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DE1224981B - Herbizid - Google Patents

Herbizid

Info

Publication number
DE1224981B
DE1224981B DEB80539A DEB0080539A DE1224981B DE 1224981 B DE1224981 B DE 1224981B DE B80539 A DEB80539 A DE B80539A DE B0080539 A DEB0080539 A DE B0080539A DE 1224981 B DE1224981 B DE 1224981B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
bromopyridazon
dimethylformamidine
phenyl
per hectare
active ingredient
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB80539A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Franz Reicheneder
Dr Karl Dury
Dr Adolf Fischer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB80539A priority Critical patent/DE1224981B/de
Priority to FR48462A priority patent/FR1467430A/fr
Priority to GB540466A priority patent/GB1131473A/en
Priority to BE676195D priority patent/BE676195A/xx
Priority to DK75266A priority patent/DK115158B/da
Priority to NL6601939A priority patent/NL6601939A/xx
Priority to BR17720866A priority patent/BR6677208D0/pt
Priority to AT142366A priority patent/AT261302B/de
Publication of DE1224981B publication Critical patent/DE1224981B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/22—Nitrogen and oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
AOIn
Deutsche Kl.: 451 -19/02
Nummer: 1224981
Aktenzeichen: B 80539IV a/451
Anmeldetag: 16. Februar 1965
Auslegetag: 15. September 1966
Es ist bekannt, daß l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) und 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin eine selektive und totale herbizide Wirkung haben. Diese Wirkungen befriedigen jedoch nicht.
Es wurde gefunden, daß Pyridazonderivate der Formel
N == CH — N
CH3
R2
in der Ri einen Phenylrest oder einen cycloaliphatischen Rest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen und R2 Wasserstoff oder den Methylrest bedeutet, eine gute herbizide Wirkung haben. Sie eignen sich sowohl zur selektiven als auch zur totalen Bekämpfung von Pfianzenwuchs.
Die Wirkstoffe können nach entsprechenden bekannten Verfahren hergestellt werden. So erhält man beispielsweise durch Kondensation von 1-Phenyl-4-amino-5-brompyridazon-(6), das man seinerseits durch Umsetzung von l-Phenyl-4,5-dibrompyridazon-(6) mit Ammoniak in wässeriger Lösung erhalten kann, mit Dimethylformamid unter dem Einfluß eines sauren Kondensationsmittels, z. B. eines Phosphorhalogenids oder Thionylchlorids, Phosgen oder Benzolsulfonchlorid, die Verbindung N-[4-(l-Phenyl-5 - brompyridazon - (6) - yl] - N' - dimethyl - formamidin, die folgende Formel hat:
H
I /CH3
N = C-N
XCH3
C-Br
Die Kondensationsreaktion kann man gegebenenfalls auch in einem Lösungsmittel, z: B. Benzol, ausführen.
Herbizid
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Franz Reicheneder, Ludwigshafen/Rhein; Dr. Karl Dury |,
Kirchheimbolanden (Pfalz);
Dr. Adolf Fischer, Mutterstadt (Pfalz)
Von den Wirkstoffen werden die folgenden genannt :
N- [4-( 1 -Phenyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin, Fp. 166 bis 167°C;
N-[4-(l-Phenyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-monomethylformamidin-hydrochlorid, Fp. 234 bis 236°C;
N-[4-(l-Phenyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-monomethylformamidin, Fp. 175 bis 175,5°C;
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-monomethylformamidin, Fp. 174 bis 175°C;
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin, Fp. 154 bis 155°C.
Die erfindungsgemäßen Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums können als Emulsionen, Lösungen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken, sie sollen iri jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz bei der Anwendung gewährleisten. Insbesondere bei der Verwendung als Totalherbizid kann die Wirkung durch die Verwendung von an sich phytotoxischen Trägerstoffen, wie hochsiedenden Mineralölfraktionen oder Chlorkohlenwasserstoffen, noch gesteigert werden.
Andererseits kommt die Selektivität der Wachstumshemmung bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen unter Umständen deutlicher zur Geltung.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet
609 660/404
werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem der obengenannten Lösungsmittel gelöst mittels Misch- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Als Emulgiermittel und Dispergiermittel können sowohl kationenaktive Emulgiermittel, wie quaternäre Ammoniumverbindungen, als auch anionenaktive, wie Seife, Schmierseife, aliphatische langkettige Schwefelsäuremonoester sowie aliphatischaromatische Sulfonsäuren, Lignin-Sulfosäure, langkettige Alkoxyessigsäuren, außerdem aber auch nichtionogene Emulgiermittel, z. B. Polyäthylenäther von Fettalkoholen und Polyäthylenoxydkondensationsprodukte, Verwendung finden. Die Salze können in wäßriger Lösung verwendet werden.
Das biologische Wirkungsspektrum läßt sich verbreitern durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden, fungiziden oder das Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften sowie durch die Kombination mit Düngemitteln.
Beispiel 1
Im Gewächshaus wurde in Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser lehmiger Sandboden eingefüllt und Samen von Mais (Zea mays), Rüben (Beta vulgaris), Zwiebeln (Alium cepa), Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum vulgäre), ljährigem Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (AIopecurus myosuroides), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Vogelmiere (Stellaria media), kleiner Brennessel (Urtica urens) und Sauerampfer (Rumex sp.) eingesät. Am gleichen Tage wurde auf die Oberfläche der Versuchstöpfe N-[4-(l-Phenyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin (I) und im Vergleich dazu N-[4-(l-Phenyl-5-chlorpyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin (II) jeweils in einer Aufwandmenge von 2 kg Wirkstoff je Hektar dispergiert mit Natriumligninsulfonat in einer 5001 je Hektar entsprechenden Wassermenge, gespritzt. Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I eine stärkere Wirkung auf Unkräuter und Ungräser besitzt als der Wirkstoff II. Die Ergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
Mais '
Rüben
Zwiebeln
Gerste
Weizen ,
ljähriges Rispengras
Ackerfuchsschwanz .
Ackersenf
Weißer Gänsefuß ..
Kleine Brennessel ..
Sauerampfer
Vogelmiere
0
0
Obis IO
0
0
90 bis 100
80
100
100
100
90
100
0 = ohne Schädigung; 100 = totale Schädigung.
Wirkstoff
II
0
0
10 bis 20 0
0
60 bis 70· 60
80
80
80
60
80
Biologisch gleich wirksam sind :
N-[4-(l-Phenyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-monomethylformamidin,
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-monomethylformamidin,
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin.
Beispiel 2
Die Pflanzen Mais (Zea mays), Rüben (Beta vulgaris), Zwiebeln (Alium cepa), Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum vulgäre, ljähriges Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Vogelmiere (Stellaria media), kleine Brennessel (Urtica urens) und Sauerampfer (Rumex sp.) wurden bei einer Wuchshöhe von 3 bis 12 cm mit N-[4-(l-Phenyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin (I) und im Vergleich dazu mit N-[4-(l-Phenyl-5-chlorpyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin (II) jeweils in einer Aufwandmenge von 2 kg Wirkstoff je Hektar, dispergiert mit Natriumligninsulfonat in einer 5001 je Hektar entsprechenden Wassermenge, gespritzt. Nach 8 Tagen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I eine wesentlich stärkere Wirkung besitzt als der Wirkstoff II.
Die Ergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
I Wirt stoff
II
Mais 0 0
Rüben 0 0
Zwiebeln Obis
0		 10 10 bis 20
0
Gerste 0
90 bis
80		 100 0
60 bis 70
60
Weizen 100
100
100
100		 70 -
70
70 bis 80
80
ljähriges Rispengras 90 70
Ackerfuchsschwanz
Ackersenf
Weißer Gänsefuß
Vogelmiere
Kleine Brennessel
Sauerampfer
0 = ohne Schädigung; 100 = totale Schädigung.
Biologisch gleich wirksam sind:
N-[4-(l-Phenyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-monomethylformamidin,
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-monomethylformamidin,
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin.
Beispiel3
Eine Versuchsfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), kleiner Brennessel (Urtica urens), Sauerampfer (Rumex sp.), Amaranth (Amaranthus retroflexus), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), ljährigem Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) und Raygras (Lolium perenne) besät war, wurde am Tag der Saat mit N-[4-(l-Phenyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin
(I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4',6-bis-(äthylamino)-s-triazin (II) jeweils in einer Aufwandmenge von 2 kg Wirkstoff je Hektar, dispergiert mit Natriumligninsulfonat in einer 5001 je Hektar entsprechenden Wassermenge, gespritzt. Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I die Unkräuter und Ungräser vollkommen abgetötet hatte, während bei dem Wirkstoff II die Unkräuter nicht ganz abgestorben waren.
IO
Biologisch gleich wirksam sind:
N-[4-(l-Phenyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-monomethylformamidin,
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-monomethylformamidin,
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin,
N-[4-(l-Cyclooctyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin,
N-[4-(l-Cyclopentyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin.
Beispiel 4
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), Vogelmiere (Stellaria media), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), kleiner Brennessel (Urtica urens), Wicke (Vicia sp.), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), Kamille (Matricaria chamomilla),'Sauerampfer (Rumex sp.), Amaranth (Amaranthus retroflexus), ljährigem Rispengras (Poa annua) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) bewachsen war, wurde bei einer Wuchshöhe der Unkräuter von 3 bis 8 cm mit N-[4-(l-Phenyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin (I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4',6-bis-(äthylamino)-s-triazin (II) jeweils in einer Aufwandmenge von 2 kg Wirkstoff je Hektar, dispergiert mit Natriumligninsulfonat in einer 500 1 je Hektar entsprechenden Wassermenge, gespritzt. Nach 8 Tagen zeigten die mit dem Wirkstoff I behandelten Unkräuter und Ungräser eine starke Schädigung, während die mit II gespritzten Pflanzen noch ein normales Wachstum zeigten. Nach 3 Wochen waren fast alle Pflanzen vollkommen abgestorben.
Biologisch gleich wirksam sind:
N-[4-(l-Phenyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-monomethylformamidin,
N- [4-( 17Cyclohexyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-monomethylformamidin,
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin,
N-[4-(l-Cyclooctyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin,
N-[4-(l-Cyclopentyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin.
Beispiel 5
Im Gewächshaus wurde in Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser lehmiger Sandboden eingefüllt und die Samen Zea, mays (Mais), Hordeum vulgäre (Gerste), Triticum vulgäre (Weizen), Pisum sativum (Erbsen), Gossypium sp. (Baumwolle), Poa annua (ljähriges Rispengras), Alopecurus myosuroides (Ackerfuchsschwanz), Sinapis arvensis (Ackersenf), Chenopodium album (weißer Gänsefuß), Urtica urens (kleine Brennessel), Stellaria media (Vogelmiere) eingesät. Anschließend wurde der so vorbereitete Boden mit 2 kg je Hektar N-[4-(l-Cyclopentyl - 5 - brompyridazon - (6) - yl] - N' - dimethylformamidin (I) und im Vergleich dazu mit 2 kg je Hektar N-[4-(l-Phenyl-5-chlorpyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin (II), dispergiert in 5001 Wasser je Hektar, behandelt. Nach 4 bis 5 Wochen konnte man feststellen, daß bei I eine stärkere herbizide Wirkung gegenüber II zu verzeichnen war. Die herbizide Wirkung ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
. Wirk
I		 stoff II
Nutzpflanzen:
Mais 		0
0		 0
0
Gerste 0 0
Weizen 0
0		 0
0
Erbsen 80
70
90 bis 100
90 bis 100
100		 60 bis 70
60
80
80
80
Baumwolle 90 bis 100 80
Unerwünschte Pflanzen:
ljähriges Rispengras
Ackerfuchsschwanz
Ackersenf
Weißer Gänsefuß
Kleine Brennessel
Vogelmiere
40
45 0 = ohne Schädigung; 100 = totale Schädigung.
Biologisch gleich wirksam wie I ist N-[4-(l-Cyclooctyl - 5 - brompyridazon - (6) - yl] - N' - dimethylformamidin.
Beispiel 6
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Zea mays (Mais), Hordeum vulgäre (Gerste), Triticum vulgäre (Weizen), Pisum sativum (Erbsen), Gossypium sp. (Baumwolle), Poa annua (ljähriges Rispengras), Alopecurus myosuroides (Ackerfuchsschwanz), Sinapis arvensis (Ackersenf), Chenopodium album (weißer Gänsefuß), Urtica urens (kleine Brennessel), Stellaria media (Vogelmiere) bei einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm mit 2 kg je Hektar N-[4-(l-Cyclopentyl-5-brompyridazon-(6)-yl]-N'-dimethylformamidin (I) und im Vergleich dazu mit 2 kg je Hektar N-[4-(l-Phenyl - 5 - chlorpyridazon - (6) - yl] - N' - dimethylformamidin (II), dispergiert in 5001 Wasser je Hektar, behandelt. Nach 3 bis 4 Wochen konnte man feststellen, daß bei I eine stärkere herbizide Wirkung gegenüber II zu verzeichnen war. Die herbizide Wirkung ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.
Nutzpflanzen:
Mais
Gerste
Weizen
Erbsen
Baumwolle
Unerwünschte Pflanzen:
ljähriges Rispengras .
Ackerfuchsschwanz ..
Ackersenf ·
Weißer Gänsefuß
Vogelmiere
Kleine Brennessel
Kreuzkraut
90 70 bis 80
100
90 bis 100 90 bis 100
100 90 bis 100
0 = ohne Schädigung; 100 = totale Schädigung.
Wirkstoff
Obis IO 0 0 0
II
0 0 0
. 0 10 bis 20
60 bis 70
60
70
70 70 bis 80
80
70
Biologisch gleich wirksam wie I ist N-[4-(l-Cyclooctyl - 5 - brompyridazon - (6) - yl] -W- dimethylformamidin.

Claims (1)

  1. 7 1 224981 N der Formel Patentanspruch: /CH3
    = CH — N         Herbizid, enthaltend ein Pyridazonderivat ρ Br N =
    I     L
    in der Ri einen Phenylrest oder einen cycloaliphatischen Rest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen und R2 Wasserstoff oder den Methylrest bedeutet.
DEB80539A 1965-02-16 1965-02-16 Herbizid Pending DE1224981B (de)

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GB540466A GB1131473A (en) 1965-02-16 1966-02-08 Pyridazone derivatives and herbicidal compositions thereof
BE676195D BE676195A (de) 1965-02-16 1966-02-08
DK75266A DK115158B (da) 1965-02-16 1966-02-14 Herbicid.
NL6601939A NL6601939A (de) 1965-02-16 1966-02-15
BR17720866A BR6677208D0 (pt) 1965-02-16 1966-02-16 Composicoes herbicidas a base de derivados de piridazona
AT142366A AT261302B (de) 1965-02-16 1966-02-16 Herbizide Mischung

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DK (1) DK115158B (de)
GB (1) GB1131473A (de)
NL (1) NL6601939A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4229205A (en) 1978-05-19 1980-10-21 Basf Aktiengesellschaft Substituted alkoxyimino-pyridazones, their manufacture, and their use as herbicides

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4229205A (en) 1978-05-19 1980-10-21 Basf Aktiengesellschaft Substituted alkoxyimino-pyridazones, their manufacture, and their use as herbicides

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Publication number Publication date
BR6677208D0 (pt) 1973-09-04
AT261302B (de) 1968-04-25
BE676195A (de) 1966-08-08
DK115158B (da) 1969-09-08
NL6601939A (de) 1966-08-17
GB1131473A (en) 1968-10-23

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