DE1272535B - Process for bonding overcoats made of organopolysiloxane elastomers with layer supports made of polyester and / or polyamide plastics - Google Patents
Process for bonding overcoats made of organopolysiloxane elastomers with layer supports made of polyester and / or polyamide plasticsInfo
- Publication number
- DE1272535B DE1272535B DE1965D0048003 DED0048003A DE1272535B DE 1272535 B DE1272535 B DE 1272535B DE 1965D0048003 DE1965D0048003 DE 1965D0048003 DE D0048003 A DED0048003 A DE D0048003A DE 1272535 B DE1272535 B DE 1272535B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- radicals
- water
- polyester
- organopolysiloxane
- silanes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/65—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing epoxy groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. Cl.:Int. Cl .:
C08gC08g
D06n;D06m;C09jD06n; D06m; C09j
Deutsche Kl.: 39 b-22/10 German class: 39 b-22/10
39b-22/01;81-l,2*fl(4;39b-22/01; 81-l, 2 * fl (4;
Nummer: 1272 535 Number: 1272 535
Anmeldetag: 18. August 1965 Filing date: August 18, 1965
Auslegetag: 11. Juli 1968 Open day: 1 July 1 , 1968
Ein bei Organopolysiloxanelastomeren immer wieder auftretendes Problem ist deren relativ geringe Haftung auf verschiedenen Schichtträgern, insbesondere auf organischen Kunststoffen, wodurch die Wirkungsweise der elastomeren überzüge häufig stark beeinträchtigt wird.A recurring problem with organopolysiloxane elastomers is their relatively minor problem Adhesion to various substrates, especially organic plastics, which makes the Effectiveness of the elastomeric coatings is often severely impaired.
Aus der USA.-Patentschrift 3 055 774 ist bekannt, daß die Haltbarkeit von wasserabweisenden Organopolysiloxanfilmen auf Cellulosegeweben dadurch verbessert werden kann, daß wasserdispergierbare Epoxysilane in Verbindung mit wasserabweisenden Organopolysiloxanen verwendet werden. Aus der USA.-Patentschrift 3 076 726 ist ferner bekannt, daß durch bestimmte Silane, die sowohl Epoxy- als auch Acetoxyreste an Silicium gebunden enthalten, in Form von Lösungen in organischen Lösungsmitteln in Verbindung mit Organopolysiloxanen die Abriebfestigkeit von Siloxanüberzügen auf verschiedenen Substraten, einschließlich Polyamiden und Polyestern, verbessert werden kann. Diese Patentschrift vermittelt jedoch die Lehre, daß für diese Wirkung die Gegenwart von Acetoxygruppen entscheidend ist.It is known from US Pat. No. 3,055,774 that the durability of water-repellent organopolysiloxane films on cellulosic fabrics can be improved in that water-dispersible Epoxysilanes can be used in conjunction with water-repellent organopolysiloxanes. From the U.S. Patent 3,076,726 is also known that by certain silanes, both epoxy and Contain acetoxy radicals bonded to silicon, in the form of solutions in organic solvents in connection with organopolysiloxanes the abrasion resistance of siloxane coatings on various Substrates, including polyamides and polyesters, can be improved. This patent specification however, teaches that the presence of acetoxy groups is crucial for this effect.
Es wurde nun gefunden, daß die Haftung von Organopolysiloxanelastomeren auf Polyester- und Polyamidkunststoffen auch durch Behandlung von Epoxysiliciumverbindungen, die frei von Acetoxygruppen sind, beträchtlich gesteigert werden kann, was auf Grund des Standes der Technik überraschend ist.It has now been found that the adhesion of organopolysiloxane elastomers to polyester and Polyamide plastics are also made by treating epoxy silicon compounds that are free of acetoxy groups are, can be increased considerably, which is surprising on the basis of the prior art is.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Verbesserung der Haftfestigkeit von Organopolysiloxanelastomeren, insbesondere solchen, die keine Füllstoffe enthalten, auf Substraten aus Polyestern und/oder Polyamiden. Die erfindungsgemäß beschichteten Gewebe aus Polyestern und/oder Polyamiden sind außergewöhnlich waschfest und wasserundurchlässig. The invention therefore relates to a method for improving the adhesive strength of organopolysiloxane elastomers, especially those that do not contain fillers on substrates made of polyesters and / or polyamides. The fabrics made of polyesters and / or polyamides coated according to the invention are exceptionally washable and waterproof.
Das erfindungsgemäße Verfahren zum Verkleben von überzügen aus Organopolysiloxanelastomeren mit Schichtträgern aus Polyester- und/oder Polyamidkunststoffen mittels Silanen in wäßriger Lösung ist dadurch gekennzeichnet, daß die Schichtträger vor dem Auftragen der Organopolysiloxanformmasse, die anschließend in an sich bekannter Weise zu einem elastomeren überzug gehärtet wird, mit einer wäßrigen Lösung aus Silanolen und/oder deren wasserlöslichen Kondensaten, die durch Zusammenbringen von Silanen der allgemeinen FormelThe method according to the invention for bonding coatings made from organopolysiloxane elastomers with backings made of polyester and / or polyamide plastics using silanes in an aqueous solution is characterized in that the layer support prior to the application of the organopolysiloxane molding compound, which is then cured in a manner known per se to form an elastomeric coating, with an aqueous one Solution of silanols and / or their water-soluble condensates, which by bringing them together of silanes of the general formula
CH2-CHRxSKCH 2 -CHR x SK
3 _e 3 _ e
Verfahren zum Verkleben von Überzügen aus Organopolysiloxanelastomeren mit Schichtträgern aus Polyester- und/oder PolyamidkunststoffenMethod for gluing coatings Organopolysiloxane elastomers with Laminates made of polyester and / or Polyamide plastics
Anmelder:Applicant:
Vertreter:Representative:
8000 München 22, Von-der-Tänn-Str. 148000 Munich 22, Von-der-Tänn-Str. 14th
Als Erfinder benannt: Robert E. Kincaid, Greensboro, N. C. (V. St. A.)Named as inventor: Robert E. Kincaid, Greensboro, N. C. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 8. September 1964 (395 057)Claimed priority: V. St. v. America 8 September 1964 (395 057)
worin R zweiwertige Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis C-Atomen oder zweiwertige Kohlenwasserstoffätherreste mit nicht mehr als 10 C-Atomen, die mit dem Si-Atom über eine Si — C-Bindung verknüpft sind, R' einwertige Kohlenwasserstoffreste mit weniger als 7 C-Atomen, X Alkoxyreste bedeuten, α und χ jeweils Werte von 0 bis 1 haben, mit Wasser hergestellt worden sind, befeuchtet und die so behandelten Schichtträger anschließend getrocknet werden.where R divalent hydrocarbon radicals with 1 to C atoms or divalent hydrocarbon ether radicals with not more than 10 C atoms, which are linked to the Si atom via a Si - C bond, R 'monovalent hydrocarbon radicals with less than 7 C atoms, X denotes alkoxy radicals, α and χ each have values from 0 to 1, have been prepared with water, moistened and the layer supports treated in this way are then dried.
Bei Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens beträgt die Konzentration des Silanols in der wäßrigen Lösung vorteilhaft 0,5% -oder weniger bis zu 25% oder mehr, bezogen auf das Gewicht der Lösung. Für die Grundierung von Polyester- und/oder Polyamidgeweben ist eine Konzentration von 3 bis 25% vorteilhaft zur Erzielung einer befriedigenden Waschfestigkeit. Auch hierbei wird die wäßrige Beschichtung anschließend getrocknet, dann die Organo-When carrying out the method according to the invention, the concentration of the silanol in the aqueous solution advantageously 0.5% or less up to 25% or more, based on the weight of the Solution. A concentration of 3 to is required for priming polyester and / or polyamide fabrics 25% advantageous for achieving a satisfactory wash resistance. Here too, the aqueous coating is used then dried, then the organic
polysiloxan formmasse aufgetragen und zu einem elastomeren überzug gehärtet.polysiloxane molding compound applied and cured to form an elastomeric coating.
Die Organopolysiloxanformmasse kann in beliebiger üblicher Weise, z. B. durch Eintauchen, Aufstreichen oder Aufsprühen, aufgetragen werden. Die Härtung der Formmasse erfolgt gleichfalls in bekannter Weise, z. B. durch energiereiche Strahlung oder durch Mitverwendung von chemischen Agen-The organopolysiloxane molding composition can be used in any conventional manner, for. B. by dipping, brushing or spraying applied. The curing of the molding compound is also carried out in a known manner, for. B. through high-energy radiation or through the use of chemical agents
IMMMnIMMMn
tien, wie hitzeaktivierte Peroxyde. Bei Einsatz von Organopolysiloxanen mit SiH-Bindungen können Salze von Carbonsäuren, wie Dibutylzinndilaurat, Dibutylzinndiacetat, Stannooctoat oder Eisenoctoat, zugemischt werden; ferner können auch Kombinationen von diesen Salzen und Kieselsäurealkylestern verwendet werden; bei Einsatz von Organopolysiloxanen mit Alkenylresten können SiH-Gruppen enthaltende Organopolysiloxane und Platinkatalysatoren, wie Chlorplatinsäure, zugemischt werden.such as heat-activated peroxides. When using organopolysiloxanes with SiH bonds, Salts of carboxylic acids, such as dibutyltin dilaurate, dibutyltin diacetate, stannous octoate or iron octoate, be admixed; furthermore, combinations of these salts and silicic acid alkyl esters can also be used be used; when using organopolysiloxanes with alkenyl residues, SiH groups containing organopolysiloxanes and platinum catalysts, such as chloroplatinic acid, are admixed.
Beispiele für zweiwertige Kohlenwasserstoffreste R in der oben angegebenen allgemeinen Formel sind Methylen-, Dimethylen-, Tetramethylen-, Octamethylenreste oder beliebige zweiwertige aromatische Kohlenwasserstoffreste, wie der Phenylenrest, oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste, wie Cyclohexylen- oder Cyclopentylenreste. Beispiele für Kohlenwasserstoffätherreste R sind solche der Formeln wichtsprozent Essigsäure in hier nicht beanspruchter Weise hergestellt. Hierbei werden die Silanole in situ gebildet und bleiben in Lösung. Diese wäßrige Lösung wird dann auf das Substrat aufgetragen und anscliließend getrocknet.Examples of divalent hydrocarbon radicals R in the general formula given above are Methylene, dimethylene, tetramethylene, octamethylene radicals or any divalent aromatic radicals Hydrocarbon radicals, such as the phenylene radical, or cycloaliphatic hydrocarbon radicals, such as cyclohexylene or cyclopentylene radicals. Examples of hydrocarbon ether radicals R are those of the formulas weight percent acetic acid produced in a manner not claimed here. Here the silanols are in situ formed and remain in solution. This aqueous solution is then applied to and attached to the substrate dried.
Manchmal ist es vorteilhaft, dem Wasser Äthanol zuzufügen, um die Silanole in Lösung zu halten. Das ist besonders vorteilhaft bei Verbindungen, die Cycloalkylenoxydreste der FormelSometimes it is beneficial to add ethanol to the water to keep the silanols in solution. That is particularly advantageous for compounds containing the cycloalkylene oxide radicals of the formula
- CH2O — CH2
CH2O — CH2CH2CH2 —- CH 2 O - CH 2
CH 2 O - CH 2 CH 2 CH 2 -
2020th
2525th
enthalten, die unter sauren Bedingungen sehr empfindlich sind und mit Wasser in Gegenwart von verdünnter Säure reagieren können. Der Zusatz von Alkohol ist auch bei großen Resten R und R' von Vorteil. Zur Herstellung von wasserundurchlässigen Geweben aus Polyestern und/oder Polyamiden ist die Grundierung mit Silanolen, die durch Vermischen von Silanen der Formelwhich are very sensitive in acidic conditions and dilute with water in the presence of Acid can react. The addition of alcohol is also in the case of large residues R and R 'of Advantage. For the production of waterproof fabrics from polyesters and / or polyamides, the Primer with silanols made by mixing silanes of the formula
CH2CHCH2O(CH2)3Si(OCH3)3 CH 2 CHCH 2 O (CH 2 ) 3 Si (OCH 3 ) 3
— CH7O- CH 7 O
— CH2(OCH2CH2)3OCH2CH2 —- CH 2 (OCH 2 CH 2 ) 3OCH 2 CH 2 -
Beispiele für einwertige Kohlenwasserstoffreste R' sind Methyl-, Äthyl-, Vinyl-, Phenyl-, Cyclohexyl- oder Allylreste.Examples of monovalent hydrocarbon radicals R 'are methyl, ethyl, vinyl, phenyl, cyclohexyl or allyl residues.
Der Ausdruck »Silanol« umfaßt sowohl monomere Silanole als auch Siloxanole, die mit Wasser dispergierbar sind. Beispiele hierfür sind Silanole der Formeln The term "silanol" includes both monomeric silanols and siloxanols that are water-dispersible are. Examples are silanols of the formulas
O f*
CH2CHSi(OH)2 O f *
CH 2 CHSi (OH) 2
— CH2O(CH2)3Si(OH)3 - CH 2 O (CH 2 ) 3 Si (OH) 3
CH2CH2Si(OH)3 CH 2 CH 2 Si (OH) 3
CH2CHCH 2 CH
QH4-Si(OH)3 QH 4 -Si (OH) 3
CH2CHCH2O(CH2)3Si(OH)2 CH 2 CHCH 2 O (CH 2 ) 3 Si (OH) 2
und deren wasserlösliche Kondensate.and their water-soluble condensates.
Diese Silanole werden am besten durch Vermischen der entsprechenden Alkoxysilane, vorzugsweise Methoxysilane, z. B. der allgemeinen FormelThese silanols are best made by mixing the corresponding alkoxysilanes, preferably methoxysilanes, z. B. the general formula
T"T "
mit Wasser, vorteilhaft in Gegenwart von 0,1 Gemit Wasser hergestellt worden sind, besonders vorteilhaft. have been prepared with water, advantageously in the presence of 0.1 Gemit water, particularly advantageous.
Die Zusammensetzung der Organopolysiloxanformmasse kann in bekannter Weise beliebig sein.The composition of the organopolysiloxane molding composition can be of any desired type in a known manner.
Bekanntlich bestehen derartige Formmassen im wesentlichen aus Diorganopolysiloxanen, deren organische Reste einwertige Kohlenwasserstoffreste, wie Methyl-, Äthyl-, Vinyl-, Phenyl-, Allyl-, Toluyl-, Cyclohexyl- oder Benzylreste, oder einwertige halogenierte Kohlenwasserstoffreste, wie 3,3,3-Trifluorpropyl-, Chlorphenyl-, Perfluorvinyl-, α,α,α-Trifluortolyl oder Chlorcyclohexylreste, sind.It is known that such molding compositions consist essentially of diorganopolysiloxanes, their organic Residues of monovalent hydrocarbon radicals, such as methyl, ethyl, vinyl, phenyl, allyl, toluyl, Cyclohexyl or benzyl radicals, or monovalent halogenated hydrocarbon radicals, such as 3,3,3-trifluoropropyl, Chlorophenyl, perfluorovinyl, α, α, α-trifluorotolyl or chlorocyclohexyl radicals.
Eine Verbesserung der Haftung wird sowohl mit füllstoffhaltigen als auch mit füllstofffreien Organopolysiloxanformmassen erzielt. Es wurde jedoch festgestellt, daß bei einigen Anwendungsarten, insbesondere bei der Behandlung von Geweben, füllstofffreie Organopolysiloxanformmassen weit bessere Produkte liefern (vgl. französische PatentschriftThe adhesion is improved both with filler-containing and with filler-free organopolysiloxane molding compounds achieved. However, it has been found that in some types of applications, in particular in the treatment of fabrics, filler-free organopolysiloxane molding compounds are far better products deliver (see French patent specification
45 1445 048).45 1445 048).
Das erfindungsgemäße Verfahren ist weit besser als die unter Verwendung üblicher Siloxangrundiermittel arbeitenden Methoden, die bisher zur Verbesserung der Haftfestigkeit von Organopolysiloxanelastomeren auf verschiedenen Substraten angewendet wurden. Es ist auch in unerwarteter Weise besser als verschiedene andere Silanole und Silane, von denen erwartet werden sollte, daß sie die Haftfestigkeit von Elastomeren auf Polyester- und/oder Polyamidschichtträger verbessern könnten.The process of the invention is far better than that using conventional siloxane primers working methods previously used to improve the adhesive strength of organopolysiloxane elastomers have been applied to various substrates. It's also in unexpected ways better than various other silanols and silanes that should be expected to have adhesive strength of elastomers on polyester and / or polyamide substrates.
Eines der wichtigsten Anwendungsgebiete für das erfindungsgemäße Verfahren ist die Herstellung von wasserundurchlässigen Geweben, die mit einem dünnen Film von füllstofffreien Organopolysiloxanelastomeren überzogen sind. Solche wasserundurchlässigen Gewebe sind beispielsweise besonders erwünscht bei der Herstellung von Kinderbekleidungsstücken oder Zeltausrüstungen. One of the most important areas of application for the method according to the invention is the production of waterproof fabrics covered with a thin film of filler-free organopolysiloxane elastomers are coated. Such waterproof fabrics are particularly desirable, for example in the manufacture of children's clothing or tent equipment.
Beispiel 1 'Example 1 '
Ein Polyestergewebe mit Leinenbindung von 80 · 86 cm Größe aus Terephthalsäure — Äthylen-A polyester fabric with a linen weave of 80 x 86 cm in size made of terephthalic acid - ethylene -
glykol wurde mit einer wäßrigen Lösung gesättigt, die 5 Gewichtsprozent Silanol enthielt, das durch Vermischen der Verbindung der Formelglycol was saturated with an aqueous solution containing 5 percent by weight of silanol, which by Mixing the compound of the formula
O
CH2CHCH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)3 O
CH 2 CHCH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 Si (OCH 3 ) 3
mit Wasser, das 0,1 % Essigsäure enthielt, hergestellt worden war. Das gesättigte Gewebe wurde durch Abquetschwalzen geführt, an der Luft getrocknet und 4 Minuten bei 1213C gehärtet.with water containing 0.1% acetic acid. The saturated fabric was passed through nip rollers, air dried and cured at 121 3 C for 4 minutes.
Eine 25°/oige Xylollösung eines Gemisches aus 97 Gewichtsprozent eines hochviskosen Dimethylpolysiloxans und 3 Gewichtsprozent Methylhydrogensiloxan, das 7 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Siloxans, Dibutylzinndioctoat als Katalysator enthielt, wurde mittels einer Rakel beschichtet. Das Gewebe wurde zweimal beschichtet und anschließend 5 Minuten bei 177C gehärtet.A 25% xylene solution of a mixture of 97% by weight of a highly viscous dimethylpolysiloxane and 3 percent by weight methylhydrogensiloxane, which is 7 percent by weight based on the Weight of the siloxane containing dibutyltin dioctoate as a catalyst was coated using a doctor blade. The fabric was coated twice and then cured at 177C for 5 minutes.
50 Proben des so erhaltenen Gewebes wurden in einer handelsüblichen Haushalts waschmaschine unter Verwendung eines handelsüblichen Waschmittels und eines Calciumhypochloritbleichmittels unter den der Maschine entsprechenden Bedingungen gewaschen. Nach jeder Wäsche wurde das Gewebe in einem Standardhaushaltstrockner getrocknet. Nach 50 Wasch- und Trockenvorgängen zeigte keines der Gewebe wesentliche Abnutzungserscheinungen oder Verlust der wasserdichten Eigenschaften.50 samples of the fabric obtained in this way were under in a commercially available household washing machine Use of a commercially available detergent and a calcium hypochlorite bleach among those of Machine washed appropriate conditions. After each wash, the fabric was in one Standard household dryer dried. After 50 washing and drying processes, none of the showed Fabric substantial signs of wear and tear or loss of waterproof properties.
Eine 10°/oige wäßrige Lösung des Silanols aus Beispiel 1 wurde auf die gleiche Art des Polyestergewebes aufgetragen. Anschließend wurde das Gewebe durch Abquetschwalzen und zum Härten 5 Minuten bei 1210C durch einen Dampfkessel geführt. Das grundierte Gewebe wurde dann mit einer 25%igen Xylollösung des Siloxans aus Beispiel 1 beschichtet und 3 Minuten bei 1910C gehärtet. Eine zweite Schicht aus Organopolysiloxan wurde in gleicher Weise aufgetragen. Die Gewebeaufnahme betrug 40,5 g Siloxan pro Quadratmeter Gewebe. Das unbeschichtete Gewebe wog 33,75 g pro Quadratmeter.A 10% aqueous solution of the silanol from Example 1 was applied to the same type of polyester fabric. The fabric was then passed through squeeze rollers and through a steam boiler for 5 minutes at 121 ° C. for curing. The primed fabric was then coated with a 25% xylene solution of the siloxane of Example 1 and cured for 3 minutes at 191 0 C. A second layer of organopolysiloxane was applied in the same way. The fabric take-up was 40.5 grams of siloxane per square meter of fabric. The uncoated fabric weighed 33.75 grams per square meter.
Das so beschichtete Gewebe ist auch nach 150 Wasch- und Trockenvorgängen nach dem oben beschriebenen Verfahren noch wasserdicht.The fabric coated in this way is as described above even after 150 washing and drying processes Procedure still watertight.
Bei Verwendung eines Polyamidgewebes im Verfahren gemäß Beispiel 1 wurden gleichwertige Ergebnisse erzielt.When using a polyamide fabric in the method according to Example 1, equivalent results were obtained achieved.
Folgende Silane wurden unter folgenden Bedingungen in hier nicht beanspruchter Weise hydrolysiert und verwendet.The following silanes were hydrolyzed under the following conditions in a manner not claimed here and used.
(Gewichtsprozent)Hydrolysis conditions
(Weight percent)
O
25% Äthanol und 75% Wasser1% acetic acid in a mixture of
25% ethanol and 75% water
Die so erhaltenen wäßrigen Lösungen der entsprechenden Silanole und/oder deren wasserlöslichen Kondensaten wurden anschließend nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren eingesetzt. Es wurden praktisch gleichwertige, gute Ergebnisse erzielt.The resulting aqueous solutions of the corresponding silanols and / or their water-soluble ones Condensates were then used according to the method described in Example 1. It practically equivalent, good results were achieved.
VersuchsberichtTest report
Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Silane wurden in Form einer wäßrigen Lösung, die 5 Gewichtsprozent des betreffenden Silans enthielt, auf Polyestergewebe (aus Terephthalsäure + Äthylenglykol) aufgetragen. Das behandelte Gewebe wurde 4 Minuten bei 1200C luftgetrocknet. Anschließend wurde das getrocknete Gewebe mit einer handelsüblichen Organopolysiloxanformmasse beschichtet und 5 Minuten bei 1760C gehärtet. Jedes der so behandelten und beschichteten Gewebe wurde in sechs Teststreifen zerschnitten. Die Teststreifen wurden in heißem Wasser unter Verwendung eines handelsüblichen Waschmittels gewaschen. Nach dem Waschen wurden die Teststreifen jeweils 45 Minuten in einer Haushaltstrocken vorrichtung getrocknet. Ein Wasch- und Trockenvorgang wurde jeweils als ein Waschcyclus bezeichnet. Nach 10 Waschcyclen wurden die Teststreifen auf Löcher in einer Falte des Gewebes untersucht. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:The silanes listed in the table below were applied to polyester fabric (made of terephthalic acid + ethylene glycol) in the form of an aqueous solution containing 5 percent by weight of the silane in question. The treated fabric was air-dried at 120 ° C. for 4 minutes. The dried fabric was then coated with a commercially available organopolysiloxane molding compound and cured at 176 ° C. for 5 minutes. Each of the thus treated and coated fabrics was cut into six test strips. The test strips were washed in hot water using a commercially available detergent. After washing, the test strips were each dried for 45 minutes in a household drying device. A washing and drying process were each referred to as a washing cycle. After 10 washing cycles, the test strips were examined for holes in a fold of the fabric. The results are compiled in the following table:
Verwendete Silane (in wäßriger Lösung)Used silanes (in aqueous solution)
(1) CH2CHCH2 O(CH2)3Si(OCH3)3 (1) CH 2 CHCH 2 O (CH 2 ) 3 Si (OCH 3 ) 3
(2) CH2 = CHSi [OCH2CH2N(CH3)2 (2) CH 2 = CHSi [OCH 2 CH 2 N (CH 3) 2
• HOOCCH3]3 • HOOCCH 3 ] 3
(3) kein Silan.(3) no silane.
Durchschnittliche Anzahl vonLöchem je TeststreifenAverage number of holes per test strip
nach 10 Waschcyclenafter 10 washing cycles
3 143 14
3030th
IOIO
Die Löcher entstehen, wenn sich die Organopolysiloxanbeschichtung von dem Gewebe löst. Die Anzahl der Löcher dient daher als Maß für Abnutzungserscheinungen. Wie aus den Zahlenwerten in der Tabelle ersichtlich, sind bei Verwendung des Vinylsilans (2) gemäß Beispiel 4 der USA.-Patentschrift 2 902 389 viermal so viele Löcher zu beobachten als bei erfindungsgemäßer Verwendung des wäßrigen Epoxysilans (1). Ohne Mitverwendung eines Haftmittels (3) ist die Anzahl der beobachteten Löcher zehnmal so groß als bei der erfindungsgemäßen Verwendung des Epoxysilans (1).The holes are created when the organopolysiloxane coating separates from the fabric. The number the holes therefore serve as a measure of wear and tear. As from the numerical values in the Table can be seen when using the vinylsilane (2) according to Example 4 of the USA patent 2,902,389 four times as many holes can be observed than when using the aqueous one according to the invention Epoxysilane (1). Without using an adhesive (3) is the number of holes observed ten times as large as when using the epoxysilane according to the invention (1).
Diese Vergleichsversuche beweisen eindeutig, daß die mit den erfindungsgemäß verwendeten Epoxysilanen behandelten Gewebe hinsichtlich Abnutzungserscheinungen den mit anderen bekannten, vergleichbaren Mitteln behandelten Geweben überlegen sind.These comparative tests clearly show that the epoxysilanes used in accordance with the invention treated fabrics with regard to signs of wear and tear are comparable to those with other known fabrics Agents are superior to treated tissues.
Claims (1)
/O\ ι"R '
/ O \ ι "
USA.-Patentschrift Nr. 2 902 389.Considered publications:
U.S. Patent No. 2,902,389.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US39505764A | 1964-09-08 | 1964-09-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1272535B true DE1272535B (en) | 1968-07-11 |
Family
ID=23561531
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1965D0048003 Pending DE1272535B (en) | 1964-09-08 | 1965-08-18 | Process for bonding overcoats made of organopolysiloxane elastomers with layer supports made of polyester and / or polyamide plastics |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT263694B (en) |
| BE (1) | BE669289A (en) |
| CH (1) | CH445441A (en) |
| DE (1) | DE1272535B (en) |
| GB (1) | GB1092857A (en) |
| NL (1) | NL6511722A (en) |
| SE (1) | SE308291B (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3304100A1 (en) * | 1983-02-08 | 1983-09-01 | Martin 7500 Karlsruhe Sackmann | Siliconised textiles |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3717617A (en) * | 1970-07-08 | 1973-02-20 | Phillips Petroleum Co | High peel strength polysulfide based sealants |
| US4395462A (en) * | 1982-09-13 | 1983-07-26 | Dow Corning Corporation | Fluoroelastomer coated silicone rubber |
| DE4100265A1 (en) * | 1991-01-07 | 1992-07-09 | Biw Isolierstoffe Gmbh | Coating woven glass-fibre hose with silicone rubber - uses thin first layer of silicone emulsion in water and final layer or crosslinking silicone rubber |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2902389A (en) * | 1955-02-25 | 1959-09-01 | Dow Corning | Process of bonding polysiloxanes to a surface and the resulting product |
-
1965
- 1965-08-09 GB GB3404165A patent/GB1092857A/en not_active Expired
- 1965-08-12 SE SE1057765A patent/SE308291B/xx unknown
- 1965-08-18 DE DE1965D0048003 patent/DE1272535B/en active Pending
- 1965-08-26 AT AT785865A patent/AT263694B/en active
- 1965-08-27 CH CH1204365A patent/CH445441A/en unknown
- 1965-09-07 BE BE669289D patent/BE669289A/xx unknown
- 1965-09-08 NL NL6511722A patent/NL6511722A/xx unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2902389A (en) * | 1955-02-25 | 1959-09-01 | Dow Corning | Process of bonding polysiloxanes to a surface and the resulting product |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3304100A1 (en) * | 1983-02-08 | 1983-09-01 | Martin 7500 Karlsruhe Sackmann | Siliconised textiles |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1092857A (en) | 1967-11-29 |
| NL6511722A (en) | 1966-03-09 |
| SE308291B (en) | 1969-02-10 |
| CH445441A (en) | 1968-02-29 |
| AT263694B (en) | 1968-07-25 |
| BE669289A (en) | 1966-03-07 |
| CH1204365A4 (en) | 1967-07-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2809588C2 (en) | Use of a mixture of a polysiloxane and a silane as an adhesion promoter in a silicone elastomer compound | |
| DE2621460C2 (en) | Process for shrink-proofing and improving the feel of keratinous fiber material | |
| DE2238914C3 (en) | Thermosetting organopolysiloxane molding compounds | |
| DE2000461A1 (en) | Reinforcing fillers based on silicon dioxide | |
| DE2230839C3 (en) | Primer based on titanium chelates and alkyl silicates in solvents | |
| DE1224039B (en) | Plastic organopolysiloxane molding compounds which can be stored under exclusion of water | |
| DE3827487A1 (en) | ORGANOPOLYSILOXANIZE | |
| DE2059111C3 (en) | ||
| DE1273099B (en) | Coating and impregnating agent for making surfaces water-repellent | |
| EP0059791B1 (en) | Process for coating substrates | |
| DE2615078C2 (en) | Process for the treatment of organic fibers and the organopolysiloxane compositions used therein | |
| DE1218396B (en) | Process for making cellulose fabrics crease-resistant by means of epoxy compounds | |
| DE69419213T2 (en) | Adhesion promoters and organosiloxane compositions containing them curable at reduced temperature | |
| DE69822585T2 (en) | Process for the preparation with substituted silethylene groups partially endblocked polydiorganosiloxanes | |
| DE69121068T2 (en) | One component thermosetting organopolysiloxane compositions | |
| EP0135187A2 (en) | Process for the impregnation of textiles made of organic fibres | |
| DE1272535B (en) | Process for bonding overcoats made of organopolysiloxane elastomers with layer supports made of polyester and / or polyamide plastics | |
| EP0016907B1 (en) | Preparation for making wool shrink-proof | |
| DE1131178B (en) | Process for making solid substances water repellent | |
| DE2000396B2 (en) | Anhydrous organopolysiloxane mixture that cures to form elastomers when exposed to moisture | |
| DE4444431A1 (en) | Addition-curable silicone adhesives and adhesion promoters | |
| DE2942786A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING A POLYDIORGANOSILOXANE | |
| DE1546410C3 (en) | Process for improving the abrasion resistance of siloxane impregnated papers and paper products | |
| DE1935167A1 (en) | Amino-alkoxy-alkenyl-polysiloxanes | |
| DE1814823A1 (en) | Curable compositions of silanol-endblocked polydiorganosiloxane and alkoxycyclopolysiloxane |