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DE133466C - - Google Patents

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Publication number
DE133466C
DE133466C DENDAT133466D DE133466DA DE133466C DE 133466 C DE133466 C DE 133466C DE NDAT133466 D DENDAT133466 D DE NDAT133466D DE 133466D A DE133466D A DE 133466DA DE 133466 C DE133466 C DE 133466C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dye
carbon disulfide
amidonaphthol
alkaline solution
azo dyes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
DENDAT133466D
Other languages
English (en)
Publication of DE133466C publication Critical patent/DE133466C/de
Active legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/14Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with phosgene or thiophosgene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Nach dem Verfahren des Patentes 122904 und des ersten Zusatzes 126133 wird eine, neue Gruppe von Äzofarbstoffen, die ungeheizte Baumwolle direct anzufärben vermögen, erhalten, indem man freie Hydroxylgruppen enthaltende Harnstoffe bezw. Thioharnstoffe aus solchen ,Θ-Amidonaphtolsulfosäuren, welche die Amidogruppe nicht in Ortho- oder MetaStellung zur Hydroxylgruppe enthalten, mit 2 Mol. Diazoverbindungen zu Farbstoffen vereinigt.
In der Patentschrift 132511 wurde dann weiter gezeigt, dafs die Farbstoffe des Patentes 122904.auch erhalten werden, wenn man die durch Einwirkung von Diazoverbindungen in alkalischer Lösung auf ß-Amidonaphtolsulfosäuren der genannten Art entstehenden Azofarbstoffe in alkalischer Lösung mit Phosgen behandelt.
Im weiteren Verlauf dieser Untersuchungen ■ hat sich nun ferner ergeben, dafs diese Azofarbstoffe auch als Ausgangsmaterial für die nach dem Verfahren des Patentes 126133 erhältlichen, daselbst aus Thioharnstoffen dargestellten Azofarbstoffe zu dienen vermögen.
Man verfährt in der Weise, üafs man die erwähnten, durch Einwirkung von Diazoverbindungen in alkalischer Lösung auf ß-Amidonaphtolsulfosäuren erhaltenen Azofarbstoffe in Form ihrer Salze, zweckmäfsig in einer verdünnten alkoholischen Lösung, mit Schwefelkohlenstoff behandelt. Ein geringer Zusatz von Schwefel ist dabei zur schnelleren Durchführung der Reaction vortheilhaft.
In der Patentschrift 46737 ist bereits die Darstellung eines Baumwollfarbstoffes durch Einwirkung von Schwefelkohlenstoff auf 2 Moleküle des Monoazofarbstoffe p-Amidobenzolazosalicylsäure beschrieben. Von diesem Verfahren ist jedoch das vorliegende durchaus verschieden. Bei jenem Verfahren greift der Schwefelkohlenstoff in das Molekül der als Anfangscomponente benutzten Diazoverbindung ein und es entsteht so ein Farbstoff, der als Tetrazoderivat des p-Diamidodiphenylthioharnstoffs aufzufassen ist. Dafs die vorliegenden Farbstoffe, bei deren Darstellung der Schwefelkohlenstoff nicht in die Diazoverbindung, sondern in die Kupplungscomponente eingreift, ohne dafs ein p-Diamidodiphenylthioharnstoffderivat entsteht, Baumwolle direct anzufärben vermögen, war durchaus nicht vorauszusehen.
Beispiel.
Eine wässerige Lösung von 10 kg Natriumsalz des durch Combination von Diazobenzolchlorid mit 2-Amido-5-naphtol-7-monosulfosäure in alkalischer Lösung hergestellten Monoazofarbstoffes wird mit dem gleichen Volumen Alkohol versetzt, 6 bis 8 kg Schwefelkohlenstoff und 150 bis 200 g Schwefelpulver zugegeben und am Rückflufskühler gekocht. Es entweicht reichlich Schwefelwasserstoff. Wenn in einer Probe kein unveränderter Monoazofarbstoff mehr'nachweisbar ist, wird der Alkohol und überschüssige Schwefelkohlenstoff abdestillirt, die Farbstofflösung von ausgeschiedenem

Claims (1)

  1. Schwefel abfiltrirt und der Farbstoff ausgesalzen. Der entstandene Disazofarbstoif färbt ungeheizte Baumwolle in lebhaften orangen Tönen an. Er ist identisch mit dem entsprechenden Farbstoff des Patentes 126133.
    In genau derselben Weise werden die .analogen Farbstoffe erhalten, wenn man die D.'iazsverbindung des Anilins durch die Diazoverbindungen anderer Amine ersetzt und die durch Vereinigung dieser Diazoverbindungen mit ,ß-Amidonaphtolsulfosä'uren in alkalischer Lösung dargestellten Azofarbstoffe der Einwirkung von Schwefelkohlenstoff unterwirft.
    Patent-A ν Spruch:
    Abänderung des Verfahrens des Patentes 3-325111 zur Darstellung von Baumwolle direct ffäftxeidden Äzofar'bstoffera, .darin !bestehend, dafs man ,anstatt Phosgen hier Schwefelkohlenstoff ;aaF solche Azofarbstoffe einwirken lä'fst, welche äörch Combination eines Moleküls Diazoverbindung mit einem Molekül einer solchen ß-ÄmidonaphtOlsulfosäure, welche die Amidogruppe nicht ira Ortho- oder MetaStellung zur Hydroxylgruppe enthält, in alkalischer Lösung erhältlich sind.
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