DE13735355T1 - Verfahren zur herstellung von alkoxyphenol und alkoxy-hydroxybenzaldehyd - Google Patents
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Abstract
Verfahren zur Herstellung von Alkoxyphenol aus Hydroxyphenol, dadurch gekennzeichnet, dass es eine O-Alkylierungsreaktion mindestens eines Hydroxyphenols zu mindestens einem Alkoxyphenol umfasst, wobei die Reaktion unter Verwendung eines O-Alkylierungsmittels, eines eine Brönsted-Base enthaltenden wässrigen Lösungsmittels und eines organischen Lösungsmittels mit einem Verhältnis von Base zu O-Alkylierungsmittel zwischen 0,5 und 1,5 mol Base pro Mol O-Alkylierungsmittel, einem Verhältnis von O-Alkylierungsmittel zu Hydroxyphenol zwischen 0,5 und 2 mol O-Alkylierungsmittel pro Mol Hydroxyphenol und einem Verhältnis von organischem Lösungsmittel zu Hydroxyphenol von weniger als 280 mL, vorzugsweise zwischen 10 und 250 mL und noch weiter bevorzugt zwischen 50 und 150 mL organischem Lösungsmittel pro Mol Hydroxyphenol durchgeführt wird.
Claims (11)
- Verfahren zur Herstellung von Alkoxyphenol aus Hydroxyphenol, dadurch gekennzeichnet, dass es eine O-Alkylierungsreaktion mindestens eines Hydroxyphenols zu mindestens einem Alkoxyphenol umfasst, wobei die Reaktion unter Verwendung eines O-Alkylierungsmittels, eines eine Brönsted-Base enthaltenden wässrigen Lösungsmittels und eines organischen Lösungsmittels mit einem Verhältnis von Base zu O-Alkylierungsmittel zwischen 0,5 und 1,5 mol Base pro Mol O-Alkylierungsmittel, einem Verhältnis von O-Alkylierungsmittel zu Hydroxyphenol zwischen 0,5 und 2 mol O-Alkylierungsmittel pro Mol Hydroxyphenol und einem Verhältnis von organischem Lösungsmittel zu Hydroxyphenol von weniger als 280 mL, vorzugsweise zwischen 10 und 250 mL und noch weiter bevorzugt zwischen 50 und 150 mL organischem Lösungsmittel pro Mol Hydroxyphenol durchgeführt wird.
- Verfahren zur Herstellung von Alkoxyhydroxybenzaldehyd aus Hydroxyphenol, dadurch gekennzeichnet, dass es eine O-Alkylierungsreaktion mindestens eines Hydroxyphenols zu mindestens einem Alkoxyphenol umfasst, wobei die Reaktion gemäß Anspruch 1 durchgeführt wird, und dass es eine Reaktion zur Einführung einer Aldehydfunktion in das Alkoxyphenol zum Erhalt des entsprechenden Alkoxyhydroxybenzaldehyds, vorzugsweise durch Kondensationsreaktion zwischen dem Alkoxyphenol und Glyoxylsäure und anschließende Oxidation der gebildeten Verbindung, umfasst.
- Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es aus einem Verfahren zur Herstellung von Vanillin und/oder Ethylvanillin aus Brenzcatechin besteht, dadurch gekennzeichnet, dass es eine O-Methylierungs- und/oder O-Ethylierungsreaktion des Brenzcatechins zu Guajacol und/oder Guethol, wobei die Reaktion gemäß Anspruch 1 durchgeführt wird, und eine Reaktion zur Einführung einer Aldehydfunktion in das Guajacol und/oder Guethol zum Erhalt von Vanillin und/oder Ethylvanillin, vorzugsweise durch Kondensationsreaktion zwischen dem Guajacol und/oder Guethol und Glyoxylsäure und anschließende Oxidation des Kondensationsprodukts, umfasst.
- Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens die folgenden Schritte umfasst: – Kondensation der Alkoxyphenolverbindung mit Glyoxylsäure zu der entsprechenden Mandelsäureverbindung; – Trennung der Alkoxyphenolverbindung und der Mandelsäureverbindung, vorzugsweise mit Rückführung der Alkoxyphenolverbindung; – Oxidation der Mandelsäureverbindung zum Erhalt des Alkoxyhydroxybenzaldehyds; – Abtrennung des Alkoxyhydroxybenzaldehyds durch Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel und anschließende Abtrennung des Alkoxyhydroxybenzaldehyds von dem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise mit Rückführung des organischen Lösungsmittels; und – Gewinnung des Alkoxyhydroxybenzaldehyds, gegebenenfalls in fester Form.
- Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Trennung der Alkoxyphenolverbindung und der Mandelsäureverbindung die folgenden Schritte umfasst: – Gewinnung eines Gemischs, das die gebildete Mandelsäureverbindung in Form von Mandelat und das nicht abreagierte Alkoxyphenol in Form von Alkoxyphenolat enthält; – Neutralisation des Alkoxyphenolats zum Alkoxyphenol unter Halten des entsprechenden Mandelats in versalzter Form; – Abtrennung des Alkoxyphenols von dem Mandelat; – Eintragen des Mandelats in einen Oxidationsreaktor und – Rückführung des nicht als Reaktant abreagierten Alkoxyphenols zur Kondensationsreaktion.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass es Folgendes umfasst: – die Abtrennung des Alkoxyhydroxybenzaldehyds aus dem Reaktionsgemisch durch Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel und – die Wiedergewinnung und Rückführung des für die Extraktion verwendeten organischen Lösungsmittels.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Erhalt des Alkoxyphenols die folgenden Schritte umfasst: – O-Alkylierung mindestens eines Hydroxyphenols zu Alkoxyphenol in einem basischen mehrphasigen Medium; – Ansäuerung des erhaltenen Reaktionsmediums; – Abtrennung der die Alkoxyphenolverbindung enthaltenden organischen Phase von der die Brönsted-Base enthaltenden wässrigen Phase und Gewinnung zumindest der Alkoxyphenolverbindung.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es aus der Herstellung von Guajacol und/oder Guethol aus Brenzcatechin oder von para-Methoxyphenol und/oder para-Ethoxyphenol aus Hydrochinon durch O-Methylierung und/oder O-Ethylierung einer der Hydroxylgruppen des Brenzcatechins bzw. des Hydrochinons besteht.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass bei der O-Alkylierung des Hydroxyphenols zu Alkoxyphenol in einem basischen mehrphasigen Medium das Gewichtsverhältnis von organischem Lösungsmittel zu Wasser weniger als 1,5 und vorzugsweise weniger als 1,2 beträgt und noch weiter bevorzugt im Bereich von 0,05 bis 0,8 liegt.
- Verfahren zur Herstellung mindestens einer Alkoxyhydroxybenzaldehydverbindung aus mindestens einer Hydroxyphenolverbindung, wobei das Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, dass es Folgendes umfasst: (i) – die Synthese mindestens eines Alkoxyphenols aus mindestens einem Hydroxyphenol in Gegenwart mindestens eines O-Alkylierungsmittels gemäß einem der Ansprüche 1 oder 7 bis 9; (ii) – die Gewinnung von mindestens einem Alkoxyphenol und Verunreinigungen, darunter eine dialkylierte Verbindung vom Dialkoxybenzol-Typ; (iii) – die Trennung des Dialkoxybenzols von dem Alkoxyphenol; (iv) – die Kondensation des Alkoxyphenols mit Glyoxylsäure und den Erhalt der entsprechenden Mandelsäureverbindung; (v) – die Oxidation der Mandelsäureverbindung zu dem entsprechenden Alkoxyhydroxybenzaldehyd und (vi) – die Gewinnung des Alkoxyhydroxybenzaldehyds, gegebenenfalls in fester Form.
- Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass es aus einem Verfahren zur Herstellung mindestens eines aus Vanillin (4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd) und Ethylvanillin (3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd) ausgewählten Alkoxyhydroxybenzaldehyds aus Brenzcatechin besteht.
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