DE1252689B - Verfahren zur Herstellung von 5-Alkyl-5-benzyltetrahydro-l ,3-oxazinon-(2)-derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 5-Alkyl-5-benzyltetrahydro-l ,3-oxazinon-(2)-derivatenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
C07d
/ν
Deutsche Kl.: 12p-3
Nummer: 1 252 689
Aktenzeichen: K 47313 IVd/12p
Anmeldetag: 24. Juli 1962
Auslegetag: 26. Oktober 1967
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von sedativ wirksamen 5-Alkyl-5-benzyltetrahydro-l,3-oxazinon-(2)-derivaten
der allgemeinen Formel I
H2
R C
\ /\ C6H5-CH2-C N-C2H5
I I
H2C C = O
in der R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, indem man in an sich bekannter
Weise einen Carbaminsäureester der allgemeinen Formel II
H2
H5C6
R (
\ /
CH2 — C
CH2 — C
H2C
OH
OH
N-C2H5
C = O
OC2H5
II
in der R die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart von Alkalialkoholat auf Temperaturen
Verfahren zur Herstellung von 5-AIkyl-5-benzyI-tetrahydro-l,3-oxazinon-(2)-derivaten
Anmelder:
Krewel-Leuffen G. m. b. H., Eitorf/Sieg
Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem. Kurt Schmidt, Eitorf/Sieg
zwischen 100 und 2000C erhitzt.und den entstehenden
Alkohol abdestilliert.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen zeichnen sich überraschenderweise durch einen unerwartet
hohen Sedierungseffekt aus, wie sich aus den nachstehenden Tabellen ergibt, in denen das
bekannte 2 - Methyl - 2 - η - propyl -1,3 - propandioldicarbamat
(Meprobamat) als Vergleichssubstanz benutzt wurde:
Verbindung
DL50
mg
ED,oo
in mMol
in % der DLv,
Molgewicht
Meprobamat (interpoliert)
3,5-Diäthyl-5-benzyl-tetrahydro-l,3-oxazinon-(2) (interpoliert)
(2,3)
(1)
(1)
37 (6,01)
6,15(1)
6,15(1)
0,170 (6,8)
0,025 (1)
0,025 (1)
3 (2,6) 1,15(1)
218
247
Verbindung
DL50
EDm*)
mg
mg
in mMol
in % der DLa,
Molgewicht
Meprobamat (interpoliert)
3,5-Diäthyl-5-benzyl-tetrahydro-l,3-oxazinon-(2) (extrapoliert)
(2,3)
(1)
(1)
25 (11,
2,15(1)
2,15(1)
6)0:
,1 (10)
0,01 (1)
0,01 (1)
2,05 (5,12) 0,4 (1)
218
247
*) ED00 bzw. EDioo ist die durch Interpolation gefundene Gewichtsmenge in Milligramm pro Kilogramm Versuchstiergewicht, die eine
50- bzw. 1000/oige Verlängerung des Hexobarbitalschlafes an weißen Mäusen im Versuch nach Holten und L a r s e η (Acta pharmacologica
et toxicologjca, 12, S. 346 bis 363 [1956]) ergibt. Der Hexobarbitalschlaf wird durch die subeutane Applikation von 100 mg/kg
Hexobarbitalnatrium 30 Minuten nach der subcutanen Gabe der zu prüfenden Verbindung hervorgerufen. Als toxische Dosis DL50 wird
diejenige subeutan applizierte Dosis in Milligramm pro Kilogramm Versuchstiergewicht verstanden, bei der 50% der Versuchstiere (weiße
Mäuse) innerhalb von 24 Stunden eingehen.
Zwar ist das 3,5-Diäthyl-5-benzyl-tetrahydrol,3-oxazinon-(2)
etwa 2,3mal stärker toxisch, aber dafür mindestens 6mal stärker wirksam als Meprobamat.
Beispiel
3,5-Diäthyl- 5-benzyl-tetrahydro-1,3-oxazinon-(2)
3,5-Diäthyl- 5-benzyl-tetrahydro-1,3-oxazinon-(2)
39 g ■N-Äthyl-N-(3-hydröxy-2-benzyl-2-äthylpropyl)-carbaminsäureäthylester
werden mit 300 mg Natriummethylat vermischt und das Gemisch auf 190 bis 2000C im ölbad erhitzt. Der entstehende
\ , C6H5-CH2-C
H2C Alkohol wird abdestilliert. Nach dem Erkalten
nimmt man das Reaktionsprodukt mit Äther auf. Das Filtrat der ätherischen Lösung ergibt nach
Stehen im Eisschrank in etwa 60%iger Ausbeute 3,5- Diäthyl - 5 - benzyl - tetrahydro -1,3- oxazinon - (2)
vom Kp .ι 190 bis 200 0C und einem Brechungsindex
ni5 = 1,5262.
Claims (1)
- ~ Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 5-Alkyl-5-benzyltetrahydro-l,3-oxazinon-(2)-derivaten der allgemeinen Formel IN-C2H5
C = Oin der R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlen st ofl atomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise einen Carbaminsäureester der allgemeinen Formel IIH5C6R
\/
CH2-C
ιH2C OH C
'Ν-
N-C2H5C = O
ιOC2H5 in der R die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart von Alkalialkoholat auf Temperaturen zwischen 100 und 200 0C erhitzt und den entstehenden Alkohol abdestilliert.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 105 418;
britische Patentschrift Nr. 773 011;
USA.-Patentschriften Nr. 2 701 246, 2 714 105, 2 940 971.709 679/527 10.67 Bundesdruckerei Berlin
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1252689B true DE1252689B (de) | 1967-10-26 |
Family
ID=605563
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT1252689D Pending DE1252689B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Alkyl-5-benzyltetrahydro-l ,3-oxazinon-(2)-derivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1252689B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2545488A1 (fr) * | 1983-05-02 | 1984-11-09 | Delalande Sa | Nouveaux carbamates cycliques a chaine laterale du type arylmethyle ou aryloxymethyle, leurs procedes de preparation et leur application en therapeutique |
-
0
- DE DENDAT1252689D patent/DE1252689B/de active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2545488A1 (fr) * | 1983-05-02 | 1984-11-09 | Delalande Sa | Nouveaux carbamates cycliques a chaine laterale du type arylmethyle ou aryloxymethyle, leurs procedes de preparation et leur application en therapeutique |
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