DE1237716B - In Form einer Loesung in organischen Loesungsmitteln vorliegendes Schwebemittel fuer die Verhinderung des Absetzens von Pigmenten und Fuellstoffen in Lackfarben und anderen filmbildenden Suspensionen - Google Patents

Description

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Deutsche KL:

Nummer: 1237 716

Aktenzeichen: B 57980IV c/22 g

Anmeldetag: 24. Mai 1960

Auslegetag: 30. März 1967

Das in Form einer Lösung in organischen Lösungsmitteln vorliegende, durch Veresterung von PoIyalkoholen mit einer Fettsäure und einer mindestens zweibasischen Carbonsäure und nachfolgender Salzbildung mit einem Amin erhaltene Schwebemittel zur Verhinderung des Absetzens von Pigmenten und Füllstoffen in Lackfarben und anderen filmbildenden Suspensionen ist gekennzeichnet durch einen Gehalt an in Wasser beschränkt, dagegen in organischen Lösungsmitteln gut löslichen Salzen von Aminen mit sauren Polyestern aus drei- bis sechswertigen Alkoholen und einer Fettsäure sowie einer mindestens zweibasischen Carbonsäure als Wirkstoff.

Vorzugsweise enthält das Schwebemittel als Wirkstoff eine Verbindung, die durch Veresterung von 1 Mol eines drei- bis sechswertigen Alkohols mit mindestens 1 Mol, vorzugsweise 2 Mol, einer Fettsäure und weitere Veresterung des Esters mit mindestens 1 Mol einer zwei- oder dreibasischen Carbonsäure und Salzbildung des sauren Polyesters mit Aminen erhalten worden ist.

Als drei- bis sechswertige Alkohole sind beispielsweise Glyzerin, Hexantriol, Trimethylolpropan, Pentaerythrit und Sorbit besonders vorteilhaft. Auch basische Alkohole der genannten Art, z. B. Triäthanolamin, können erfindungsgemäß verwendet werden, wobei das basische Zentrum weitere Möglichkeiten zu chemischen Reaktionen bietet. Den sauren Anteil der erfindungsgemäßen sauren Ester stellen einerseits gesättigte oder ungesättigte Fettsäuren mit vorzugsweise 10 bis ,20 Kohlenstoffatomen, andererseits gesättigte oder ungesättigte Di- und Polycarbonsäuren, z. B. Phthalsäure und Maleinsäure, dar, von denen nur eine saure Gruppe zur Veresterung dient, die andere dagegen erfindungsgemäß zur nachfolgenden Salzbildung mit höhermolekularen Aminen dient.

Pigmentierte Lackfarben sowie pigmentierte Kunststofflösungen, Emulsionen und Dispersionen zeigen bekanntlich häufig den Nachteil, daß beim Lagern sich die Pigmente absetzen, wodurch die Verarbeitung der genannten Stoffe sehr erschwert wird Zur Verhinderung des Absetzens sind bereits eine große Anzahl von Schwebemittel der verschiedensten chemischen Zusammensetzung bekannt oder vorgeschlagen worden, die sich jedoch bisweilen auf die Eigenschaften des erhaltenen Films unvorteilhaft auswirken. So schädigen die häufig verwendeten wasserlöslichen Metallsulfonate und andere anionische oder kationische Verbindungen mit oberflächenaktiven Eigenschaften die Filmsubstanz bezüglich ihrer Wetter- und Wasserbeständigkeit; andere bisher ver-In Form einer Lösung in organischen
Lösungsmitteln vorliegendes Schwebemittel für
die Verhinderung des Absetzens von Pigmenten
und Füllstoffen in Lackfarben und anderen
filmbildenden Suspensionen

Anmelder:

Byk-Gulden Lomberg,
Chemische Fabrik G. m. b. H.,
Konstanz (Bodensee)

Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem. Dr. Emil Dreher,
Überlingen (Bodensee)

wendete Stoffe, z. B. anorganische Gele, verschlechtern wiederum die Lichtbeständigkeit, Haftung und innere Festigkeit. Da die genannten Verbindungen für die filmbildende Substanz eigentlich Fremdstoffe

es sind, ist ihr ungünstiger Einfluß auf den Lackfilm begreiflich.

Es ist zwar bereits ein Verfahren bekannt, das Absetzen von Pigmenten in Lackfarben durch Zusatz hochmolekularer wachsartiger Stoffe, vornehmlich von Polyestern zweiwertiger Alkohole mit Kohlensäure oder mit organischen Dicarbonsäuren, zu verhindern. Im vorliegenden Falle handelt es sich jedoch um Salze, die die bekannten guten oberflächenaktiven Eigenschaften der Salze langkettiger Carbonsäuren und Sulfonsäuren aufweisen, also in einem besonders hohen Maße dispergierend wirken und äußerst stabile Suspensionen ermöglichen; sie sind jedoch im Gegensatz zu den bekannten Salzen wenig wasserlöslich und nicht hygroskopisch, bilden also für den Lack keinen Fremdkörper. Durch Variieren der beiden Säurereste erhält man wohldefinierte Verbindungen mit den weiter unten angegebenen überraschenden und lacktechnisch wertvollen Eigenschaften, die von den bekannten hochmolekularen Verbindungen nicht erreicht werden.

Nach der deutschen Patentschrift 717 502 werden Aminseifen als das Absetzen verhindernde Mittel verwendet. Bei diesen ist es wesentlich, daß Wasser vorhanden ist, und um Wasser in solch ein hydrophobes System einarbeiten zu können, ist wiederum ein Lösungsvermittler notwendig, was technisch zweifellos unvorteilhaft ist, da sowohl Kosten wie Arbeits-

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zeit erhöht werden. Weiter ist aus der deutschen 1 Mol Dipropylentriamin mit 1 oder 2 Mol Rizinus-Patentschrift 843 130 bekannt, hochmolekulare ölfettsäure oder dasjenige, das aus 1 Mol Adipinwachsartige Verbindungen als absetzverhindernde säure und 1 Mol Söjaölfettsäure mit 2 Mol Dipropy-Stoffe zu verwenden, und nach der deutschen Patent- lentriamin erhalten wird, als basische Komponenten schrift 940929 werden Salze von Alkylsulfonaten, 5 besonders geeignet sind, um den durch Neutralisation -sulfaten und deren Homologen verwendet. Es ist all- mit den beschriebenen sauren Estern erhaltenen Estergemein bekannt, daß diese Stoffe eine ausgesprochene salzen die gewünschten Eigenschaften zu verleihen,
korrodierende Wirkung auf Metalle haben, so daß Die so erhaltenen Salzlösungen werden Lacken diese Substanzen nicht in allen Fällen verwendet und anderen lackähnlichen Stoffen sowie Suspensiowerden können. Gemäß der deutschen Patentschrift io aen und Dispersionen, ferner auch Klebstoffen zuge-920144 werden die Ammonium- und Aminsalze setzt, worin gewöhnlich Pigmente oder Füllstoffe oberflächenaktiver, die Gruppe —SO₃H enthaltender enthalten sind. In Mengen von 0,1 bis 1,5%, bezo-Verbindungen zur Verhinderung von Bodensätzen in gen auf die Gesamtmenge dieser Mischungen, zuge-Lacken und Anstrichfarben verwendet, wobei diese setzt, wirken diese Salzlösungen als sehr wirkungs-Salze keine Unterrostung bewirken sollen. Allen »5 volle und dauerhafte Schwebemittel sowie als Bediesen Substanzen ist außerdem ein mehr oder netzungs- und Dispergiermittel. Sie erleichtern d'as weniger ausgeprägter hydrophiler Charakter gemein- Benetzen der Pigmente mit Bindemitteln beim Ansam, denn auch die wachsartigen Stoffe haben be- teigen und erleichtern das Feinmahlen. Außerdem kanntlich hydrophilen Charakter. Ein Lackfilm, der sind die erfindungsgemäßen Schwebemittel in Lösung solche Stoffe enthält, gibt aufgenommenes Wasser 20 gute Netzmittel für Anstrichstoffe, die auf feuchten — sei es aus der Luft, von der Unterlage oder aus Untergründen verwendet werden. Schließlich wurde den Pigmenten stammend — nur zögernd ab und auch noch eine vorzügliche Wirkung als Korrosionstrocknet somit schlechter. Dadurch wird selbstver- und¹ Fäulnisinhibitoren festgestellt,
ständlich der Glanz des Lackfilms erheblich beein- Diese speziellen vorteilhaften Eigenschaften der trächtigt. 25 erfindungsgemäß als Schwebemdttel verwendeten

Es sind auch schon Mittel zum Verhindern des Salze werden noch durch das sehr günstige Allge-Absetzens von Pigmenten und Füllstoffen in Lack- meinverhalten in Lacksystemen unterstrichen, indem farben und anderen filmbildenden Suspensionen vor- diese Salze infolge ihrer Verwandtschaft mit den geschlagen worden, welche aus Aminsalzen von Ladkfilmbildnern selbst ein Bestandteil des Lacksauren Diestern aus Polyglykolen und einer Fettsäure 30 films werden, sich nicht verflüchtigen und zur Haftsowie einer mindestens zweibasischen Carbonsäure verbesserung auf metallischen Unterlagen beitragen, bestehen. Demgegenüber unterscheiden sich die erfin- Sie verzögern die Trocknung nicht, sondern unterdungsgemäßen Schwebemittel durch ihre Struktur, stützen diese besonders dann, wenn ungesättigte da sie aus drei- bis sechswertigen Alkoholen auf- Fettsäurereste oxydativ trocknender Art im Salzgebaut sind. 35 molekül enthalten sind. Schließlich findet das vorteil-

Die Veresterung der drei- bis sechswertigen Aiko- hafte physikalisch-chemische Allgemeinverhalten hole ermöglicht die Herstellung von sauren Poly- semen Ausdruck in den den Verlauf des Lackfilms estern, die gemäß ihrer Anzahl alkoholischer Grup- und den Oberflächenglanz günstig beeinflussenden pen einen oder mehrere gesättigte oder ungesättigte Eigenschaften der Salze, deren Einbau in den Lack-Fettsäurereste enthalten, und andererseits entspre- 40 film im übrigen dessen Wasserfestigkeit keinesfalls chend den dann noch frei gebliebenen alkoholischen vermindert.

Gruppen mit einem oder mehreren Molen einer ge- Die Herstellung der erfindungsgemäßen sauren sättigten oder ungesättigten Di- oder Polycarbon- Polyester geschieht in üblicher und einfach durchzusäure bzw- deren Derivaten verestert werden können. führender Weise durch Erhitzen des Alkohols mit Es ist also an Hand der Erfindung möglich, je nach 45 einer Fettsäure, vorteilhafterweise in einer Inertgas-Art und Bedarf der einzusetzenden Polyole saure atmosphäre unter Entfernung des gebildeten Wassers Polyester zu erzeugen, die so viel Fettsäureestergrup- und anschließender Reaktion mit der Di- oder Polypen besitzen, wie den alkoholischen Hydroxylgrup- carbonsäure bei höherer Temperatur. Das Reaktionspen entspricht, wobei jedoch mindestens eine gemisch wird nach dem Abkühlen in einem polaren Hydroxylgruppe der Veresterung mit der Di- bzw. 50 oder unpolaren Lösungsmittel oder einem Gemisch Polycarbonsäure vorbehalten bleiben muß. Anderer- davon gelöst und mit einem 'höhermole'kularen Amin seits ist es aber auch möglich, von den vorhandenen oder Amidamin neutralisiert. Die Herstellung wird alkoholischen Hydroxylgruppen des Polyols nur einen im folgenden beschrieben. Für das Herstellungsver-Teil mit Fettsäure umzusetzen, um dann entspre- fahren der verwendeten sauren Polyester und deren chend mehrfach mit Di- oder Polycarbonsäuren zu 55 Aminsalze wird im Rahmen der vorliegenden Erfinverestern. Ferner ist es möglich, bei den Umsetzun- dung 'kein Schutz begehrt,
gen so zu verfahren, daß saure Polyester mit noch _TT .
freien alkoholischen Hydroxylgruppen entstehen, die ^A· Herstellung der Schwebemittel
gegebenenfalls anderen Umsetzungen zugänglich ge- 1. 92 g wasserfreies Glyzerin (1 Mol) werden mit macht werden können. 60 597 g Rizinusölfettsäure (2 Mol) unter Zusatz von

Als basische Komponenten werden bei der Salz- etwa 0,2. g Borsäureanhydrid in einer Veresterungsbildung bevorzugt Polyamine und Polyamidamine apparatur, bestehend aus einem Dreihalskolben mit verschiedener Basizität und Molekülgröße verwendet, aufgesetztem Wasserabscheider, Rückflußkühler und wodurch erreicht wird, daß die organischen Salze in Rührwerk, unter Durchleiten von Stickstoff erhitzt. Lösungsmitteln polarer und unpolarer Natur oder 65 Das Rührwerk wird bei einer Temperatur von etwa Gemischen derselben gut löslich, und stabil sind, die 100° C in Betrieb gesetzt; bei etwa 130° C setzt die Löslichkeit in Wasser dagegen eingeschränkt ist. Es Reaktion ein. Die Temperatur wird langsam auf 220 hat sich gezeigt, daß die Reaktionsprodukte von bis 230° C gesteigert und so lange gehalten, bis die

Wasserabscheidung beendet ist, bzw. die Säurezahl unter 10 gesunken ist. Dies ist gewöhnlich nach 2-bis 3stüttdigem Erhitzen der Fall. Säurezahl: 5, Verseifungszahl: 165. Man läßt das Reaktionsgemisch bis auf 140° C abkühlen »nd setzt nun 98 g (1 Mol) Maleinsäureanhydrid zu und erhitzt auf 180° C und erhält diese Temperatur während einer Stunde aufrecht. Man erhält so ein schwachgelbes mittelviskoses öl, das in den meisten Lacklösungsmitteln löslich ist und einen sauren Polyester darstellt. Säurezahl: 58, Verseifungszahl: 283.

200 g dieses sauren Polyesters werden nun in 200 g einer Mischung aus 1 Teil Butanol und 3 Teilen Xylol gelöst. Danach wird eine Lösung von 200 g eines Polyaminamids in 200 g Butanol-Xylol-Gemisch (1:3) zugefügt. Das Polyaminamid wird hergestellt durch etwa ¹It- bis lstündiges Erhitzen von 1 Mol Dipropylentriamin und 2 Mol Tallölfettsäure bei 160 bis 170° C, wobei 2 Mol Wasser abgetrennt werden. Nach beendeter Neutralisation wird eine klare gelbliche Lösung erhalten, die in dieser Form als Schwebemittel eingesetzt wird und 50% Wirkkörper in Form des höfaermolelcularen Aminsalzes des Polyesters enthält.

2. 134 g (1 Mol) Trimethylolpropan werden gemäß 1 mit 596 g (2MoI) Rizinusölfettsäure und 1 Mol Maleinsäureanhydrid umgesetzt. Es entsteht ein klares, helles, viskoses öl. Säurezahl: 54, Verseifungszahl: 290. 250 g des Produktes werden in einer Mischung aus je 125 g Butanol und Xylol gelöst. Zur Neutralisation werden 70 g einer 50%igen Lösung eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Adipinsäure und 2 Mol Dipropylentriamin in Butanol—Xylol verwendet. Dieses Polyaminamid wird erhalten durch ein halbstündiges Erhitzen der Komponenten auf J 70 bis 180⁰C unter stöchiometrischer Wasserabscheidung. Die neutralisierte Salzlösung ist schwachgelblich und von mittlerer Viskosität und dient in dieser Form als Schwebemittel.

3. 135 g (1 Mol) 1,2,6-Hexantriol werden nach 1 mit 552 g (2MoI) Sojaölfettsäure und 98 g (lMol) Maleinsäureanhydrid umgesetzt. Der entstandene saure Ester besitzt etwa dieselbe Färbung wie das saure Produkt nach Beispiel 4, jedoch ist die Viskosität erniedrigt. Säurezahl: 75, Verseifungszahl: 286. 200 g dieses Produktes werden in einer Mischung aus je 100 g Butanol und Xylol gelöst und mit 55 g einer 5O°/oigen Polyaminamidlösung in Butanol neutralisiert. (Dieses Polyaminamid wird hergestellt durch etwa ein !halbstündiges Erhitzen von 1 Mol Phthalsäureanhydrid mit 2 Mol Dipropylentriamin auf 170 bis 180° C). Die klare Lösung ist als Schwebemittel, als Benetzungsmittel und als Mahlhilfsmittel für Pigmente, ferner als Antistatikum verwendbar.

4. 3720 g Rizinusöl, 149 g Triäthanolamin und 92 g Glyzerin werden 2 Stunden lang bei 175 bis 185° C erhitzt. Es entsteht durch diese Behandlung ein neutrales Öl, in welchem sowohl der Dirizinolsäureester des Triethanolamine als auch der des Glyzerins enthalten ist. Dieses Reaktionsgemisch wird nach kurzem Abkühlen mit 576 g Maleinsäureanhydrid 1 Stunde bei 180 bis 190° C auf übliche Weise kondensiert. Es bildet sich ein !Gemisch saurer Polyester, das mit einem Polyaminamid, das durch Kondensation von Phthalsäure und Tallölfettsäure mit Dipropylentriamin auf übliche Weise hergestellt worden war, neutralisiert und mit Butanol-Xylol-Gemisoh im Verhältnis 1:3 auf 50% Wirkkörpergehalt eingestellt wird. Diese Lösung besitzt hervorragende Schwebemitteleigenschaften.

B. Anwendungsbeispiele

Die beschriebenen Schwebemittellösungen werden den unten angeführten Lacksystemen mit 0,4 bis 1%, bezogen auf die Gesamtmenge, zugesetzt. Die Proben ergeben nach monatelangem Stehen teils gar keinen, teils leicht aufrührbare Bodensätze, während

ίο die Proben ohne Zusatz der Schwebemittel schon nach einigen Tagen harte, schwer aufrührbare Bodensätze zeigen.

Testlacke

»5 1. Alkydharz-Lackfarbe mit Leinöl-Langölalkyd:
200 g Chromgelb,
200 g Schwerspat,
100 g Zinkweiß,
ac 350 g Leinöl-Langölalkyd (67%ig),

228 g Verdünnungsmittel (Xylol—Butanol 1:3), 10 g Hautverhütungsmittel (50%ige Lösung
von Xylenol in Penten).

2. Alkydharz-Lackfarbe mit Soja-Langölalkyd:
375 g Soja-Langölalkyd (60%ig),

175 g Titandioxyd,
350 g Schwerspat,
100 g Testbenzin.

3. Alkydharz-Lackfarbe mit sojaölmodifiziertem
Alkydharz und Cyclohexanonharz:

50 g sojaölmodifiziertes Alkydharz,
10 g Cyclohexanonharz,
60 g Testbenzin,
17 g Hylol
3 g der Lösung von Kobalt-Blei-Mangan-

Naphthenat 1:3 in Xylol,
30 g Chromgelb,
30 g Schwerspat.

4. Lackfarbe mit Tallölalkydharz:
60 g Tallölalkydharz,

50 g Testbenzin,
27 g Xylol,

3 g der Lösung von Kobalt-Blei-Mangan-

Naphthenat 1:3 in Xylol,
15 g Chromgelb,
15 g Chromgrün,
20 g Schwerspat,
10 g Zinkweiß.

C. Vergleichsversuche

1. Aus Äthylendiaminoleat entsprechend Beispiel 1 der deutschen Patentschrift 717 502 und einer Mischung aus Butanol und Xylol (1:3) wird eine 50%ige Lösung analog Beispiel 1 der Erfindung hergestellt. 1 g der Lösung wird zusammen mit 1 ml Wasser — entsprechend der deutschen Patentschrift 717502 — in 99 g des Testlacks 1 der Erfindung unter kräftigem Rühren eingearbeitet. Nach 3 Wochen Stehen bei Raumtemperatur im geschlossenen Gefäß hatte sich eine geringe Menge Bodensatz gebildet, die zum überwiegenden Teil aus Schwerspat bestand; es hatte also eine Entmischung der Pigmente stattgefunden.

,.Beim^Verstreichen auf frisch entrosteter Eisengründlage zeigte der Lackfilm nach ltägigem. Trocknen Blasen und Verlaufstörungen.

Ein Kontrollversuch mit den gleichen Mengen Testlack und Sdhwebemittellösung analog Beispiel 1 der ^Erfindung ohne Wasserzusatz ergab eine "einwandfreie Lacksuspension und einen fehlerlosen Lackfilm.

2. Analog der deutschen Patentschrift 843130 wird 4as wachsärtige Anlagerungsprodukt aus 1 MoI Laurylälkohol mit etwa 8MoI Äfhylenoxyd in einer Mischung von Butanol—Xylol (1:3) zu einer 50^/oigen Lösung verarbeitet. 0,5g dieser Lösung" werden in 99,5 g des Testlacks 3 der Erfindung eingearbeitet. Nach 3wöchigem Stehen im verschlössenen Gefäß bei 'Raumtemperatur war ein nur schlecht aufrührbarer Bodensatz entstanden. Die überstehende Lösungsmittelschidit hatte nur noch einen geringen Pigment-Körpergdhalt und war zum Verstreichen unbrauchbar.

Der analoge Kontrollversuch mit der Schwebemittellösung entsprechend Beispiel 4 der Erfindung ergab keine Beanstandung.

3. Mit dem Triärhanolaminsalz des Cetylalkoholsulfonats entsprechend Beispiel 1 der deutschen Patentschrift 920144 wird eine 50%ige Lösung in Butanol—-Xylol (1:3) hergestellt. 1,5 g dieser Lösung werden in 88,5 g des Testlacks 3 der Erfindung eingearbeitet und 3 Wochen im verschlossenen Gefäß bei Raumtemperatur stehen gelassen. Nach dieser Zeit ..zeigte sich nur ein geringfügiger Bodensatz. Nach Verstreichen auf einer Eisengrundlage war der Film nach 5 Tagen noch nicht trocken; nach 14 Tagen zeigte sich Neigung zu Kraterbildung und mangelnde Härte des Lackfilms.

Der analoge Kontrollversuch mit der Schwebemittellösung des Beispiels 5 der Erfindung ergab einen einwandfreien, nach 2 Tagen trockenen Lackfilm.

4. Aus dem Natriumsalz des Cetylsulfats entsprechend Beispiel 2 der deutschen Patentschrift 940 929 wird eine 50%ige Lösung in Butanol—Xylol (1:3) hergestellt. 1 g dieser Lösung wird in 99 g des TeSt-Iacks4 der Erfindung eingearbeitet und 3 Wochen im verschlossenen Gefäß bei Raumtemperatur stehen^ · gelassen. Es zeigte sich eine geringe Menge eines leicht wieder aufrührbaren Bodensatzes, Der Lack. wurde auf einer Eieengrundlage verstrichen und zeigte Ausschwimmen der Pigmente. Der etwa nach ^Tagen trockene Lackfilm enthielt Zonen ungleichmäßiger Pigmentierung und zeigte eine völlig matte Oberfläche.

Der entsprechende Vergleichsversuch mit der Schwebemittellösung nach Beispiel 9 der Erfindung ergab einen nach 2 Tagen trockenen und gleichmäßigen Lackfilm.

Claims (2)

Patentansprüche:

1. In Form einer Lösung in organischen Lösungsmitteln vorliegendes, durch Veresterung von Polyalkoholen mit einer Fettsäure und einer.

, mindestens zweibasischen Carbonsäure und nach-. folgender Salzbildung mit einem Amin erhaltenes Schwebemittel zur Verhinderung des Abset-' zens von Pigmenten und Füllstoffen in Lackfarben und anderen filmbildenden Suspensionen," gekennzeichnet durch einen Gehalt, an . in Wasser beschränkt, dagegen in organischen Lösungsmitteln gut löslichen Salzen von Aminen mit sauren Polyestern aus drei- bis sechswertigen' Alkoholen und einer Fettsäure sowie einer mindestens zweibasischen Carbonsäure als Wirkstoff.

2. Sdrwebemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff eine Verbindung enthält, die durch Veresterung von 1 Mol eines drei- bis sechswertigen Alkohols mit mindestens 1 Mol, vorzugsweise 2 MoI, einer Fettsäure und weitere Veresterung des Esters mit. mindestens 1 Mol einer zwei- oder dreibasischen Carbonsäure und Salzbildung des sauren Polyesters mit Aminen erhalten worden ist.

In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 717 502, 843 130, 920144,940929;

deutsche Auslegeschrift Nr. 1157 326; USA.-Patentschrift Nr. 2103 273.

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