DE1291034B - Process for the production of azo pigment dyes - Google Patents
Process for the production of azo pigment dyesInfo
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
- C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
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Description
in der Ar einen unsubstituierten oder substituierten Wasserstoffe, z. B. Toluol, Chlorbenzol oder Nitro-in the Ar an unsubstituted or substituted hydrogen, e.g. B. toluene, chlorobenzene or nitro
Rest der Benzol oder Naphthalinreihe bedeutet. benzol; als Dispergiermittel eignen sich beispiels-Means remainder of the benzene or naphthalene series. benzene; Examples of suitable dispersants are
Vorzugsweise bedeutet Ar einen unsubstituierten 15 weise Einwirkungsprodukte einer mehrfach stöchio-Ar preferably denotes an unsubstituted 15 wise action products of a multiple stoichio-
Rest der Naphthalinreihe oder einen substituierten metrischen Menge an Alkylenoxyd, besonders Äthylen-Remainder of the naphthalene series or a substituted metric amount of alkylene oxide, especially ethylene
Rest der Benzolreihe. Als Substituenten von Ar seien vor allem Alkylgruppen, namentlich solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie die Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Isopropylgruppe, substituierte, insbe- 20 sondere halogensubstituierte Alkylgruppen, wie die Trifluormethylgruppe, Alkoxygruppen, vor allem 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende, wie die Methoxy-, Äthoxy- oder eine Propoxygruppe, oder Halogene, wie Fluor, Chlor oder Brom, genannt. In besonders wertvollen erfindungsgemäßen Farboxyd auf Fettalkohole oder Fettsäuren oder Kondensationsprodukte von Naphthalinsulfonsäuren mit Formaldehyd.Remainder of the benzene series. As substituents of Ar are above all alkyl groups, especially those with 1 to 4 carbon atoms, such as the methyl, ethyl, propyl or isopropyl group, substituted, especially 20 special halogen-substituted alkyl groups, such as the trifluoromethyl group, alkoxy groups, in particular Containing 1 to 4 carbon atoms, such as the methoxy, ethoxy or propoxy group, or halogens, such as fluorine, chlorine or bromine. In particularly valuable color oxide according to the invention on fatty alcohols or fatty acids or condensation products of naphthalenesulfonic acids with Formaldehyde.
Die neuen Azopigmente fallen unmittelbar nach dem Kuppeln aus dem Reaktionsgemisch aus. Sie können auf übliche Art, d. h. durch Filtrieren, Waschen und Trocknen, zu Trockenpulvern verarbeitet werden. Sie sind für viele Zwecke schon als Roh-25 produkte verwendbar, können aber gewünschtenfalls durch eine Nachbehandlung veredelt werden. SoThe new azo pigments precipitate out of the reaction mixture immediately after coupling. she can be done in the usual way, i. H. by filtering, washing and drying, processed into dry powders will. They can already be used as raw products for many purposes, but can if desired can be refined by post-treatment. So
stoffen bedeutet Ar in der obigen Formel I den lassen sich oft ihr Farbton, ihre Farbstärke und ihre
2-Naphthyl-, 2,4-Dimethylphenyl-, den 2-Methyl- Lösungsmittel-, Migrations- und Uberlackierechtheit,
4-methoxyphenyl-, ferner den 4-Methylphenylrest. oft auch die Lichtechtheit durch Erhitzen in inerten
Aber auch Farbstoffe, in welchen Ar den 2,5-Di- 30 organischen Lösungsmitteln auf Temperaturen zmmethylphenyl-,
3,4-Dimethylphenyl-, 3,5-Dimethyl- sehen 100 und 2000C noch verbessern, z.B. in gegephenyl-,
2-Methyl-4-chlorphenyl-, 2-Methyl-5-chlor- benenfalls halogenierten oder nitrierten aromatischen
phenyl-, 2- oder 4 - Methoxyphenyl-, 2 - Methoxy- Kohlenwasserstoffen oder in gewissen organischen
5 - chlorphenyl-, 2- oder 4-Äthoxyphenyl-, 2,5-Di- Stickstoffbasen, wie in Dimethylanilin, Dimethylmethoxy-4-chlorphenyl-,
2,4- Dimethoxy- 5 - chlor- 35 formamid oder Pyridin. Außerdem kann nötigenfalls
phenyl- oder den 1-Naphthylrest darstellt, weisen durch Mahlen eine weichere Textur dieser Pigmente
noch gute Eigenschaften auf. erzielt werden. Man mahlt sie entweder für sich allein
Das erfindungsgemäß als Diazokomponente ver- oder in Gegenwart von Mahlhilfsmitteln, z. B. in
wendete 4-Chlor-3-amino-benzoesäure-2',4'-dichlor- Gegenwart von durch Lösungsmittel wieder entfernanilid
erhält man durch Umsetzung von 3-Nitro- 40 baren anorganischen oder organischen Salzen und
4-chlor-benzoylchlorid mit 2,4-Dichloranilin nach an gegebenenfalls von organischen Lösungsmitteln. Es
sich bekannten Methoden und anschließende Re- können hierzu bei Raumtemperatur feste oder flüssige
duktion der Nitro- zur Aminogruppe. Die Diazotie- organische Lösungsmittel verwendet werden. Man
rung dieser Aminoverbindung wird zweckmäßig in mahlt z. B. die aus dem Reaktionsgemisch isolierten
einem Gemisch von Eisessig und Salzsäure oder in 45 und getrockneten Pigmentfarbstoffe mit entwässerkonzentrierter
Schwefelsäure vorgenommen. tem Calciumchlorid oder mit Natriumsulfat oder Die erfindungsgemäß als Kupplungskomponenten Natriumchlorid in Gegenwart Von aliphatischen oder
verwendbaren Amide der 2-Hydroxynaphthalin-3-car- aromatischen, gegebenenfalls chlorierten oder nitrierbonsäure
mit einem aromatischen Amin sind zum ten Kohlenwasserstoffen, wie Cyclohexan, Benzol,
Teil in der Literatur beschrieben; sie werden auf be- 50 Toluol, Naphthalin, Mono-, Di- oder Trichlorbenzol,
kannte Art und Weise, beispielsweise durch Umset- Tetrachloräthan oder Nitrobenzol, niederen aliphazung
von 2-HydroxynaphthaIin-3-carbonsäure mit tischen Ketonen, wie Aceton, oder niederen aliphadem
Amin Ar-NH2 in Gegenwart von Phosphor- tischen Monoalkoholen, beispielsweise Methanol,
trichlorid als Kondensationsmittel hergestellt. Äthanol oder Methoxy- oder Äthoxyäthanol. In
Die Kupplung der Diazoniumverbindung des 55 manchen Fällen lassen sich die Pigmente auch durch
4-Chlor-3-amino-benzoesäure-2',4'-dichloranilids Mahlen mit organischen Lösungsmitteln allein, ohne
mit dem 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäurearyl- Zusatz von Salzen, veredeln. Nach dem Mahlen
amid erfolgt in der Regel in wäßriger, vorzugsweise werden die Hilfsstoffe entfernt, anorganische Salze
saurer Lösung, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur beispielsweise mit Wasser gelöst und organische
und gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten or- 60 Hilfsstoffe gegebenenfalls durch Extraktion, durch
ganischen Lösungs- oder Dispergiermittels. Geeignete Destillation oder mit Wasserdampf entfernt,
organische Lösungsmittel sind z. B. die mit Wasser Die erfindungsgemäß herstellbaren Azopigmentmischbaren,
wie niedere Alkohole, z. B. Methanol, farbstoffe sind für verschiedene Anwendungen geÄthanol,
Äthylenglykolmonomethyl- oder -äthyläther, eignet: z. B. in Druckfarben für das graphische Geniedere
Ketone, wie Aceton oder tertiäre Stickstoff- 65 werbe, in Antrichfarben auf öliger Grundlage, wieSubstances means Ar in the above formula I can often be their hue, their color strength and their 2-naphthyl, 2,4-dimethylphenyl, the 2-methyl, solvent, migration and varnish fastness, 4-methoxyphenyl, furthermore the 4-methylphenyl radical. often the light fastness by heating in inert However, dyes in which the 2,5-di- Ar 30 organic solvents at temperatures zm methylphenyl, 3,4-dimethylphenyl, 3,5-dimethyl see 100 and 200 0 C. even better, for example in Gegephenyl-, 2-Methyl-4-Chlorphenyl-, 2-Methyl-5-Chlor- also halogenated or nitrated aromatic phenyl-, 2- or 4-Methoxyphenyl-, 2-Methoxy- hydrocarbons or in certain organic ones 5-chlorophenyl, 2- or 4-ethoxyphenyl, 2,5-di-nitrogen bases, such as in dimethylaniline, dimethylmethoxy-4-chlorophenyl, 2,4-dimethoxy-5-chloro-formamide or pyridine. In addition, it can, if necessary, represent the phenyl or the 1-naphthyl radical, and grinding gives these pigments a softer texture and still good properties. be achieved. They are ground either alone. The invention as a diazo component or in the presence of grinding aids such. B. in 4-chloro-3-aminobenzoic acid-2 ', 4'-dichloro-presence of anilide removed by solvent is obtained by reacting 3-nitro-40 baren inorganic or organic salts and 4-chloro-benzoyl chloride with 2,4-dichloroaniline after an optionally from organic solvents. There are known methods and subsequent reduction can for this purpose solid or liquid reduction of the nitro to the amino group at room temperature. The diazotismic organic solvents can be used. Man tion of this amino compound is expedient in grinds z. B. made the isolated from the reaction mixture a mixture of glacial acetic acid and hydrochloric acid or in 45 and dried pigments with dehydrated sulfuric acid. tem calcium chloride or with sodium sulfate or the invention as coupling components sodium chloride in the presence of aliphatic or usable amides of 2-hydroxynaphthalene-3-car-aromatic, optionally chlorinated or nitrated acid with an aromatic amine are for the th hydrocarbons, such as cyclohexane, benzene, part of the Literature described; they are known in the 50 toluene, naphthalene, mono-, di- or trichlorobenzene manner, for example by reacting tetrachloroethane or nitrobenzene, lower aliphase of 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid with table ketones, such as acetone, or lower aliphadem amine Ar-NH 2 prepared in the presence of phosphorus monoalcohols, for example methanol, trichloride as a condensing agent. Ethanol or methoxy or ethoxy ethanol. In some cases, the pigments can also be obtained by grinding 4-chloro-3-aminobenzoic acid-2 ', 4'-dichloroanilide with organic solvents alone, without the addition of 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid aryl of salts, refine. After the grinding of the amide is usually carried out in aqueous, the auxiliaries are preferably removed, inorganic salts of acidic solution, expediently dissolved at elevated temperature, for example with water, and organic and optionally in the presence of an inert organic auxiliaries, optionally by extraction, by ganic solution or dispersant. Suitable distillation or removed with steam,
organic solvents are e.g. B. those with water The azo pigments that can be prepared according to the invention, such as lower alcohols, e.g. B. methanol, dyes are geÄthanol, ethylene glycol monomethyl or ethyl ether, suitable for various applications: z. B. in printing inks for graphic genius ketones, such as acetone or tertiary nitrogen advertising, in paint on an oily basis, such as
basen, wie Pyridin oder auch Dimethylformamid, ferner gewisse mit Wasser nicht mischbare, wie gegebenenfalls halogenierte oder nitrierte Kohlen-bases, such as pyridine or dimethylformamide, and also certain water-immiscible, such as halogenated or nitrated carbon
Leinölfarben, oder aus wäßriger Grundlage, wie
Dispersionsfarben, in Lacken verschiedener Art, wie
beispielsweise in Nitro- oder Einbrennlacken. FernerLinseed oil paints, or water-based, such as
Emulsion paints, in varnishes of various types, such as
for example in nitro or stoving enamels. Further
lassen sie sich für die Spinnfärbung von Vikose oder Celluloseacetat, zum Pigmentieren von Kunststoffen, wie Polyäthylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, welch letzteres auch Weichmacher enthalten kann, von Celluloseestern, von härtbaren Harzen oder zum Pigmentieren von Kautschuk sowie für die Papiermassefärbung und Laminatpapier, für die Beschichtung von Textilien und zur Herstellung von Kunstleder, für den Pigmentdruck oder zum Klotzen von Textilien verwenden.they can be used for spin dyeing of viscose or cellulose acetate, for pigmenting plastics, such as polyethylene, polystyrene, polyvinyl chloride, which latter can also contain plasticizers, from Cellulose esters, of curable resins or for pigmenting rubber and for coloring paper pulp and laminate paper, for the coating of textiles and for the production of artificial leather, use for pigment printing or for padding textiles.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe der Formel I ergeben in diesen Materialien reine, leuchtende gelbstichigrote Pigmentierüngen. Gegenüber vorbekannten Farbstoffen ähnlicher Konstitution zeichnen sie sich dadurch aus, daß sie den vielverlangten, brillant gelbstichigroten Farbton mit bemerkenswert guten Echtheiten, insbesondere hoher Lichtechtheit, guter bis sehr guter Migrationsechtheit in Gebilden aus weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid, vorzüglicher überlackierechtheit und guter Hitzebeständigkeit in sich vereinigen.The dyes of the formula I which can be prepared according to the invention result in pure, luminous in these materials yellowish-red pigmentation. Compared to previously known dyes of similar constitution they are characterized by the fact that they have the much sought-after, brilliant yellow-tinged red hue with remarkable good fastness properties, in particular high light fastness, good to very good migration fastness in structures Made of plasticized polyvinyl chloride, excellent fastness to overcoating and good heat resistance unite in oneself.
Das erfindungsgemäß durch Kupplung von diazotiertem 4 - Chlor - 3 - amino - benzoesäure - 2',4' - dichloranilid mit 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-4'~methoxyanilid erhältliche Azopigment ist z. B. dem aus der deutschen Patentschrift 850 034 bekannten isomeren Pigment, erhalten durch Kupplung von diazotierten! 4-Methoxy-3-armno-benzoesäure-2',4'-dichloranilid mit 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-4'-chloranilid, in der Lichtechtheit überlegen.According to the invention by coupling diazotized 4 - chloro - 3 - amino - benzoic acid - 2 ', 4' - dichloroanilide with 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid-4'-methoxyanilide available azo pigment is e.g. B. that known from German patent specification 850 034 isomeric pigment obtained by coupling diazotized! 4-methoxy-3-armno-benzoic acid-2 ', 4'-dichloroanilide with 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid-4'-chloroanilide, superior in lightfastness.
Besonders überraschend ist die Migrationsechtheit der erfindungsgemäß herstellbaren Azopigmentfarbstoffe in weichmacherhaltigen PVC-Folien sowie ihre hohe Lichtechtheit, während vorbekannte Pigmente mit isomerer Struktur der Diazokomponente, z. B. die aus der deutschen Patentschrift 889 739 bekannten Pigmente, der einen oder anderen oder beider Echtheiten ermangeln. Dies gilt insbesondere für diejenigen erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe der Formel I, in der Ar den 2-Naphthyl-, 2,4-Dimethyl- oder den 2-Methyl-4-methoxyphenylrest bedeutetThe migration fastness of the azo pigment dyes which can be prepared according to the invention is particularly surprising in plasticized PVC films as well as their high lightfastness, while previously known pigments with isomeric structure of the diazo component, e.g. B. those known from German Patent 889,739 Pigments which lack one or the other or both fastness properties. This is especially true of those According to the invention preparable dyes of the formula I, in which Ar denotes 2-naphthyl, 2,4-dimethyl or means the 2-methyl-4-methoxyphenyl radical
Die gemäß den deutschen Auslegeschriften 1021 105 und 1 088 632 herstellbaren Monoazopigmente, z. B. solche aus diazotierten! l-Amino-2-inethoxybenzol-5-carbonsäure-phenylamid und l-(2',3'-Oxynaphihoylitmino) - 2.5 - dimethoxy - 4 - chlorbenzol bzw, l-(2',3'-Oxynaphthoylamiiio)-2-methyl-5-chi':-J;-benzoi, unterscheiden sich nicht nur nuancenmäßig von den erfindungsgemäß erhältlichen Azopigmentfarbstoffen (Biaustichigrot an Stelle von Gelbsiicfaigrotf, sondere diese letzterei: weisen gegenüber den genannten Pigmenten auch eine wesentlich bessere Lichtechtheic und eine start: erhöhte Migrationsechtheit in PVC-Γυΐιιΐι an*The monoazo pigments which can be produced in accordance with German Auslegeschriften 1021 105 and 1 088 632, e.g. B. those from diazotized! 1-Amino-2-ynethoxybenzene-5-carboxylic acid-phenylamide and 1- (2 ', 3'-Oxynaphihoylitmino) - 2.5 - dimethoxy - 4 - chlorobenzene or 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamiiio) -2-methyl -5-chi ': - J ; -benzoi, differ not only in terms of nuances from the azo pigment dyes available according to the invention (blue tinge instead of yellow sicfaigot, especially this latter: also have a significantly better lightfastness compared to the pigments mentioned and a start: increased migration fastness in PVC-Γυΐιιΐι an *
In Φ 11 ι ic'ifolgeii tei Beispielen bedeuten Teile, "ulna niwlU3 indene ausdrücklich vermerkί ist, in i'idii 11^iI Pie Temperaturen sind in Celsiusinn "then Gewichtsteile verhalten sich zi; ili η Cin»»im ζ« Kubikzentimeter,In Φ 11 ι ic'ifenueii tei examples mean parts, "ulna niwlU3 indene is expressly noted, in i'idii 11 ^ iI Pie temperatures are in Celsiusinn" then parts by weight are related to zi; ili η Cin »» in ζ «cubic centimeter,
4'
<ίγ ID 4 '
<ίγ ID
6,31 Teils 4-Chlor-3-amino-benzoe<1 im
chloranilid werden in 200 Volumteilen Lr6.31 part of 4-chloro-3-aminobenzoe < 1 im
chloranilide are in 200 parts by volume Lr
95" gclös:- und hierauf bei 60° mit 60
>
2 n-S:iIzs!Iiir^ versetzt. Diese Lösung gieff 11
indem Riü.u;;. \ά 200 Teile Wasser von 1β
des Einwirknagspraduktes von 20 bis
Äl f Dllkh Natriumnitrit gelöst enthalten, worauf man noch 60 Volumteile 2 n-Natriumacetatlösung zusetzt. Zu
der so hergestellten Diazoniumverbindung läßt man unter Rühren eine Lösung von 6,46 Teilen 2-Hydroxynaphthalin
- 3 - carbonsäure - 2' - naphthylamid in 200 Teilen Wasser, 100 Volumteilen 2 n-Natronlauge
und 80 Volumteilen Dimethylformamid einlaufen und erhöht langsam die Temperatur auf etwa 50°, bis die
Kupplung beendet ist. Das gebildete rote Pigment wird abfiltiert, mit Wasser gewaschen und bei 60°
getrocknet. Nach dem Pulverisieren wird dieses Rohprodukt mit der 18fachen Gewichtsmenge Toluol
15 Minuten gekocht, heiß filtriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet.95 "gclös: - and then at 60 ° with 60 > 2 nS: iIzs! Iiir ^. This solution gives f 11
by Riü.u ;;. \ ά 200 parts of water of 1β
of the product of action from 20 to
Äl f Dllkh contain dissolved sodium nitrite, whereupon 60 parts by volume of 2N sodium acetate solution are added. A solution of 6.46 parts of 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid-2'-naphthylamide in 200 parts of water, 100 parts by volume of 2N sodium hydroxide solution and 80 parts by volume of dimethylformamide is allowed to run into the diazonium compound thus prepared, and the temperature is slowly increased about 50 ° until the coupling is complete. The red pigment formed is filtered off, washed with water and dried at 60 °. After pulverization, this crude product is boiled for 15 minutes with 18 times the amount by weight of toluene, filtered hot, washed with methanol and dried.
Man erhält ein wertvolles Rotpigment, das in Anstrichfarben im Verschnitt einen reinen gelbstichigen Farbton zeigt, in Lacken gut überlackier- und hitzeecht, zudem in weichmacherenthaltendem Polyvinylchlorid gut migrations-, hitze- und reibecht und in beiden Verwendungen vorzüglich lichtecht ist.A valuable red pigment is obtained which, when blended in paints, has a pure yellowish tinge Color shows, in lacquers well overpainting and heat-resistant, also in plasticizer-containing polyvinyl chloride is good migration, heat and rubbing fast and is excellent lightfast in both uses.
6,31 Teile 4-Chlor-3-amino-benzoesäure-2',4'-dichloranilid werden in 200 Volumteilen Eisessig bei 95° gelöst, auf 60° abkühlen gelassen und mit 60 Volumteälen 2 η-Salzsäure versetzt. Diese Mischung gibt man unter Rühren zu einer 25° warmen Lösung von 1,40 Teilen Natriumnitrit und 1,0 Teil eines Umsetzungsproduktes von Dodecylalkohol und 21 Äquivalenten Äthylenoxyd in 1600 Teilen Wasser, erwärmt auf 45° und fügt noch 60 Volumteile 2 n-Natriumacetatlösiing hinzu. Zur so erhaltenen Diazoniumverbindung läßt man innerhalb von 5 Minuten unter Rühren eine Lösung von 6,00 Teilen 2-Hydroxyiiaphthalin-3-caAoKsäure-2',4'-dimethylanilid in 100 Volumteilen Dimethylformamid zulaufen und erhitzt langsam auf 55°, bis die Kupplung beendet ist. Das gebildete Pigment wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und pulverisiert. Man suspendiert es anschließend in der 18fachen Menge o-Dichlorbenzol, erhitzt 1 Stunde auf 140°, filtriert, wäscht mit o-Dichlorbenzol, trocknet und pulverisiert.6.31 parts of 4-chloro-3-aminobenzoic acid-2 ', 4'-dichloroanilide are added in 200 parts by volume of glacial acetic acid 95 ° dissolved, allowed to cool to 60 ° and treated with 60 parts by volume of 2η-hydrochloric acid. This mixture gives one with stirring to a 25 ° warm solution of 1.40 parts of sodium nitrite and 1.0 part of a reaction product of dodecyl alcohol and 21 equivalents of ethylene oxide in 1600 parts of water, heated to 45 ° and adds 60 parts by volume of 2N sodium acetate solution added. The resulting diazonium compound is left in within 5 minutes Stir a solution of 6.00 parts of 2-hydroxyaphthalene-3-caAoK acid-2 ', 4'-dimethylanilide run in in 100 parts by volume of dimethylformamide and slowly heat to 55 ° until the coupling is complete. That The pigment formed is filtered off, washed with water, dried and pulverized. You are suspended it then in 18 times the amount of o-dichlorobenzene, heated for 1 hour at 140 °, filtered, washed with o-dichlorobenzene, dries and powdered.
Man erhält ein brillantes gelbstichiges Rotpigment von hoher Lichtechtheit, das beispielsweise in Einbrennlacken überlackierechl und" in weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid gut migrationsecht ist.A brilliant yellow-tinged red pigment of high lightfastness is obtained, which is used, for example, in stoving enamels over-lacquered and "in plasticized polyvinyl chloride is good migration-fast.
Ein annähernd ebenso wertvolle Roipigment wird erhalten. i.vtv.a nan stan. 2-Hydroxvnapnthalin-3-cai·- aons;ii»re-'l' -'V-climethyianiliö 6,O1O Teile 2-Hydroxy-An almost equally valuable roi pigment is obtained. i.vtv.a nan stan. 2-Hydroxvnapnthalin-3-cai · aons ; ii »re-'l '-'V-climethyianiliö 6, O 1 O parts of 2-hydroxy
naphtha t--3-caii>onsäitre-2\5'--dimethylaniiid ein» setzi und im übrigen gleich vorgeh■'.naphtha t --3-caii> onsäitre-2 \ 5 '- dimethylaniiid insert and otherwise proceed in the same way.
B e ί s ρ i >.; I ~ B e ί s ρ i>.; I ~
Ersetz», man die im Beispid 1 genannt on 6,46 Teile 2 - Hydroxynnphthalin - 3 - carbonsäure - 2' - naphthylamid durch 634 Teile 2-Hydroxynaphthaiin-3-carboiisäiire-2'-niethyl-4'-methoxyii:.iJ!icf und verfahrt in; übrigen wig iir. Beispiel I. arr; ■jet;--;, ίο erhält tv an ein ebenfalls sehr iicatecht:-":· 'λο'.^ίίξΐί-τΗ, das sicft z.B. i\h: Replace the 6.46 parts of 2 - hydroxynnphthalin - 3 - carboxylic acid - 2 '- naphthylamide mentioned in example 1 with 634 parts of 2-hydroxynaphthaiine-3-carboiisäiire-2'-niethyl-4'-methoxyii: .iJ! icf and traversing in; rest wig iir. Example I. arr; ■ jet; - ;, ίο receives tv to another very iicatcht: - ": · 'λο'. ^ Ίίξΐί-τΗ, that sicft e.g. i \ h :
äo graphische Farben oder zmn Pignu- niieren you Lacken oder weichmacherhaltipciTi ?oi -^inylclKorid eigne:.Graphic colors or pignination you varnish or plasticizer-containing ipciTi? oi - ^ inylclKorid own :.
aaf Dodesylalkoho!aaf dodesyl alcohol!
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Rotpi';»:rie;.;:: --riirtHii-i, da·; sich yo:1-Rotpi ';':;ry;:.: --RiirtHii-i because ·; yourself yo: 1 -
wiegend für graphische Zwecke und zum Pigmentieren von Lacken eignet.Mainly suitable for graphic purposes and for pigmenting paints.
Ein ebenfalls für graphische Zwecke und zur Lackpigmentierung geeignetes Rotpigment erhält man, wenn man, bei sonst gleichem Vorgehen, die im Beispiel 1 genannten 6,46 Teile 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-2'-naphthylamid durch 6,08 Teile 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-4'-methoxyanilid ersetzt. A red pigment that is also suitable for graphic purposes and for lacquer pigmentation is obtained if, with otherwise the same procedure, the 6.46 parts of 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid-2'-naphthylamide mentioned in Example 1 by 6.08 parts of 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid-4'-methoxyanilide replaced.
Verwendet man in diesem Beispiel an Stelle der 6,08 Teile 2 - Hydroxynaphthalin - 3 - carbonsäure-4'-methoxyanilid äquivalente Mengen 2-Hydroxynaphthalin - 3 - carbonsäure -T- methyl - 4' - chloranilid, 2 - Hydroxynaphthalin - 3 - carbonsäure - 2' - methoxy-5'-chloranilid, 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-3',4'-dimethylanilid, 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure - 3',5' - dimethylanilid, 2 - Hydroxynaphthalin- - carbonsäure - 2' - äthoxyanilid, 2 - Hydroxynaphthalin - 3 - carbonsäure - 2' - methyl - 5' - chloranilid, 2 - Hydroxynaphthalin - 3 - carbonsäure - 2',4' - dimethoxy 5'-chloranilid, 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-2',5'-dimethoxy-4'-chloranilid oder 2-Hydroxynaphthalin - 3 - carbonsäure -Y- naphthylamid, so erhält man annähernd ebenso geeignete rote Pigmente.In this example, instead of the 6.08 parts of 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid-4'-methoxyanilide, equivalent amounts of 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid -T- methyl-4'-chloroanilide, 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid are used - 2 '- methoxy-5'-chloranilide, 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid-3', 4'-dimethylanilide, 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid - 3 ', 5' - dimethylanilide, 2 - hydroxynaphthalene - carboxylic acid - 2 '- ethoxyanilide, 2 - hydroxynaphthalene - 3 - carboxylic acid - 2' - methyl - 5 '- chloranilide, 2 - hydroxynaphthalene - 3 - carboxylic acid - 2', 4 '- dimethoxy 5'-chloroanilide, 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid -2 ', 5'-dimethoxy-4'-chloroanilide or 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid -Y- naphthylamide, almost equally suitable red pigments are obtained.
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Patent Citations (4)
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