DE127438C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE127438C DE127438C DENDAT127438D DE127438DA DE127438C DE 127438 C DE127438 C DE 127438C DE NDAT127438 D DENDAT127438 D DE NDAT127438D DE 127438D A DE127438D A DE 127438DA DE 127438 C DE127438 C DE 127438C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- blue
- acid
- green
- water
- color
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- IQZPDFORWZTSKT-UHFFFAOYSA-N nitrosulphonic acid Chemical class OS(=O)(=O)[N+]([O-])=O IQZPDFORWZTSKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- -1 4-Nitrooxyanthraquinonesulfonic acid Chemical compound 0.000 description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N Boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSIAJOAGTDCDCO-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)([O-])OC1=C(C=2C(C3=CC=CC=C3C(C2C=C1)=O)=O)S(=O)(=O)O Chemical compound [N+](=O)([O-])OC1=C(C=2C(C3=CC=CC=C3C(C2C=C1)=O)=O)S(=O)(=O)O HSIAJOAGTDCDCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJFWQNJLLOFIJK-UHFFFAOYSA-N Solvent Violet 13 Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC1=CC=C(O)C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O LJFWQNJLLOFIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005121 nitriding Methods 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/52—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof sulfonated
- C09B1/523—N-substituted amino and hydroxy anthraquinone
- C09B1/525—N-aryl derivatives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
M 127438 KLASSE 22 b.
Zusatz zum Patente 101805 vom 3. September 1897.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 5. November 189g ab. Längste Dauer: 13. Oktober 1909.
Es wurde gefunden, dafs, wenn man die ι · 4-Nitrooxyanthrachinonsulfosäure mit Aminen
behandelt, man zu den Sulfosäuren des Alphylido-a-oxyanthrachinons (Chinizarinblau)
gelangt. Die Reaction verläuft sehr glatt, ohne dafs die Sulfogruppe angegriffen wird.
Das Verfahren und auch der Reactionsverlauf (Ersatz von Nitrogruppen durch Aminreste)
ist also analog demjenigen der Patentschrift 101805, hat aber den Vorzug, im
Gegensatz zu diesem einheitlichere Producte zu liefern.
Eine für das Verfahren geeignete Nitrooxyanthrachinonsulfosäure kann z. B. erhalten
werden durch successives Sulfiren und Nitriren von Erythrooxyanthrachinon. Man erhitzt z. B.
10 kg Erythrooxyanthrachinon mit 5 Th. Oleum von 20 pCt. auf 90 bis ioo° bis zur Wasserlöslichkeit.
Nach dem Erkalten giefst man in 300 kg Wasser und salzt mit Sulfat aus. Man nitrirt nun das Natronsalz in bekannter Weise
in cöncentrirter schwefelsaurer Lösung mit der berechneten Menge Nitrirsäure, giefst die
Schmelze in Wasser und fällt mit Kochsalz aus. Die so erhaltene Nitrosulfosäure bildet
feine gelbe Nädelchen, welche sich in cöncentrirter Schwefelsäure mit hellgelber Farbe lösen,
die auf Zusatz von Borsäure in Gelbbraun übergeht; in verdünnter Natronlauge löst sich
die Nitrosulfosäure mit rother Farbe. Sie besitzt folgende Constitution:
OH
CO
NO..
Die durch Einwirkung von Aminen erhaltenen Farbstoffe sind mithin nach folgendem
Schema zusammengesetzt:
OH
CO
NHR
Das Verfahren zu ihrer Darstellung wird durch folgendes Beispiel erläutert:
Ein Gemenge von 10 kg Nitrooxyanthrachinonsulfosäure
(Kalisalz), 200 kg 50 proc. Essigsäure und 100 kg p-Toluidin wird auf
Wasserbadtemperatur längere Zeit (2 bis 3 Tage) erhitzt, bis die Schmelze eine dunkel grünblaue Färbung angenommen hat. Die Reac-
tionsmischung wird hierauf in verdünnte Salzsäure gegossen, der abgeschiedene Farbstoff
abfiltrirt und nach bekannter Methode gereinigt.
Er ist in Wasser mit blauer Farbe schwer löslich, ebenfalls schwer löslich in verdünnter
Natronlauge mit blaugrüner Farbe.
Die Lösung in concentrirter Schwefelsäure ist grün und wird auf Zusatz von Borsäure blau.
Ungeheizte Wolle wird in röthlich blauen, chromgebeizte in grünblauen Nuancen angefärbt.
In gleicher Weise werden, unter Zuhülfenahme anderer Amine, die analogen Farbstoffe
dargestellt.
Die charakteristischen Eigenschaften einiger Vertreter dieser Gruppe sind in folgender
Tabelle zusammengestellt:
Nitrqerythrooxyanthra- chinonsulfosäure -f |
Lösung in: | Wasser | concentrirter Schwefelsäure |
concentrirter Schwefelsäure -+- Borsäure |
Alkohol |
Anilin | schwer löslich mit röth lich blauer Farbe |
gelb | grün | blau | |
p-Toluidin | schwer löslich mit blauer Farbe |
gelb | grün | blau | |
a-Naphtylamin | schwer löslich mit blauer Farbe |
blau | grün | blau. |
Claims (1)
- Patent-Anspruch: .
Weitere Ausbildung des Verfahrens des Patentes 101805 (Zusatz zu Patent 86150), darin bestehend, dafs man die daselbst verwendeten Nitrosulfosäuren hier, durch 1 · 4-Nitrooxyanthrachinonsulfosäure ersetzt.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE127438C true DE127438C (de) |
Family
ID=396024
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT127438D Active DE127438C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE127438C (de) |
-
0
- DE DENDAT127438D patent/DE127438C/de active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE127438C (de) | ||
DE86150C (de) | Verfahren zur einführung von aminresten in oxyanthrachinone | |
DE97118C (de) | ||
DE234294C (de) | ||
DE127532C (de) | ||
DE402643C (de) | Verfahren zur Herstellung von beizenziehenden Farbstoffen | |
DE238981C (de) | ||
DE243491C (de) | ||
DE270831C (de) | ||
DE210828C (de) | ||
DE84509C (de) | ||
DE103396C (de) | ||
DE47252C (de) | Neuerungen in dem Verfahren zur Darstellung von blauen bis grünen Schwefelsäurederivaten des Alizarinblaus | |
DE128753C (de) | ||
DE595327C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen bzw. deren Zwischenprodukten | |
DE66886C (de) | Verfahren zur Darstellung indulinartiger Farbstoffe aus Azoverbindungen des Benzidins und Diamidotriphenylmethans | |
DE77120C (de) | Verfahren zur Darstellung von blauen beizenfärbenden Oxazinfarbstoffe^ | |
DE133686C (de) | ||
DE127341C (de) | ||
DE403273C (de) | Verfahren zur Darstellung von sauren Beizenfarbstoffen | |
DE245231C (de) | ||
DE212472C (de) | ||
DE270885C (de) | ||
DE400565C (de) | Verfahren zur Herstellung in der Kuepe oder sauer faerbender Beizenfarbstoffe | |
DE92799C (de) |