DE1251584B

DE1251584B -

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Publication number: DE1251584B
Application number: DENDAT1251584D
Authority: DE
Priority date: 1962-12-18
Publication date: 1967-10-05
Also published as: ES294501A1; GB1069079A; DE1265330B; US3340191A; NL302079A; BE641455A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int Cl

ClO!

C10I 1/26

Deutsche Kl 46 a6 - 7

Nummer: 1 251 584

Aktenzeichen R 45238 IV d/46 a6

Anmeldetag 17 Dezember 1963

Auslegetag 5 Oktober 1967

Die Erfindung betrifft Treibstoffgemische, die dadurch gekennze-chnet sind, daß sie ein Vcrbindungspaar der folgenden allgemeinen Formeln

und
R₁

C >- (O -CH₂ -CH₂),, -O

>- (0 — CH₂ — CHa)₂, — O

P = O

OH

in der Ri und y obenstehende Bedeutung haben, hergestellt

Treibstoffgemische

in denen Ri eine Alkylgruppe mit 4 bis 18 Kohlen-Stoffatomen und y eine Zahl von 2 bis 12 bedeutet, enthalten

Die in dem erfindungsgcmaßen Treibstoffgemischen enthaltenen Zusätze wirken als Antirost-, Anticis-, Vergaserreinigungs- und Schlammdispergierungsmittel

In dem vorstehend aufgeführten Verbindungspaar bedeutet y eine Zahl, die die Athylenoxydmcnge in den Verbindungen angibt Diese Zahl stellt Durchschnittswerte dar, da bei Verbindungen dieses Typs häufig Gemische mit verschiedenen Athylenoxydmengen vorliegen Es können auch 1 oder 2 Mol Propylenoxyd an Stelle der gleichen Menge Athylcnoxyd in jedem der vorstehend beschriebenen Additionsprodukte Verwendung finden Im Rahmen der Erfindung sind Propylenoxyd und Athylenoxyd in diesem Ausmaß äquivalent

Ri kann sich in jeder beliebigen Stellung befinden, steht jedoch gewöhnlich und vorzugsweise in der p-Stellung zu der Athylenoxydkette

Die verschiedenen Ri-Alkylgruppen können normale Struktur, Iso-Struktur, tertiäre odei jede andere Struktur haben, solange die Große dei Gruppe beachtet wird

Die in den erfindungsgemaßen Treibstoffgemischen enthaltenen sekundären und tertiären Phosphatesterverbindungen werden durch Umsetzung von Phosphoroxychlond mit einem Alkohol der folgenden allgemeinen Formel

45 Ri

(OCH₂CH₂)Z)H Anmelder

Rohm and Haas Company,

Philadelphia, Pa (V St A )

Vertreter

Dr W Beil, A Hoeppener, Dr H J Wolff und Dr H Chr Beil, Rechtsanwälte, Frankfurt/M - Höchst, Adelonstr 58

Als Erfinder benannt

Harry Joseph White, Riverside, N J , Richard Corey Mansfield,

Cherry Hill, N J (V St A )

Beanspruchte Priorität

V St ν Amerika vom 18 Dezember 1962

(245 379),

vom 5 Dezember 1963

(326 658)

Die in den erfindungsgemaßen Tieibstoffgemischen enthaltenen Phosphatestcr liegen in unterschiedlichen Mengenverhältnissen vor, wobei jedoch immer mindestens 5O⁽⁾/o des tertiären Phosphatesters, vorzugsweise mindestens 60%, bezogen auf die phosphorhaltigen Produkte, vorliegen müssen Der Rest der phosphorhaltigen Verbindungen ist der sekundäre Ester, wie vorstehend angegeben Solange mindestens 50% oder vorzugsweise 60% tertiärer Phosphatestcr in dem erfindungsgemaßen phosphorhaltigen Produkt vorliegen, lassen sich stets die erfindungsgemaßen wertvollen Ergebnisse feststellen

Um höchste Ausbeuten an angestrebten sekundären und tertiären Phosphatestern sicherzustellen, ist es erforderlich, 3 Mol des Alkohols auf 1 Mol des Phosphoroxychlonds zu verwenden Um zu erreichen, daß ein Produkt der angestrebten Zusammensetzung erhalten wird, verwendet man vorteilhafterweise einen leichten Überschuß an Alkohol über das 3 1-Verhaltms hinaus Verhaltnisse von bis zu 3,5 Mol Alkohol zu 1 Mol Phosphoroxychlond sind besonders geeignet Der überschüssige Alkohol braucht vom sekundären und tertiären Phosphatesterprodukt nicht abgetrennt zu werden, da fur die

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3 4

Zwecke der Erfindung erwünschte Ergebnisse er- gelagert wird, da der Zusatz nicht in die Wasserhalten werden, wenn das Phosphatesterprodukt eine schicht ausgelaugt wird. Dies steht im Gegensatz kleinere Menge an vorstehend beschriebenem über- zu den Aminsalzen phosphorhaltiger Säuren, für die schüssigem Alkohol enthält. Es können auch kleine typisch ist, daß sie sich spalten und in der Wasser-Mengen des Chlorids der Reaktionsteilnehmer ge- 5 schicht lösen, wodurch jegliche sonst erzielte Vorteile bildet werden. Auch diese kleinen Chloridmengen verringert oder nahezu beseitigt werden,
brauchen von dem phosphorhaltigen Produkt nicht Bei den erfindungsgemäßen Treibstoffgemischen abgetrennt zu werden, da sie die wertvollen Er- handelt es sich um solche, die zwischen 24 und 400'C gcbnissc der Erfindung nicht beeinträchtigen. sieden, also um Benzine sowie Düsen- und Diesel-

Es sollte ein Reaktionssystem verwendet werden, io kraftstoffe und Ofenöle. Die Verbindungen sind das soweit wie möglich frei von Feuchtigkeit ist, besonders in Treibstoffgemischen geeignet, die bis da sich jede merkliche Menge Feuchtigkeit mit dem zu etwa 300⁰C sieden, d. h. in normalen Benzinen Phosphoroxychlorid umsetzt und dadurch die Mengen und Düsenkraftstoffen. Das Erfordernis, daß ein der angestrebten Produkte verringert. Gegebenenfalls Zusatz alle vorgenannten Qualitäten besitzt, wird in kann eine kleine Menge Amin im Reaktionsprodukt '5 der Technik weitgehend anerkannt, da das Vorliegen verwendet werden, das dort jeden noch vorhandenen von Rostbildungs-, nachteiligen Kaltstart-, Schlamm-Chlorwasserstoff beseitigt und dadurch den Säure- ablagerungs- oder Frühzündungseigenschaften oder gehalt des Produkts verringert. Kombinationen dieser Eigenschaften in ölen und

Die polyoxyäthylenierten gerad- und verzweigt- Kraftstoffen eine merkliche Verringerung des Wertes kettigen Alkylphenylalkohole, die, wie vorstehend 20 solcher Kraftstoffe mit sich bringt,
beschrieben, in die sekundären und tertiären Phos- Die in den erfindungsgemäßen Treibstoffgemischen phatester überzuführen sind, können leicht nach enthaltenen Verbindungen wurden einem standardibekanntcn Verfahren durch Kondensation des ent- siertem Antieistest unterworfen, bei dem die Kaltsprechenden Alkohols mit 2 bis 20 Mol Äthylenoxyd Starteigenschaften eines Kraftstoffs bewertet wurden, hergestellt werden. Bei dem bevorzugten Verfahren 25 Bei dem Test wurde ein Buickmotor, Baujahr 1957, wird der Alkylphenylalkohol durch Zugabe eines verwendet, der mit einem serienmäßigen Kühler, geeigneten Alkalis, z. B.. eines Alkalimetalls oder Kraftstoffzuleitung, Vergaser und automatischer seines Hydroxyds, Carbonats oder Alkoholate, wie Startklappe versehen war. Die Motorteile wurden Kaliumhydroxyd, Natriumcarbonat, Kaliumbutoxyd, auf 4,4 ± 2,2°C gebracht. Der Versuch wurde bei leicht basisch gestellt. 30 4,4 ± 2,2°C und 90%iger Luftfeuchtigkeit durch-

Das System wird dann erhitzt, während Äthylen- geführt. Der Motor wurde 1 Minute lang auf 1500U/m oxyd zugesetzt und kondensiert wird. Die Reaktion beschleunigt und dann 30 Sekunden lang auf Leerverläuft bei Temperaturen zwischen 120 und 220°C. lauf eingestellt. Wenn der Motor aussetzte, wurde Es wird so viel Äthylenoxyd zugesetzt, daß die dies notiert, und der Motor wurde sofort erneut gewünschte Menge entsprechend dem vorstehend 35 gestartet, 1 Minute lang auf 1500 U/m beschleunigt erwähnten Symbol y erhalten wird. Wie bereits an- und dann 30 Sekunden lang auf Leerlauf eingestellt, gegeben wurde, können statt dessen kleine Mengen Wenn der Motor während der 30 Sekunden Leerlauf Propylenoxyd verwendet werden und fallen in den nicht aussetzte, wurde er wieder auf 1500 L/m Rahmen der Erfindung. beschleunigt, und der Zyklus wurde wiederholt.

Die sekundären und tertiären Phosphatester sind 4° Dies wurde fortgesetzt, bis der Motor vollständig in den Treibstoffgemischen löslich. Die Löslichkeit erwärmt war, und die Anzahl der Laufunterbrechunhängt von dem hydrophoben-hydrophilen Gleich- gen wurde festgestellt. Bei diesem Versuch ergab der gewicht im Molekül ab. Dieses bestimmt sich nach Ausgangstreibstoff neun Unterbrechungen. Wenn in der Größe von Ri und insbesondere nach den dem gleichen Grundtreibstoff das besagte Verbin-Mengen an Äthylenoxyd in dem betreffenden Molekül. 45 dungspaar unter Bildung des erfindungsgemäßen

Für die Herstellung des in den erfindungsgemäßen Treibstoffgemisches vorlag, wurde die Anzahl der

Treibstoffgemischen enthaltenen Verbindungspaares Unterbrechungen wesentlich verringert. Hervorragend

wird im Rahmen der Erfindung kein Schutz be- in dieser Beziehung ist das Verbindungspaar
ansprucht.

Die erfindungsgemäßen Treibstoffgemische werden 50 [CsiHigCeH^OC^C^-iOkP = O

hergestellt, indem man etwa 0,001 bis 10,0 Gewichts- und

prozent des vorstehend beschriebenen Verbindungs- OH

paares aus sekundärem und tertiärem Phosphatester |

in den entsprechenden Treibstoff einarbeitet. Der [CgHigCetLiCOCHaC^-iOkP = ©
bevorzugte Bereich liegt zwischen etwa 0,001 und 55

0,1 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,005 und 0,05Ge- Die Anzahl der Unterbrechungen wurde dabei auf wichtsprozent. Die in den erfindungsgemäßen Treib- fünf herabgesetzt. Bei diesem Test wurden 0,02 Gestoffen enthaltenen Verbindungspaare mit ihren wichtsprozent der getesteten Zusätze, eine in der streng beschränkten sekundären und tertiären Phos- Praxis verwendete Menge, verwendet,
phatesterstrukturen und -proportionen besitzen eine 6° Die erfindungsgemäßen Treibstoffgemische wurden überraschend günstige Kombination folgender er- einem Antirosttest, ASTM D-665, Verfahren A, für wünschter Eigenschaften: Löslichkeit in den vor- destilliertes Wasser unterworfen, der in der Weise gesehenen Kraftstoffen, im wesentlichen Nichtlös- modifiziert war, daß Isooctan bei 23,9°C 24 Stunden lichkcit in Wasser und eine hochgradige Wirkung !ang verwendet wurde. Die erfindungsgemäßen Treibais Antirost-, Antiverzögerungs-, detergierende dis- ⁶5 Stoffgemische erwiesen sich bei diesem Versuch als pergierende und Zündungssteuerungszusätze. Die besonders wirksam, insbesondere wenn der ausZusätze sind besonders geeignet, wenn sie in Benzin gewählte sekundäre und tertiäre Phosphatester in verwendet werden, das über alkalischem Wasser einer Gesamtmenge von 0,01 Gewichtsprozent ver-

wendet wurde. Viele der in den erfindungsgemäßen Treibstoffgemischen enthaltenen sekundären und tertiären Phosphatester beseitigten im wesentlichen den Rost bei diesem Versuch, selbst als sie in Mengen von nur 0,005 bis herab zu 0,001 Gewichtsprozent verwendet wurden. Besonders hervorragend in dieser Beziehung sind die folgenden Verbindungspaare:

[C₉Hi₉CeH₄(OCH₂CHSa)₄O]₃P = O

OH

[C₉Hj ₉C₆H₄(OCH₂CH₂)₄O]2P = O

[C₉H₁₉GiH₄(OCH₂CH₂)SO]₃P = O

OH

[C₉Hi₉C₆H₄(OCH₂CH₂)SO]₂P = O

In der Praxis werden Zusätze zur Erzielung von Antirostwirkung in Mengen von etwa 0,01 Gewichtsprozent verwendet.

Die erfindungsgemäßen Treibstoffgemische wurden in einem standardisierten Vergaserreinigungstest bewertet. Bei dieser Bewertung wurde ein Sechszylinder-Plymouth-Motor, Baujahr 1954, verwendet. Der Vergaser wurde mit einem Startklappengehäuse aus durchsichtigem Kunststoff versehen. Die Abgase vom Kurbelgehäusegebläse des Motors wurden in die Lufteintrittsöffnung des Vergasers zurückgeführt. Der Motor wurde mit einem Grundtreibstoff unter cyclischen Bedingungen 1 Stunde lang in Betrieb genommen, um eine schwarze Ablagerung im Vergaser zu bilden. Darauf wurde dem gleichen Grundtreibstoff eines der Paare von sekundären und tertiären Phosphatestern unter Bildung eines erfindungsgemäßen Treibstoffgemisches zugegeben. Der Versuch wurde dann weitere 5 Stunden fortgesetzt. Die Bewertung beruhte auf der prozentualen Entfernung der schwarzen Ablagerung. Im Handel erhältliche Gemische ergeben eine etwa 20- bis 25%ige Ablagerungsentfernung. Die erfindungsgemäßen Gemische waren mindestens genauso wirksam, und einige überschritten eine 25%ige Entfernung der Ablagerung, wenn 0,02 g der erfindungsgemäßen Phosphatester pro 100 ecm Treibstoff, eine übliche Konzentration, verwendet wurden. Besonders hervorragend in dieser Beziehung war ein Treibstoffgemisch, daß das Verbindungspaar

mit 1600 bis 1750 Maschen je Zentimeter enthielt. Die Schlammablagerung auf dem Sieb wurde gesammelt und gewogen. Kommerziell verwendbare Schlammdispersionsmittel ergeben weniger als 100 mg Schlammablagerung. Das Treibstoffgemisch ohne jeden Zusatz ergab eine Ablagerung von 250 mg. Als eines der vorstehend beschriebenen Paare von sekundären und tertiären Phosphatestern dem Treibstoffgemisch unter Bildung eines erfindungsgemäßen

ίο Treibstoffgemisches zugesetzt wurde, erhielt man in den meisten Fällen Schlammablagerungen von weniger als 100 mg. Bei den erfindungsgemäßen Treibstoffgemischen wog die Schlammablagerung bei diesem Test wesentlich weniger als 100 mg, in den meisten Fällen 50 mg und in mehreren Fällen 10 g oder weniger. Die Konzentrationen der Zusätze in dem Treibstoffgemisch lagen im allgemeinen zwischen 0,005 und 0,01 g pro 100 ecm Treibstoffgemisch. Als besonders hervorragend erwiesen sich

und

[C₉H₁₉QiH₄(OCH₂CH₂)SOj₃P = O

OH

[C₉Hi₉CgH₄(OCH₂CH₂)SO]₂P = O
enthielt.

Die erfindungsgemäßen Treibstoffgemische wurden einem Schlammdispergierungstest unterworfen, wie er von F. L. Nelson, D. P. Osterhout und W. R. Schwindeman, Ind. Eng. Chem., Bd. 48, S. 1892 (1956), beschrieben worden ist. Der Versuch bestand darin, daß man 11 Treibstoff präparierte, der einen auf seine Schlammdispergierungsfähigkeit zu untersuchenden Zusatz enthielt. Dem gleichen Treibstoffgemisch wurden 4 g synthetischer Schlamm zugesetzt. Man ließ das öl 1 Stunde lang durch eine einstufige ölbrennerpumpe zirkulieren, die ein Sieb und

[C₉H₁₉C₆H4(OCH₂CH₂)₄O]3P = O

OH

[C₉H₁₉C₆H₁(OCH₂CH₂)JO]₂P = O
[C₉H]₉CeHi(OCH₂CH₂)SO]₃P = O

OH

[C₉H₁₉C₆H₄(OCH₂CHa)₅O]₂P = O
[C₈Hi₇C₆H₄(OCH₂CH₂^O]₃P = O

OH
[C₈Hi₇CeH₄(OCH₂CH₂J₃O]₂P = O

Ein hervorragendes Ergebnis erbrachten die ersten zwei Paare der obigen Liste, die selbst bei Verwendung in Mengen von nur 0,005% und weniger als 20 mg Schlammablagerung ergaben.

Die in den erfindungsgemäßen Treibstoffgemischen enthaltenen sekundären und tertiären Phosphatester werden, wie nachfolgend angegeben, hergestellt. Die dabei angegebenen Teile sind jeweils auf das Gewicht bezogen.

·· A. Zu 604 Teilen (1,38 Mol) eines Anlagerungsprodukts aus 5 Mol Äthylenoxyd und Nonylphenol mit einer Hydroxylzahl von 128 werden unter Rühren bei 5 bis 15°C ³/₄ Stunde lang 61,5 Teile (0,40 Mol) Phosphoroxychlorid zugegeben. Das Gemisch wird ^]/2 Stunde lang bei 5 bis 10°C gerührt und dann eine weitere halbe Stunde auf 25°C erwärmt. Das System wird dann bis zu 20 mm Hg evakuiert und 1 Stunde lang auf 100⁰C erhitzt. Das Rühren wird 4^J/₂ Stunden bei 100 bis 110⁰C und 10 bis 20 mm Hg unter Entfernung von Chlorwasserstoff fortgesetzt. Das Gemisch wird gekühlt und analysiert. Es enthält 2,12% Phosphor, insgesamt 0,71% Chlor, kein ionisierbares Chlor, hat eine Säurezahl von 3,7 und eine hydrolysierbare Säurezahl von 13,4.

Ein Gemisch aus diesem Stoff und lOGewichtsprozent Wasser wird gerührt und 1 Stunde am Rückflußkühler erhitzt, dann 2 Stunden auf 105⁰C unter Rückfluß' erhitzt und unter 2stündigem Erhitzen auf 100 bis 110⁰C und 20 bis 25 mm Hg von

Wasser befreit. Das Produkt hat dann eine Säurezahl von 13,2 und eine hydrolysierbare Säurezahl von 13,4 und hat die folgenden in Gewichtsprozent angegebenen Bestandteile:

55

OH

[C₉H₁₉CeK₁(OCJH₂CHs)₅O]₂P = O .... '22

14

B. Ein Gemisch aus 400 Teilen Toluol und 138 Teilen (0,345 Mol) des Anlagerungsprodukts aus 4 Mol Äthylenoxyd und Nonylphenol wird 1 Stunde am Rückflußkühler erhitzt, während das vorhandene Wasser mittels eines angeschlossenen Wasserabscheiders entfernt wird. Das Gemisch wird dann unter Fcuchtigkcitsausschluß auf 10°C gekühlt, und es werden 15,3 Teile (0,10MoI) Phosphoroxyehlorid '/■i Stunde lang bei 5 bis 10°C zugegeben. Das Gemisch wird dann innerhalb von 1 '/₂ Stunden auf 45°C erwärmt. Das System wird an ein Vakuum angeschlossen und der Druck auf 50 mm Hg reduziert. Die Temperatur wird dann im Verlauf einer weiteren Stunde auf 100⁰C gebracht, und das Gemisch wird bei 100 bis 110⁰C und 5 bis· JO mm Hg 2 Stunden lang gerührt. 47,5 Gewichtsteile einer Probe A wird entnommen. Der aus 92,5 Gewichtsteilcn bestehende Rest wird mit 2,3 Teilen eines tert.Alkyl-prim.Amins mit 11 bis 15 C-Atomen verdünnt, um den pH-Wert, der mit einem Bogens-Universal-Indikator gemessen wird, auf 7 bis 8 einzustellen. Das Produkt B wird zusammen mit der Probe A als Benzinzusatz getestet. Beide Produkte sind ausgezeichnete TreibstofTzusätzc. Die sekundären und tertiären Phosphatesterprodukte haben die folgenden Formeln:

[C₉Hi₉CeH₄(OCH₂CHu)₄O]₃P = O

OH
₂P = O

C. Ein Gemisch von 100 Teilen Toluol, 118,6 Teilen (0,30 Mol) des Anlagcrungsprodukts aus 4 Mol Äthylenoxyd an Nonylphenol und 30,6 Teilen (0,30 Mol) Triäthylamin wird tropfenweise 2 Stunden lang zu einem gerührten Gemisch von 15,3 Teilen (0,10 Mol) Phosphoroxyehlorid und lOOTeilen Toluol bei 0 bis 5°C zugegeben. Das Gemisch wird weitere 2 Stunden bei 0 bis 5°C gerührt, auf Raumtemperatur gebracht, das ausgefällte Triäthylaminhydrochlorid abfiltriert und langsam unter Rühren und Kühlen in eine überschüssige verdünnte Natriumhydroxydlösung gegossen. Die obere Schicht wird abgetrennt, und die untere, wäßrige Schicht wird mit Toluol gewaschen. Der Toluolextrakt wird mit der oberen Schicht vereinigt, die dann vom Lösungsmittel befreit, in Heptan aufgenommen und über Nacht stehengelassen wird. Die obenschwimmende Flüssigkeit wird von einem kleinen Salzrückstand dekantiert, filtriert und vom Lösungsmittel befreit, so daß 78 Teile eines klaren bernsteinfarbenen Öls erhalten werden. Das Phosphoresterprodukt ist ein Gemisch aus

[C₉Hi 9C₆H4(OCH₂CH2)4O]3P = O

und

OH

und

[C₉H₁₉CeR₁(OCH₂CH₂)JO]₂P = O

D. Zu 112 Teilen (0,230 Mol) des Anlagcrungsprodukts aus 6 Mo) Äthylenoxyd an Nonylphenol werden unter Rühren 10,2 Teile (0,066 Mol) Phosphoroxyehlorid bei 10 bis 15°C zugegeben. Das Gemisch wird dann Va Stunde gerührt, während die Temperatur auf 25⁰C erhöht wird. Der Druck wird auf 10 bis 20 mm Hg reduziert, und das Gemisch wird IV2 Stunden auf 100⁰C erhitzt und auf 100 bis HO⁰C und 10 bis 20 mm Hg 4'/₂ Stunden gehalten, während Chlorwasserstoff entfernt wird. Das Produkt wird gekühlt und analysiert. Die Phosphoresterprodukte haben die folgenden Formeln:

[C₉H₁₉CeH₁)(OCH₂CH₂)UO]₃P = O

OH

[C₉H₁₉C₆Ki(OCH₂CH₂)BO]₂P = O

E. Zu einem gerührten Gemisch von 150 Teilen (0,345 Mol) des Anlagerungsprodukts aus 3,8 Mol Äthylenoxyd an Dodecylphenol und 33 Teilen (0,34 Mol) Triäthylamin werden 1 Stunde lang bei 50 bis 55°C 15,3 Teile (0,10 Mol) Phosphoroxyehlorid zugegeben. Das Gemisch wird wehere 2 Stunden bei 50 bis 55⁰C gerührt, filtriert, mit 1,5 Teilen eines tert.Alkyl-prim.Amins mit 11 bis 15 C-Atomen verdünnt, V2 Stunde bei 30 bis 60 C und dann eine weitere halbe Stunde bei 30 bis 60 C und 10 bis 50 mm Hg gerührt. Die Phosphoresterprodukte haben die folgenden Formeln:

[C₁₂H₂₅CbH₄(OCH₂CH₂)^₈O]₃P = O
und

OH

[Ci₂H₂₅CeHj(OCH₃CH₂)S₁₈O]₂P = 0

Bei den vorstehenden Herstellungsweisen B bis E besteht die Endstufe der Umsetzung jeweils in der Hydrolyse des Reaktionsgemisches nach dem Verfahren von A unter Verwendung von lOGewichtsprozent Wasser, bezogen auf das Reaktionsgemisch. Nach der Hydrolyse wird das Produkt jeweils analysiert.

Claims

Patentanspruch:

Treibstoffgemische, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Verbindungspaar der folgenden allgemeinen Formeln

und
Ri

(0-CH₈-CHa)₁,-O

(O — CH₂ — CH₂)^ — O

P=O

OH
P=O

in denen R eine Alkylgruppe mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen und y eine Zahl von 2 bis 12 bedeutet, enthalten.

In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 3 060 008.