schmelzen; erhalten wird. Bsi Analyse des !Farbkuppler· wurdegefunden« daß er ?6,9 Ji Kohlenstoff, 6,8 % Wasserstoff und 5,0 Ji Stickstofi enthält (C^^©^ erfordert 77*1 Ji Kohlenstoff, 6,95 % Wasserstoff und 4,85 % Stickstoff). " ~
Das bei dem obengenannten Beispiel verwendete 4-Amino-N-(4-n-dodeöyiphenyl)phthalimid kann Wi* folgt hergestellt w«F<ttni ■■'.'- '' ■'_ ;' "-1 ■■"■■ ':'■; [ '·-.;';. -■;■;*;;. "v^ - ir ■■'*■"' -;: K'-'"-' '■'
Eine Miaöhung von 2β^,Ί feilen 4-n^ßodeeyianiiin '' und 21,1 Teilen 4-HitrophthalsSure wird gerührt und 1 1/2 Stunden lang auf 180° Q erhitzt ♦ ITaoh Abkühlen wirä der ^ Rückstand zweimal aus Xthylaoetat umkristallisiert \unds? ergibt 4-Nitro-N(4-n«dodecylphenyl)phthalimid in Vorm farbloser plattenförmiger Kristalle, die bei 128 - 130° C schmelzen. Die 26 Teile der so erhaltenen Nitröverbindung werdext unter Druck bei 60° C 6 Stunden lang in 200 Teilen Äthylacefcat unter Verwendung von Haney-Nickel als 3Gitalysator hydrierte/öäe« erhaltene Amitt wird aus n-Propanol urakriatallisiert, wonaoh es in form gelber Kristaliev ui* b*t-a**5^ i#6^ C söheeljten,^ erhalten wird^. -Bei Analyse-wird gefAuidenli^äa^mae Amin - '-;;:"-76,7 % Kohlenstoff, 8,35 % Wasserstoff und 7,1 % Stickstoff
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enthalt (C26H34O2N2 erfordert ?6,9 % Kohlenetoff, 8,35 % Wasserstoff und 6,9 Jf Stickstoff).
Bine den Farbkuppler enthältende, photographische Emulsionsschicht kann nach dem in Beispiel 1 angegebenen Verfahren« jedoch unter Verwendung von 3,34 Teilen eines Farbkupplern, erhalten werden* Wenn das so erhaltene photographiaohe Material belichtet und wie in Beispiel 1 beeohrleben behandelt wird, wird ein blaugrünes Farbstoffbild erhalten, das ein Absorptionsmaximum bei 690 Millimikron hat.
Beispiel 8
l-Oxy-2-JI^°*4-(K-n-ootadecyl-3,4-phthalimid) aminocarbonylpheny^72-naphthamid
— CONH—<?" NV-CONH " ^—«*' " l8 57
Anstelle von 16,5 Teilen 4-AminoN-h-dodecylphthalimid, wie es in Beispiel 1 benutzt wurde, werden 26,6 Teile 4(4-Aminobenzoylamino)N-n-ootadecylphthalimid verwendet.. Der Farbkuppler wird zweimal aus n-Butylacetat umkristallisiert, wonach er in Fons farbloser Kristalle erhalten wird, die bei 238 « 240° C schmelzen. Bei Analyse des Farbkuppler* wird :
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" - 20 - ■'.■■'■■■
gefunden« daß er 74,8 $ Kohlenstoff, 7/6JS Wasserstoff und 6,0 % Stickstoff enthält (©^Ä^Ogli·« erfordert 75*1 Jf Kohlenstoff, 7,55 % Waeserstoff und 6,0 #·Stickstoff)»
Das in dem obengenannten Beispiel benutzte 4(4-Amino· beGÄoylamino)N-K-ootftdecy!phthalimid kann auf die.folgend« Weis® hergestellt werden?
52 Teile 4-Araino-N-n-ootadeoy !phthalimid und 6*6 Teil© wasserfreies Natriumaeetat werden in150 teilen Essigsäure gelöst, 15»2 Teile 4-NitrobensoylchlorId werden dann isugegeben und die Mischung auf 95 « 100° C 1 1/2 Stunden lang erhitzt. Die Reaktionsmischung wird filtriert und das gekühlte FIltrat wird mit 60 Teilen Diäthyläther verdünnt. Das gefällte kristalline Produkt wird atefiltriert, mit Äthanol gewaschen und zweimal aus Äthylacetat umkrlstallisiert und ergibt 4(4-Nitrobenzoylamino)N-n-octadesy!phthalimid, das bei 124 - 126° C schmilzt.
Die Nitroyerbindung wird in 500 Teilen Äthylacetat bei 60° C unter Druck unter Verwendung von Raney-Nickel als Katalysator hydriert und das so erhaltene Amin wird zweimal aus Äthylacütat umkristallisiert. Das Amin ist farblos und schmilzt bei 134 - I360 C.
Eine den Farbkuppler enthaltende photographische Emulsionsschicht kann nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren,, -jedoch unter Verwendung von 3,92 Teilen Farbkuppler,
BAD
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erhalten werden. Wenn das so erhaltene photographlsohe Material belichtet und wie in Beispiel 1 beschrieben behandelt wird« wird ein blaugrünes Parbstoffbild erhalten*
Beispiel 9
l-Oxy-2-K^f* 4-phenylthiosuocin-N( 4-n-dodecy !phenyl) imid/
naphthamld : ·
S - CH - CO \
Anstelle der l6,5 Teile 4-Amino-N-n-dodecylphthalimid* wie sie in Beispiel 1 verwendet wurdeni werden 23,3 Teile ^-Araino-phenylthiosuccin-NC 4-n-dodecylphenyl)iraid verwendet * Das Rückstandsöl wird zuerst aus einem ItI Gemisch von Methanol und Äthylacetat und dann aus Äthylacetat umkristallisiert, wonach der Kuppler in Form lohfarbener Kristalle, die bei.167 - 1700 C schmelzen,, erhalten wird.
Bei Analyse wird gefunden, daß der Farbkuppler 73*8 % Kohlenstoff, 6,6 % Wasserstoff und 4,4 Jf Stickstoff enthält
(C39H44°i|.N2S eri>ordert; 73*6 % Kohlenstoff, 6,9 % Wasserstoff und 4,4 % Stickstoff).
Das 4-Aminophenylthiosuccin-N(4-n'-dodecylphenyl)imid, das in dem obengenannten Beispiel benutzt wurde, kann auf
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diö folgende Weise hergestellt werden* .
Eine Mischung von 34 Teilen 4-Hltrophenylthiobernst'eln«» säure und 52,8 Teilen 4-ii-Bodecylanilin wird bei IfO - 180° 1 Stunde lang erhitzt und nach Abkühlen wird der Rückstand aus Petroläther (Kp 80 - 100° C) umkristallisiert. Die so erhaltene Nitroverbindung schmilzt bei 98 - 100° C und wird in 500 Teilen Äthanol bei 6o° 0 unter Druck: unter Verwendung von Raney«Nickel alaKatalysator hydriert. Das Amin wird lh Form eines blaßbraunen viskosen Öls erhalten.
Eine den Farbkuppler enthaltend® phot©graphische Emulsionsschicht kann nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren erhalten werden, jedoch unter Verwendung von 3,5 Teilen Farbkuppler» Wenn das so erhaltene photographische Material belichtet und wie in Beispiel 1 behandelt wird, wird ein blaugrUnes Farbstoffbild mit einem Absorptionsmaximum von oberhalb 700 Millimikron erhalten.
Beispiel 10
4-(4-Methoxybenzoylacetaraido)phenylsuccin-N-(4-n-dodecylphenylVlmld
—COCH9CONH
8 0 9 8 0 S/ 1 0 7 0
Anstelle der 16,5 Teile 4-Amino~N«'n-dodeaylphthalimid, wie sie in Beispiel 3 benutzt wurden, werden 21,7 Teile 4-ABd.nophenylsuocin-N-{4-n-dodecy!phenyl)ImId verwendet. Venn die Reaktion vollendet ist, wird die Lösung mit Petroläther (Kp 60 - 80° C) verdünnt, das gefällte Produkt wird abfiltriert und aus einem Gemisch von Essigsäure und Ä thy lac et at kristallisiert. Der so erhaltene Kuppler wird dann mit 100 Teilen Methanol zum Sieden erhitzt, filtriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet und ergibt farblose Stikrokristalle, die bei 184 - 186° C schmelzen. Bei Analyse wird gefunden, das der Kuppler 74,6 % Kohlenstoff, 7*2 % Wasserstoff und 4,5 % Stickstoff enthält (0-33H1^O5N2 erfordert 74,T5 % Kohlenstoff, 7,55 % Wasserstoff und 4,6 % Stickstoff).
line den Kuppler enthaltende photographische Emulsionsschicht kann nach dem in Beispiel 3 gegebenen Verfahren, jedoch unter Verwendung von 3,38 Teilen Farbkuppler und Teilen von 2n-Kaliumhydroxyd erhalten werden. Wenn das so erhaltene photographische Material belichtet und wie in Beispiel 3 beschrieben behandelt wird, wird ein gelbes Farbstoffbild erhalten, das ein Absorptionsmaximum bei 446 Millimikron hat.
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Beispiel 11
4fBenzoylacetamido)N*n-»octaaeoylphthalimi4
N COCH2CONH-
15 Teile Xylol werden aus einer Lösung von 8,28 Teilen ^-Aniino-N-n-octadecylplithalimid in 80 Teilen Xylol destilliert. Eine Lösung von 4,4 Teilen Äthylbenzoylacetat in 10 Teilen Xylol, das 0,1 Teil Pyridin enthält, wird dann über 10 Minuten zugegeben. Das während der Umsetzung freigesetzte Äthanol wird zusammen mit 20 Teilen Xylol abdestilliert. Die Reaktlonsmischung wird dann unter Rückfluß eine Stunde lang erhitzt, abgekühlt und der kristalline Farbkuppler wird Abfiltriert und aus n-Propanol umkristallisiert. Der Farbkuppler» der in Form von kremfarbenen Kristallen erhalten wird, schmilzt bei 160 - 162° G und bei Analyse wird gefunden, daß er 75*2 % Kohlenstoff, 8,8 $ Wasserstoff und 5,0 % Stickstoff enthält (C35H48°4N2 erfordert 75*0 % Kohlenstoff, 8,8 % Wasserstoff und 5,0 % Stickstoff).
Sine den Farbkuppler enthaltende photographische Emulsionsschicht kann nach dem in Beispiel 3 gegebenen Verfahren, Jedoch unter Verwendung von 3,05 Teilen Farbkuppler und 6,5 Teilen 2n-Kaliumhydroxyd, erhalten werden. Wenn das so erhaltene photographische Material belichtet und wie in Beispiel 3 beschrieben behandelt wird, wird ein gelbes
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·- 25 ·.
Parbetoffbild erhalten, welches ein Maximum bei 450 Millimikron hat«
Beispiel 12
4(4-rhenoxybermoylaoetamldo)N-q-octadeQylpht]ra^imird
CO \
OOCHgGONH—c/ ^— co^ Χ0 -"
Anateile von 4,4 Teilen Äthylbenzoylacetat, wie sie in Beispiel 11 benutzt wurden, werden 4,7 Teile Äthyl-4-phenoxybenzoylacetat verwendet.
Der Farbkuppler wird aus n-Propanol umkristallisiert und in Form kremfarbener Kristalle erhalten, die bei 152 154° C schmelzen. Bei Analyse wird gefunden, daß der Farbkuppler 75,4 % Kohlenstoff, 7,9 $ Wasserstoff und 4,1 $ Stickstoff enthält (C^1H52O5N2 erfordert 75,45 % Kohlenstoff, 8,0 % Wasserstoff und 4,3 % Stickstoff).
Eine den Farbkuppler enthaltende photographische Emulsionsschicht kann nach dem in Beispiel 3 angegebenen Verfahren, jedoch unter Verwendung von 3*55 Teilen Farbkuppler und 6,5 Teilen 2n-Kaliumhydroxyd erhalten werden. Wenn das so erhaltene photographische Material beliohtet und wie in Beispiel 1 besenriöben behandelt wird, wird ein gelbe* Farbetoffbild mit einem Absorptionsmaximum bei 439 Millimikron erhalten»
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Beispiel
/OC2
OC2H5
Anstelle der 4,4 Teile A'thylbenzoylaoetat, welche bei Beispiel 11 benutzt wurden, werden 4,65 Teile Ithyl-2-äthoxyben25oylacetat verwendet. Der Farbkuppler wird aus n-Propanol umkristallisiert und in Form blaßgelber Kristalle erhalten, die bei 126 - 128° C schmelzen. Bei Analyse des Farbkupplera wird gefunden, daß dieser 75*2 % Kohlenstoff, 8,5 Ji- Wasserstoff und 4,6 % Stickstoff enthält (C37H55O5N2 erfordert 73*5 % Kohlenstoff, 8,6 % W*s*erstoff und 4,65 % Stickstoff),
Eine d@n Farbkuppler enthaltende photographiaohe Imulsionssohicht kann naoh dem in Beispiel > angegebenen Verfahren unter Verwendung von 3,3 Teilen Farbkuppler und 6,5 Teilen 2n-Kaliurahydroxyd erhalten werden. Wenn das-so erhaltene photographische Material belichtet und wie in Beispiel 1 beschrieben behandelt wird, wird ein gelbes Farbstoff bild mit einem Absorptionsmaximum bei 443 Millimikron erhalten.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1· Verfahren zur Herstellung von farbigen Bildern unter Verwendung von Farbkupplern naoh dem Farbentwicklungsverfahren unter Anwendung eines substituierten p-Phenylendiamins, dadurch gekennzeichnet, daß als Farbkuppler eine Verbindung der allgemeinen Formel
    B-CO-NH-D-A^ ^N-R verwendet wird, in der A
    oder -CH-CH2 -
    darstellt, und D
    ^S— oder —£ ^-X -
    bedeutet, wobei X gleich -S-, -SO2- oder -CONH- ist und R eine Kohlenwasserstoff- oder substituierte Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet und B ein solcher Farbkupplerrest ist, daß die Verbindung B-CONH—<^ % eine Verbindung ist, welche mit den Oxydationsprodukten von Ν,Ν-Diäthyl-p-Ph-enylendiamin reagiert, die während der Entwicklung eines Silbersalzbildes mit dieser Verbindung gebildet werden, um einen Chinonimin- oder Azamethlnfarbstoff zu ergeben, oder ein
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    •.-28- ·
    entsprechendes Carbonsäuresalz, das durch Behandlung dee Farbkupplers mit verdünntem Alkali erhalten ist·
    2» Verfahren nach Anspruch 1« dadurch gekennzeichnet» daß der Farbkuppler in der Entwicklerlösung enthalten ist.
    3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbkuppler in der photographischen Emulsion enthalten ist.
    4. Photographisohes Material mit wenigstens einer Silberhalogenidemulsionsschicht, dadurch gekennzeichnet, das die Emulsion einen Farbkuppler, wie er in Anapruah 1 angegeben 1st, enthält.
    80 9 80 5/ 10 70
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