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Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen der Chinophthalonreihe
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Chinophthalonverbindungen,
die sich als Farbstoffe für sehr viele synthetische Fasern, unter anderem auch modifizierte
Polyester- und Acrylfasern, eignen und starke grünlichgelbe Farbtöne von außergewöhnlicher
Licht-, Wasch- und Sublimierechtheit ergeben.
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Es sind bereits basische Farbstoffe der Chinophthalonreihe bekannt,
die eine ähnliche Konstitution aufweisen, aber diese bekannten Farbstoffe haben
nicht die hervorragende Lichtechtheit der erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe,
zudem weisen die letztgenannten Farbstoffe eine andere, mehr grünlichgelbe Tönung
auf, die man bisher nicht mit Farbstoffen dieses Typs erzeugen konnte.
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Die erfindungsgemäß hergestellten Chinophthalonverbindungen sind freie
Basen, Salze oder quaternäre Ammoniumderivate von Chinophthalonverbindungen, die
in Form der freien Base der allgemeinen Strukturformel
entsprechen. In dieser Formel hat X die Bedeutung H, Cl, Br, CH3 oder C6H5 (Phenyl),
Y hat die Bedeutung H, Cl, Br oder CH3, oder X und Y bilden zusammen die Benzolkonfiguration
das Bindeglied Q hat die Bedeutung O, NH oder N-Alkyl ; n ist eine ganze Zahl von
2 bis 4, und Z bedeutet einen Dialkylamino-, Monoalkylmonohydroxyalkylamino-, Dihydroxyalkylamino-,
Monoalkylmonobenzylamino-, Monohydroxyalkylmonobenzylamino-, Morpholino-, Piperidino-
oder Pyrrolidinorest, wobei alle etwa vorhandenen Alkylgruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome
aufweisen. In der basischen Form lassen sich die Verbindungen dieser Art auch als
Dispersionsfarbstoffe zum Färben hydrophober Fasern, wie Polyamid und Cellulosetriacetat,
verwenden, für die wärme- und hydrolysebeständige Farbstoffe von guter Lichtechtheit
erforderlich sind.
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Die neuen Verbindungen werden hergestellt, indem man ein 3'-Hydroxychinophthalon-5-carbonsäurehalogenid
(Chlorid oder Bromid) im gleichen Umsetzungsgemisch, in dem es sich bildet, oder
nach dem Abtrennen mit einer hydroxy- oder aminoaliphatischen tertiären Base der
Formel HQ - (CH2)n - Z (2) kondensiert, wobei Q, n und Z die obigen Bedeutungen
haben.
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Das Zusammenbringen der beiden Umsetzungsteilnehmer in einem inerten
Lösungsmittel, anfänglich bei Raumtemperatur, genügt, um die Umsetzung durchzuführen.
Die Reaktion verläuft exotherm, und das tertiäre Stickstoffatom der zugesetzten
Base dient zur Absorption des bei der Umsetzung frei werdenden Halogenwasserstoffs.
Das Lösungsmittel kann vollständig inert sein, wie Nitrobenzol oder Dichlorbenzol,
oder es kann verhältnismäßig inert
sein; z. B. kann man als Lösungsmittel
einen niedermolekularen Alkohol verwenden, dessen Reaktionsfähigkeit mit dem Carbonsäurehalogenid
im Vergleich mit dem schneller wirkenden basischen Mittel der obigen Formel (2)
sehr gering ist.
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Die als Ajnsgangsstoffe für die Kondensation verwendeten 3'-Hydroxychinophthalon-5-carbonsäurehalogenidverbindungen
sind selbst neue Verbindungen und können hergestellt werden, indem man zunächst
Trimellithsäure oder ihr Anhydrid in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie
Trichlorbenzol oder o-Dichlorbenzol, bei 165 bis 200°C mit einer 3-Hydroxy-2-methylchinolin-4-carbonsäure
der Formel '
umsetzt, in der X und Y die obigen Bedeutungen haben, und das Reaktionsprodukt gewinnt.
Die 4-ständige Carboxylgruppe der als Ausgangsstoff verwendeten Chinolinverbindung
wird bei der Umsetzung abgespalten. Durch Umsetzung der 3'-Hydroxychinophthalon
- 5 - carbonsäureverbindung mit Thionylchlorid oder Thionylbromid in an sich bekannter
Weise wird die Säure in das entsprechende Säurehalogenid übergeführt. Dies wird
nachfolgend erläutert Ein Gemisch aus 22 Teilen 3-Hydroxy-2-methyl-4-chinolincarbonsäure,
29 Teilen Trimellithsäure und 90 Teilen Trichlorbenzol wird 1,5 bis 2 Stunden unter
Rühren auf 180 bis 200°C erhitzt. Das Gemisch wird mit 400 Teilen 2 n-Natronlauge
gerührt, mit Aktivkohle und Diatomeenerde als Filterhilfsmittel behandelt und geklärt.
Die wäßrige Schicht wird abgezogen und mit 100 Teilen 8 n-Essigsäure angesäuert.
Der gelbbraune Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Die so erhaltene 3' - Hydroxychinophthalon - 5 - carbonsäure schmilzt bei 385 bis
390°C und besitzt die Strukturformel
Das Umsetzungsgut kann gereinigt werden, indem man es in 2000 Teilen 1,Omolarer
wäßriger Natriumcarbonatlösung beim Siedepunkt löst und heiß filtriert. Das warme
Filtrat wird mit 700 Teilen 20o/oiger Kochsalzlösung versetzt. Nach dem Erkalten
auf Raumtemperatur wird das gelbe Natriumsalz der 3'-Hydroxychinophthalon-5-carbonsäure
abfiltriert und getrocknet.
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Ein Gemisch aus 27 Teilen 6,8-Dichlor-3-hydroxy-2-methyl-4-chinolincarbonsäure
(hergestellt in an sich bekannter Weise aus 5,7-Dichlorisatin und Chloraceton [vgl.
die französische Patentschrift 784 365]) und 18 Teilen Trimellithsäureanhydrid in
80 Teilen o-Dichlorbenzol wird 10 Stunden auf 165 bis 170°C erhitzt, wobei
Wasser abdestilliert. Das Gemisch wird auf 15'C gekühlt und mit 100 Teilen
Methanol versetzt. Der gelbe Niederschläg wird abfiltriert und mit Methanol gewaschen.
Die als Umsetzungsgut erhaltene 6',8'-Dichlor-3'-hydroxychinophthalon-5-carbonsäure
wird in 500 Teilen heißer 0,5molarer Natriumcarbonatlösung gelöst und heiß filtriert.
Das Filtrat wird mit 300 Teilen 20%iger Kochsalzlösung versetzt. Die gelbe Verbindung
wird in einem Trichter abfiltriert, mit etwas kaltem Wasser gewaschen und getrocknet.
Das dunkelgelbe Pulver färbt Wolle und Polyamid in leuchtendgelben Tönungen.
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Eine Aufschlämmung von 25 Teilen 3'-Hydroxychinophthalon-5-carbonsäure
in 100 Teilen trockenem Nitrobenzol wird bei 40 bis 45°C mit 16,6 Teilen Thionylchlorid
versetzt. Das Gemisch wird langsam auf 90 bis 95'C erhitzt und bei dieser Temperatur
2,5 Stunden gerührt. Nach dem Kühlen auf 40°C setzt man 100 Teile Benzol zu. Das
Gemisch wird nun auf 10°C gekühlt, und das 3'-Hydroxychinophthalon-5-carbonsäurechlorid
wird abfiltriert, mit kaltem Benzol gewaschen und getrocknet. Das Säurechlorid fällt
in ausgezeichneter Ausbeute an. Verwendet man an Stelle des Thionylchlorids eine
äquivalente Menge Thionylbromid, so erhält man 3'-Hydroxychinophthalon-5-carbonsäurebromid.
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In ähnlicher Weise lassen sich auch andere Chinophthaloncarbonsäuren
in die entsprechenden Carbonsäurechloride und Carbonsäurebromide überführen.
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Für das vorstehend beschriebene Verfahren zur Herstellung von 3'-Hydroxychinophthalon-5-carbonsäuren
und der bei dem vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoffe verwendeten 3'-Hydroxychinophthalon-5-carbonsäurehalogenide
wird hier Patentschutz nicht beansprucht.
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Das Kondensationsprodukt des Carbonsäurehalogenides mit einer aliphatischen
tertiären Base der Formel (2) wird im allgemeinen in Form eines Salzes, wie des
Hydrochlorides, abgetrennt, welches dann durch Behandlung mit Alkali in die freie
Base umgewandelt werden kann, und die letztere kann gegebenenfalls in andere Salze,
z. B. das Sulfat, Phosphat oder Acetat, oder durch Umsetzung in an sich bekannter
Weise mit einem Quaternisierungsmittel, wie Dimethylsulfat, Diäthylsulfat, Methylbromid
oder p-Toluolsulfonsäuremethylester, in eine quaternäre Verbindung übergeführt werden.
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Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1 Eine Aufschlämmung von 13 Teilen 3'-Hydroxychinophthalon-5-carbonsäure
in 96 Teilen trockenem Nitrobenzol wird mit 5,8 Teilen Thionylchlorid versetzt.
Das Gemisch wird 2 Stunden auf 90 bis 95°C erhitzt. In das Umsetzungsgemisch wird
0,5 Stunden bei 90°C trockener Stickstoff eingeleitet, um den Chlorwasserstoff und
das überschüssige Thionylchlorid auszutreiben. Nach dem Kühlen auf 30°C werden 10
Teile N,N-Dimethyl-1,3-propandiamin tropfenweise zugesetzt, wobei die Temperatur
auf 50°C steigt. Das Gemisch wird bei 50°C 3 Stunden gerührt, im Eisbad gekühlt
und mit 70 Teilen Isopropanol verdünnt. Das Umsetzungsgut wird abfiltriert
und
mit Isopropanol gewaschen. Der so erhaltene Farbstoff hat die Strukturformel
und färbt säuremodifizierte Acryl- und Polyesterfasern aus einer starken, heißen,
schwach sauren wäßrigen Farbflotte in kräftigen gelben Tönungen von ausgezeichneter
Echtheit, wie nachstehend gezeigt wird 100 Teile modifizierter Acrylfasern (sulfonatmodifizierte
Acrylfasern [vgl. die USA.-Patentschriften 2 837 500 und 2 837 50l]) werden 15 Minuten
bei 71'C in 4000 Teilen Wasser und 1 Teil eines nichtionogenen Dispergiermittels
(z. B. des Kondensationsproduktes von Oleylalkohol mit 20 Mol Äthylenoxyd) vorgewaschen.
Das Gewebe wird gespült und dann 2 Stunden in einer Farbflotte gekocht, die aus
1 Teil Eisessig, 1 Teil des Farbstoffhydrochlorides der vorstehend angegebenen Strukturformel,
0,3 Teilen Natriumacetat und 4000 Teilen Wasser besteht. Dann wird das Gewebe in
warmem Wasser gespült und wie oben gewaschen. Schließlich wird das Gewebe gespült,
getrocknet und gebügelt. Man erhält eine leuchtende, lichtechte gelbe Färbung.
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Die freie Base dieses Farbstoffes wird erhalten, indem man eine wäßrige
Lösung des Hydrochlorides mit Natriumhydroxyd behandelt und die Farbstoffbase von
dem alkalischen Mittel abfiltriert. Dieser Farbstoff kann als N-(3-Dimethylaminopropyl)-3'-hydroxychinophthalon-5-carboxamid
bezeichnet werden. Die freie Base kann zur Dispersionsfärbung von Cellulosetriacetat
verwendet werden 1 Teil der freien Base wird mit 2 Teilen Dimethylformamid angeteigt
und zu einer Farbflotte zugesetzt, die aus 0,4 Teilen des Natriumsalzes eines handelsüblichen,
langkettigen Alkylsulfates und 4000 Teilen Wasser besteht. 100 Teile eines Cellulosetriacetatgewebes
werden in die Farbflotte eingetragen, und das Gemisch wird 0,5 Stunden zum Sieden
erhitzt. Nach dem Zusatz von 20 Teilen Benzanilid wird das Gemisch noch 1,5 Stunden
zum Sieden erhitzt. Das Gewebe wird gespült, in einer Lösung von 1 Teil Natriumcarbonat
und 2 Teilen des Natriumsalzes des Sulfates des Kondensationsproduktes aus 20 Mol
Äthylenoxyd und 1 Mol Oleylalkohol in 4000 Teilen Wasser 30 Minuten bei 82°C gewaschen,
nochmals gespült und getrocknet. Dann wird das Gewebe 2 Minuten in auf 232°C erhitzter
Luft aufgehängt. Hierauf wird das Gewebe in Wasser von 82°C gespült und dann getrocknet.
Man erhält eine lichtechte gelbe Färbung.
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Andere Salze des tertiären Aminfarbstoffes können folgendermaßen hergestellt
werden: 1 Teil des Hydrochlorides des Farbstoffes wird in 10 Teilen Isopropanol
aufgeschlämmt und die Aufschlämmung durch Zusatz von 0,2 Teilen 10 n-Natronlauge
alkalisch gemacht. Das Salz der Trichloressigsäure wird durch Zusatz von 0,8 Teilen
Trichloressigsäure ausgefällt, abfiltriert und getrocknet. Die Salze der Essigsäure,
Sulfaminsäure und Oxalsäure werden in gleicher Weise hergestellt. Beispiel 2 Eine
Aufschlämmung von 7 Teilen 3'-Hydroxychinophthalon-5-carbonsäurechlorid in 21 Teilen
2-Äthoxyäthanol wird mit 2,2 Teilen N,N-Dimethyl-1,3-propandiamin versetzt. Nach
1stündigem Rühren bei 60 bis 65°C werden 42 Teile Isopropanol zugesetzt. Das Gemisch
wird 1,5 Stunden bei 80 bis 82°C gerührt. Nach dem Erkalten auf Raumtemperatur setzt
man einige Tropfen konzentrierte Salzsäure zu, bis das Reaktionsgemisch gegen Kongorotpapier
sauer reagiert. Das Hydrochlorid des gelben Farbstoffes wird in ausgezeichneter
Ausbeute abfiltriert und mit etwas Äthanol gewaschen. Das Umsetzungsgut färbt modifizierte
Acryl- und Polyesterfasern aus einer heißen wäßrigen Farbflotte in leuchtenden grünlichgelben
Tönungen von ausgezeichneter Lichtechtheit.
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An Stelle des N,N-Dimethyl-1,3-propandiamins können zur Herstellung
gelber Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften auch die folgenden Amine verwendet
werden: N,N-Dimethyläthylendiamin, N,N-Diäthyl-1,4-butandiamin, N,N-Dibutyläthylendiamin,
N,N,N'-Trimethyl-1,3-propandiamin, 2,2'-(4-Aminobutylimino)-diäthanol, 2-[(3-Aminopropyl)-methylamino]-äthanol,
3-[(3-Aminopropyl)-äthylamino]-1-propanol, 1-[(2-Aminoäthyl)-methylamino]-2-propanol,
1-Butylamino-3-dimethylamino-2-propanol, 4-(3-Aminopropyl)-morpholin, 1-(3-Methylaminopropyl)-piperidin,:
1-Amino-3-(1-pyrrolidino)-2-propanol. Die Hydrochloride aller in diesem Beispiel
genannten gelben Farbstoffe können durch Zusatz von Alkali, z. B. Natriumhydroxyd,
zu einer wäßrigen Aufschlämmung des Salzes in die entsprechenden freien Basen übergeführt
werden. Der Farbstoff wird in Form der freien Base abfiltriert und mit Wasser gewaschen.
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Im allgemeinen sind die hier als Zwischenprodukte verwendeten Diaminoverbindungen
im Handel erhältlich, oder sie können nach bekannten Methoden hergestellt werden,
z. B. durch Umsetzung von 1 Mol eines Alkylendibromids mit 1 Mol eines sekundären
Amins und Zusatz eines Uberschusses an Ammoniak oder einem primären Alkylamin.
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Für die Herstellung der Diaminverbindungen wird hier Patentschutz
nicht beansprucht.
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Beispiel 3 Ein Gemisch aus 5 Teilen N-(3-Dimethylaminopropyl) - 3'
- hydroxychinophthalon - 5 - carboxamid (vgl. Beispiel 1), 3 Teilen Dimethylsulfat
und 20 Teilen Isopropanol wird 5 Stunden auf 80°C erhitzt.
Nach
dem Erkalten. auf Raumtemperatur wird der gelbe Farbstoff abfiltriert und mit Isopropanol
gewaschen. Dieser Farbstoff färbt modifizierte Acryl-und Polyesterfasern in grünlichgelben
Tönungen von ausgezeichneter Echtheit.
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An Stelle des N-(3-Dimethylaminopropyl)-3'-hydroxychinophthalon-5-carboxamides
können auch die freien Basen der anderen im Beispiel 2 angegebenen gelben Farbstoffe
durch Kondensieren mit Dimethylsulfat in die quaternären Ammoniumsalze übergeführt
werden. An Stelle von Dimethylsulfat kann man andere Reagenzien benutzen, die quaternäre
Ammoniumsalze bilden, z. B. Diäthylsulfat, Dipropylsulfat, Dibutylsulfat, Benzylchlorid,
p-Töluolsulfonsäuremethylester, kurzkettige Alkylchloride, -bromide oder jodide,
wie Butylchlorid, Propylbromid und Methyljodid, wobei man sich der für die Her-
und kann als 3'-Hydroxychinophthalon-5-carbonsäure-2-dimethylaminoäthylester bezeichnet
werden. Dieser Farbstoff färbt modifizierte Acryl- und Polyesterfasern in leuchtenden
grünlichgelben Tönungen von ausgezeichneter Lichtechtheit.
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Der obige Farbstoff wird folgendermaßen in seine Salze mit Säuren
übergeführt: 1 Teil des Farbstoffes der obigen Strukturformel wird in 6 Teilen Isopropanol
aufgeschlämmt, und es wird so viel l0o/oige wäßrige Sulfaminsäurelösung zugesetzt,
bis das Medium gegen Kongorot sauer reagiert. -Das Sulfamat des Farbstoffes
wird abfiltriert und getrocknet. Salze des Farbstoffes mit anderen Säuren werden
in gleicher Weise wie das Sulfaminsäuresalz hergestellt. Hierfür können die folgenden
Säuren verwendet werden: Essigsäure; Trichloressigsäure, Salzsäure, Schwefelsäure,
Salpetersäure oder Oxalsäure.
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Andere basische gelbe Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften können
nach dem gleichen Verfahren hergestellt werden. So kann man an Stelle des 2-Dimethylaminoäthanols
äquivalente Mengen der folgenden Alkohole verwenden: 1-Dimethylamino-2-propanol,
2-(Benzylmethylamino)-äthanol, 2-Morpholinoäthanol, 1-Piperidino-2-propanol. Die
obigen Alkanolzwischenprodukte sind leicht erhältlich und können durch Kondensieren
eines sekundären Amins mit dem entsprechenden Alkylenoxyd hergestellt werden, wofür
hier Patentschutz nicht beansprucht wird. Beispiel 5 Ein Gemisch aus 5 Teilen 3'-Hydroxychinophthalon-5-carbonsäure-2-dimethylaminoäthylester
(vgl. Beispiel 4), 3 Teilen Dimethylsulfat und 20 Teilen Isopropanol wird 5 Stunden
auf 80°C erhitzt. Dann wird das Gemisch gekühlt und mit 30 Teilen Aceton stellung
anderer quaternärer Ammoniumfarbstoffe bekannten Bedingungen bedient.
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Beispiel 4 Ein Gemisch aus 35 Teilen 3'-Hydroxychinophthalon-5-carbonsäurechlorid,
lOTeilen 2-Dimethylaminoäthanol und 150 Teilen o-Dichlorbenzol wird 10 Stunden auf
100°C erhitzt. Nach dem Kühlen auf 10°C werden 100 Teile Cyclohexan zugesetzt. Der
gelbe Farbstoff wird abfiltriert. Der rohe Farbstoff wird in 11 siedender; 0,2molarer
wäßriger, Essigsäure gelöst und heiß filtriert. Nach dem Kühlen auf Raumtemperatur
wird das wäßrige Filtrat mit 100 Teilen anormaler wäßriger Natronlauge alkalisch
gemacht. Der gelbe Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet. Er besitzt die Strukturformel
verdünnt. Der gelbe kationische Farbstoff wird abfiltriert und mit Aceton gewaschen.
Dieser Farbstoff ist das Methylmethosulfat der im Beispiel 4 hergestellten Verbindung
und färbt modifizierte Acryl-und Polyesterfasern in tiefgelben Tönungen, wie nachfolgend
für modifizierte Polyesterfasern (Metallsulfonatgruppen enthaltende lineare Polyester
gemäß der britischen Patentschrift 826 248) gezeigt wird: Eine Farbflotte wird durch
Mischen der folgenden Bestandteile hergestellt: Farbstoff . . . . . . . . . . .
. . . . . . . . 1,0 Teile Eisessig . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1,0 Teile
Nichtionogenes oberflächenaktives Mittel (z. B. das Kondensationsprodukt aus 20
Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Oleylalkohol) '. . . . . . . . . . . . . 1,2 Teile Phthalsäuredimethylester
..... 0,8 Teile Benzanilid . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,8 Teile
Mit Wasser aufgefüllt auf ..... 4000 Teile 100 Teile eines Gewebes aus modifizierter
Polyesterfaser werden in die Farbflotte (die einen pH-Wert von etwa 5 hat) eingetragen,
und die Badtemperatur wird auf 100°C erhöht und 2 Stunden auf dieser Höhe gehalten.
Hierauf wird das Tuch herausgenommen, in Wasser gespült und 15 Minuten bei 93'C
mit einer Lösung von 0,3 Teilen des Natriumsalzes des Sulfates des Kondensationsproduktes
aus 20 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Oleylalkohol in 4000 Teilen Wasser gewaschen. Dann
wird das Gewebe aus dem Waschbad herausgenommen, in Wasser gespült und getrocknet.
Man erhält eine lichtechte gelbe Färbung.
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An Stelle des 3'-Hydroxychinophthalon-5-carbonsäure-2-dimethylaminoäthylesters
können alle im Beispiel 4 angegebenen basischen Aminoester verwendet werden. An
Stelle des Dimethylsulfats können zur Herstellung gelber Farbstoffe mit ähnlichen
färberischen Eigenschaften auch andere Verbindungen,
die quaternäre
Ammoniumsalze bilden, z. B. die im Beispiel 3 genannten, verwendet werden. Beispiel
6 Ein Gemisch aus 10 Teilen 6',8'-Dichlor-3'-hydroxychinophthalon - 5 - carbonsäurechlorid
(hergestellt durch Erhitzen von 6',8'-Dichlor-3'-hydroxychinophthalon-5-carbonsäure
mit einer äquivalenten Menge Thionylchlorid auf 90°C in Nitrobenzol), 3 Teilen N,N
- Dimethyl - 1,3 - propandiamin und 30 Teilen 2-Äthoxyäthanol wird 3 Stunden bei
70 bis 80°C gerührt. Das Gemisch wird mit 40 Teilen Isopropanol verdünnt und auf
Raumtemperatur gekühlt. Dann' setzt man einige Tropfen konzentrierte Salzsäure zu,
bis die Aufschlämmung gegen Kongorotpapier sauer reagiert. Der gelbe Farbstoff wird,
abfiltriert und mit Isopropanol gewaschen.
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Beispiel 7 Ein Gemisch aus 5 Teilen 8'-Methyl-3'-hydroxychinophthalon
- 5 - carbonsäurechlorid, 20 Teilen 2-Äthoxyäthanol und 2 Teilen 1-Aniino-3-(4-morpholino)-2-propanol
wird einige Stunden bei 70 bis 80°C gerührt. Nach dem Kühlen auf 0°C setzt man einige
Tropfen konzentrierte Salzsäure zu. Die gelben Kristallnadeln werden in einem Trichter
abfiltriert und mit Aceton gewaschen. Das Produkt ist in heißem Wasser löslich und
färbt aus dieser Lösung modifizierte Acrylfasern in leuchtendgelben Tönen. Es besitzt
die Strukturformel
Beispiel 8 Eine Aufschlämmung von 5,5 Teilen 6'-Chlor-3'-hydroxychinophthalon-5-carbonsäure
in 48 Teilen Nitrobenzol wird mit 3,6 Teilen Thionylchlorid bei Raumtemperatur versetzt.
Das Gemisch wird 3 Stunden auf 95'C erhitzt, auf 0 ° C gekühlt und mit 50 Teilen
Benzol verdünnt. Das Säurechlorid wird abfiltriert und mit Benzol gewaschen. Das
Filtergut wird zu einer Lösung von 2 Teilen 2-Diäthylaminoäthanol in 35 Teilen 2-Butanon
zugesetzt. Das Gemisch wird 4 Stunden unter Rückflußkühlung erhitzt. Nach dem Kühlen
auf 5°C setzt man einige Tropfen konzentrierte Salzsäure zu. Die gelben Kristalle
werden abfiltriert und mit etwas Aceton gewaschen. Das Umsetzungsgut färbt modifizierte
Acryl- und Polyesterfasern in leuchtenden tiefgelben Tönungen. Es besitzt die Strukturformel
Die in diesem Beispiel als Ausgangsstoff verwendete Chinophthalonverbindung kann
aus 6-Chlor-3-hydroxy-2-methyl-4-chinolincarbonsäure hergestellt werden.