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DE1272019B - Pruefmaterial zum Nachweis von Glukose - Google Patents

Pruefmaterial zum Nachweis von Glukose

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Publication number
DE1272019B
DE1272019B DEP1272A DE1272019A DE1272019B DE 1272019 B DE1272019 B DE 1272019B DE P1272 A DEP1272 A DE P1272A DE 1272019 A DE1272019 A DE 1272019A DE 1272019 B DE1272019 B DE 1272019B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
glucose
blood
solution
impregnated
test material
Prior art date
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Pending
Application number
DEP1272A
Other languages
English (en)
Inventor
Raymond L Mast
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Corp
Original Assignee
Miles Laboratories Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Miles Laboratories Inc filed Critical Miles Laboratories Inc
Publication of DE1272019B publication Critical patent/DE1272019B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • Y10T436/143333—Saccharide [e.g., DNA, etc.]
    • Y10T436/144444—Glucose

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
GOIn
Deutsche Kl.: 421-3/54
Nummer: 1272019
Aktenzeichen: P 12 72 019.3-52 (M 65022)
Anmeldetag: 26. April 1965
Auslegetag: 4. Juli 1968
Die Erfindung betrifft ein Prüfmaterial zum Nachweis von Glukose in Flüssigkeiten, z. B. Blut. Insbesondere betrifft die Erfindung ein Prüfmaterial zum Nachweis von Glukose, das eine verbesserte Zusammensetzung aufweist, wodurch genauere quantitative Bestimmungen des Glukosespiegels im Blut durchgeführt werden können als mit einem bekannten Prüfmaterial.
Der Nachweis von Glukose in Körperflüssigkeiten, wie Urin oder Blut, und die Bestimmung ihrer Konzentration in diesen ist von großer Bedeutung für diabetische Patienten, die ihre Diät auf eine bestimmte Zuckeraufnahme einstellen müssen. Hierbei müssen sie sich durch eine regelmäßige Prüfung auf Glukose in ihren Körperflüssigkeiten leiten lassen. Ein Prüfmaterial zur qualitativen und quantitativen Bestimmung von Glukose erweist sich auch bei den üblichen Analysen von Körperflüssigkeiten auf Glukose in Krankenhäusern und in der Sprechstunde des Arztes, ferner in Massenuntersuchungen auf Diabetes sowie zur Unterscheidung der Glukose von anderen Zuckern wertvoll.
Da die Frühdiagnose und andauernde Kontrolle bei Diabetes äußerst wichtig ist, ist eine Glukosebestimmung besonders wertvoll, die rasch, ausreichend einfach zur klinischen Verwendung und ausreichend empfindlich ist, um Änderungen im Zustand des Patienten anzuzeigen. Ferner muß die Zusammensetzung des Reagenz ausreichend stabil sein.
Aus der USA.-Patentschrift 3 092 465 ist bereits ein Prüfmaterial zum Nachweis von Glukose in Flüssigkeiten bekannt. Dieses erwies sich als besonders geeignet zum Nachweis von Glukose im Blut. Es enthielt ein saugfähiges Material, das mit einem Prüfgemisch imprägniert war. Das Prüfgemisch enthielt Glukoseoxydase, Peroxydase, o-Tolidin-dihydrochlorid als Indikator und ein Puffergemisch aus Zitronensäure und Natriumeitrat. Der imprägnierte Teil des saugfähigen Materials war mit einer semipermeablen Beschichtung, ζ. Β. Zelluloseacetat, überzogen.
Die den Reaktionen der enzymatischen Prüfungen auf Glukose zugrunde liegenden Prinzipien sind wohlbekannt. Glukoseoxydase katalysiert die aerobe Oxydation von Glukose unter Bildung von Glukonsäure und Wasserstoffperoxyd. Eine Substanz mit Peroxydaseaktivität kann dann die Oxydation eines Indikators, z. B. o-Tolidin, in Gegenwart des durch die Glukoseoxydase gebildeten Wasserstoffperoxyds herbeiführen. Das Ausmaß der Oxydation des Farbstoffes und damit der entstehende Farbton stehen so
Prüfmaterial zum Nachweis von Glukose
Anmelder:
MILES LABORATORIES, INC.,
Elkhart,Ind.(V.St.A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls
und Dr. E. v. Pechmann, Patentanwälte,
8000 München 90, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
Raymond L. Mast, Elkhart, Ind. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 14. Dezember 1964
(418 340)
in direkter Beziehung zur Menge der in der geprüften Probe anwesenden Glukose.
Wird ein Prüfmaterial, das Glukoseoxydase, Peroxydase und einen oxydierbaren Farbstoff enthält, mit einer Blutprobe zusammengebracht, so können die Blutzellen das Prüfmaterial beflecken und so die richtige Deutung der durch die Oxydation des Farbstoffes erzeugten Färbung stören. Das in der obenerwähnten USA.-Patentschrift beschriebene Prüfmaterial hat über dem imprägnierten Teil eine semipermeable Beschichtung, die Wasser und Glukose aus der Probe hindurchtreten läßt, so daß die GIukose mit dem zum Glukosenachweis verwendeten Gemisch reagieren kann, während die größeren Moleküle, z. B. Blutzellen, abgesiebt und daran gerhindert werden, die Beschichtung zu passieren und die gewünschte Farbreaktion in dem Prüfmaterial zu stören. Da die Blutzellen mi£ dem zur Prüfung verwendeten Gemisch nicht in Berührung kommen, vielmehr von diesem durch die Beschichtung getrennt sind und an der äußeren Fläche derselben verbleiben, können sie leicht mit einem Tuch abgewischt oder mit Wasser abgewaschen werden.
Das oben beschriebene, bekannte Prüfmaterial stellte bereits einen deutlichen Fortschritt dar, wies jedoch noch manche Nachteile sowohl bei der Herstellung als auch bei der Verwendung auf. Mit Hilfe des einzigen Indikators konnte man z. B. die Glukose im Blut qualitativ feststellen, erzielte jedoch keine Abstufungen des Farbspektrums, wie sie für aus-
809 564/2«
reichend genaue, quantitative Glukosebestimmungen erforderlich wären. Das verwendete Puffersystem ergab ebenfalls nicht die besten Bedingungen zur Entwicklung der Färbung.
Es wurde nun festgestellt, daß ein Prüfmaterial zum Nachweis von Glukose, arbeitend nach dem Prinzip des Glukosenachweises mittels eines Enzymsystems mit Glukoseoxydaseaktivität, einer Substanz mit Peroxydaseaktivität, eines Puffersystems und eines auf die Reaktion zwischen dem Enzymsystem und der Substanz mit Peroxydaseaktivität ansprechenden farbgebenden Indikators dann eine verbesserte Empfindlichkeit zeigt und genauere quantitative Glukosebestimmung ermöglicht, wenn erfindungsgemäß der Indikator aus einer Mischung der an sich bekannten Indikatoren 2,7-Diaminofluorendihydrochlorid, o-Tolidin-dihydrochlorid und Benzidin-dihydrochlorid besteht und das Prüfmaterial noch Polyvinylpyrrolidon und ein Derivat eines Interpolymeren aus Methylvinyläther und Maleinsäureanhydrid, das in Säureform und/oder in Teilesterform vorliegt, aufweist.
Dieses Prüfmaterial, das im allgemeinen in Form eines saugfähigen Papierstreifens vorliegt, das mit den angegebenen Substanzen und Verbindungen imprägniert ist, eignet sich besonders für den Glukosenachweis im Urin. Wie bei den bekannten Nachweismitteln soll im Falle des Nachweises von Glukose im Blut das Prüfmaterial eine dünne, semipermeable Beschichtung aufweisen. Es wurde nun weiterhin festgestellt, daß bei dem erfindungsgemäßen Prüfmaterial Äthylcellulose als Beschichtungsmaterial besonders geeignet ist.
Zum Nachweis von Glukose im Blut weist daher das Prüfmaterial eine semipermeable Beschichtung auf, die aus einer transparenten, dünnen Schicht aus Äthylcellulose über dem imprägnierten, saugfähigen Material besteht.
Bei der Herstellung der oben beschriebenen Nachweismittel wird vorzugsweise eine gereinigte Glukoseoxydase in verhältnismäßig konzentriertem Zustand verwendet. Insbesondere wird eine von Katalyse weitgehend freie Glukoseoxydase bevorzugt. Zum Imprägnieren eines Trägermaterials, z. B. saugfähigem Papier, wie Filterpapier, wird die Glukoseoxydase zweckmäßig in Form einer Flüssigkeit mit etwa 1000 Glukoseoxydase-E./ml glukoseoxydasehaltiger Flüssigkeit verwendet. Eine GIukoseoxydase-E. ist jene Menge Glukoseoxydase, die die Oxydation eines 3,3 Gewichtsprozent Glukosemonohydrat enthaltenden Glukosesubstrats mit 10 μΐ Sauerstoff/min bei 35°C und dem pH-Wert 5,1 innerhalb 15 Minuten katalisiert. Jedes Enzymsystem mit Glukoseoxydaseaktivität kann erfindungsgemäß verwendet werden. Die erfindungsgemäß verwendbaren Substanzen mit Peroxydaseaktivität können aus verschiedenen organischen oder anorganischen Quellen stammen'. Es können z. B. verschiedene Pflanzen-Peroxydasen, wie Meerrettich-Peroxydase oder Kartoffel-Peroxydase, verwendet werden. Ferner können kleine, gemessene Mengen, z. B. von Gesamtblut, roten Blutkörperchen allein, lyophilisiertem Gesamtblut und ähnlichen Substanzen mit Peroxydaseaktivität verwendet werden, die eine geringe Färbung oder einen genau bestimmten Farbhintergrund erzeugen. Man kann auch anorganische Verbindungen mit Peroxydaseaktivität, z. B. Gemische aus Kaliumiodid und Natriummolybdat oder andere Jodide, z. B. Natrium- oder Ammoniumjodid und andere Molybdate, ζ. B. Kalium- oder Ammoniummolybdat, verwenden. Ferner können Urohemin und eine Anzahl anderer Porphyrine mit Peroxydaseaktivität verwendet werden. Mit diesen können verschiedene komplexbildende Verbindungen, die Metalloperphyrine aktivieren, allein jedoch nicht wirksam sind, verwendet werden, z. B. 2-Aminobenzthiazol, Pyridin, Bipyridyl, Bipyridylpyridin, Nicotinsäure u. ä. Andere Substanzen, die keine Enzyme sind, jedoch Peroxydaseaktivität aufweisen, sind z. B. Eisen-Sulfocyanat, Eisen-Tannat, Ferro-ferrocyanid, Kaliumchromisulfat u. ä.
Das zur Herstellung des erfindungsgemäßen Prüfmaterials verwendete Interpolymer aus Methylvinyläther und Maleinsäureanhydrid ist ein Reaktionsprodukt aus äquimolaren Mengen Methylvinyläther und Maleinsäureanhydrid der nachstehenden Formel
OCH3
CH, — CH — CH — CH
O=C C=O
worin η eine positive Zahl von solcher Größe ist, daß eine Substanz mit einer spezifischen Viskosität von etwa 0,1 bis etwa 3,5, gemessen in einer lgewichtsprozentigen Lösung in Methyläthylketon bei 25 0C entsteht.
Beim Lösen des Interpolymeren in Wasser entsteht ein Säurederivat mit nachstehender Einheit:
OCH3
■ CH, — CH — CH — CH
= C C = O OH OH
Wird das Interpolymer in einem Alkohol der allgemeinen Formel ROH, worin R eine organische Gruppe ist, gelöst, so entsteht ein Teilester mit nachstehenden Einheiten:
OCH3
CH7-CH-CH-CH
OH OR
Da das erfindungsgemäße Prüfmaterial unter Verwendung wäßrig-alkoholischer Lösungen hergestellt wird, enthält das Endprodukt entweder das Säurederivat oder den Teilester oder ein Gemisch beider. Durch die Anwesenheit der oben beschriebenen Derivate des Interpolymeren, zusammen mit Polyvinylpyrrolidon eines durchschnittlichen Molekulargewichts von z. B. etwa 40 000, wird die Färbung bedeutend verstärkt, die bei der Oxydation der Indikatoren durch Peroxydase in Gegenwart des aus der zu bestimmenden Glukose entstandenen Wasserstoffperoxyds entsteht. Durch diese Farbverstärkung

Claims (3)

  1. 5 6
    kann man verschiedene Farben oder Farbtöne, die Raumtemperatur und Rühren bis zur vollständigen
    verschiedenen Glukosegehalten in der Probe ent- Lösung wurde eine Pufferlösung mit dem pH-Wert 7,0
    sprechen, schärfer feststellen. Das ist insbesondere hergestellt.
    für einen Glukosenachweis wichtig, mit dessen Hilfe Durch Mischen von 11,67 g des vorher erläuterten z. B. ein beginnender diabetischer Zustand nachge- 5 Interpolymeren aus Methylvinyläther und Maleinwiesen werden soll. säureanhydrid mit 233 ml destilliertem Wasser bei
    Das erfindungsgemäß verwendete Indikatorge- 1000C und Rühren bis zur vollständigen Lösung
    misch besteht aus 2,7-Diaminofluoren-dihydrochlo- wurde eine Interpolymerlösung hergestellt. Die Lö-
    rid, o-Tolidin-dihydrochlorid und Benzidin-hydro- sung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und mit
    chlorid. Mit dieser Kombination von Indikatoren io destilliertem Wasser auf 233 ml verdünnt,
    erhält man ein Farbspektrum, beginnend mit Grau, Durch Mischen und Auflösen von 200 ml eines
    das etwa 40 mg Glukose/100 ml Blut anzeigt, über 95volumprozentigen, wäßrigen Äthanols, 0,83 g
    Purpurfarben, das etwa 130 mg Glukose/100 ml Blut 2,7-Diaminofluoren-dihydrochlorid, 1,66 g o-Tolidin-
    anzeigt, bis Blau, das etwa 250 mg Glukose/100 ml dihydrochlorid, 2,83 g Benzidin-dihydrochlorid und
    Blut anzeigt. Tatsächlich erhält man ein 7teiliges 15 133 ml destilliertem Wasser bei 1000C und Rühren
    Farbspektrum mit deutlichen Farbtönen für 40, 65, bis zur vollständigen Lösung wurde eine Indikator-
    90, 130, 150, 200 und 250mg Glukose/100ml Blut, 'lösung hergestellt.
    Es ist bereits bekannt, daß jeder dieser Indikatoren Eine Enzymlösung wurde durch Vermengen von
    für sich zum Glukosenachweis verwendet werden 0,533 g Meerrettich-Peroxydase, 33 ml destilliertem
    kann. Die besondere Kombination dieser Indi- 20 Wasser und 68 ml flüssiger Glukoseoxydase mit einer
    katoren, zusammen mit dem obenerwähnten Poly- Aktivität von etwa 1000 Glukoseoxydase-E./ml und
    vinylpyrrolidon und dem Interpolymeren aus Methyl- Rühren bis zur vollständigen Lösung hergestellt,
    vinyläther und Maleinsäureanhydrid, stellen jedoch Die wie oben hergestellte Indikatorlösung, Inter-
    einen wesentlichen technischen Fortschritt dar, da polymerlösung und Pufferlösung wurden gründlich
    sie scharfe, reproduzierbare Ablesungen bei ge- 25 miteinander vermengt. Diesem Gemisch wurde die
    gebenen Glukosegehalten, insbesondere in Blut, Polyvinylpyrrolidonlösung zugegeben und erneut
    ermöglichen. gründlich vermengt. Anschließend wurde die Enzym-
    Die in dem erfindungsgemäßen Prüfmaterial zur lösung dem Gemisch hinzugefügt und gründlich
    Bestimmung von Glukose, z. B. in Blut, verwendeten durch Rühren vermengt.
    Zubereitungen werden z. B. auf einem pH-Wert von 30 Das so hergestellte flüssige Gemisch wurde hierauf
    etwa 4,0 bis etwa 7,5 gehalten. Hierzu erweist sich auf die Oberfläche eines saugfähigen Filterpapiers
    ein Puffersystem, das im wesentlichen aus Tris- gebracht. Das so erhaltene imprägnierte, saugfähige
    (hydroxymethyl)-aminomethan, Malonsäure und Di- Material wurde 10 Minuten bei etwa 87°C getrocknet,
    natriummalonat besteht, am geeignetsten. Anschließend wurde eine l,25gewichtsprozentige
    Das erfindungsgemäße Testmaterial wird herge- 35 Lösung von Äthylzellulose in Benzol auf die ganze stellt, indem man ein saugfähiges Material mit der Oberfläche des imprägnierten, saugfähigen Materials oben beschriebenen Zubereitung, die in einem wäßrig- aufgetragen und bei 87° C 8 Minuten getrocknet, alkoholischen Medium gelöst ist, imprägniert. Die Das so erhaltene Prüfmaterial wurde anschließend" Imprägnierung kann durchgeführt werden, indem zur Messung des Glukosegehaltes in Blutproben, die man das saugfähige Material in die flüssige Zu- 40 bekannte Mengen Glukose enthielten, verwendet. Ein bereitung taucht oder indem man die flüssige Zu- Teil des Blutes wurde auf den beschichteten, imbereitung in Berührung mit der Oberfläche des saug- prägnierten Teil des imprägnierten, saugfähigen fähigen Materials bringt. Das so erhaltene, im- Materials derart aufgebracht, daß er den ganzen prägnierte, saugfähige Material wird anschließend in imprägnierten Teil bedeckte. Man ließ das Blut geeigneter Weise getrocknet. Soll das Prüfmaterial 45 1 Minute im Kontakt mit dem beschichteten, saugvorzugsweise zur Bestimmung von Glukose im Blut fähigen Material. Anschließend wurde das Blut durch verwendet werden, so wird die Oberfläche des im- Abwischen mit Seidenpapier oder durch Abwaschen prägnierten, saugfähigen Materials anschließend mit mit einem kräftigen Wasserstrahl entfernt. Die Farbe einem semipermeablen, transparenten Film von des imprägnierten, 'saugfähigen Materials wurde an-Äthylzellulose beschichtet. Hierzu bringt man z. B. 5° schließend mit einer Farbtafel verglichen, deren vereine Lösung von Äthylzellulose in Benzol auf die schiedene Färbungen bestimmten Glukosegehalten Oberfläche des imprägnierten, saugfähigen Materials im Blut entsprachen. Mit dem Prüfmaterial konnte und entfernt anschließend das Lösungsmittel durch man den Glukosegehalt im Blut genau bestimmen. Verdampfen. Das erfindungsgemäße Prüfmaterial ergab schärfere
    Die Erfindung wird an Hand nachstehenden Bei- 55 Farbunterschiede bei verschiedenen Glukosegehalten
    spiels näher erläutert: des Blutes als irgendein bisher bekanntes Prüf-
    Beispiel materiaL
    •v TT 11 · r. t · 1 VA 1» Patentansprüche:
    Zur Herstellung einer Polyvinylpyrrolidonlösung
    wurden 30 g Polyvinylpyrrolidon mit einem durch- 60 1. Prüfmaterial zum Nachweis von Glukose,
    schnittlichen Molekulargewicht von etwa 40 000 arbeitend nach dem Prinzip des Glukosenach-
    mit 233 ml destilliertem Wasser bei 1000C vermengt weises mittels eines Enzymsystems mit Glukose-
    und bis zur vollständigen Lösung geröhrt. Die oxydaseaktivität, einer Substanz mit Peroxydase-
    Lösung wurde anschließend auf Raumtemperatur aktivität, eines Puffersystems und eines auf die
    abgekühlt. 65 Reaktion zwischen dem Enzymsystem und der
    Durch Lösen von 48,4 g Tris-(hydroxymethyl)- Substanz mit Peroxydaseaktivität ansprechenden
    aminomethan, 20,0g Malonsäure und 34,5g Di- farbgebendenIndikators,dadurch gekenn-
    natriummalonat in 140ml destilliertem Wasser bei zeichnet, daß der Indikator aus einer Mi-
    schung der an sich bekannten Indikatoren 2,7-Diaminofluoren-dihydrochlorid, o-Tolidin-dihydrochlorid und Benzidin-dihydrochlorid besteht und daß das Prüfmaterial noch Polyvinylpyrrolidon und ein Derivat eines Interpolymeren aus Methylvinyläther und Maleinsäureanhydrid, das in Säureform und/oder in Teilesterform vorliegt, aufweist.
  2. 2. Prüfmaterial mit semipermeabler Beschichtung zum Nachweis von Glukose, insbesondere im Blut, arbeitend nach dem Prinzip des Glukosenachweises mittels eines Enzymsystems mit GIukoseoxydaseaktivität, einer Substanz mit Peroxydaseaktivität, eines Puffersystems und eines auf die Reaktion zwischen dem Enzymsystem und der Substanz mit Peroxydaseaktivität ansprechenden farbgebenden Indikators, dadurch gekennzeichnet, daß der Indikator aus einer Mi-
    IO
    schung der an sich bekannten Indikatoren 2,7-Diaminofluoren-dihydrochlorid, o-Tolidin-dihydrochlorid und Benzidin-dihydrochlorid besteht und daß das Prüfmaterial noch Polyvinylpyrrolidon und ein Derivat eines Interpolymeren aus Methylvinyläther und Maleinsäureanhydrid, das in Säureform und/oder in Teilesterform vorliegt, aufweist, wobei die semipermeable Beschichtung aus einer transparenten dünnen Schicht aus Äthylzellulose über dem imprägnierten,- saugfähigen Material besteht.
  3. 3. Prüfmaterial nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Puffersystem aus Tris-(hydroxymethyl)-aminomethan, Malonsäure und Dinatriummalonat besteht.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    USA.-Patentschrift Nr. 3 092 465.
DEP1272A 1964-12-14 1965-04-26 Pruefmaterial zum Nachweis von Glukose Pending DE1272019B (de)

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