[go: up one dir, main page]

DE1255983B - Preparations for influencing plant growth - Google Patents

Preparations for influencing plant growth

Info

Publication number
DE1255983B
DE1255983B DEN19547A DEN0019547A DE1255983B DE 1255983 B DE1255983 B DE 1255983B DE N19547 A DEN19547 A DE N19547A DE N0019547 A DEN0019547 A DE N0019547A DE 1255983 B DE1255983 B DE 1255983B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
nhc
plant growth
cooh
salts
preparations
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEN19547A
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Werner Perkow
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
JR Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to BE609711D priority Critical patent/BE609711A/xx
Priority to NL270653D priority patent/NL270653A/xx
Priority to DEN19112A priority patent/DE1255982B/en
Application filed by JR Geigy AG filed Critical JR Geigy AG
Priority to DEN19547A priority patent/DE1255983B/en
Priority to GB37928/61A priority patent/GB922609A/en
Priority to GB3792961A priority patent/GB960649A/en
Priority to DK425761A priority patent/DK114665B/en
Priority to FR877229A priority patent/FR1304582A/en
Priority to BR13372661A priority patent/BR6133726D0/en
Priority to SE1073661A priority patent/SE301402B/xx
Priority to CH1249161A priority patent/CH402504A/en
Publication of DE1255983B publication Critical patent/DE1255983B/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/48—Two nitrogen atoms
    • C07D251/52—Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
    • C07D251/70—Other substituted melamines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Int: CL:Int: CL:

AOInAOIn

PATENTAMT YTjPATENT OFFICE YTj Deutsche KL: 451-Wrtö—German KL: 451-Wrtö—

Nummer: 1255 983Number: 1255 983

Aktenzeichen: N 19547IV a/451File number: N 19547IV a / 451 Anmeldetag: 4. Februar 1961Filing date: February 4, 1961 Auslegetag: 7. Dezember 1967Opened on: December 7, 1967

Die Erfindung betrifft neue Mittel zur Regelung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Salzen von 2,4,6-substituierten s-Triazinen mit halogenierten Fettsäuren der allgemeinen Formel The invention relates to new means for regulating plant growth, characterized by a content of salts of 2,4,6-substituted s-triazines with halogenated fatty acids of the general formula

R3-CR 3 -C

IlIl

C-R,C-R,

R4-C-COOHR 4 -C-COOH

worin Ri den Methoxy- oder Diäthylaminorest, Rg und R3 unabhängig voneinander den Athylamino- oder Isopropylaminorest und entweder R4 Wasserstoff und R5 Wasserstoff bzw. Chlor oder aber R4 den Methylrest und R5 Chlor bedeutet.where Ri denotes the methoxy or diethylamino radical, Rg and R 3 independently of one another denote the ethylamino or isopropylamino radical and either R4 is hydrogen and R5 is hydrogen or chlorine or R 4 is the methyl radical and R5 is chlorine.

Die neuen Verbindungen sind als Salze ihrer beiden Komponenten, d. h. der halogenierten Fettsäure und der 2,4,6-substituierten s-Triazine aufzufassen. Geeignete chlorierte Fettsäuren zur Herstellung der neuen Verbindungen sind die Monochloressigsäure, Dichloressigsäure und α,α-Dichlor- propionsäure. Die Herstellung der Wirkstoffe, die nicht Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist, erfolgt in einfacher Weise durch Reaktion der Komponenten bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur, mit oder ohne Verwendung eines Lösungsmittels und vorzugsweise unter VerwendungThe new compounds are available as salts of their two components; H. the halogenated fatty acid and the 2,4,6-substituted s-triazines. Suitable chlorinated fatty acids for the preparation of the new compounds are monochloroacetic acid, dichloroacetic acid and α, α-dichloro propionic acid. The preparation of the active ingredients, which is not the subject of the present invention, takes place in a simple manner by reaction of the components at room temperature or higher Temperature, with or without the use of a solvent and preferably using

Mittel zur Beeinflussung des PflanzenwachstumsPreparations for influencing plant growth

Anmelder.Applicant.

J. R. Geigy A. G., Basel (Schweiz)J. R. Geigy A. G., Basel (Switzerland)

Vertreter:Representative:

Dipl.-Chem. Dr. H. G. Eggen, Patentanwalt.Dipl.-Chem. Dr. H. G. Eggen, patent attorney. Köln-Lindenthal, Peter-Kintgen-Str. 2Cologne-Lindenthal, Peter-Kintgen-Str. 2 Als Erfinder benannt:Named as inventor: Dr. Werner Perkow, HamburgDr. Werner Perkow, Hamburg

der Säurekomponente im Überschuß, die sich gegebenenfalls vom unlöslichen Salz mittels Auswaschen mit Wasser abtrennen läßt.the acid component in excess, which is optionally separated from the insoluble salt by washing out can be separated with water.

Eine Reaktion zwischen den chlorierten Fettsäuren und den substituierten Triazinen läßt sich in allen Fällen beobachten und wird durch die Analyse und durch die Tatsache bestätigt, daß die Säuren nach beendeter Reaktion nicht mehr auswaschbar sind. Die erhaltenen neuen Salze zeigen jedoch nur geringe Neigung zur Kristallisation. Zum Umkristallisieren eignet sich z. B. Petroläther. In der Tabelle I sind die Schmelzpunkte verschiedener Salze aufgeführt. Dort, wo keine Zahlenangaben vorliegen, konnten die halogenierten Fettsäure-Triazin-Salze nicht kristallin erhalten werden.A reaction between the chlorinated fatty acids and the substituted triazines can be observe in all cases and is confirmed by the analysis and by the fact that the Acids can no longer be washed out after the reaction has ended. Show the new salts obtained however, there is little tendency to crystallize. For recrystallization z. B. petroleum ether. Table I shows the melting points of various salts. Where there are no figures are present, the halogenated fatty acid triazine salts could not be obtained in crystalline form.

Tabelle I Schmelzpunkte der Salze von o-halogenierten Fettsäuren mit 1,3,5-substituierten s-TriazinenTable I. Melting points of the salts of o-halogenated fatty acids with 1,3,5-substituted s-triazines

RiRi OCH3 OCH 3 R2 R 2 R3 R 3 MonochloressigsaureMonochloroacetic acid DichloressigsäureDichloroacetic acid α,α-Dichlor-α, α-dichloro
propionsäurepropionic acid OCH3 OCH 3 NHC2H5NHC2H5 NHC3H7(ONHC 3 H 7 (O 66 bis 680C66 to 68 0 C 95 bis 97°C95 to 97 ° C 85 bis 880C85 to 88 0 C N(C2Ha)2 N (C 2 Ha) 2 NHC3H7(I)NHC 3 H 7 (I) NHC3H7(I)NHC 3 H 7 (I) 85 bis 87°C85 to 87 ° C 125 bis 127°C125 to 127 ° C 105 bis 1080C105 to 108 0 C N(C2Hs)2 N (C 2 Hs) 2 NHC3H7(I)NHC 3 H 7 (I) NHC3H7(J)NHC 3 H 7 (J) 66 bis 69°C66 to 69 ° C 106 bis 1090C106 to 109 0 C 115bisll8°C115 to 11 ° C N(C2Hs)2 N (C 2 Hs) 2 HNC2H5HNC2H5 HNC3H7(I)HNC 3 H 7 (I) 63 bis 65°C63 to 65 ° C 61 bis 63°C61 to 63 ° C 76 bis 79°C76 to 79 ° C HNC2H5 HNC 2 H 5 HNC2H5 HNC 2 H 5 48 bis 5O0C48 to 5O 0 C —- 126 bis 1270C126 to 127 0 C

Die neuen Verbindungen sind schwer löslich in Waeser, jedoch in zahlreichen organischen Lösungsmittihi gut löslich. Ebenso lösen sie sich besser als die Ausgangstriazine in fetthaltigen Substanzen. Damit dürfte zusammenhängen, daß die neuen Salze sowohl als Blattgifte, d. h. nach Absorption in die Grünteile der Pflanze, wie auch als Wurzelgifte herbizid wirksam sind.The new compounds are sparingly soluble in water, but readily soluble in numerous organic solvents. They also resolve better than the starting triazines in fatty substances. This is likely to be related to the fact that the new Salts both as leaf poisons, d. H. after absorption into the green parts of the plant, as well as being herbicidal as root poisons.

Der Fortschritt dieser neuen Verbindungsklasse äußert sich in einer erheblich verbesserten Wirksamkeit in der Beseitigung oder Verhütung von unerwünschtem Pflanzenwuchs gegenüber bisher bekannten Herbiziden aus der Klasse der 2,4,6-substituierten s-Triazine oder gegenüber der Trichlor* essigsäure oder anderen bekannten Mitteln mit pflanzentötender Wirkung. Die Verbesserung zeigtThe progress of this new class of compounds is reflected in a significantly improved effectiveness in the elimination or prevention of unwanted vegetation compared to before known herbicides from the class of the 2,4,6-substituted s-triazines or compared to the trichloro * acetic acid or other known agents that kill plants. The improvement shows

sich beispielsweise im Vergleich mit den Triazinderivaten in der Verwendbarkeit der neuen Verbindungen als Herbizide gegen eine erheblich erweiterte Zahl von Pflanzengattungen und darüber hinaus in einer wesentlich schneller einsetzenden Wirkung, die wahrscheinlich mit einer erleichterten Resorption in die Grünteile der Pflanzen zusammenhängt. Die als Herbizide gebräuchlichen Triazine zeigen bei Behandlung der Pflanzen im sogenannten Nachauflaufverfahren Wirkung meist erst nach ι ο einigen Wochen, während die neuen Verbindungen schon nach einigen Tagen zum Abwelken und Absterben der Pflanzen führen. Fanden daher die genannten, bekannten Mittel vorwiegend im sogenannten Vorauflaufverfahren gegen das empfindlichere Keimlingsstadium der Unkräuter Anwendung, so lassen die neuen Produkte auch die rasche Beseitigung bereits aufgelaufener Unkräuter zu. Die Wirkung tritt bei bereits aufgelaufenen Pflanzen, was für die Landwirtschaft oft entscheidend ist, rascher und in bereits geringerer Aufwandmenge ein als bei den als Herbizide bereits bekannten Triazinen. Zudem werden durch die neuen Verbindungen besonders die tiefwurzelnden Unkrautarten, z. B. Gräser, Umbelliferen, Leguminosen, erfaßt, die mit den bisherigen Mitteln schwer zu bekämpfen waren.for example in comparison with the triazine derivatives in the usability of the new compounds as herbicides against a considerably expanded number of plant genera and above in addition, in a much faster onset of action, which is likely to be facilitated with a Resorption in the green parts of the plants is related. The triazines commonly used as herbicides When the plants are treated in the so-called post-emergence process, they usually only show effect after ι ο a few weeks, while the new connections wilt after a few days and Plant death. Therefore found the mentioned, known remedies mainly in the so-called Pre-emergence method against the more sensitive seedling stage of the weeds application, the new products also enable weeds that have already emerged to be removed quickly. The effect occurs on plants that have already emerged, which is often crucial for agriculture, faster and with a lower application rate than with those already known as herbicides Triazines. In addition, the new connections in particular are used to protect deep-rooted weed species, z. B. grasses, umbellifers, legumes, which are difficult to achieve with the previous means were fighting.

In den Tabellen II und III ist die Herbizidwirksamkeit von verschiedenen Salzen im Vergleich zu den Ausgangsmaterialien dargestellt. Das Zeichen (—) bedeutet in Tabelle III keine bzw. nahezu keine Wirksamkeit, das Zeichen ( + ) eine starke, zum Absterben führende Wirkung, der das Stadium allmählicher Welke und Verfärbung bereits vorausgegangen ist. Für zwei der genannten Salze (Nr. 1 und 4) ist die Witksamkeit im Nachauflaufverfahren gegen einige wichtige Unkrautarten aufgeführt, die mit den Ausgangsmaterialien, d. h. mit Triazinen oder mit halogenierten Fettsäuren allein oder mit einem Gemisch beider, nicht oder zumindest nicht in wirtschaftlich vertretbaren Aufwandmengen bekämpfbar sind. Darüber hinaus sind die neuen Verbindungen jedoch, und zwar in beträchtlich verminderter Aufwandmenge, praktisch gegen alle jene Pflanzenarten wirksam, die mit Triazinen oder mit chlorierten Fettsäuren oder anderen Herbiziden ohnehin vernichtet werden können. Berücksichtigt man neben diesem verbesserten biologischen Effekt, daß die neue, besser wirksame Verbindungsgruppe durch Anfügen eines billigen Materials an die relativ kostspieligen Triazine gewonnen werden, so ergibt sich zusätzlich aus der Verbilligung des Gesamtmaterials ein wesentlicher, wirtschaftlicher Vorteil.In Tables II and III the herbicidal effectiveness of different salts is compared shown on the starting materials. The sign (-) in Table III means none or almost none Effectiveness, the sign (+) a strong, death-leading effect, the stage gradual wilting and discoloration preceded it. For two of the salts mentioned (No. 1 and 4) the post-emergence effectiveness against some important weed species is listed, those with the starting materials, d. H. with triazines or with halogenated fatty acids alone or with a mixture of both, not or at least not in economically justifiable application rates can be combated. In addition, however, the new compounds are practical, and indeed in a considerably reduced application rate effective against all those plant species that contain triazines or chlorinated fatty acids or other herbicides can be destroyed anyway. If one takes into account besides this improved biological effect that the new, more effective compound group by adding a cheap material can be obtained from the relatively expensive triazines, so it results in addition a significant economic advantage from the cheaper overall material.

Die Zubereitung der neuen Verbindungen zu anwendungsfertigen Aufmischungen und die technische Ausbringung geschieht in an sich bekannter Weise. Gebräuchlich und geeignet sind beispielsweise Zubereitungen als in Wasser emulgierbare, konzentrierte Lösungen oder als in Wasser suspendierbare *° Spritzpulver oder als an Sand oder sonstiges gekörntes Inertmaterial gebundene Streumittel oder als beispielsweise an feingemahlenes Talkum oder Kaolin gebundene Stäubemittel. Als Hilfsstoffe finden in derartigen Aufmischungen neben mineratischen Inertmaterialien bekannte organische Lösungsmittel (z. B. Äthanol, Xylol, Aceton), ferner Netz-, Emulgier-, Dispergier- und Haftmittel Verwendung.The preparation of the new compounds into ready-to-use mixtures and the technical Application takes place in a manner known per se. Common and suitable are, for example Preparations as concentrated solutions which can be emulsified in water or as water-suspendable * ° Spray powder or as grit bound to sand or other granular inert material or as dusts bound to finely ground talc or kaolin, for example. As auxiliary materials find in such mixtures in addition to mineral inert materials known organic solvents (e.g. ethanol, xylene, acetone), also use of wetting, emulsifying, dispersing and adhesive agents.

Zu speziellen Zwecken ist es vorteilhaft, den biologischen Effekt der neuen Verbindungen als Pflanzenvernichtungsmittel oder zur Hemmung des Pflanzenwachstums oder zur Entblätterung durch Zusatz weiterer Wirkstoffe bakterizider, fungizider, insektizider, düngender oder ebenfalls das Pflanzenwachstum beeinflussender Art zu ergänzen oder synergistisch zu verstärken.For special purposes it is advantageous to use the biological Effect of the new compounds as a plant killer or to inhibit plant growth or for defoliation by adding other active ingredients bactericidal, fungicidal, insecticidal, fertilizing or also the plant growth influencing kind to supplement or synergistically to reinforce.

In-den·· nachstehenden Beispielen· sifiä- Formulierungen sowie die Anwendung jderlcneuim SalzeIn the examples below, sifiä formulations as well as the application of each new salt

beispielsweise und erläuternd daraestnlt. ■for example and in an explanatory manner. ■

Beispiel 1example 1

40 g des Salzes aus 2-Diäthylamin-4-äthylamin-6 - isopropylamin - s - triazin und Dichloressigsäure (Schmp. 61 bis 63°C) löst man in 40 g Xylol und gibt 20 g eines nichtionogenen Emulgators vom Typ der Äthylenöxydkondensationsprodukte zu; Die entstandene Lösung verteilt sich in Wasser leicht zu einer stabilen Emulsion. Spritzt man eine derartige wäßrige Emulsion entsprechend einer Aufwandmenge von 2,4 kg Aktivsubstanz pro Hektar (6 kg des obengenannten Konzentrates) in 1000 1 Wasser pro Hektar auf eine gemischte Unkrautflora, wie sie z. B. auf Bahndämmen und auf unbebautem Industriegelände üblich ist, so sterben die Pflanzen je nach Widerstandsfähigkeit und Witterung innerhalb einiger Tage oder weniger Wochen ab, und das Auflaufen neuer Pflanzen bleibt auf Monate hinaus unterbunden.40 g of the salt from 2-diethylamine-4-ethylamine-6 - Isopropylamine - s - triazine and dichloroacetic acid (melting point 61 to 63 ° C.) are dissolved in 40 g of xylene and adds 20 g of a non-ionic emulsifier of the ethylene oxide condensation product type; The resulting solution easily disperses in water to form a stable emulsion. One injects such an aqueous emulsion corresponding to an application rate of 2.4 kg of active ingredient per hectare (6 kg of the above concentrate) in 1000 liters of water per hectare on a mixed weed flora, how they z. B. is common on railway embankments and on undeveloped industrial sites, they die Plants within a few days or a few weeks, depending on resistance and weather and the emergence of new plants is prevented for months.

B e i s ρ i e 1 2B e i s ρ i e 1 2

50 g des Salzes aus 2-Methoxy-4-äthylamin-6-isopropyl-s-triazin und Monochloressigsäure (Schmp. 66 bis 680C), 38 g Kaolin, 10 g Zellpech und 2 g eines nichtionogenen Netzmittels werden gemischt und staubfein gemahlen. Das Produkt bildet nach Anschlämmen und Einrühren in Wasser eine Suspension von guter Schwebefähigkeit. Die biologischen Eigenschaften dieses Spritzpulver entsprechen denen der im Beispiel 1 genannten Emulsion.50 (66 m.p. To 68 0 C) g of the salt of 2-methoxy-4-ethylamine-6-isopropyl-s-triazine and monochloroacetic acid, 38 g of kaolin, 10 g of cell pitch, and 2 g of a nonionic wetting agent are mixed and dust finely ground . After slurrying and stirring into water, the product forms a suspension with good suspension properties. The biological properties of this wettable powder correspond to those of the emulsion mentioned in Example 1.

BeispielsExample

35 g des Salzes aus 2-Diäthylamin-4,6-diisopropylamin-s-triazin und α,α-Dichlorpropionsäure (Schmp. 115 bis 1180C) mischt man mit 10 g 3-Amino-1,2,4-triazol, 5 g Natriumsalz der 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, 38 g Kaolin, 10 g Zellpech und 2 g eines nichtionogenen Netzmittels und mahlt das Gemisch staubfein. Das Produkt ist in Wasser gut suspendierbar. Die biologischen Eigenschaften entsprechen denen der Mittel nach den Beispielen 1 und 2, jedoch ist bei gleicher Aufwandmenge die Wirksamkeit gegen widerstandsfähige Grasarten noch stark verbessert und beschleunigt.35 g of the salt of 2-diethylamine-4,6-diisopropylamine-s-triazine, and α, α-dichloropropionic acid (mp. 115 to 118 0 C) is mixed with 10 g of 3-amino-1,2,4-triazole, 5 g of the sodium salt of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid, 38 g of kaolin, 10 g of cell pitch and 2 g of a nonionic wetting agent and grinds the mixture as fine as dust. The product can be easily suspended in water. The biological properties correspond to those of the agents according to Examples 1 and 2, but the effectiveness against resistant grass species is still greatly improved and accelerated with the same application rate.

Beispiel 4Example 4

Es wurde die herbizide Wirksamkeit vonIt was the herbicidal effectiveness of

I 2 - Methoxy - 4,6 - bis - (isopropylamino) - s - triazin, II Monochloressigsäure,
III Salz von I mit III 2 - methoxy - 4,6 - bis - (isopropylamino) - s - triazine, II monochloroacetic acid,
III salt of I with II

bestimmt und in Vergleich gesetzt.determined and compared.

Methodemethod

Die zu prüfenden Substanzen wurden auf gesäte, 2 m breite Beete mittels eines Sprühgeräts vom Typ van der Weij in logarithmisch abnehmenden Konzentrationen gespritzt. Die Endverdünnung betrug ein Fünfundzwanzigstel der Anfangskonzentration. 18 Tage nach der Behandlung wurden die Kontrollen durchgeführt, und die herbizide Wirksamkeit nach folgender Skala beurteilt:The substances to be tested were sown 2 m wide beds by means of a sprayer from Van der Weij type sprayed in logarithmically decreasing concentrations. The final dilution was one twenty-fifth of the initial concentration. Eighteen days after treatment became controls carried out, and the herbicidal effectiveness assessed on the following scale:

0 = normales Wachstum,0 = normal growth,

1 = leichter Schaden (kein Ausfall, Wachstumsdepressionen oder Chlorosen),1 = slight damage (no failure, growth depression or chlorosis),

2 = deutlicher Schaden (geringer Ausfall, Ne-2 = significant damage (minor failure, negative

krosen oder Chlorosen),krosen or chlorosis),

3 = starker Schaden (deutliche Ausfälle),3 = severe damage (significant failures),

4 = völliges Absterben,4 = complete death,

(0,5; 1,5; 2,5; 3,5 = Zwischenstufen).(0.5; 1.5; 2.5; 3.5 = intermediate levels).

Tabelle IITable II

Substanzsubstance Konzentrationconcentration KarottenCarrots Luzernealfalfa Zuckerrübesugar beet SojabohneSoybean FeldbohneField bean Senfmustard RapsRapeseed kg/hakg / ha II. 22 00 00 00 00 11 00 00 33 00 00 00 11 11 00 00 44th 00 00 00 11 22 00 00 55 11 11 00 11 22 00 00 IIII 22 00 00 00 00 00 00 00 33 00 00 00 00 00 00 00 44th 00 00 00 00 00 00 00 55 00 00 00 00 00 00 00 IIIIII 22 00 1,51.5 33 2,52.5 1,51.5 00 22 33 00 44th 3,53.5 3,53.5 22 00 22 44th 00 44th 3,53.5 3,53.5 33 1,51.5 2,52.5 55 00 44th 44th 3,53.5 33 1,51.5 2,52.5

Tabelle III Herbizide Wirksamkeit von Triazinkomplexen im Vergleich zu den AusgangsmaterialienTable III Herbicidal effectiveness of triazine complexes compared to starting materials

Nr.No. TriazinkomponenteTriazine component
2,4,6-Substi tuen ten2,4,6-substitutes SäurekomponenteAcid component kg/hakg / ha
OOOo/oig)OOOo / oig) UnkrautartWeed species WirkReally
77th ung ηung η
1414th ach Teight
2121 agenagen
2828 11 OCH3, NHC2H5, NHC3H-(I)OCH 3 , NHC 2 H 5 , NHC 3 H- (I) Cl2CH — COOHCl 2 CH - COOH 2,52.5 QueckeCouch grass 4-4- -t--t- (Agropyrum(Agropyrum repens)repens) OCH3, NHC2H5, NHC3H7(I)OCH 3 , NHC 2 H 5 , NHC 3 H 7 (I) Cl2CH — COOHCl 2 CH - COOH 5,05.0 SteinkleeSweet clover —- -1--1- 44th (Melilotus(Melilotus altissimus)altissimus) OCH3, NHC2H5, NHC3H7(I)OCH 3 , NHC 2 H 5 , NHC 3 H 7 (I) Cl2CH — COOHCl 2 CH - COOH 5,05.0 Löwenzahndandelion —- __ ++ _._. (Taraxacum(Taraxacum off.)off.) 22 OCH3, NHC2H5, NHC3H7(J)OCH 3 , NHC 2 H 5 , NHC 3 H 7 (J) —- 5,05.0 QueckeCouch grass —- -■- ■ OCH3, NHC2H5, NHC3H7(I)OCH 3 , NHC 2 H 5 , NHC 3 H 7 (I) 5,05.0 SteinkleeSweet clover -- -- -- OCH3, NHC2H5, NHC3H7(I)OCH 3 , NHC 2 H 5 , NHC 3 H 7 (I) 5,05.0 Löwenzahndandelion -- —- _.._ .. 33 —- Cl2CH — COOHCl 2 CH - COOH 20,020.0 QueckeCouch grass -- -- —- -■■- ■■ Cl2CH — COOHCl 2 CH - COOH 20,020.0 SteinkleeSweet clover -■- ■ -- —- ........ Cl2CH — COOHCl 2 CH - COOH 20,020.0 Löwenzahndandelion -■- ■ —- —- —- 44th N(C2Hs)2, NHC2H5, NHC2H5 N (C 2 Hs) 2 , NHC 2 H 5 , NHC 2 H 5 CH3 — CCl2 — COOHCH 3 - CCl 2 - COOH 5,05.0 BluthirseBlood millet _L._L. :: (Panicum-(Panicum- spec.)spec.) N(C2Hs)2, NHC2H5, NHC2H5 N (C 2 Hs) 2 , NHC 2 H 5 , NHC 2 H 5 CH3-CCl2-COOHCH 3 -CCl 2 -COOH 5,05.0 JohanniskrautJohannis herbs 44th ++ (Hypericum(Hypericum perforatum)perforatum) 55 N(C2Hs)2, NHC2H5, NHC2H5 N (C 2 Hs) 2 , NHC 2 H 5 , NHC 2 H 5 —- 5,05.0 BluthirseBlood millet —- —- —- N(C2Hs)2, NHC2H5, NHC2H5 N (C 2 Hs) 2 , NHC 2 H 5 , NHC 2 H 5 5,05.0 JohanniskrautJohannis herbs —.-. —- —- —- 66th —- CH3 — CCl2 — COOHCH 3 - CCl 2 - COOH 20,020.0 BluthirseBlood millet —- --- __ —- CH3 — CCl2 — COOHCH 3 - CCl 2 - COOH 20,020.0 JohanniskrautJohannis herbs __

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Salzen von 2,4,6-substituierten s-Triazinderivaten mit halogenierten Fettsäuren der allgemeinen FormelAgent for influencing plant growth, characterized by a Content of salts of 2,4,6-substituted s-triazine derivatives with halogenated fatty acids of the general formula 1010 worin Ri den Methoxy- oder Diäthylaminorest, R.2 und R3 unabhängig voneinander den Äthylamino- oder Isopropylaminorest und entweder R4 Wasserstoff und R5 Wasserstoff bzw. Chlor oder aber R4 den Methylrest und R5 Chlor bedeutet. where Ri is the methoxy or diethylamino radical, R.2 and R3 independently of one another the ethylamino or isopropylamino radical and either R4 is hydrogen and R5 is hydrogen or chlorine or R4 is the methyl radical and R5 is chlorine. R3-C C-R2 R 3 -C CR 2 R4- C — COOH Cl In Betracht gezogene Druckschriften:R 4 - C - COOH Cl Publications considered: Deutsche Patentschriften Nr. 959 066, 1 057 382; deutsche Auslegeschrift Nr. 1 011 904; österreichische Patentschrift Nr. 205 799; schweizerische Patentschrift Nr. 338 645; französische Patentschrift Nr. 1 251 482.German Patent Nos. 959 066, 1,057,382; German Auslegeschrift No. 1 011 904; Austrian Patent No. 205 799; Swiss Patent No. 338 645; French patent specification No. 1 251 482.
DEN19547A 1960-10-29 1961-02-04 Preparations for influencing plant growth Pending DE1255983B (en)

Priority Applications (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE609711D BE609711A (en) 1960-10-29
NL270653D NL270653A (en) 1960-10-29
DEN19112A DE1255982B (en) 1960-10-29 1960-10-29 Herbicidal agent
DEN19547A DE1255983B (en) 1960-10-29 1961-02-04 Preparations for influencing plant growth
GB3792961A GB960649A (en) 1960-10-29 1961-10-23 Agents for combatting weeds
GB37928/61A GB922609A (en) 1960-10-29 1961-10-23 Agents for the regulation of plant growth containing salts of s-triazines with halogenated fatty acids
DK425761A DK114665B (en) 1960-10-29 1961-10-26 Remedy for weeds.
FR877229A FR1304582A (en) 1960-10-29 1961-10-27 Products acting on plant growth
BR13372661A BR6133726D0 (en) 1960-10-29 1961-10-27 PROCESS FOR THE PRODUCTION OF NEW HERBICIDALLY ACTIVE SALTS OF 1,3,5-TRIAZINE DERIVATIVES 2,4,6-SUNTS OF 1 3 5-TRIAZINE DERIVATIVES 2 4 -6 REPLACED WITH ACID AND COMPOSITE COMPOUNDS FOR SUBSTITUTE IN ACIDIC COMPOUNDS COMPOSITES TO COMBAT WEED AND PROCESS TO REGULATE CRCOMBATER WEED PLANT SCISSION APPLYING THESE SALTS
SE1073661A SE301402B (en) 1960-10-29 1961-10-28
CH1249161A CH402504A (en) 1960-10-29 1961-10-28 Methods and means for inhibiting plant growth

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEN19112A DE1255982B (en) 1960-10-29 1960-10-29 Herbicidal agent
DEN19547A DE1255983B (en) 1960-10-29 1961-02-04 Preparations for influencing plant growth

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1255983B true DE1255983B (en) 1967-12-07

Family

ID=25988722

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEN19112A Pending DE1255982B (en) 1960-10-29 1960-10-29 Herbicidal agent
DEN19547A Pending DE1255983B (en) 1960-10-29 1961-02-04 Preparations for influencing plant growth

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEN19112A Pending DE1255982B (en) 1960-10-29 1960-10-29 Herbicidal agent

Country Status (6)

Country Link
BE (1) BE609711A (en)
CH (1) CH402504A (en)
DE (2) DE1255982B (en)
FR (1) FR1304582A (en)
GB (1) GB922609A (en)
NL (1) NL270653A (en)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3289099A (en) * 1963-02-27 1966-11-29 Technical Operations Inc Coherent light oscillators
US4574586A (en) * 1984-02-16 1986-03-11 Hercules Incorporated Self compensating ducted rocket motor fuel nozzle and method for regulating fuel generation
CN101884329B (en) * 2009-05-15 2013-06-12 中国科学院化学研究所 Use of triazine derivatives as bactericide

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE959066C (en) * 1953-03-03 1957-02-28 Dow Chemical Co Combating unwanted plant growth
DE1011904B (en) * 1954-08-16 1957-07-11 Geigy Ag J R Preparations for influencing plant growth
DE1057382B (en) 1958-01-17 1959-05-14 Basf Ag Herbicides
CH338645A (en) * 1955-01-14 1959-05-31 Geigy Ag J R Preparations for influencing plant growth, in particular for combating weeds
AT205799B (en) * 1956-11-07 1959-10-10 Geigy Ag J R Plant growth inhibitors
FR1251482A (en) * 1959-01-08 1961-01-20 Chipman Chemical Company Inc Herbicidal and weed control compositions

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2622974A (en) * 1950-05-31 1952-12-23 Dow Chemical Co Herbicide
DE1010314B (en) 1952-10-31 1957-06-13 Goodrich Co B F Herbicides
CH336224A (en) * 1955-01-14 1959-02-15 Geigy Ag J R Process and means for influencing plant growth, in particular for controlling weeds
CH335570A (en) * 1955-01-14 1959-01-15 Geigy Ag J R Process and means for influencing plant growth, in particular for controlling weeds
CH340378A (en) * 1955-01-14 1959-08-15 Geigy Ag J R Preparations for influencing plant growth, in particular for combating weeds
FR1215716A (en) * 1958-11-03 1960-04-20 Progil Herbicidal composition
FR1243619A (en) * 1958-12-17 1960-10-14 Du Pont Herbicidal agents based on chloro-benzoic acids and amino-triazines
DE1149197B (en) 1959-10-22 1963-05-22 Norddeutsche Affinerie Means for killing weeds in the pre-emergence method in beet crops

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE959066C (en) * 1953-03-03 1957-02-28 Dow Chemical Co Combating unwanted plant growth
DE1011904B (en) * 1954-08-16 1957-07-11 Geigy Ag J R Preparations for influencing plant growth
CH338645A (en) * 1955-01-14 1959-05-31 Geigy Ag J R Preparations for influencing plant growth, in particular for combating weeds
AT205799B (en) * 1956-11-07 1959-10-10 Geigy Ag J R Plant growth inhibitors
DE1057382B (en) 1958-01-17 1959-05-14 Basf Ag Herbicides
FR1251482A (en) * 1959-01-08 1961-01-20 Chipman Chemical Company Inc Herbicidal and weed control compositions

Also Published As

Publication number Publication date
CH402504A (en) 1965-11-15
FR1304582A (en) 1962-09-21
BE609711A (en)
NL270653A (en)
GB922609A (en) 1963-04-03
DE1255982B (en) 1967-12-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0048436B1 (en) Herbicidal agents
DE1006203B (en) Weedkiller with selective action
EP0658308B1 (en) Herbicidal composition and method of controlling unwanted vegetation
DE1255983B (en) Preparations for influencing plant growth
DE2524578C3 (en) 5-Hydroxylaminomethylene barbituric acid derivatives, process for their preparation and their use as herbicides
CH442862A (en) Method and means for regulating plant growth
DE2512940C2 (en) N-Benzoyl-N-halophenyl-2-aminopropionic acid ester, process for their preparation and their use
DE1806119C (en) Herbicidal agents
AT211101B (en) Means for selective weed control
DD259123A1 (en) MEANS TO INCREASE THE TOLERANCE OF USEFUL PLANTS AGAINST STRESS CONDITIONS
DE2842281A1 (en) INSECTICIDAL COMPOSITIONS
DE2150107C3 (en) Herbicidal agents containing benzothiazole compounds
DE1745902C (en) Substituted 2,4 diamino 6 azido s triazines
DD273571A1 (en) INSECTICIDES MEDIUM
DE3116016A1 (en) Agent, in particular for defoliating plants
DE3116008A1 (en) Agent, in particular for defoliating plants
DE3116012A1 (en) Agent, in particular for defoliating plants
DE1207146B (en) Selective herbicidal agents
DE2540363A1 (en) PROCEDURES FOR SELECTIVE WEED CONTROL
DE3116011A1 (en) Agent, in particular for defoliating plants
DE3116007A1 (en) Agent, in particular for defoliating plants
DE3116010A1 (en) Agent, in particular for defoliating plants
DE3116017A1 (en) Agent, in particular for defoliating plants
DE1219726B (en) Selective herbicide
DE3116013A1 (en) Agent, in particular for defoliating plants