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DE1275539B - 1-Phenyl-2-aminopropane und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

1-Phenyl-2-aminopropane und Verfahren zu ihrer Herstellung

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Publication number
DE1275539B
DE1275539B DE1961S0076501 DES0076501A DE1275539B DE 1275539 B DE1275539 B DE 1275539B DE 1961S0076501 DE1961S0076501 DE 1961S0076501 DE S0076501 A DES0076501 A DE S0076501A DE 1275539 B DE1275539 B DE 1275539B
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DE
Germany
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parts
phenyl
aminopropane
general formula
acid
Prior art date
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Pending
Application number
DE1961S0076501
Other languages
English (en)
Inventor
Laszlo Beregi
Jean-Claude Le Douarec
Pierre Hugon
Henri Schmitt
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Science Union et Cie
Original Assignee
Science Union et Cie
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Deutsche KI.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Änmeldetag:
Auslegetag:
C07c
A61k
12q-3
30 h-2/36
P 12 75 539.4-42 (S 76501)
31. Oktober 1961
22. August 1968
Es ist bereits vorgeschlagen worden, l-(Trifluormethylphenyl)-2-aminopropan, das appetitzügelnd wirkt, dadurch herzustellen, daß man l-(Trifluormethylphenyl)-2-nitropropan in an sich bekannter Weise reduziert.
Gegenstand der Erfindung sind l-Phenyl-2-aminopropane der allgemeinen Formel
in der R1 ein Fluoratom oder den Trifluormethylrest, R2 ein Wasserstoffatom oder den Methylrest und R3 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, und ihre pharmakologisch nicht toxischen Salze, ausgenommen l-(Trifluormethylphenyl)-2-aminopropan und seine Salze, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise ein l-Phenyl-2-formylaminopropan der allgemeinen Formel
l-Phenyl-2-aminopropane und Verfahren zu
ihrer Herstellung
Anmelder:
Science Union et Cie Societe Francaise de
Recherche Medicale, Suresnes, Seine (Frankreich)
Vertreter:
Dr. D. Morf, Patentanwalt,
8000 München 27, Pienzenauer Str. 28
Als Erfinder benannt:
Laszlo Beregi, Boulogne;
Pierre Hugon, Rueil-Malmaison;
Jean-Claude Le Douarec, Versailles;
Henri Schmitt, Paris (Frankreich)
Beanspruchte Priorität:
Frankreich vom 4. Juli 1961 (866 962)
Monaco vom 5. November 1960 (269)
R1
/ V
R2
cn
NH
CHO
in der R1 und R2 die angegebene Bedeutung besitzen, hydrolysiert oder ein l-Phenyl-2-aminopropan der allgemeinen Formel
R1
R2
CH2-C- CH3
NH2
in der R1 und R2 die angegebene Bedeutung besitzen, reduktiv mit Raney-Nickel und einem aliphatischen Aldehyd mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen am Stickstoffatom monoalkyliert oder ein 1 -Phenyl-2-acylaminopropan der allgemeinen Formel
R4
"^>— CH2-C- CH3
NH
COR4
in der R1 und R2 die angegebene Bedeutung besitzen und R4 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, in wasserfreiemÄther mit Lithiumaluminiumhydrid unter Rückfluß reduziert.
Die erfindungsgemäßen l-Phenyl-2-aminopropane sind starke Basen, die mit anorganischen oder organischen Säuren Additions verbindungen bilden können.
Beispiele von Säuren, welche zur Bildung dieser Additionsverbindungen fähig sind, sind die Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, Perchlorsäure, aliphatische, alicyclische, aromatische und heterocyclische Sulfon- und Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, Glykolsäure, Milchsäure,
809 597/458
Apfelsäure, Weinsäure, Benzolsulfonsäure, Phenylessigsäure, Benzoesäure, p-Aminobenzoesäure, Anthranilsäure, Salicylsäure, p-Hydroxybenzoesäure, die Toluolsulfonsäuren, die Naphthalinsulfonsäuren, SuI-fanilsäure, Gerbsäure und Alginsäure.
Die erfindungsgemäßen Amine ergeben mit quaternisierenden Mitteln, wie Alkylhalogeniden, beispielsweise Methylbromid, Äthyljodid, N-Butylchlorid, Dialkylsulfaten, beispielsweise Dimethylsulfat, und Aralkylhalogeniden, wie Benzylbromid, quaternäre Ammoniumsalze.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben eine ausgezeichnete appetitzügelnde Wirkung, die derjenigen des bekannten l-Phenyl-2-aminopropans (Amphetamin) erheblich überlegen ist, wie die nachfolgende Tabelle zeigt.
o- Formel der Verbindung p- R2 R3 Toxizität Appetitzügelnde Therapeutische p.
Verbindung
des Beispiels		 F R1 H H H bei der Maus
DL50		 Dosis bei der
Ratte*)		 Breite DL50/
appetitzügelnde		 Hydrochlorid
H m- H H H mg/kg i. p. mg/kg p. o. Dosis
Ie) H H F H H 100,6 5 20,12 140 bis 144
If) CF3 F H CH3 H 62,6 10 6,26 150 bis 152
Id) H H H CH3 H 46,4 5 9,28 152 bis 154
ig) H H CF3 CH3 H 131,5 25 5,26 205 bis 210
Ib) F CF3 H CH3 H 127,5 25 5,10 212
lh) H H H CH3 H 201,1 20 10,05 207 bis 208
1 H H F CH3 H 167,6 20 8,38 193 bis 195
la) CF3 F H H Q2H5 122,3 10 12,23 210
Ic) H H H H QH5 106,2 10 10,62 187
2c) H H CF3 H QH5 112,9 25 4,51 188
3 a) H CF3 H H C4H9 144 15 9,62 166
3 H H F H QH5 194,5 20 9,72 202
2d) F CF3 H H QH5 94,6 15 6,30 174 bis 175
2 H H F H C4H9 105,2 5 21,04 154 bis 156
2a) H H H H CH3 171,4 5 34,28 149 bis 151
2b) H H H CH3 CH3 84,1 20 4,20 193 bis 194
4 b) H CF3 F CH3 CH3 130 15 8,66 167 bis 168
4 a) H CF3 H H H 129 30 4,30 137
4 H 163,3 15 10,88 136
Amphetamin H 19,5 - 5 3,9
*) Menge in mg/kg, welche die Nahrungsaufnahme während 2 Stunden unterdrückt.
Die Schmelzpunkte (Kofier-Block) und die Siedepunkte (unter Erwähnung des Druckes in mm Quecksilber) werden in 0C angegeben.
Beispiel 1 l-(2'-FluorphenyI)-2-methyl-2-aminopropan
Man erhitzt 16 Teile in 100 Teilen 85%igem Äthylalkohol gelöstes 1 -(2'-Fluorphenyl)-2-methyl-2-formylaminopropan 5 Stunden in Gegenwart von 25 Teilen konzentrierter Salzsäure auf 80° unter Rückfluß. Man engt bis nahe zur Trockne ein, nimmt den Rückstand in 200 Teilen Wasser auf, wäscht mit 100 Teilen Äther und alkalisiert die wäßrige Schicht mit 10 Teilen Natriumhydroxydplätzchen. Man extrahiert die Base zweimal mit 100 Teilen Äther, wäscht die ätherischen Lösungen mit 50 Teilen Wasser, trocknet über Kaliumcarbonat und destilliert. Man erhält 11,5 Teilen des primären Amins; Sdp.125 87°; n'i = 1,4960.
Das aus einer Mischung von Isopropylalkohol und wasserfreiem Äther umkristallisierte Hydrochlorid schmilzt bei 193 bis 195°.
Das als Äusgangsprodukt verwendete l-(2'-Fluorphenyl)-2-methyl-2-formylaminopropan war wie folgt hergestellt worden:
Man setzt in einer Grignard-Reaktion 54 Teile l-Brommethyl-2-fluorbenzol mit 16,7 Teilen Aceton zu 34 Teilen l-(2'-Fluorphenyl)-2-methylpropanol-(2) um; Sdp.12 96 bis 98°; n2i = 1,4983. Durch Umsetzung von 34 Teilen l-(2'-Fluorphenyl)-2-methylpropanol-(2) mit 11,1 Teilen Natriumcyanid in Gegenwart von 50,2 Teilen Essigsäure und 50 Teilen konzentrierter Schwefelsäure 1 Stunde bei 10° und anschließendes allmähliches Erhitzen auf etwa 70°, welche Temperatur etwa IV2 Stunden beibehalten wird, erhält man 31 Teile l-(2'-Fluorphenyl)-2-methyl-2-formylaminopropan; Sdp-j 124 bis 125°; n¥ = 1,5162.
Nach dem gleichen Verfahren stellt man die folgenden Verbindungen her:
la) 1 - (3' - Fluorphenyl) - 2 - methyl - 2 - aminopropan; Sdp.15 94°; U2S = 1,4936; Hydrochlorid: F. 210° (Aceton).
1 b) 1 -(3'-Trifluormethylphenyl)-2-methyl-2-aminopropan; Sdp.9 86 bis 87°; n2i = 1,4568; Hydrochlorid: F. 212 (Essigsäureäthylester).
lc) I - (A' - Fluorphenyl) - 2 - methyl - 2 - aminopropan; Sdp.9 82 bis 83°; ni! = 1,4922; Hydrochlorid: F. 187° (Essigsäureäthylester).
ld) l-(4'-Fluorphenyl)-2-aminopropan; Sdp.195 96°; Hydrochlorid: F. 152 bis 154°.
1 e) l-(2'-Fluorphenyl)-2-aminopropan; Sdp.12 5 84 bis
85°; Hydrochlorid: F. 140 bis 141°.
If) l-(3'-Fluorphenyl)-2-aminopropan; Sdp.4 115°; Hydrochlorid: F. 150 bis 152°.
1 g) 1 - (T - Trifluormethylphenyl) - 2 - methyl - 2 - amino-
propan; Sdp.15 92 bis 94°; Hydrochlorid: F. 205 bis 210°.
lh) 1 - (A' - Trifluormethylphenyl) - 2 - methyl - 2 - aminopropan; Sdp.3O 108 bis 110°; Hydrochlorid: F. 207 bis 208°.
Beispiel 2
l-(4'-Fluorphenyl)-2-äthylaminopropan
Man alkyliert 8 Teile l-(4'-Fluorphenyl)-2-aminopropan reduktiv mit 6 Teilen Acetaldehyd in Gegenwart von 30 Teilen Raney-Nickel und 150 Teilen Äthylalkohol unter einem Druck von 5 kg/cm2.
Nach Beendigung der Umsetzung filtriert man den Katalysator ab, gibt zum Filtrat 100 Teile 4n-Salzsäure und konzentriert im Vakuum. Man extrahiert mit 100 Teilen Äther und macht mit Natriumhydroxydplätzchen alkalisch.
Man extrahiert die Base mit Äther und destilliert.
Das l-(4'-Fluorphenyl)-2-äthylaminopropan (Reinheit: 98%) hat einen Siedepunkt von 100 bis 102° bei 16 mm Druck; Ausbeute: 6 Teile.
Hydrochlorid: Man löst 5 Teile der Base in 10 Teilen absolutem Alkohol und fügt die theoretisch erforderliche Menge 5normale ätherische Salzsäure zu. Man verdünnt in der Wärme mit 100 Teilen Äther. Man erhält 3,5 Teile, F. 154 bis 156°.
Nach der gleichen Verfahrensweise stellt man die folgenden Verbindungen her:
2a) l-(2'-Fluorphenyl)-2-äthylaminopropan; Sdp.125 98 bis 102°; Hydrochlorid: F. 149 bis 151°.
2b) l-(4'-Fluorphenyl)-2-butylaminopropan; Sdp.O8 83 bis 88°; Hydrochlorid: F. 193 bis 194°.
2 c) 1 -(2'-Trifluormethylphenyl)-2-äthylaminopropan;
Sdp.„ 96 bis 98°; Hydrochlorid: F. 188°.
2 d) 1 - (3' - Trifluormethylphenyl) - 2 - butylaminopropan; Sdp.10 120 bis 122°; Hydrochlorid: F. 174 bis 175°.
Beispiel 3
l-(4'-Trifluormethylphenyl)-2-äthylaminopropan
Man reduziert 9 Teile l-(4'-Trifluormethylphenyl)-2-acetylaminopropan in Lösung in 100 Teilen Äther mit 1,7 Teilen Lithiumaluminiumhydrid in 20 Teilen Äther. Man erhitzt die Suspension innerhalb 4 Stunden unter Rückfluß, hydrolysiert mit 2 Teilen Wasser, 2 Teilen 4n-Natronlauge und dann mit 6 Teilen Wasser. Der Niederschlag wird abgesaugt, mit 50 Teilen Äther gewaschen und das Filtrat zweimal mit je 150 Teilen 0,5n-Schwefelsäure extrahiert. Die dekantierten, sauren Schichten werden mit 100 Teilen 4n-Natriumhydroxyd neutralisiert und das abdekantierte Amin mit 200 Teilen Äther extrahiert. Man erhält 6 Teile l-(4'-Trifluormethylphenyl)-2-äthylaminopropan (Sdp.18 109 bis 112°). Das aus Aceton umkristallisierte Hydrochlorid schmilzt bei 202°.
Das Ausgangsprodukt war wie folgt hergestellt worden:
Zu 10,65 Teilen Essigsäureanhydrid fügt man unter Kühlen 8 Teile l-(4'-Trifluormethylphenyl)-2-aminopropan und 100 Teile Wasser. Man neutralisiert mit 30 Teilen Natriumcarbonat. Man extrahiert die organische Schicht zweimal mit je 50 Teilen Äther. Die ätherischen Lösungen wäscht man mit 25 Teilen Wasser und trocknet über Kaliumcarbonat. Man erhält bei der Destillation 9 Teile l-(4'-Trifluormethylphenyl)-2-acetylaminopropan (Sdp.2 5 156 bis 158°); F. 88° (aus Cyclohexan).
3 a) Unter den gleichen Bedingungen hergestelltes 1 -(3'-Trifluormethylphenyl)-2-äthylaminopropan siedet bei 108 bis 112° bei 12 mm Druck; das aus einer Mischung von Äthylalkohol und Äther umkristallisierte Hydrochlorid schmilzt bei 166°.
Beispiel 4
l-(4'-Fluorphenyl)-2-methyl-2-methylaminopropan
9,7 Teile 1 - (A' - Fluorphenyl) - 2 - methyl - 2 - formylaminopropan werden in 110 Teilen wasserfreiem Äther durch 2,35 Teile Lithiumaluminiumhydrid reduziert. Man erhitzt die Mischung 4 Stunden . unter Rückfluß und hydrolysiert mit 2,7 Teilen Wasser und 2,7 Teilen 4n-Natriumhydroxyd, dann mit 5,4 Teilen Wasser. Nach Absaugen extrahiert man das ätherische Filtrat mit 100 Teilen 1 n-Schwefelsäure. Die saure Lösung macht man mit 3 Teilen 4n-Natriumhydroxyd alkalisch und extrahiert die Base zweimal mit je 50 Teilen Äther. Man wäscht die ätherische Lösung mit 20 Teilen Wasser, trocknet über Natriumsulfat, engt ein und destilliert. Man erhält 6 Teile des Produkts (Sdp.lo 96 bis 96,5°; n'i = 1,4928).
Das aus einer Mischung von Cyclohexan und Äther umkristallisierte Hydrochlorid schmilzt bei 136°. Nach der gleichen Verfahrensweise stellt man die folgenden Verbindungen her:
4a) 1 -(3'-Trifluormethylphenyl)-2-methyl-2-methylaminopropan; Sdp.10 96 bis 97,5°; nl5 = 1,4595; Hydrochlorid: F. 137 (Essigsäureäthylester— Äther).
4b) 1 -(3'-Trifluormethylphenyl)-2-methylaminopropan; Sdp.16 98 bis 100°; Hydrochlorid: F. 167 bis 168°.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. l-Phenyl-2-aminopropane der allgemeinen Formel
R1
R2
C-ri? C CH-ϊ
NH
R3
in der R1 ein Fluoratom oder den Trifluormethylrest, R2 ein Wasserstoffatom oder den Methylrest und R3 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, und ihre pharmakologisch nicht toxischen Salze, ausgenommen 1 -(Trifluormethylphenyl)-2-aminopropan und seine Salze.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein 1-Phenyl-
2-formylaminopropan der allgemeinen Formel R1 R2
-^V-CH2-C-CH3
I I NH
CHO
in der R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, hydrolysiert oder ein 1-Phenyl-2-aminopropan der allgemeinen Formel
R2 CH2-C-CH3
NH2
in der R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, reduktiv mit Raney-Nickel und einem aliphatischen Aldehyd mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen am Stickstoffatom monoalkyliert oder ein l-Phenyl-2-acylaminopropan
der allgemeinen Formel
R1 R2
~^\/— CH2-C- CH3
' I NH
COR4
in der R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen und R4 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, in wasserfreiem Äther mit Lithiumaluminiumhydrid unter Rückfluß reduziert.
In Betracht gezogene Druckschriften:
B e i 1 s t e i n, Handbuch der organischen Chemie, Hauptwerk, Bd. 12, S. 1145, und Ergänzungswerk I, Bd. 12, S. 493.
In Betracht gezogene ältere Patente:
Deutsches Patent Nr. 1 151 809.
809 597 458 S. 68 © Bundesdruckerei Berlin
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CH417623A (fr) 1966-07-31
SE306746B (de) 1968-12-09
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