DE1302958B - Verfahren zur Polymerisation von Methyl pentenen in Gegenwart eines Katalysators - Google Patents
Verfahren zur Polymerisation von Methyl pentenen in Gegenwart eines KatalysatorsInfo
- Publication number
- DE1302958B DE1302958B DENDAT1302958D DE1302958DB DE1302958B DE 1302958 B DE1302958 B DE 1302958B DE NDAT1302958 D DENDAT1302958 D DE NDAT1302958D DE 1302958D B DE1302958D B DE 1302958DB DE 1302958 B DE1302958 B DE 1302958B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- catalyst
- stage
- methylpentene
- titanium tetrachloride
- polymerization
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims description 40
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims description 8
- RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N hex-2-ene Chemical class CCCC=CC RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 14
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JMMZCWZIJXAGKW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpent-2-ene Chemical compound CCC=C(C)C JMMZCWZIJXAGKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 claims description 4
- -1 ethylene, propylene Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 3
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 8
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
- C07C11/02—Alkenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
- C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C2/08—Catalytic processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
- C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C2/08—Catalytic processes
- C07C2/14—Catalytic processes with inorganic acids; with salts or anhydrides of acids
- C07C2/20—Acids of halogen; Salts thereof ; Complexes thereof with organic compounds
- C07C2/22—Metal halides; Complexes thereof with organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
- C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C2/08—Catalytic processes
- C07C2/26—Catalytic processes with hydrides or organic compounds
- C07C2/30—Catalytic processes with hydrides or organic compounds containing metal-to-carbon bond; Metal hydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F10/00—Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
- C07C2527/125—Compounds comprising a halogen and scandium, yttrium, aluminium, gallium, indium or thallium
- C07C2527/126—Aluminium chloride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
- C07C2527/135—Compounds comprising a halogen and titanum, zirconium, hafnium, germanium, tin or lead
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- C07C2531/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
- C07C2531/14—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Polymerisation von Methylpentenen in Gegenwart eines Katalysators,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß es in zwei Stufen durchgeführt wird, wobei man in der
ersten Stufe ein Methylpenten in an sich bekannter Weise mit einem Ziegler-Katalysator, bestehend aus
Hydriden des Berylliums, Aluminiums, Galliums und Indiums oder Derivaten solcher Hydride, bei denen
ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Alkyl- oder Arylradikale substituiert sind, insbesondere aus Aluminiumtrialkylen,
oder mit Katalysatoren des Titantetrachloridtyps, bestehend aus den Halogeniden,
außer den Fluoriden, eines Metalls der Gruppe IVa, Va oder VIa des Periodischen Systems, di- bzw. trimerisiert
und dann in einer zweiten Stufe ohne Isolierung das so gebildete Oligomere unter Änderung
der Verfahrensbedingungen mit Äthylen, Propylen, η-Buten, Isobuten oder 4-Methyl-penten-l bei Verwendung
des Ziegler-Katalysators in der ersten Stufe in Gegenwart des Katalysators des Titantetrachlorid- ao
typs oder Aluminiumchlorid bzw. bei Verwendung des Katalysators des Titantetrachloridtyps in der ersten
Stufe in Gegenwart des Ziegler-Katalysators mischpolymerisiert.
Die Polymerisation des Methylpentene mit einem Ziegler-Katalysator ist aus der deutschen Patentschrift
878 560 bekannt. Aus der britischen Patentschrift 825 885 ist es bekannt, Qo-CarMonoolefine mit Propylen
und aus der USA.-Patentschrift 2 746 925 Cg-Qo-Monoolefine mit Verbindungen mit 2 bis
6 Kohlenstoffatomen zu polymerisieren. Bei den Ausgangsprodukten handelt es sich um bei der Crakkung
bzw. beim Fischer-Tropsch-Verfahren anfallende Olefine.
Demgegenüber handelt es sich bei dem Verfahren nach der Erfindung um ein zweistufiges Verfahren, das
von Methylpenten ausgeht und bei dem die erwünschten Copolymerisate ohne Isolierung der Zwischenprodukte
erhalten werden, wobei es überraschend ist, daß der Katalysator für die Copolymerisation erhalten
wird durch den Zusatz eines Katalysators zu dem Katalysator, mit dem die Tri- bzw. Dimerisation
durchgeführt worden ist. Wenn zur Di- bzw. Trimerisation ein Ziegler-Katalysator verwendet wurde,
so wird für die Copolymerisation ein Katalysator des Titantetrachloridtyps oder Aluminiumchlorid zugesetzt,
und wenn für die Di- bzw. Trimerisation ein Katalysator des Titantetrachloridtyps benutzt wurde,
so wird in der zweiten Stufe ein Ziegler-Katalysator zugesetzt. Dadurch wird ein sehr einfach durchzuführendes
Verfahren erhalten, das zu Endprodukten mit genau vorhersehbaren Eigenschaften führt.
Das als Comonomere verwendete Äthylen, Propylen, η-Buten, Isobuten oder 4-Methyl-penten-l
kann mit dem das Di- bzw/ Trimerisat bildenden C12-C18-Kohlenwasserstoff anschließend ah die Bildung
des letzteren gemischt werden.
Gemäß einer Modifikation der Erfindung kann das Comonomere in dem Reaktionsgemisch der ersten
Stufe vorhanden sein, wobei die Bedingungen der ersten Stufe dann so sind, daß das Comonomere darin
nicht reagiert, wonach die Bedingungen und/oder die Katalysatorzusammensetzung in der zweiten Stufe
geändert werden, so daß das Comonomere mit mindestens einem Teil des in der ersten Stufe erzeugten
Oligomeren copolymerisiert wird.
Gemäß einer anderen Modifikation der Erfindung ist das Comonomere in der Reaktionsmischung der
ersten Stufe als unverändertes 4-Methylpenten-l vorhanden,
wobei die Bedingungen der ersten Stufe so sind, daß ein Anteil des 4-Methylpentens-l nicht
reagiert, worauf die Bedingungen und/oder die Katalysatorzusammensetzung in der zweiten Stufe geändert
werden, so daß unverändertes 4-Methylpenten-l mit mindestens einem Teil des in der ersten Stufe erzeugten
Oligomeren copolymerisiert wird.
Vorzugsweise liegt der Reaktionsdruck bei Verwendung eines Ziegler-Katalysators über Atmosphärendruck
und die Reaktionstemperatur in dem Bereich von 80 bis 3500C.
Wenn ein Ziegler-Katalysator verwendet wird, ist das bevorzugte Ausgangsmaterial 4-Methylpenten-l.
Bei Verwendung eines Katalysators des Titantetrachloridtyps sind die bevorzugten Methylpentene
4-Methylpenten-l, 4-Methylpenten-2 und 2-Methylpenten-2.
Die Copolymerisation wird in Gegenwart des Methylpentenoligomerisationskatalysators
ausgeführt, wobei die Reaktionsbedingungen geändert und die neuen
Katalysatorbestandteile bzw. der neue Katalysator zugesetzt werden.
Die Erfindung wird an Hand der folgenden Ausführungsbeispiele näher erläutert, aber nicht beschränkt.
B e i s ρ i e 1 1
Es wurde ein Dimeres von 4-Methylpenten-l hergestellt, in dem monomeres 4-Methylpenten-l mit
einem Katalysator aus Aluminiumtrihexyl, welcher durch Behandeln eines Überschusses von Aluminiumtriisobutyl
mit 4-Methylpenten-l bei 1200C hergestellt
wurde, in Berührung gebracht wurde.
Es wurde eine Dimerisation in Masse bei einer Temperatur von 15O0C und einem Druck von 105 kg/
cm2 unter einer Stickstoffschutzatmosphäre bewirkt.
7,5 ml des anfallenden Dimeren, 67,5 ml Isobuten und 150 ml Äthylchlorid wurden gemischt und auf
—900C gekühlt. Es wurde eine 0,5°/<
>ige Lösung von Aluminiumchlorid in Äthylchlorid auf —78°C gekühlt.
Dann wurden 60 ml dieser Katalysatorlösung unter Rühren im Verlaufe von' 12 Minuten zu dem
Gemisch zugesetzt.
Nach 15 Minuten vom Beginn des Zusatzes der Katalysatorlösung wurde die Polymerisation beendet,
indem das Reaktionsgemisch mit Methanol versetzt wurde.
Das Polymerisat wurde isoliert, indem es mit Aceton abgeschieden wurde. Es wurden 47 g eines beweglichen,
flüssigen Copolymeren erhalten. Das ebullioskopisch bestimmte Molekulargewicht des Copolymeren betrug
1200.
Es wurde ein Dimeres von 4-Methylpenten-l, wie im Beispiel 1 beschrieben wurde, hergestellt.
37,5 ml des Dimeren, 37,5 ml Isobuten und 150 ml Äthylchlorid wurden gemischt und auf — 900C gekühlt.
Es wurde eine 0,5°/0ige Lösung von Aluminiumchlorid
in Äthylchlorid auf —78° C gekühlt. Dann wurden 100 ml dieser Katalysatorlösung unter Rühren
im Verlaufe von 9 Minuten zu dem Gemisch zugesetzt.
Nach 60 Minuten vom Beginn des Zusatzes der Katalysatorlösung wurde die Polymerisation beendet,
indem das Reaktionsgemisch mit Methanol versetzt wurde.
Das Polymerisat wurde durch Abscheiden mit
Aceton isoliert. Es wurden 48 g eines viskosen, flüssigen Copolymeren erhalten.
Das ebullioskopisch bestimmte Molekulargewicht des Copolymeren betrug 646.
Es wurde ein Dimeres von 4-Methylpenten-l, wie
im Beispiel 1 beschrieben wurde, hergestellt.
7,5 ml des Dinieren, 67,5 ml 4-Methylpenten-l und 150 ml Äthylchlorid wurden gemischt und auf —900C
gekühlt. Es wurde eine l°/oige Lösung von Aluminiumchlorid
in Äthylchlorid auf -78° C gekühlt. Dann wurden 50 ml dieser Katalysatorlösung unter Rühren
im Verlaufe von I1I2 Minuten zu dem Gemisch zugesetzt.
I6V2 Minuten nach Beginn des Zusatzes der Katalysatorlösung
wurde die Polymerisation beendet, indem das Reaktionsgemisch mit Methanol versetzt wurde.
Das Copolymere wurde durch Abscheidung mit Aceton isoliert.
Es wurden 49 g eines äußerst viskosen, flüssigen Copolymeren erhalten. Sein ebullioskopisch bestimmtes
Molekulargewicht betrug 5400.
25
Es wurde ein Dimeres von 4-Methylpenten-l, wie im Beispiel 1 beschrieben wurde, hergestellt.
37,5 ml des Dinieren, 37,5 ml 4-Methylpenten-l und 150 ml Äthylchlorid wurden dann gemischt und auf
—900C gekühlt. Es wurde eine l°/oige Lösung von
Aluminiumchlorid in Äthylchlorid auf —78°C gekühlt.
Dann wurden 100 ml dieser Katalysatorlösung unter Rühren im Verlaufe von 12 Minuten zu dem
Gemisch zugesetzt.
60 Minuten nach Beginn des Zusatzes der Katalysatorlösung wurde die Polymerisation beendet, indem
das Reaktionsgemisch mit Methanol versetzt wurde.
Das Copolymere wurde durch Abscheidung mit Aceton isoliert.
Es wurden 48 g eines äußerst viskosen, flüssigen Copolymeren erhalten. Sein ebullioskopisch bestimmtes
Molekulargewicht betrug 860.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Polymerisation von Methylpentenen in Gegenwart eines Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß es in zwei Stufen ausgeführt wird, wobei man in der ersten Stufe ein Methylpenten in an sich bekannter Weise mit einem Ziegler-Katalysator, bestehend aus Hydriden des Berylliums, Aluminiums, Galliums und Indiums oder Derivaten solcher Hydride, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Alkyl- oder Arylradikale substituiert sind, insbesondere aus Aluminiumtrialkylen, oder mit Katalysatoren des Titantetrachloridtyps, bestehend aus den Halogeniden, außer den Fluoriden, eines Metalls der Gruppe IVa, Va oder VIa des Periodischen Systems, di- bzw. trimerisiert und dann in einer zweiten Stufe ohne Isolierung das so gebildete Oligomere unter Änderung der Verfahrensbedingungen mit Äthylen, Propylen, η-Buten, Isobuten oder 4-Methyl-penten-l bei Verwendung des Ziegler-Katalysators in der ersten Stufe in Gegenwart des Katalysators des Titantetrachloridtyps oder Aluminiumchlorid bzw. bei Verwendung des Katalysators des Titantetrachloridtyps in der ersten Stufe in Gegenwart des Ziegler-Katalysators mischpolymerisiert.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB1819662 | 1962-05-11 | ||
GB1819562 | 1962-05-11 | ||
GB18194/62A GB974372A (en) | 1962-05-11 | 1962-05-11 | Production of copolymers |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1302958B true DE1302958B (de) | 1971-04-15 |
Family
ID=27257596
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT1302958D Pending DE1302958B (de) | 1962-05-11 | Verfahren zur Polymerisation von Methyl pentenen in Gegenwart eines Katalysators |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3299164A (de) |
BE (1) | BE632258A (de) |
DE (1) | DE1302958B (de) |
GB (1) | GB974372A (de) |
NL (1) | NL292570A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0527476A1 (de) * | 1991-08-13 | 1993-02-17 | Phillips Petroleum Company | Verfahren zur Copolymerisation von 4-Methyl-1-Penten |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2568209A (en) * | 1945-10-31 | 1951-09-18 | Universal Oil Prod Co | Oxygen-bf-hydrocarbon complex catalyst |
US2868771A (en) * | 1956-07-17 | 1959-01-13 | Ethyl Corp | Polymerization of olefins |
US3109869A (en) * | 1958-04-09 | 1963-11-05 | Sinclair Research Inc | Process for dimerizing olefins |
US2993941A (en) * | 1958-11-17 | 1961-07-25 | Phillips Petroleum Co | Manufacture of high molecular weight olefins |
US3092675A (en) * | 1959-05-26 | 1963-06-04 | Exxon Research Engineering Co | Isoolefin-multiolefin copolymer oils |
US3189589A (en) * | 1960-07-01 | 1965-06-15 | Phillips Petroleum Co | Polymerization of olefins with a titanium halide-transition metal borohydride catalyst |
FR1274529A (fr) * | 1960-09-02 | 1961-10-27 | Ets Kuhlmann | Procédé de préparation de dimères du 2-méthyl-1-pentène, dimères ainsi obtenus et leurs dérivés |
US3137739A (en) * | 1962-01-24 | 1964-06-16 | Shell Oil Co | Propylene polymerization |
-
0
- NL NL292570D patent/NL292570A/xx unknown
- DE DENDAT1302958D patent/DE1302958B/de active Pending
- BE BE632258D patent/BE632258A/xx unknown
-
1962
- 1962-05-11 GB GB18194/62A patent/GB974372A/en not_active Expired
-
1963
- 1963-05-08 US US279005A patent/US3299164A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0527476A1 (de) * | 1991-08-13 | 1993-02-17 | Phillips Petroleum Company | Verfahren zur Copolymerisation von 4-Methyl-1-Penten |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3299164A (en) | 1967-01-17 |
GB974372A (en) | 1964-11-04 |
BE632258A (de) | |
NL292570A (de) |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0023249B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von weitgehend amorphen Buten-1-Propen-Ethen-Terpolymeren mit hohem Erweichungspunkt | |
EP0035242B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymeren und Copolymeren des Ethylens | |
DE1793487C3 (de) | Verfahren zum Oligomerisieren von Olefinen und Katalysator zur Durchführung dieses Verfahrens | |
DE3876585T2 (de) | Katalysator fuer olefinpolymerisation. | |
DE1420648B2 (de) | Verfahren zur Polymerisation oder Mischpolymerisation wenigstens eines Olefins | |
DE2123592A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von linearen alpha-Olefinpolymerisaten mit breiten Molekulargewichtsverteilungen | |
DE1080778B (de) | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Mischpolymerisaten aus Acetylen- und Olefin-Kohlenwasserstoffen | |
DE1645172A1 (de) | Katalysator und Verfahren zur Herstellung von Olefinpolymerisaten mit enger Molekulargewichtsverteilung | |
DE69310479T2 (de) | Katalytische Zusammensetzung für die Oligomerisierung und die Co-oligomerisierung von Alkene | |
EP0010814A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von pulverförmigen, thermoplastischen Copolymeren aus Äthylen und Buten-(1) | |
DE1745078C3 (de) | Verfahren zur Polymerisation von Isobuten | |
DE1302958B (de) | Verfahren zur Polymerisation von Methyl pentenen in Gegenwart eines Katalysators | |
DE69223818T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Olefinoligomer | |
DE1803434B2 (de) | Verfahren zur Dimerisation bzw. Codimerisation von Äthylen und/oder Propylen | |
DE1745118C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Butencopolymerisaten mit niedriger Sprödigkeitstemperatur | |
DE1208077B (de) | Verfahren zur Polymerisation oder Misch-polymerisation von Olefinen | |
DE2021523B2 (de) | Verfahren zur Oligomerisierung oder Cooligomerisierung von Olefinen | |
DE1928136C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Dreikomponentenkatalysatorsystems aus einer Aluminiumverbindung, einem Übergangselement der vierten oder fünften Gruppe des Peroidensystems und einer weiteren Metallverbindung | |
AT232270B (de) | Verfahren zur Herstellung von Copolymeren | |
DE1495193B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten | |
DE2831533C2 (de) | ||
DE1495110C (de) | Verfahren zur Herstellung von athyleni sehen Doppelbindungen enthaltenden Monoole flnpolymerisaten durch Mischpolymerisation von Monoolefinen mit Acetylenen | |
DE2329000A1 (de) | Isomerisation von 2-butin zu 1,2butadien | |
DE1495540C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von gesättigten oder ungesättigten Olefin-Copolymeren mit bestimmten mittleren Molekulargewichten | |
DE1923998C (de) | Verfahren zur Polymerisation von Olefinen |