DE1282924B - Formmassen auf der Basis von AEthylen-Propylen-Kautschuk - Google Patents
Formmassen auf der Basis von AEthylen-Propylen-KautschukInfo
- Publication number
- DE1282924B DE1282924B DEU10387A DEU0010387A DE1282924B DE 1282924 B DE1282924 B DE 1282924B DE U10387 A DEU10387 A DE U10387A DE U0010387 A DEU0010387 A DE U0010387A DE 1282924 B DE1282924 B DE 1282924B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- rubber
- ethylene
- propylene
- phenol
- molding compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000465 moulding Methods 0.000 title claims description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 17
- 229920000181 Ethylene propylene rubber Polymers 0.000 title description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 40
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 40
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 claims description 34
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 23
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 23
- -1 ethylene, propylene Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 4
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims description 4
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 3
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 claims description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 7
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 7
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 6
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 3
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 2
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 2
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 2
- 125000004980 cyclopropylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 2
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 239000006232 furnace black Substances 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N o-Hydroxyethylbenzene Natural products CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 2
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 2
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-SNVBAGLBSA-N (-)-α-limonene Chemical compound CC(=C)[C@H]1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N (-)-α-pinene Chemical compound CC1=CC[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-AATRIKPKSA-N (3e)-hexa-1,3-diene Chemical compound CC\C=C\C=C AHAREKHAZNPPMI-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- KPAPHODVWOVUJL-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran;1h-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1.C1=CC=C2OC=CC2=C1 KPAPHODVWOVUJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMAXMXPDVWTIRV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1CCC1=CC=CC=C1 DMAXMXPDVWTIRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMGNVWZXRKJNS-UHFFFAOYSA-N 2-benzylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1 CDMGNVWZXRKJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHEKSKQMOBLXQS-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopentylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1CCCC1 JHEKSKQMOBLXQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKTBILBRBSALKI-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1CC1 VKTBILBRBSALKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 2-isopropylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1O CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCHYEKKJCUJAKN-UHFFFAOYSA-N 2-propylphenol Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1O LCHYEKKJCUJAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000001055 chewing effect Effects 0.000 description 1
- 235000015111 chews Nutrition 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000012854 evaluation process Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 1
- 238000010068 moulding (rubber) Methods 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- VENBJVSTINLYEU-UHFFFAOYSA-N phenol;trifluoroborane Chemical compound FB(F)F.OC1=CC=CC=C1 VENBJVSTINLYEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- 150000003097 polyterpenes Chemical class 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 229920003987 resole Polymers 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000004636 vulcanized rubber Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/28—Chemically modified polycondensates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
- C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/16—Ethene-propene or ethene-propene-diene copolymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J161/00—Adhesives based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J161/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C09J161/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
- C08L2666/04—Macromolecular compounds according to groups C08L7/00 - C08L49/00, or C08L55/00 - C08L57/00; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL.
C08f
Deutsche KL: 39 b4-29/10
Nummer: 1282 924
Aktenzeichen: P 12 82 924.2-43 (U 10387)
Anmeldetag: 3. Januar 1964
Auslegetag: 14. November 1968
»Druckklebrigkeit« ist die Oberflächeneigenschaft von natürlichem Kautschuk, die es möglich macht,
daß zwei unvulkanisierte Stücke bei Berührung unter mäßigem Druck zusammenkleben. Dieses Phänomen
ist spezifisch zwischen zwei Stücken aus natürlichem Kautschuk. Dieses Material haftet nicht auf anderen
Substanzen wie Metall, Glas oder Holz.
Diese Eigenschaft ist wichtig, nicht nur für Kautschukmaterial zur Herstellung von Fahrzeugreifen,
sondern auch für das in Bändern oder Dichtungsmitteln verwendete Kautschukmaterial. Ungehärtete
Präparate aus natürlichem Kautschuk, wie z. B. die bei der Herstellung von Fahrzeugreifen, Flicken und
Bändern verwendeten, sind inhärent klebrig. Werden zwei Oberflächen von natürlichem Kautschuk zusammengepreßt,
so haften sie. Dies ermöglicht das Zusammenfügen von Kautschukteilen in ungehärtetem
Zustand, die eine rauhe Behandlung aushalten. Folien aus natürlichem Kautschuk können so zu einer
dicken Platte der gewünschten Dimensionen aufeinandergeschichtet werden, die als Formmaterial verwendet
werden kann.
Synthetische Äthylen-Propylen-Kautschuks haben diese Klebrigkeit leider nicht, wodurch ihre Verwendung
gegenüber natürlichen Kautschuks etwas eingeschränkt ist. Es sind verschiedene Mittel angewendet
worden, um anderen synthetischen Kautschuks für Verwendungszwecke, wo Klebrigkeit gefordert
oder gewünscht wird, diese Klebrigkeit zu verleihen. Diese eingeführte Klebrigkeit macht synthetischen
Kautschuk gegenüber natürlichem Kautschuk konkurrenzfähiger.
Bisher war es am erfolgreichsten, in den synthetischen Kautschuk verschiedene polymere Harze oder
Harzmischungen einzuverleiben, die eine Klebrigkeit besitzen und/oder diese Eigenschaft dem synthetischen
Kautschuk in der Mischung verleihen können, z. B. Naturharz, Polyterpene und Cumaron-Inden-Harze.
Die dem Kautschuk dadurch verliehene Klebrigkeit ist jedoch gering, und es müssen große Mengen Zusatzstoffe
verwendet werden. Dadurch werden die Kosten erhöht und die wünschenswerten Eigenschaften des
Kautschuks nachteilig beeinflußt. Bis jetzt ist noch kein Mittel zum Klebrigmachen gefunden worden,
das Äthylen-Propylen-Kautschuk in befriedigender Weise eine ausreichende Klebrigkeit verleiht.
Im Gegensatz zur Druckklebrigkeit ist die Haftung die Oberflächeneigenschaft einer Substanz, die eine
Haftung derselben auf anderen Substanzen mit unterschiedlichen Eigenschaften, z. B. Metall, Holz oder
Papier, oder auf sich selbst oder anderen Kautschuks im vulkanisierten Zustand ermöglicht. Leider hat
Formmassen auf der Basis von
Äthylen-Propylen-Kautschuk
Äthylen-Propylen-Kautschuk
Anmelder:
Union Carbide Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
6000 Frankfurt, Große Eschenheimer Str. 39
Als Erfinder benannt:
Anthony Constantine Soldatos,
Allison Stilwell Burhans,
Millington, N. J. (V. St. A.)
Anthony Constantine Soldatos,
Allison Stilwell Burhans,
Millington, N. J. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 11. Januar 1963 (250 777)
Äthylen-Propylen-Kautschuk keine natürlichen, haftenden Eigenschaften, und es waren keine wirksamen
Mittel bekannt,diediesemKautschukHafteigenschaften verleihen. Ohne diese Eigenschaft können diese
Kautschuks auf dem Gebiet haftender Überzüge oder Bänder nicht verwendet'werden.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, neue verbesserte Formmassen auf der Basis von Äthylen-Propylen-Kautschuk
zu schaffen, die die obigen Nachteile nicht besitzen.
Die Erfindung bezieht sich daher auf Formmassen aus Propylenpolymerisaten und Phenolharzen und ist
dadurch gekennzeichnet, daß sie a) einen Kautschuk aus Äthylen, Propylen und gegebenenfalls einem anderen
äthylenisch ungesättigten Monomeren und b) mindestens ein Novolakharz aus Formaldehyd und
809 637/1207
3 4
einem Phenol der allgemeinen Formel Novolakharze aus anderen Phenolen, wie z.B. Phenol
und Alkylphenole mit JL bis 3 Kohlenstoffatomen im
„(R'% — R' Alkylteil, wie Kresol, Äthylphenol, Propylphenol und
Isopropylphenol, ersetzt werden kann. Diese Mischun-5
gen sind oft vorteilhaft, weil die Äthylen-Propylen-Kautschuke
eine gute Klebrigkeit verleihen und gleichenthalten, wobei R' für einen cyclischen, einwertigen zeitig die Kosten verringern.
Kohlenwasserstoffrest, R" für einen zweiwertigen Die bei der Herstellung der angegebenen Phenol-
Alkylenrest mit etwa 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht Formaldehyd-Novolakharze als Ausgangsverbindun-
und η einen Wert von 0 oder 1 hat, gegebenenfalls io gen benötigten substituierten Phenole sind bekannt
im Gemisch mit Novolakharzen aus anderen Phenolen. oder werden nach an sich bekannten Verfahren her-Die
verwendeten Novolakharze dienen dabei als gestellt, z. B. indem man einen Überschuß an Phenol
Mittel zum Klebrigmachen des Äthylen-Propylen- mit dem dem gewünschten Cyclokohlenwasserstoff-Kautschuks
und zur Verbesserung der Druckklebrig- substituenten äquivalenten ungesättigten Kohlenkeit
und Haftung von Äthylen-Propylen-Kautschuk 15 wasserstoff in Anwesenheit rauchender Schwefelsäure
und solchen Kautschuk enthaltenden Materialien. (Oleum) oder eines anderen geeigneten Katalysators
Es wurde gefunden, daß die neuen Formmassen umsetzt.
eine Klebrigkeit besitzen, die bis zu 100% höher ist Die in den erimdüngsgemäßen Formmassen ent-
als bekannte entsprechende Formmassen. Erfindungs- ftaltenen Novolakharze können in an sich bekannter
gemäß wird auch die Haftung dieser Kautschuke 20 Weise hergestellt werden (siehe z. B. T. S. Carswell
wesentlich verbessert. Weiterhin wurde festgestellt, in »Phenoplasts, Their Structure, Properties and
daß die angegebenen Zusatzmittel eine geringere Chemical Technology« [Interscience Publishers, N. Y.,
inhibierende Wirkung auf die Vulkanisierung haben 1947]). Die Herstellung erfolgt z, B. durch Umsetals
die bekannten Zusatzmittel zum Klebrigmachen. ztmg von mindestens 0,7 Mol Formaldehyd pro Mol
Diese inhibierende Wirkung der bekannten Zusatz- 25 substituiertem Phenol in Anwesenheit eines sauren
mittel beschränkt deren Verwendung erheblich. - Katalysators. Vorzugsweise werden jedoch 0,9 bis
Aus den neuen Formmassen können in üblicher 1,5 MoI Formaldehyd pro Mol Phenol umgesetzt,
Weise Formkörper oder Überzüge hergestellt werden. da diese Verhältnisse der Reaktfonsteilnehmer Harze
Zur Herstellung von Überzügen können auch ent- liefern, ale gewöhnlich nach langen Lagerungszeiten
sprechende Lösungen verwendet werden. 30 nicht zum Sintern neigen. Der Formaidehydreaktions-
Die erfindungsgemäß verwendeten, nicht wärme- teilnehmer kann in wäßriger Lösung (37 bis 40%)
reaktionsfähigen Novolakharze werden in bekannter öder als Päraformaldehyd verwendet werden
Weise durch mit Säure katalysierte Reaktion von Die Kondensation erfolgt im allgemeinen durch.
Weise durch mit Säure katalysierte Reaktion von Die Kondensation erfolgt im allgemeinen durch.
Formaldehyd und substituierten Phenolen der oben Umsetzung der Phenol-AIdehyd-Mischung bei einer
angegebenen Formel erhalten. R' steht in dieser 35 Temperatur zwischen etwa 20 und 150°C in AnFormel vorzugsweise für einen cyclischen,, einwertigen Wesenheit einer katalytisehen Menge eines sauren
Rest mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen. Ist η = 0, so Katalysators.
ist R' direkt an die Phenolgruppe gebunden. Von der hier verwendeten Bezeichnung Ȁthylen-
Obgleich es nicht entscheidend ist, wo die Cyclo- Propylen-Kautsehuk« werden alle normalerweise durch
hydrocarbylgruppe an das Phenol gebunden ist, 40 Kautschukeigensehaften gekennzeichnete Äthylenscheinen
die aus p-substituiertem Phenol hergestellten Propylen-Polymerisate umfaßt. Diese Produkte ent-Novolakharze
bessere Ergebnisse als klebrig machende halten normalerweise mindestens 20 % polymerisiertes
Zusatzmittel zu liefern. Gegebenenfalls können je- Äthylen und Propylen und können geringe Mengen
doch auch Produkte verwendet werden, die aus 0-, eines anderen, äthyleniseh ungesättigten Monomeren
m- oder gemischten o- und p-substituierten Phenolen 45 darin polymerisiert enthalten,, wie t. B. Äthyleühergestellt
worden sind. aerylat, Vinylacetat, Butene oder Diene, wie Dieyclo-
Unter die hier verwendete Bezeichnung »cyclische, pesiadien, 1,3-Butadien, Isopren, Chloropren, 1,3-Peüeinwertige
Kohlenwasserstoffreste« fallen die eyelo- tadien oder 1,3-Hexadien. Das gegebenenfalls? araliphatischen,
einwertigen Kohlenwasserstoffreste, wie wesende andere, ungesättigte Monomere ist vorzugs-Cycloalkylreste,
z.B. Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclo- 50 weise in Mengen unter etwa lö Gewichtsprozent as$
pentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl-, Cyclooctyl-, Cyclo- gesamten Polymerisates vorhanden. Die bevorzugten
nonyl-, Cyclodecyl-, Cycloundecyl- und Cyclododecyl- Kautschuke enthalten im allgemeinen Äthylen und
reste; Cydoalkenylkohienwassersioffreste* z. B. Cyclo- Propylen im Verhältnis Vöft 20:80 bis 80:20, Die
propenyl-, CyclobuteayK Cyclopentenyl-, Dieyclo- bevorzugten Terpolymerisate enthalten im allgemeinen,
pentenyK CyclohexeftyK Cyelöhexadienyl-, Cyclo- 55 1 bis 10% de? Dienkomponente, wie z. B. CycloheptcnyKCyclooctenyKCycloHonenyKCyclodeirenyipentadiene
1,3-Butadien, Isopren oder Chloropren,
reste; Reste, wie Cyclododecadienyl-i aromatische Die in der neuen Formmasse verwendete Menge
Kohlenwasserstoffreste, z.B. Phenyl-, ToIyK XyIyK a» Novolakharz hängt weitgehend von der Enä-Mesityl·,
Äthylphenyl- und Naphthyireste. verwendung des Kautschuks ab. Sie sollte jedoch aus-
EinzelHe, durch die- angegebene Foßnel dargestellte 60 reichen-, um· die Klebfigkeit äes Verwendeten Kau-Phenole
sind z. B. Cyclopropylphenol, Cyclobutyl- tschaks zn erhöhen. Soffen die Formmassen z. B. unphenol,
Cyclopentylphenol, Cyclopentylmethylphenoi, mittelbar als festes Grundmaterial, wie 2. B. bei
Cyclopentylpropylphenol, CycIohexyläthyipheHol, Cy- der Herstellung von Reifen und allgemein mechaclopeiiten-2-ylphenoi,
Cyclotrideca-ljS-dienylphenol, nischeö Gütern, verwendet werden, so werden die
Phenylpropylpheöol, Phenylphenol, Phenyläthylphenol 65 Novolakharze- im allgemeinen in einer Menge von
und Benzylphenol. 2 bis 20 Gewichtsteilen pro 100' Gewichtsteilen- Kau-
Weiterhin wurde gefunden, daß ein Teil der er- tschuk, vorzugsweise von 3 bis 13 Gewichtsteilen, verfindungsgemäß
verwendeten Novolakharze durch wendet. Soll die Formmasse für Zwecke verwendet
werden, wo eine hochgradige Haftung notwendig ist, so werden die Novolakharze im allgemeinen in einer
Menge von 10 bis 150 Gewichtsteilen, vorzugsweise 20 bis 100 Gewichtsteilen, pro 100 Gewichtsteile
Kautschuk verwendet. Für alle praktischen Endverwendungszwecke können die Novolakharze in
einer Menge von 2 bis 100 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des verwendeten Kautschuks verwendet
werden.
Das Novolakharz kann in üblicher Weise in jeder bekannten Mischweise mit dem Äthylen-Propylen-Kautschuk
gemischt werden. Maßnahmen zumMischen sind z. B. Rühren, Mischen, Walzen und Mahlen.
Es können erfindungsgemäß auch Mischungen von Novolakharzen verwendet werden. Diese können hergestellt
werden, indem Mischungen entsprechender Phenole mit Formaldehyd umgesetzt werden, oder es
können auch getrennt hergestellte Novolakharze vermischt werden.
Wärmereaktionsfähige Phenol-Formaldehyd-Harze, d.h. Harze vom Resoltyp, sollten nicht verwendet
werden, da ihre Anwesenheit die Eigenschaften des vulkanisierten Kautschuks durch starke Verringerung
der Zugfestigkeit und des Zugmoduls verschlechtert und so_ eine Versteifung bewirkt.
Im Äthylen-Propylen-Kautschuk können noch die üblichen Kautschukzusatzmittel anwesend sein, wie
Pigmente, Füllmittel, Vulkanisatoren, Beschleuniger, Stabilisatoren und Oxydationsschutzmittel.
Eines der am häufigsten verwendeten und möglicherweise wertvollsten Zusatzmittel ist Ruß. Dieses Mittel
dient ganz oder teilweise als Füllmittel, als Vulkanisierhilfe, Pigment, Stabilisator und Oxydationsschutzmittel.
Daher hat Ruß eine weite Verwendung in Produkten, wie Fahrzeugreifen, Baumaterialien und
Kabelüberzügen, gefunden.
Die zum Messen der relativen Klebrigkeit der neuen Formmassen in den Beispielen angewendeten
Testverfahren waren wie folgt:
Handtest
In diesem Test werden zwei Streifen der Formmasse von Hand zusammengepreßt und ebenso auseinandergezogen,
wobei die zu ihrer Trennung erforderliche Kraft beurteilt wird. Alle Proben wurden,
falls nicht anders angegeben, 24 Stunden nach der Einverleibung des Novolakharzes in den Kautschuk
getestet. Ein handelsübliches Mittel zum Klebrigmachen aus einem nicht wärraereaktionsfähigen Octylphenol-Butylphenol-Formaldehyd-Novolakharz
wurde als Vergleich verwendet. Dieses Vergleichsharz war in üblicher Weise aus einer Mischung aus p-Octylphenol
und p-tert.-Butylphenol in einem Verhältnis von etwa 9:1 hergestellt worden.
Ring- und Kugelschmelzpunkt: Diese Daten wurden gemäß ASTM-Testverfahren E-28-51T ermittelt.
Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Falls nicht anders angegeben, sind alle
Teile und Prozentangaben Gewichtsteile und Gewichtsprozente.
Verschiedene Novolakharze wurden in verschiedenen synthetischen Äthylen-Propylen-Kautschuken unter
Verwendung des obigen Handtestes ausgewertet. Als Kontrolle wurde ein bekanntes Novolakharz aus
Octyl-butyl-phenol und Formaldehyd verwendet. Bei
diesen Auswertungen wurde die Klebrigkeit dieser Kontrollprobe mit einem Wert von 10 festgesetzt.
Alle anderen Werte dieser Reihe sind die relativen Werte zu dieser Kontrollprobe.
Auswertungsverfahren
Es wurde eine Formmasse mit folgender Zusammensetzung hergestellt:
Äthylenpropylen (40% Äthylen, 60%
Propylen, mit einer Mooney-Viskosität von 35 bis 49 bei 1000C für
8 Minuten und einem spezifischen
Gewicht von 0,86)
Propylen, mit einer Mooney-Viskosität von 35 bis 49 bei 1000C für
8 Minuten und einem spezifischen
Gewicht von 0,86)
Hochabriebfester Hochofenruß
Gewichtsteile
100
50
50
Ein Banbury-Mischer wurde auf 82 0C vorerhitzt
und der Äthylen-Propylen-Kautschuk eingeführt.
Nach einer Minute wurden Anteile von je einem Drittel des Rußes in Abständen von einer Minute
zugefügt. Nach beendeter Rußzugabe wurde eine weitere Minute gemischt, die Mischung sofort auf
einen Zweiwalzenstuhl gegeben und zu einer Folie mit einer Dicke von 3 mm verarbeitet.
Die Einverleibung des Novolakharzes erfolgte, indem die obige Kautschukgrundmischung in einen
auf 30° C vorerhitzten Zwei walzenstuhl gegeben wurde und 5 Gewichtsteile des jeweiligen Novolakharzes pro
100 Gewichtsteile Kautschukgrundmischung zugefügt wurden. Die erhaltene Formmasse wurde 4 bis
5 Minuten gemischt und dann durch die auf einen Abstand von 3 mm eingestellten Walzen eines Zweiwalzenstuhles
geführt. Von diesen Folien wurden dann Testproben abgeschnitten und 24 Stunden nach
der Herstellung von Hand nach dem oben beschriebenen Verfahren auf Klebrigkeit untersucht. Es
wurden die folgenden Ergebnisse erzielt:
Phenol | Novolakharz | Ring- und | Katalysator | Klebrigkeit nach | 3 Tagen | |
Nr. | Molverhältnis | Kugelschmelzpunkt | 10 | |||
Octyl-butyl- | von Phenol | 0C | ITag | |||
p-o-Phenyläthyl- | zu Formaldehyd | 43 | H2SO4 | 10 | 18 | |
Kontrolle | p-Phenyläthyl- | 85 | H2SO4 | 15 | — | |
1 | p-Cyclopentenyl- | 1:1 | 137 | H2SO1 | 18 | _ |
2 | p-Phenyl- | 1:1 | 63* | Oxalsäure | 17 | |
3 | Cyclododeca-1,5-dienyl- | 1:1 | 99 | H2SO4 | 20 | |
4 | 1,6:1 | 88 | 14 | |||
5 | 1:1 | |||||
• Bestimmt nach üblichem Schmelzpunktverfahren.
Beispiel 2 Die Formmasse wurde hergestellt, indem der
Bestimmung der Wirkung der Novolakharze auf die Äthylen-Propylen-Kautschuk bei Zimmertemperatur
Vulkanisierung von Äthylen-Propylen-Kautschuk in„ efen Banbury-Mischer gegeben wurde In Ab-
standen von einer Minute wurden die folgenden
Es wurde eine Formmasse der folgenden Zusammen- 5 Bestandteile zugefügt: '
Setzung hergestellt:
Setzung hergestellt:
Gewichtsteile 1. ein Drittel Ruß und das Calciumstearat,
Äthylen - Propylen - Kautschuk (40°/„ 2. ein Drittel Ruß und das Zinkoxyd,
Äthylen, 60% Propylen) mit einer 3. der restliche Ruß,
Mooney-Viskosität von 35 bis 49 cP io 4. das Weichmacheröl, Dicumylperoxyd und
bei 100°C für die Dauer von 8 Minu- Schwefel,
ten und mit einem spezifischen Gewicht von 0,86 100 Diese Bestandteile wurden 3 Minuten gemischt
Äthylen, 60% Propylen) mit einer 3. der restliche Ruß,
Mooney-Viskosität von 35 bis 49 cP io 4. das Weichmacheröl, Dicumylperoxyd und
bei 100°C für die Dauer von 8 Minu- Schwefel,
ten und mit einem spezifischen Gewicht von 0,86 100 Diese Bestandteile wurden 3 Minuten gemischt
Hochabriebfester Hochofenruß 45 und dann das Novolakharz zugefügt. Nach weiteren
Calciumstearat 1 15 5 Minuten langem Mischen wurde die Mischung auf
Weichmacheröl, hergestellt aus alipha- einen kalten Zweiwalzenstuhl gegeben und zu Folien
tischen Kohlenwasserstoffen 5 einer Dicke von 3 mm verwalzt. Es wurden Test-Zinkoxyd
5 proben abgeschnitten und 30 Minuten bei 1600C aus-
Novolakharz 5 gehärtet. Die ausgehärteten Proben wurden auf Zug-
Dicumylperoxyd 2,6 ao festigkeit, Dehnung und Beanspruchung bei Dehnung
Schwefel 0,3 getestet. Es wurden die folgenden Ergebnisse erzielt:
Nr. | Phenol | Extrahiertes Wasser* |
Säurezahl | Zug festigkeit kg/cma |
Dehnung % |
Beanspruchung in kg/cm2 bei einer Dehnung von 100% I 200% I 300% |
16,8 22,33 21,0 9,17 38,1 |
27,93 39,41 35,49 10,57 73,36 |
Vergleichsversuch 1 1 6 Kontrolle |
Octyl-butyl- ρ,ο-Phenyläthyl- ρ,ο-Phenyläthyl- Terpenphenol** keines |
keines keines ja ja |
45,18 38,92 37,15 0,57 |
138,0 146,3 147 36,6 174,9 |
915 720 750 1305 508 |
11,2 12,81 15,47 8,12 15,96 |
* Das Harz wurde in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel (Toluol) gelöst, mit H2O extrahiert und dann durch Wärme
und Vakuum vom Lösungsmittel befreit.
** Das Reaktionsprodukt aus Terpen (a-Pinen, d,l-Limonen) und Phenol unter Verwendung eines Bortrifluorid-Phenol-Komplexes
als Katalysator.
Diese Ergebnisse zeigen das Maß der Inhibierung der Vulkanisation. Wie ersichtlich, inhibieren alle
klebrigmachenden Mittel die Vulkanisation in gewissem Maß, die Inhibierung durch die erfindungsgemäß
verwendeten Novolakharze ist jedoch nur sehr geringfügig.
Gemäß Beispiel 1 wurden Novolakharze aus Formaldehyd und den unten angegebenen Phenolen mit
Äthylen-Propylen-Kautschuk gemischt und als klebrigmachende Mittel für derartige Formmassen ausgewertet. Der Grundkautschuk war derselbe wie im
Beispiel 1. Die Novolakharze verbesserten die Klebrigkeit der Formmassen in der unten angegebenen
Weise:
Formmassen ausgewertet. Es wurde ein Kautschuk der folgenden Zusammensetzung verwendet:
Teile
Äthylen-Propylen-Butadien-Terpolymerisat (40% Äthylen, 57% Propylen, 3% Butadien)
100
Hochabriebfester Hochofenruß 50
Die Novolakharze wurden in den Äthylen-Propylen-Dien-Kautschuk auf einem Zweiwalzenstuhl bei einer
Temperatur von etwa 140° C einverleibt. Es wurden 4 Teile Novolakharz pro 100 Teile Kautschuk verwendet.
Die Mischung wurde 4 bis 5 Minuten verwalzt und dann zu Folien verarbeitet. Die Proben
wurden gemäß Beispiel 1 ausgewertet, wobei die folgenden Ergebnisse erzielt wurden:
Phenol
Octyl-butyl-
Phenyl-
Phenylpropyl-
keines (Kontrolle)
Klebrigkeit nach 1 Tag
10
14
13
Gemäß Beispiel 1 wurden Novolakharze aus Formaldehyd und den unten angegebenen Phenolen mit
Äthylen-Propylen-Dien- Kautschuk-Formmassen gemischt
und als klebrigmachende Mittel für derartige
Nr.
Kontrolle
1
1
Phenol
Octyl-butyl-ρ,ο-Phenyläthyl-
Klebrigkeit nach 1 Tag I 3 Tagen
10 15
10
15
Claims (1)
- Patentanspruch:Formmassen aus Propylenpolymerisaten und Phenolharzen, dadurch gekennzeichnet, daß sie a) einen Kautschuk aus Äthylen, Propylen und gegebenenfalls einem anderen äthylenisch ungesättigten Monomeren und b) mindestens ein Novolakharz aus Formaldehyd undeinem Phenol der allgemeinen Formelenthalten, wobei R' für einen einwertigen cyclischen Kohlenwasserstoffrest steht, R" für einen zwei-10wertigen Alkylenrest mit etwa 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und η einen Wert von O oder 1 hat, gegebenenfalls im Gemisch mit Novolakharzen aus anderen Phenolen.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschriften Nr. 1087732, 1113084.809 637/1207 11.68 © Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US250777A US3256368A (en) | 1963-01-11 | 1963-01-11 | Phenolic resins as tackifiers for ethylene-propylene rubbers |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1282924B true DE1282924B (de) | 1968-11-14 |
Family
ID=22949100
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEU10387A Pending DE1282924B (de) | 1963-01-11 | 1964-01-03 | Formmassen auf der Basis von AEthylen-Propylen-Kautschuk |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3256368A (de) |
BE (1) | BE642251A (de) |
DE (1) | DE1282924B (de) |
FR (1) | FR1378783A (de) |
GB (1) | GB1044794A (de) |
NL (1) | NL6400140A (de) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3438931A (en) * | 1964-12-14 | 1969-04-15 | Union Carbide Corp | Phenolic molding compositions |
US3436371A (en) * | 1965-10-21 | 1969-04-01 | John Ware | Peroxidic curing of polymers |
US3629084A (en) * | 1969-06-19 | 1971-12-21 | Union Carbide Corp | Method of improving the tack of rubbers |
JP5011886B2 (ja) * | 2006-08-22 | 2012-08-29 | Nok株式会社 | ボンデッドピストンシール |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1087732B (de) * | 1955-09-02 | 1960-08-25 | Boston Blacking Company G M B | Klebstoff |
DE1113084B (de) * | 1958-05-14 | 1961-08-24 | Union Carbide Corp | Stabilisierte Formmasse aus Polypropylen |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2659706A (en) * | 1950-10-07 | 1953-11-17 | Us Rubber Co | Compounding process and product thereof from a mixture of a phenol-formaldehyde resin, butadiene-acrylonitrile copolymer, and a nonsolvent hydrocarbon plasticizer |
-
1963
- 1963-01-11 US US250777A patent/US3256368A/en not_active Expired - Lifetime
-
1964
- 1964-01-03 DE DEU10387A patent/DE1282924B/de active Pending
- 1964-01-08 BE BE642251A patent/BE642251A/xx unknown
- 1964-01-09 GB GB990/64A patent/GB1044794A/en not_active Expired
- 1964-01-10 NL NL6400140A patent/NL6400140A/xx unknown
- 1964-01-10 FR FR959878A patent/FR1378783A/fr not_active Expired
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1087732B (de) * | 1955-09-02 | 1960-08-25 | Boston Blacking Company G M B | Klebstoff |
DE1113084B (de) * | 1958-05-14 | 1961-08-24 | Union Carbide Corp | Stabilisierte Formmasse aus Polypropylen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3256368A (en) | 1966-06-14 |
NL6400140A (de) | 1964-07-13 |
FR1378783A (fr) | 1964-11-13 |
BE642251A (de) | 1964-05-04 |
GB1044794A (en) | 1966-10-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0061628B1 (de) | Verwendung von in Wasser dispergierbaren Polyisocyanat-Zubereitungen als Zusatzmittel für wässrige Klebstoffe | |
DE2657109C2 (de) | Elastomere thermoplastische Zubereitung | |
EP0136572B1 (de) | Härtbare Polyesterformmassen | |
DE2943657C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von modifizierten Blockcopolymeren | |
DE1073197B (de) | ||
DE3009726C2 (de) | Phenolharzzusammensetzungen | |
DE1620854B2 (de) | Verfahren zur herstellung von haertbaren mischungen aus bitumen und urethan- bzw. urethanharnstoffpolymeren | |
EP0181441B1 (de) | Vernetzbare Massen | |
DE1569482B2 (de) | Verwendung von p-alkylphenolformaldehyd-novolak-harzen als klebrigmacher fuer kautschuk | |
EP0012417B1 (de) | Thermoplastische Chemiewerkstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE102007038442A1 (de) | Modifizierte Polymere auf Basis von konjugierten Dienen oder von konjugierten Dienen und vinylaromatischen Verbindungen, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung | |
DE1594025A1 (de) | Klebzement fuer Elastomere | |
DE1231423B (de) | Hitzehaertbare Formmassen auf Novolak-Kautschuk-Grundlage | |
DE1282924B (de) | Formmassen auf der Basis von AEthylen-Propylen-Kautschuk | |
EP0359926B1 (de) | Vernetzbare Massen, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Gussmassen und zur Herstellung von Formteilen | |
DE1794334A1 (de) | Neue, chloriertes polybuten-l enthaltende massen | |
DE1569910B2 (de) | Kitte und dichtungsmassen auf der basis von polymerisaten aethylenisch ungesaettigter verbindungen | |
DE1004371B (de) | Verfahren zum Vulkanisieren von Butylkautschuk | |
DE1769312A1 (de) | Brandschutzharze | |
EP0046941B1 (de) | Thermoplastische Masse mit erhöhter Kohäsion und geringer Fliessneigung und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE68917820T2 (de) | Zusammensetzungen für wasserbeständige Folien. | |
DE1953101B2 (de) | Verbesserung der klebrigkeit von elastomeren | |
DE1719279C3 (de) | Wärmehärtbare Massen mit verbesserter Klebrigkeit auf der Basis von Äthylen-Mischpolymerisaten | |
DE2220052A1 (de) | Halogenierte Methylolphenole | |
DE1594235A1 (de) | Verbessertes Klebmittelgemisch |