DE1298715B

DE1298715B - Verfahren zur Herstellung von UEberzuegen und Belaegen auf der Basis von Epoxydpolyaddukten

Info

Publication number: DE1298715B
Application number: DE1962B0065464
Authority: DE
Inventors: Pritchett Eric George Kemp; Lewis Reginald Norman
Original assignee: Bakelite Ltd
Current assignee: Bakelite Ltd
Priority date: 1961-02-15
Filing date: 1962-01-10
Publication date: 1969-07-03
Also published as: GB975702A; NL273458A

Description

In der britischen Patentschrift 789 475 ist ein Verfahren zum Umsetzen von Epoxydverbindungen mit einem Komplex beschrieben, der aus einem Resol und einem Polyamin gebildet wird, welches wenigstens zwei aktive Wasserstoffatome, die einen Teil der Amino- oder Iminogruppen bilden, enthält. Solche Umsetzungskomponenten werden durch die Produkte der Wechselwirkung von Phenolen, Aldehyd und Aminen veranschaulicht, wobei phenolische Alkohole anfangs durch die Wechselwirkung von Phenolen und Aldehyden in alkalischer Lösung erzeugt werden. Die Produkte werden anschließend mit Polyaminen zu einem Komplex umgesetzt, der pro Molekül mehr als zwei aktive Wasserstoffatome, die an Stickstoffatome gebunden sind, enthält.

In der britischen Patentschrift 868 892 sind ferner Mischungen beschrieben, die eine Epoxydverbindung und als eine Umsetzungskomponente das Produkt enthalten, welches durch Reaktion eines Phenols, eines Aldehyds und eines Polyamins entweder durch den Zusatz des Aldehyds zu einem Phenol-Polyamin-Gemisch oder durch den Zusatz des Phenols zu einem Aldehyd-Polyamin-Gemisch in der Weise, daß das Reaktionsprodukt wenigstens 3 aktive Wasserstoffatome, die an Stickstoffatome gebunden sind, enthält, erhalten wird. Solche Mischungen enthalten wahrscheinlich überwiegend Verbindungen, die eine oder mehrere aminierte Seitenketten enthalten und deren Bildung durch das Vorhandensein eines hohen molekularen Verhältnisses von Amin und Formaldehyd zu Phenol gefördert wird.

Es ist ferner bekannt, Epoxydverbindungen mit Aminen in Gegenwart von Kohleteer und Kohleteerpech umzusetzen.

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von überzügen oder Belägen auf der Basis von Polyaddukten durch Umsetzen von Epoxydverbindungen, die mehr als eine Epoxygruppe im Molekül enthalten, und Aminen in Gegenwart von Kohleteer oder Kohleteerpech, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Amine Kondensationsprodukte verwendet, die insgesamt mehr als zwei aktive Wasserstoffatome an den Stickstoffatomen im Molekül enthalten und die aus ein- oder mehrwertigen Phenolen, Formaldehyd oder Furfuraldehyd und mehrwertigen aliphatischen Aminen hergestellt worden sind.

Zweckmäßigerweise enthalten die Kondensationsprodukte insgesamt mehr als 2,5 aktive Wasserstoffatome.

Epoxydverbindungen, die endständige Epoxygruppen enthalten, sind im allgemeinen reaktionsfähiger und bei tieferen Temperaturen umzusetzen als andere. Zu diesen Epoxydverbindungen gehören die allgemein im Handel erhältlichen Epoxydverbindungen, wie Diglycidyläther von Diphenylolpropan und solche Verbindungen wie Butadiendioxyd und Vinylcyclohexendioxyd. Sie haben das gemeinsame Merkmal, daß sie eine aliphatische Kette mit einer Epoxygruppe, die an den beiden endständigen Kohlenstoffatomen sitzt, enthalten.

Es können auch Verbindungen, die sogenannte innere Epoxygruppen enthalten, verwendet werden, wie Bis-(2,3-epoxycyclopentyl)-äther und 3,4-Epoxy- - methyl - cyclohexyl - methyl - 3,4 - epoxy - 6 - methylcyclohexancarboxylat.

Der im erfindungsgemäßen Verfahren verwendete Kohleteer ist ein bekanntes bituminöses Produkt, das bei der Zersetzungsdestillation von Kohle oder Koks anfällt. Es umfaßt Teer, der durch Hoch- oder Tieftemperaturverfahren in horizontalen und vertikalen Retorten oder Koksöfen erhalten wird. Es können sowohl Rohteer wie verschiedene Typen von raffiniertem Teer einschließlich Straßenteer verwendet werden. Kohleteerpech, das im erfindungsgemäßen Verfahren mitverwendet wird, umfaßt die Rückstände, die anfallen, wenn die zulässigen Kohleteertypen destilliert werden. Es versteht sich, daß die Unterscheidung zwischen raffiniertem Teer und Pech willkürlich ist und hauptsächlich von Viskosität und Schmelzpunkt abhängt. Die Bezeichnung Kohleteerpech wird gewöhnlich auf einen Rückstand angewandt, der einen Kugel- und Ring-Schmelzpunkt von 35°C oder darüber hat.

Das Amin-Kondensationsprodukt kann z. B. in bekannter Weise hergestellt werden, indem man ein Phenol mit einem Aldehyd in alkalischer Lösung umsetzt und anschließend das Produkt mit einem Polyamin umsetzt. Eine andere bekannte Methode zur Herstellung des Kondensationsprodukts besteht darin, daß man zuerst das Phenol mit dem Polyamin mischt und dann langsam den Aldehyd zusetzt, während man das Reaktionsgemisch beständig kühlt. Eine bekannte Abwandlung der letzteren Methode besteht darin, daß man zuerst den Aldehyd und das Polyamin mischt und dann langsam unter dauerndem Kühlen das Phenol zusetzt. Bei Anwendung all dieser Methoden ist es notwendig, die Anteile der Reaktionsteilnehmer so zu bemessen, daß das Endprodukt insgesamt mehr als 2 und vorzugsweise mehr als 2,5 aktive Wasserstoffatome, die an die Stickstoffatome gebunden sind, in dem Molekül enthält.

Der Aldehyd ist Formaldehyd oder Furfuraldehyd und das Phenol kann Monohydroxybenzol, m-Cresol oder 1:3: 5-Xylenol sein.

Die mehrwertigen aliphatischen Amine können Hexamethylendiamin oder Tetraäthylenpentamin sein.

Epoxydverbindungen mit mehr als einer Epoxygruppe im Molekül sind deshalb besonders vorteilhaft, weil sie sich schnell und bei tiefer Temperatur umsetzen lassen und weil daraus erhaltene PoIyaddukte in befriedigender Weise unter ungünstigen Bedingungen ausreagieren. Daher können beispielsweise bei niedrigen Raumtemperaturen, wie beispielsweise 15° C oder darunter, befriedigende Umsetzungsgeschwindigkeiten erhalten werden. Außerdem lassen sich solche überzüge und Beläge unter feuchten oder nassen Bedingungen oder sogar tatsächlich unter Wasser herstellen. Wenn sie Streckmittel enthalten, wie Sand, Stein oder Quarz, wird die Reaktion durch die Verdünnung der Epoxydverbindung und die Ausbreitung in der Form eines dünnen Films verzögert, aber nichtsdestoweniger haben solche Beläge unter den genannten Bedingungen schnelle Reaktionsgeschwindigkeiten bei tiefen Temperaturen.

Erfindungsgemäß können Beläge hergestellt werden, wo eine schnelle Reaktionsgeschwindigkeit bei tiefen Temperaturen und unter feuchten Bedingungen vorteilhaft ist, z. B. bei einem nicht rutschigen Straßenbelag, der sehr guten Abriebwiderstand zeigt.

In anderen Fällen, wo schnelle Umsetzung bei tiefen Temperaturen nicht so wichtig ist, beispielsweise beim Verbinden von Kabeln und bei billigen korrosionsbeständigen Überzügen, die auf Stahl angebracht

werden sollen, können die erfindungsgemäß hergestellten überzüge auch mit Vorteil verwendet werden.

Die erfindungsgemäß hergestellten überzüge und Beläge haben bei Raumtemperatur, tiefen Temperaturen und unter Wasser eine größere Umsetzungsgeschwindigkeit als analog zusammengesetzte überzüge, welche statt der erfindungsgemäß eingesetzten Kondensationsprodukte Diäthylentriamin enthalten. Während beispielsweise ein erfindungsgemäß hergestellter Belag in weniger als 48 Stunden bei —5°C völlig ausreagiert war, war ein entsprechender Belag, der Diäthylentriamin enthielt, sogar nach 96 Stunden noch nicht vollkommen umgesetzt.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch die folgenden Ausführungsbeispiele näher erläutert.

Die Bezeichnung »Teile« in der Beschreibung bedeutet »Gewichtsteile«.

Beispiel 1
Es wurde eine Umsetzungskomponente A aus

Hexamethylendiamin 1 Mol

Formaldehyd (37 Gewichtsprozent/Gew.

Formalin) 1 Mol

Phenol 1 Mol

hergestellt. Das Phenol und Hexamethylendiamin wurden gemischt und das Formalin kontinuierlich zugesetzt, während gerührt und gekühlt wurde, so daß die Temperatur bei 35 bis 40⁰C gehalten wurde. Nachdem der Zusatz des Formaldehyds beendet war, wurde das Reaktionsgemisch auf 100⁰C erhitzt und Wasser durch Destillation unter vermindertem Druck entfernt.

Es wurde eine gestreckte Epoxydmischung, die zum Belegen einer Straße geeignet ist, unter Verwendung von

Teile

Epoxydverbindung, die hauptsächlich aus
dem Diglycidyläther von Diphenylol-

propan besteht 100

Kohleteer (Teer aus einer vertikalen Retorte mit niedrigem Aromatengehalt,
der mit Creosot auf eine Viskosität von
800 Sekunden, Redwood Nr. 1 bei

37,78 ⁰C verschnitten wurde) 100

Umsetzungskomponente A 50

Siliciumdioxydmehl 50

hergestellt.

Der Kohleteer, die Komponente A und das Siliciumdioxydmehl wurden zuerst gemischt. Das Vorgemisch und die Epoxydverbindung wurden dann gemischt und über die Straße verteilt und ein Zuschlagstoff gleichmäßig auf den Belag gestreut. Die Mischung reagierte bei einer Temperatur von +4,44⁰C und ergab eine zähe nicht rutschige Oberfläche.

Beispiel 2

Es wurde eine Umsetzungskomponente B, ähnlich wie für die Umsetzungskomponente A im Beispiel 1 beschrieben wurde, hergestellt mit dem Unterschied, daß folgende Stoffe verwendet wurden:

Tetraäthylenpentamin 1 Mol

Formaldehyd (37 Gewichtsprozent/Gew.

Formalin) 2 Mol

Xylenol (Siedebereich 215 bis 230° C)... 2 Mol

Es wurde eine gestreckte harzartige Epoxydmischung, die zum Dichten von Kabelverbindungen geeignet ist, unter Verwendung von

Epoxydverbindung, die hauptsächlich aus dem Diglycidyläther von Diphenylolpropan und einem Weichmacheranteil besteht 100

Kohleteer (Teer aus einer vertikalen Retorte mit niedrigem Aromatengehalt, der mit Creosot auf eine Viskosität von 800 Sekunden, Redwood Nr. 1 bei 37,78 ⁰C verschnitten ist) 50

Umsetzungskomponente B 50

Silicamehl 50

hergestellt.

Der Kohleteer, die Umsetzungskomponente und das Silicamehl wurden vorgemischt. Es wurde eine Form um die Kabelverbihdungsstelle gebracht und die Mischung aus Epoxydverbindung mit dem vorgemischten Pech/Umsetzungskomponente/Silicamehl in die Form gegossen, die schnell bei etwa 7,22°C sich unter Bildung einer ausgezeichneten Isolationsschicht um die Verbindungsstelle umsetzte.

Beispiel 3

Es wurde eine Umsetzungskomponente C wie folgt hergestellt.

Es wurde zuerst ein mit Hexamethylentetramin katalysiertes Resol hergestellt, indem äquimolekulare Mengen Phenol und Formaldehyd umgesetzt wurden. Anschließend wurde die Umsetzungskomponente hergestellt, indem

Resol 3MoI

Diäthylentriamin 1 Mol

15 Minuten bei 7O⁰C und dann 15 Minuten bei 100° C umgesetzt wurden. Das Reaktionsgemisch wurde dann unter Vakuum von 63,5 cm bei 100° C destilliert und bei 90° C gehalten, bevor das harzartige Produkt entnommen wurde.

Es wurde eine Epoxydmischung, die als korrosionsbeständiger überzug für Stahl geeignet ist, unter

Verwendung der folgenden Komponenten hergestellt:

Epoxydverbindung, die aus einem festen Kondensationspolymeren von Diphenylolpropan und Epichlorhydrin be-

steht 12,2

Xylol 12,6

Sek. Butanol 12,6

Kohleteerpech (Koksofenpech mit einem Ring- und Kugel-Erweichungspunkt von 26,11°C, spezifischem Gewicht 1,226 bei 15,5°C und 10,3% Unlöslichem in

Kohlenstoffdisulfid) 36,6

Asbestine 24,9

Aerosil 1,1

Umsetzungskomponente C 6,1

Cellosolve 4,3

Toluol 2,3

n-Butanol 2,3

Die Epoxydverbindung wurde unter Erwärmen in dem Gemisch von Xylol und sek. Butanol gelöst. Das Kohleteerpech wurde auf 50⁰C erhitzt und zu der Epoxydlösung zugesetzt, wobei das Gemisch 15 Mi-

nuten gründlich gerührt wurde. Das Asbestine und Diäthylentriamin 1 Mol

Aerosil wurden unter kräftigem Rühren zugesetzt, Formaldehyd (37 Gewichtsprozent/

um eine Uberzugsgrundlage zu bilden. Die Um- Gew. Formalin) 2,6 Mol

Setzungskomponente wurde erwärmt und mit dem Phenol 2,6 Mol

Gemisch aus Toluol-Butanol-Cellosolve verdünnt 5

und dieses wurde mit der Uberzugsgrundlage ge- verwendet wurden.

mischt, bevor es auf eine Stahlplatte aufgebracht Es wurde eine harzartige Epoxydmischung, die

wurde. zum Dichten von Kabelverbindungen geeignet ist,

B e i s ρ i e 1 4 ^unter '^rwendung von

Umsetzungskomponente D wurde aus „ ... .. _π · · 1 < 1- ^Teile

^{6 F} Epoxyverbindung wie im Beispiel 1 be-

Hexamethylendiamin 1 Mol schrieben 100

Furfuraldehyd 1,1 Mol Umsetzungskomponente F 83

Xylenol (Siedebereich 215 bis 23O⁰C).. 1,1 Mol Kohleteer (Teer aus einer vertikalen Retorte

ν _t ju ^I5 mit niedrigem Aromatengehalt, der mit

Es wurie eine gestreckte harzartige Mischung, die £™£ S^SdSffS 3778⁵C iS"

zum Belegen einer Straße geeignet ist, nach dem im u ·« .?^^ood ^Nr> ^l ^{bei J7}'⁷⁸ ^L ^ver" ™

Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt, aber scnnmen istj du

indem Umsetzungskomponente A durch Umsetzungs- 20 hergestellt.

komponente D ersetzt wurde. Die Mischung wurde wie im Beispiel 2 beschrieben

hergestellt und bei Raumtemperatur vollständig um-

Beispiel 5 gesetzt.

Es wurde eine lösungsmittelfreie Uberzugsmischung 25
niedriger Viskosität hergestellt, indem man Eine Umsetzungskomponente F wurde hergestellt

Teile ^aus

Vinylcyclohexendioxyd 76 Tetraäthylenpentamin 1 Mol

Umsetzungskomponente A (hergestellt Formaldehyd (37 Gewichtsprozent/Gew.

wie im Beispiel 1 beschrieben) 85,5 ³° Formalin) 1 Mol

Kohleteer (Teer aus einer vertikalen Re- t-Butylbrenzcatechin (t-Butylcatechol) .. 1 Mol

torte mit niedrigem Aromatengehalt, _^ _tD , ., ... j ^ . ...-. ,

der mit Creosot auf eine Viskosität von ^Das t-Butylbrenzcatechm und Tetraathylenpent-

800 Sekunden, Red ood Nr. 1 bei amm wurden gemischt und auf 6O⁰C erwärmt,

17 7R°r vprcr-hnittpn \<t\ 1? 35 b«s sich das t-Butylbrenzcatechin gelost hatte. Dann

wurde das Formalin kontinuierlich im Verlauf von IV2 Stunden unter Rühren und Kühlen zugesetzt,

mischte. so daß die Temperatur bei 60 bis 65 ⁰C gehalten

Die erhaltene Mischung hatte eine Lebensdauer wurde. Nachdem der Zusatz des Formaldehyds von über 8 Stunden, aber setzte sich befriedigend 40 vollendet war, wurde das reaktionsfähige Gemisch in 36 Stunden unter Bildung eines harten, zähen 30 Minuten bei 65°C gehalten und dann auf 100⁰C Überzuges um. erhitzt und Wasser durch Destillation unter reduzier

tem Druck entfernt.

Beispiel 6 Das Produkt war ein klarer, dunkelbrauner, visko-

45 ser Semifeststoff. Dieses wurde in Furfurylalkohol

Es wurde eine heiß reagierende Uberzugsmischung in dem Verhältnis 100 Teile Produkt zu 15 Teilen niedriger Viskosität hergestellt, indem man Furfurylalkohol gelöst.

_T .. Es wurde wie im Beispiel 2 eine gestreckte Epoxyd-

Bis-(2,3-epoxycyclopentyI)-äther 9Γ mischung, die sich zum Dichten von Kabelverbin-

Umsetzungskomponente A 85,5 ⁵° £^unS^{en ei}f^et' ^unte[ Verwendung der folgenden

Kohleteerpech (Koksofenpech mit einem Komponenten hergestellt.

Ring und Kugel-Erweichungspunkt von ..

26,11⁰C, spezifischem Gewicht 1,226 Epoxydverbindung, im wesentlichen aus

bei 15,5^CC und 10,3% Unlöslichem in einem Diglycidyläther von Bisphenol A

Kohlenstoffdisulfid) 35 ⁵⁵ bestehend 100

mischte. Die Lebensdauer der Mischung betrug bei Kohleteer (Teer aus einer vertikalen Retorte

Raumtemperatur über 3 Tage, aber die lösungs- ^mit niedrigem Aromatengehalt, der mit

mittelfreie Überzugsmischung lieferte, wenn sie Kreosot auf eine Viskosität von 800 Se-

60 bis 90 Minuten auf etwa 100⁰C erhitzt wurde, 60 künden verschnitten ist, Redwood Nr. 1

einen harten zähen, chemisch widerstandsfähigen oei J /,» cj ι χι

überzug Umsetzungskomponente F 41

°' Siliciumdioxydmehl 50

BeispieI7

Es wurde eine Umsetzungskomponente F, ähnlich 65 B e i s ρ i e 1 9

wie im Beispiel 1 für Umsetzungskomponente A Es wurde eine Umsetzungskomponente G in

beschrieben wurde, hergestellt mit dem Unterschied, ähnlicher Weise, wie oben für Umsetzungskompo-

daß die Stoffe nente F im Beispiel 8 beschrieben wurde, hergestellt

mit dem Unterschied, daß die folgenden Stoffe verwendet wurden:

Tetraäthylenpentamin 1 Mol

Formaldehyd (37 Gewichtsprozent/Gew.

Formalin) 1 Mol

Bisphenol A 1 Mol

Das Produkt war ein klarer, dunkelbrauner, viskoser Semifeststoff, welcher in Furfurylaldehyd in dem Verhältnis 100 Teile Produkt zu 15 Teilen Furfurylalkohol gelöst wurde.

Es wurde eine gestreckte Mischung, die sich als korrosionsbeständiger Überzug für Stahl eignet, unter Verwendung der folgenden Komponenten hergestellt:

Teile

Epoxydverbindung, die aus einem festen Kondensationspolymer von Diphenolpropan und Epichlorhydrin besteht ... 12,2

Xylol 12,6

Sek. Butanol 12,6

ι Kohleteerpech (Koksofenpech mit Ring-

■ und Kugel - Erweichungspunkt von

26, Γ C, spezifischem Gewicht 1,226 bei

15,5°C und 10,3% Unlöslichem in Koh-

lenstoffdisulfid) 24,9

Asbestine 24,9

Aerosil (von Bush, Bech and Segner Bai-

ley Ltd.) 1,1

Umsetzungskomponente G 2,6

Die Epoxydverbindung wurde in einem Gemisch aus Xylol und sek. Butanol unter Erwärmen gelöst. Das Kohleteerpech wurde auf 50⁰C erhitzt und zu der Epoxydlösung zugesetzt, wobei das Gemisch 15 Minuten gründlich gerührt wurde. Das Asbestine und Aerosil wurden unter kräftigem Rühren zugesetzt, um eine Uberzugsgrundlage zu bilden. Die Umsetzungskomponente G wurde mit der Uberzugsgrundlage gemischt, bevor sie auf eine Stahlplatte aufgebracht wurde.

Die Prüfergebnisse von Uberzugsmischungen mit Umsetzungskomponenten nach Beispiel 8 und 9 sind in den folgenden Tabellen zusammengestellt:

Tabelle I 5°C

Umsetzungs komponente	Teer	Ansatz	Aussehen (24 Stunden)	< 24	Shore-Härte 48 Stunden	96	Bemerkungen
1 2	HA. 2 HA. 2	A B	hart und glänzend, etwas klebrig hart und glänzend, nicht klebrig	93/80 90/50	95/85 90/65	94/90 95/92	gehärtet und völlig brauch bar in etwas über 48 Stun den etwas langsamer als oben; brauchbares Produkt in weniger als 96 Stunden

Tabelle II Ablesungen bei R. T.

Umsetzungs komponente	Teer	Ansatz	Aussehen (24 Stunden)	C 24	Shore-Härte 48 Stunden	96	Bemerkungen
1 2	HA. 2 HA. 2	A B	glänzend, klebrig glänzend, weich und klebrig	80/45 65/15	83/63 60/0	92/84 92/70	anfangs etwas langsamer als DQ 19 159, aber erreicht in 96 Stunden annähernd dieselbe Härtung desgl.

Tabelle III Unterwasser

	Teer	Ansatz	Aussehen	24	ähore-Härte	96	Bemerkungen
Umsetzungs komponente			(24 Stunden)		48
	HA. 2	A	hart, Oberfläche	93/90	Stunden	93/93	keine Kraterbildung; gehär
1			schlierig, schwarz		93/90		tet und brauchbar in
			und braun, brauner				24 Stunden
			Teil konnte
			abgekratzt werden
	HA. 2	B	desgl.	93/90		93/93	desgl.
2				93/92

909 527/487

Bemerkungen zu den Tabellen

(Teile bedeuten Gewichtsteile) Ueile Bedeuten oewicmsteiiej

1. R. 18 774/1 90

Teer HA. 2 94

Talk 47

DQ. 19 159 45

2. R. 18 774/1 90

Teer HA. 2 ._; 94

Talk 47

DET 12

io

R. 18 774/1 ist eine Epoxydverbindung, die in der Hauptsache aus dem Diglycidyläther von Diphenylolpropan besteht und ein Epoxydäquivalent von _{und eme viskosität bei} ₂₅o_Q _{von 120}0OcP hat.

Teer HA. 2 ist Kohleteer, welcher durch einen Koksofenprozeß erzeugt ist, der mit einem Schweröl (Sdp. 270 bis 360⁰C) weichgemacht ist. Wahrschein-Hch etwa 90% Aromaten.

DQ. 19 159 ist ein Xylol-Formaldehyd-Hexamethylendiamin-Komplex.

DET ist Diäthylentriamin.

R. T. bedeutet Raumtemperatur.

R. H. bedeutet relative Feuchtigkeit.

Tabelle IV
Belag von 3,17 mm Dicke

Bedingungen	Umsetzungs komponente	Teer	Ansatz	Aussehen (24 Stunden)	24	Shore-Härte 48 Stunden	96	Bemerkungen
-5⁰C	DQ. 19159 DET	HA. 2 HA. 2	1 2	Oberfläche etwas duff weich und gummi artig	Γ90/75 75/60	96/96 80/67	95/95 88/86	völlig gehärtet in we niger als 48 Stunden sogar nach 96 Stunden nicht völlig gehärtet

Tabelle V·

Bedingungen	Umsetzungs komponente	Teer	Ansatz	Aussehen	24	Shore-Härte I 48	96	Bemerkungen
				(24 Stunden)		Stunden
Ablesungen bei R. T. (von Tabelle II)	DQ. 19159 DET	HA. 2 HA. 2	1 1	Oberfläche etwas duff klebrig	90/62 50/35	90/90 78/62	95/90 88/82	völlig gehärtet in 48 Stunden sogar nach 96 Stunden nicht völlig gehärtet
Unter- wasser(von Tabelle III)	DQ. 19159 DET	HA. 2 HA. 2	1 2	hart, etwas duff auf der Oberfläche Schicht von feuchtem Teer, unter dieser Schicht hart und fleckig	91/91 94/93	92/92 96/96	96/96 97/96	gehärtet in 24 Stunden Dberfläche stark be schädigt

Bemerkungen zu den Tabellen

Umsetzungskomponente 1

Bisphenol A 1 Mol

Tetraäthylenpentamin 1 Mol

Formaldehyd (37 Gewichtsprozent/ Gew. Formalin) 1 Mol

Umsetzungskomponente 2

t.-Butylcatechol 1 Mol

Tetraäthylenpentamin 1 Mol

Formaldehyd (37 Gewichtsprozent/ Gew. Formalin) 1 Mol

Ansatz
(Teile bedeuten Gewichtsteile)

Teile

A. R. 18 774/1 100

Teer HA. 2 100

Umsetzungskomponente 1 52

B. R. 18 774/1 100

Teer HA. 2 100

Umsetzungskomponente 2 41

R. T. bedeutet Raumtemperatur. R. 18 774/1 ist eine Epoxydverbindung, die in der 55. Hauptsache aus dem Diglycidyläther von Diphenylol- ^_ propan besteht und ein Epoxydäquivalent von 190 '""und eine Viskosität bei 25⁰C von 12 00OcP hat. Teer HA. 2 ist Kohleteer, welcher durch einen Koksofenprozeß erzeugt ist, der mit einem Schweröl (Sdp. 270 bis 360⁰C) weichgemacht ist. Wahrscheinlich etwa 90% Aromaten.

DQ. 19159 ist ein Xylenol-Formaldehyd-Hexamethylendiamin-Komplex.

Claims

Patentanspruch:

Verfahren zur Herstellung von überzügen oder Belägen auf der Basis von Polyaddukten durch Umsetzen von Epoxydverbindungen, die mehr

11 12

als eine Epoxygruppe im Molekül enthalten, Wasserstoffatome an den Stickstoffatomen im

und Aminen in Gegenwart von Kohleteer oder Molekül enthalten und die aus ein- oder mehr-

Kohleteerpech, dadurch gekennzeich- wertigen Phenolen, Formaldehyd oder Furfur-

n e t, daß man als Amine Kondensationsprodukte aldehyd und mehrwertigen aliphatischen Aminen

verwendet, die insgesamt mehr als zwei aktive 5 hergestellt worden sind.