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DE1222681B - Verfahren zur Herstellung von waessrigen Emulsionen von Mischpolymerisaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von waessrigen Emulsionen von Mischpolymerisaten

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Publication number
DE1222681B
DE1222681B DEU10241A DEU0010241A DE1222681B DE 1222681 B DE1222681 B DE 1222681B DE U10241 A DEU10241 A DE U10241A DE U0010241 A DEU0010241 A DE U0010241A DE 1222681 B DE1222681 B DE 1222681B
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DE
Germany
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parts
weight
mixture
water
copolymers
Prior art date
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Pending
Application number
DEU10241A
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English (en)
Inventor
William Franklin Hill Jun
Howard Mayfield
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Union Carbide Corp
Original Assignee
Union Carbide Corp
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Filing date
Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1802C2-(meth)acrylate, e.g. ethyl (meth)acrylate
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Emulsionen von Mischpolymerisaten Es sind bereits Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Emulsionen von Mischpolymerisaten durch Polymerisation von Glycidylacrylat mit anderen Vinylmonomeren, wie Styrol, bekannt.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Emulsionen von Mischpolymerisaten durch Polymerisation von Glycidylacrylat zusammen mit anderen Vinylmonomeren in Wasser in Gegenwart von Emulgatoren und Vinylpolymerisationskatalysatoren bei Temperaturen zwischen 35 und 70"C ist dadurch gekennzeichnet, daß eine Mischung aus 0,35 bis 1,75 Gewichtsteilen Glycidylacrylat, 1,1 bis 4,4 Gewichtsteilen Styrol, 30 bis 52 Gewichtsteilen Äthylacrylat, 0,35 bis 2,2 Gewichtsteilen Acryl- und/ oder Itaconsäure und 45 bis 65 Gewichtsteilen Wasser polymerisiert wird.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise durch Polymerisation von 0,66 bis 1,3 Gewichtsprozent Glycidylacrylat, 1,76 bis 3,12 Gewichtsprozent Styrol, 39 bis 48 Gewichtsprozent Äthylacrylat und 0,88 bis 1,56 Gewichtsprozent Acrylsäure und/oder Itaconsäure in 48 bis 56 Gewichtsprozent Wasser, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion, durchgeführt. Da die Polymerisation praktisch bis zur Vollendung fortschreitet, wird die anfängliche Monomerenbeschickung bis auf einen sehr geringen Bruchteil in der Reaktion verbraucht. Daher ist die in der Emulsion (Latex) anwesende Polymerisatmenge praktisch gleich der anfänglichen Monomerenbeschickung. Diese Emulsionen enthalten somit 35 bis 55 Gewichtsprozent, vorzugsweise 44 bis 52 Gewichtsprozent, dispergiertes Polymerisat, das seinerseits 0,9 bis 2,7 Molprozent, vorzugsweise 1,3 bis 2,2 Molprozent, gebundenes Glycidylacrylat, 2,9 bis 7,8 Molprozent, vorzugsweise 3,9 bis 5,8 Molprozent, gebundenes Styrol, 86 bis 94 Molprozent, vorzugsweise 89 bis 92 Molprozent, gebundenes Äthylacrylat und 0,8 bis 5,5 Molprozent, vorzugsweise 1,6 bis 3,0 Molprozent, gebundene Acryl- und/oder Itaconsäure enthält.
  • Die Polymerisation wird vorzugsweise bei 45 bis 55"C durchgeführt und erfolgt vorzugsweise in Abwesenheit von Sauerstoff. Es ist zweckmäßig, 0,35 bis 2,2 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,88 bis 1,3 Gewichtsprozent, eines nichtionischen Emulgier- oder Dispergiermittels, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion, mitzuverwenden. Gegebenenfalls kann auch bis zu 1,1 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,22 bis 0,52 Gewichtsprozent, eines anionischen Emulgier-oder Dispergiermittels, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion, anwesend sein. Die verwendbaren nichtionischen Emulgier- oder Dispergiermittel sind Alkylphenoxypolyäthoxyäthanole mit Alkyl- gruppen mit 7 bis 18 Kohlenstoffatomen und 6 bis 60 Oxyäthyleneinheiten, wie Heptylphenoxypolyäthoxyäthanole, Octylphenoxypolyäthoxyäthanole, Methyloctylphenoxypolyäthoxyäthanole, Nonylphenoxypolyäthoxyäthanole und Dodecylphenoxypolyäthoxyäthanole; Polyäthoxyäthanolderivate von methylgebundenen Alkylphenolen; Schwefel enthaltende Mittel, wie solche, die durch Kondensation von 6 bis 60 Mol Äthylenoxyd mit Nonyl-, Dodecyl-, Tetradecyl- oder tert.-Dodecylmercaptanen oder mit Alkylthiophenolen mit Alkylgruppen mit 6 bis 15 Kohlenstoffatomen hergestellt worden sind; Äthylenoxydderivate langkettiger Carbonsäuren, wie Laurin-, Myristin-, Palmitin- und Ölsäure, oder Mischungen von Säuren, wie sie in Tallöl gefunden werden, mit 6 bis 60 Oxyäthyleneinheiten pro Molekül; analoge Äthylenoxydkondensate langkettiger Alkohole, wie Octyl-, Decyl-, Lauryl- oder Cetylalkohol, Äthylenoxydderivate verätherter oder veresterter Polyoxyverbindungen mit hydrophoben Kohlenwasserstoffketten, wie Sorbitanmonostearat, mit 6 bis 60 Oxyäthyleneinheiten, und Blockmischpolymerisate aus Äthylenoxyd und Propylenoxyd, die aus einem hydrophoben Propylenoxydteil in Kombination mit einem oder mehreren hydrophilen Äthylenoxydteilen bestehen. Geeignete anionische Dispergiermittel umfassen die höheren Fettalkoholsulfate, wie Natriumlaurylsulfat, Alkylarylsulfonate, z. B. Natrium- oder Kaliumis opropylbenzolsulfonate oder -Isopropylnaphthalinsulf onate, höhere Alkalimetallalkylsulfo succinate, z. B. Natriumoctylsulfosuccinat, Natrium-N-methyl-N-palmitoyllaurat, Natriumoleylisothionat, und Alkalimetallsalze von Alkylarylpolyäthoxyäthanolsulfaten oder -sulfonaten, wie Natrium-tert.-octylphenoxy polyäthoxyäthylsulfat mit 1 bis 5 Oxyäthyleneinheiten.
  • Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Polymerisation können alle wasserlöslichen Vinylp olymerisationskatalysatoren verwendet werden. Im all- -gemeinen werden Peroxydkatalysatoren vom Typ der freien Radikale, insbesondere Katalysatorsysteme vom Redox-Typ, verwendet. Solche Systeme sind bekanntlich Kombinationen von Oxydations- und Reduktionsmitteln, wie eine Kombination aus Kaliumpersulfat und Natriumbisulfit. Andere Peroxydkatalysatoren sind die »Per-Salzea, wie die Alkalimetall- und Ammoniumpersulfate und -perborate, Wasserstoffperoxyd, organische Hydroperoxyde, wie tert.-Butylhydroperoxyd und Cumolhydroperoxyd,'und Ester, wie tert.-Butylperbenzoat. Andere Reduktionsmittel sind wasserlösliche Thiosulfate und Hydrosulfite und die Salze, wie die Sulfate, von Metallen, die in mehr als einem Wertigkeitszustand vorliegen können, wie Kobalt, Eisen, Nickel und Kupfer. Der Katalysator kann in einer Menge von 0,09 bis 1,1 Gewichtsprozent,~ vorzugsweise 0,22 bis 0,52 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion, verwendet werden.
  • Nach beendeter Polymerisation ist es zweckmäßig, die Emulsion zur Stabilisierung auf einen pH-Wert von 4,0 bis 7,5, vorzugsweise- 4,5 bis 7,0, einzustellen.
  • Es kann jede wåsserlösliche Base mit einer Dissoziationskonstanten über 10-14 verwendet werden, wie Ammoniumhydroxyd, Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, --Äthylendiamin, Morpholin, Piperidin und Trimethylbenzylammoniumhyd?oxyd. Ammoniumhydroxyd wird bevorzugt, da es dem vernetzten Polymerisat eine verbesserte Wärme- und Wasserbeständigkeit verleiht. Die Emulsion ist dann fertig zur Verwendung.
  • Die in den erfindungsgemäß hergestellten Emulsionen enthaltenen Mischpolymerisate sind selbstvernetzende Polymerisate, die biegsame, gegen Wärme, Waschen und chemische Reinigung beständige Ausrüstungen von geringer Klebrigkeit liefern. Die erfindungsgemäß hergestellten Emulsionen sind besonders geeignet als Rückseitenüberzüge für Polsterstoffe oder Teppiche.
  • Durch die Beschichtung werden Kanten und Säume verfestigt, die Dimensionsstabilität verbessert und ein Durchscheuern verhindert. Durch die geringe Klebrigkeit wird ein »Blockieren« der fertigen Stoffe verhindert. Die hergestellten Überzüge sind auch gegen Wasser, sogar siedendes Wasser, beständig. Sie können auch als Bindemittel für nicht gewebte Stoffe sowie für Farbstoffe und Pigmente verwendet werden. Sie werden in üblicher Weise, z. B. durch Aufstreichen, Aufsprühen, Eintauchen, Überziehen mittels Walzen und Gießen, aufgebracht. Werden die aufgebrachten Emulsionen an der Luft zu einem biegsamen Untergrund getrocknet, so besitzen die Beschichtungen eine geringe Klebrigkeit und sind gegen Wärme, Wasser und Reinigungslösungsmittel beständiger als andere bekannte derartige Überzüge. Gegebenenfalls kann auch bei Temperaturen von 100 bis 150°C ausgehärtet werden. Gegenüber den aus der USA.-Patentschrift 2 580 901 bekannten Produkten sind die aus den neuen Emulsionen hergestellten Produkte biegsamer.
  • In der genannten Patentschrift ist auch nichts über die Verwendbarkeit der bekannten Produkte zum Überziehen bzw. Beschichten von Textilien gesagt.
  • Gerade darin liegt aber der besondere Vorteil der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Emulsionen.
  • Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Alle Teile und Prozentangaben sind, falls nicht anders erwähnt, Gewichtsteile und Gewichtsprozente.
  • Beispiel 1 Es wurde eine Mischung aus 147,25 Teilen destilliertem Wasser, 2,00 Teilen eines handelsüblichen nichtionischen, oberflächenaktiven Nonylphenoxypolyäthoxyäthanols, 0,50 Teilen Kaliumpersulfat und 0,25 Teilen Natriumbisulfit hergestellt und in ein Reaktionsgefäß aus Glas gegeben. Die Mischung wurdeunter einer Stickstoffatmosphäre auf 55"C erhitzt.
  • Zu der erhitzten Mischung wurde unter ständigem Rühren innerhalb von 2'/2 Stunden eine zweite Mischung aus 86 Teilen Äthylacrylat, 2 Teilen Glycidylacrylat, 10 Teilen Styrol und 2 Teilen Acrylsäure zugegeben. Die Mischung wurde während dieser Zeit und eine weitere halbe Stunde danach auf 55 bis 61"C gehalten. Nach dieser Zeit wurde eine Lösung aus 0,25 Teilen Natriumbisulfat in 1,25 Teilen destilliertem Wasser zugegeben und eine weitere Stunde auf 59 bis 70"C erhitzt. Dzr erhaltene Latex wurde dann-abgekühlt und mit Ammoniumhydroxyd auf einen pH-Wert von 7,5 eingestellt.
  • Zum Nachweis vorteilhafter Eigenschaften wurde dieser Latex mit Wasser auf einen Feststoffgehalt von 330/o verdünnt und dann auf eine Viskosität von 6000 bis 7000 cP veldickt. Zur Einstellung des pH-Wertes auf 8,5 wurde Ammoniumhydroxyd zugegeben. Es wurde ein Film gegossen, 3 Tage luftgetrocknet und dann 15 Minuten auf 149"C erhitzt. Der erhaltene Film besaß eine Dicke von etwa 1,6 mm, war nur sehr wenig klebrig und sehr biegsam.
  • Eine Probe des gegossenen Filmes (etwa 5 5 cm Breite) wurde gemessen und in einen Becher mit siedendem Wasser für die Dauer von 30 Minuten gegeben. Dies bewirkte ein Anquellen um etwa 15ozon Wurde eine ähnliche Probe 16 Stunden in ein Reine; gungsmittel gegeben, so wurde ein Anschwellen von etwa 5,3 0in festgestellt. Wurde eine ähnliche Probe 16 Stunden in einem Druckluftofen auf 137"C erhitzt, so verfärbte sich der Film nur zu einer leicht braunen Farbe.
  • Beispiel 2 Es wurde eine Mischung aus 116,25 Teilen destilliertem Wasser, 2,25 Teilen eines handelsüblichen nicht ionischen, oberflächenaktiven Nonylphenoxypolyäthoxyäthanols, 2,50 Teilen einer 300/0igen Lösung eines handelsüblichen anionischen, oberflächenaktiven Natriumlaurylsulfats in Wasser, 1,00 Teil Kaliumpersulfat und 0,50 Teilen Natriumbisulfat hergestellt und in ein Reaktionsgefäß aus Glas gegeben. Die Mischung wurde unter einer Stickstoffatmosphäre auf 35"C erhitzt.
  • Zu der erhitzten Mischung wurde unter ständigem Rühren innerhalb von 2 Stunden eine zweite Mischung aus 86 Teilen Äthylacrylat, 2 Teilen Glycidylacrylat, 10 Teilen Styrol und 2 Teilen Acrylsäure zugegeben.
  • Die Mischung wurde während dieser Zeit und eine weitere Stunde danach auf 35 bis 51"C gehalten. Nach dieser Zeit wurde der erhaltene Latex abgekühlt und mit Ammoniumhydroxyd auf einen pH-Wert von 7,0 eingestellt.
  • Wurde aus dem Latex ein Film gegossen und wie im Beispiel 1 ausgewertet, so zeigte dieser Film dieselben Eigenschaften wie der gemäß Beispiell hergestellte Film.
  • Beispiel 3 Es wurde eine Mischung aus 116,25 Teilen destilliertem Wasser, 2,25 Teilen eines handelsüblichen nichtionischen, oberflächenaktiven Nonylphenoxypolyäthoxyäthanols, 2,50 Teilen einer 300/0eigen Lösung eines anionischen, oberflächenaktiven Natriumsulfats in Wasser, 1,00 Teil Kaliumpersulfat und 0,50 Teilen Natriumbisulfit hergestellt und in ein Reaktionsgefäß aus Glas gegeben. Die Mischung wurde unter einer Stickstoffatmosphäre auf 36"C erhitzt.
  • Zu der erhitzten Mischung wurde unter ständigem Rühren innerhalb von 2 Stunden eine zweite Mischung aus 80 Teilen Äthylacrylat, 2 Teilen Glycidylacrylat, 16 Teilen Styrol und 2 Teilen Acrylsäure zugegeben.
  • Die erhaltene Mischung wurde während dieser Zeit und eine weitere Stunde danach auf 36 bis 44°C gehalten. Nach dieser Zeit wurde der erhaltene Latex abgekühlt und mit Ammoniumhydroxyd auf einen pH-Wert von 7,0 eingestellt.
  • Wurde aus dem Latex ein Film gegossen und gemäß Beispiel 1 ausgewertet, so zeigte er praktisch dieselben Eigenschaften wie die Filme gemäß Beispiel 1 und 2 mit der Ausnahme, daß der vorliegende Film etwas weniger klebrig und biegsam war.
  • Beispiel 4 Es wurde eine Mischung aus 116,25 Teilen destilliertem Wasser, 2,25 Teilen eines nichtionischen, oberflächenaktiven Nonylphenoxypolyäthoxyäthanols, 2,50 Teilen einer 300/0eigen Lösung eines anionischen, oberflächenaktivenNatriumlaurylsulfatsin Wasser, 1,00 Teil Kaliumpersulfat und 0,50 Teilen Natriumbisulfit hergestellt und in ein Reaktionsgefäß aus Glas gegeben.
  • Die Mischung wurde unter einer Stickstoffatmosphäre auf 36"C erhitzt.
  • Zu der erhitzten Mischung wurde unter ständigem Rühren innerhalb von 2 Stunden eine zweite Mischung aus 91 Teilen Äthylacrylat, 2 Teilen Glycidylacrylat, 5 Teilen Styrol und 2 Teilen Acrylsäure zugegeben.
  • Die erhaltene Mischung wurde während dieser Zeit und eine weitere Stunde danach auf 36 bis 46"C ge- halten. Nach dieser Zeit wurde der erhaltene Latex abgekühlt und mit Ammoniumhydroxyd auf einen pH-Wert von 7,5 eingestellt.
  • Wurde aus dem Latex ein Film gegossen und gemäß Beispiel 1 ausgewertet, wurden praktisch die gleichen Ergebnisse wie mit den Filmen von Beispiel 1 und 2 erzielt mit der Ausnahme, daß der vorliegende Film etwas biegsamer war.
  • Beispiel 5 Es wurde eine Mischung aus 113,25 Teilen destilliertem Wasser, 2,25 Teilen des im Beispiel 1 beschriebenen nichtionischen, oberflächenaktiven Mittels. 2,50 Teilen einer 300/0eigen Lösung des im Beispiel 4 beschriebenen anionischen, oberflächenaktiven Mittels in Wasser, 0,25 Teilen Kaliumpersulfat und 0,50 Teilen Natriumbisulfit hergestellt und in ein Reaktionsgefäß aus rostfreiem Stahl gegeben. Die Mischung wurde unter einer Stickstoffatmosphäre auf 48 ° C erhitzt und 3 Teile Itaconsäure zugegeben.
  • Zu der erhitzten Mischung wurde unter ständigem Rühren innerhalb von 41/,Stunden eine zweite Mischung aus 90 Teilen Äthylacrylat, 2 Teilen Glycidylacrylat und 5 Teilen Styrol gegeben. Die erhaltene Mischung wurde während dieser Zeit und eine weitere halbe Stunde danach auf 45 bis 50"C gehalten. Nach dieser Zeit wurde der erhaltene Latex abgekühlt und mit Ammoniumhydroxyd auf einen pH-Wert von 6,2 eingestellt.
  • Wurde aus dem Latex ein Film gegossen und gemäß Beispiel 1 ausgewertet, wurden praktisch dieselben Eigenschaften wie beim Film gemäß Beispiel 4 festgestellt.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Emulsionen von Mischpolymerisaten durch Polymerisation von Glycidylacrylat zusammen mit anderen Vinylmonomeren in Wasser in Gegenwart von Emulgatoren und Vinylpolymerisationskatalysatoren bei Temperaturen zwischen 35 und 70"C, dadurch gekennzeichnet, daß eine Mischung aus 0,35 bis 1,75 Gewichtsteilen Glycidylacrylat, 1,1 bis 4,4 Gewichtsteilen Styrol, 30 bis 52 Gewichtsteilen Äthylacrylat, 0,35 bis 2,2 Gewichtsteilen Acryl- und/oder Itaconsäure und 45 bis 65 Gewichtsteilen Wasser polymerisiert wird. ~~~~~~~ In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 580 901.
DEU10241A 1962-11-21 1963-11-05 Verfahren zur Herstellung von waessrigen Emulsionen von Mischpolymerisaten Pending DE1222681B (de)

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