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DE121684C - - Google Patents

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Publication number
DE121684C
DE121684C DENDAT121684D DE121684DA DE121684C DE 121684 C DE121684 C DE 121684C DE NDAT121684 D DENDAT121684 D DE NDAT121684D DE 121684D A DE121684D A DE 121684DA DE 121684 C DE121684 C DE 121684C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
diamidoanthraquinone
crude
blue
acid
tetrabromo
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
DENDAT121684D
Other languages
German (de)
Publication of DE121684C publication Critical patent/DE121684C/de
Active legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

¥η^γϊ- flu¥ η ^ γϊ- flu

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

Vr 121684 KLASSE 226.Vr 121684 CLASS 226.

Zusatz zum Patente 116546 vom ig. Oktober 1898.Addition to patents 116546 from ig. October 1898.

Patentirt im Deutschen Reiche vom 16. Dezember 1898 ab. Längste Dauer: 18. Oktober 1913.Patented in the German Empire on December 16, 1898. Longest duration: October 18, 1913.

In der Patentschrift 116546 ist die Darstellung von Sulfosäuren von Anthracenfarbstoffen beschrieben, welche erhalten werden durch Behandlung von Condensationsproducten aus halogensLibstituirten Dialphyldiamidoanthrachinonen und primären aromatischen Aminen mit sulfirenden Mitteln.In patent specification 116546 the illustration is of sulfonic acids of anthracene dyes, which are obtained by treating condensation products from halogen-substituted dialphyldiamidoanthraquinones and primary aromatic amines with sulphurizing agents.

Es wurde nun gefunden, dafs diese Condensationsproducte ersetzt werden können durch diejenigen, welche aus Tetrabromanthrachinon bezw. dem aus rohem 1 · 5 -Diamidoanthrachinon erhaltenen Tetrabromderivat durch Einwirkung von primären aromatischen Aminen nach dem Verfahren der Patentschrift 121528 darstellbar sind.It has now been found that these condensation products can be replaced by those, which respectively from tetrabromanthraquinone. that from crude 1 · 5 -diamidoanthraquinone obtained tetrabromo derivative by the action of primary aromatic amines after The method of patent specification 121528 can be represented are.

Die so erhaltenen Sulfosäuren färben sowohl chromgebeizte als auch ungeheizte Wolle meist in blauen bis grünblauen Tönen an; das Färben der ungeheizten Wolle in saurem Bade und nachträgliche Behandlung mit Metallbeizen liefert ähnliche Resultate.The sulfonic acids obtained in this way usually dye both chrome-stained and unheated wool in blue to green-blue tones; the dyeing of unheated wool in an acid bath and subsequent treatment with metal stains gives similar results.

Zur Darstellung dieser Farbstoffsulfosäuren werden die nach der Patentschrift 121528 erhältlichen rohen oder gereinigten Condensationsproducte aus Tetrabromdiamidoanthrachinonen und primären aromatischen Aminen mit den üblichen Sulfirungsmitteln, wie concentrirter Schwefelsäure, rauchender Schwefelsäure, Schwefelsäurechlorhydrin, Gemisch von Schwefelsäure und Borsäure oder Metaphosphorsäure, mit oder ohne Zusatz von Kieselguhr u. s. w. längere Zeit bei gewöhnlicher Temperatur oder kürzere Zeit bei höherer Temperatur behandelt.To represent these dye sulfonic acids are available according to the patent 121528 crude or purified condensation products from tetrabromodiamidoanthraquinones and primary aromatic amines with the usual sulphurizing agents, such as concentrated Sulfuric acid, fuming sulfuric acid, sulfuric acid chlorohydrin, mixture of Sulfuric acid and boric acid or metaphosphoric acid, with or without the addition of kieselguhr and so on for a longer time at normal temperature or for a shorter time at a higher temperature.

Zur Erläuterung des Verfahrens dienen folgende Beispiele:The following examples serve to explain the procedure:

Beispiel I.Example I.

io kg des nach Beispiel ι der Patentschrift 12i 528 erhaltenen Condensationsproductes aus Anilin undTetrabrom-1 · 5 - diamidoanthrachinon werden in 200 kg Schwefelsäure von 66° B. eingetragen und bei gewöhnlicher Temperatur so lange gerührt, bis eine Probe in heifsem Wasser löslich geworden ist. Hierauf wird die Schmelze in Wasser gegossen, wobei sich die in verdünnter Säure ziemlich schwer lösliche Sulfosäure zum grofsen Theil abscheidet; sie wird durch Zusatz von Kochsalz oder Chlorkalium vollständig gefällt, abfiltrirt und getrocknet (Eigenschaften siehe Tabelle).io kg of the example of the patent 12i 528 obtained condensation products Aniline and tetrabromo-1 · 5 - diamidoanthraquinone are dissolved in 200 kg sulfuric acid of 66 ° B. entered and stirred at ordinary temperature until a sample is in hot Water has become soluble. Then the melt is poured into water, whereby the sulfonic acid, which is rather sparingly soluble in dilute acid, is largely separated out; it is completely precipitated by the addition of table salt or potassium chloride, filtered off and dried (see table for properties).

Statt des vorbesprochenen, aus dem Tetrabromderivat des reinen 1-5 - Diamidoanthrachinons und Anilin erhaltenen Condensationsproductes kann auch dasjenige verwendet werden, welches aus dem rohen Tetrabromderivat' des rohen 1· 5-Diamidoanthrachinons (welches bekanntlich aufser der 1 · 5 -Verbindung Isomere derselben enthält) und Anilin entsteht.Instead of the previously discussed, from the tetrabromo derivative of the pure 1-5 - diamidoanthraquinone and aniline-obtained condensation products can also be used which is made from the crude tetrabromo derivative of the crude 1 · 5-diamidoanthraquinone (which as is known, apart from the 1 × 5 compound, it contains isomers of the same) and aniline is formed.

In gleicher Weise verfährt man, wenn statt des Anilins das o- oder p-Toluidinconden-The same procedure is followed if, instead of the aniline, the o- or p-toluidine condene

sationsproduct des Tetrabromdiamidoanthrachinons verwendet wird.sationsproduct of the tetrabromodiamidoanthraquinone is used.

Beispiel II.Example II.

ίο kg des nach der Patentschrift 121528 aus Tetrabromdiainidoanthrachinon und ß-Naphtylamin erhaltenen Condensationsproductes werden in 200 kg Schwefelsäure von 660B. eingetragen und bis zur Wasserlöslichkeit auf 60 bis 70° C. erwärmt. Durch Eingiefsen in Wasser und Aussalzen mit Kochsalz oder Chlorkalium wird die leicht lösliche Sulfosä'ure abgeschieden (Eigenschaften siehe Tabelle).ίο kg of Condensationsproductes obtained according to the patent specification 121528 from Tetrabromdiainidoanthrachinon and beta-naphthylamine are added to 200 kg of sulfuric acid of 66 0 B. and heated up to the water to 60 to 70 ° C. The easily soluble sulfonic acid is separated out by pouring it into water and salting out with common salt or potassium chloride (see table for properties).

In gleicher Weise verfährt man, wenn statt des /3-Naphtylamin- das a-Naphtylamincondensatiorisproduct zur Anwendung gelangt.The same procedure is followed if, instead of the / 3-naphthylamine, the α-naphthylamine condensation product is used is applied.

Die Eigenschaften der nach vorstehenden Beispielen erhaltenen Farbstoffe sind aus nachstehender Tabelle ersichtlich.The properties of the dyes obtained in the above examples are as follows Table.

Sulfosäure
des
Condensations
productes aus
Tetrabromdiamido-
anthrachinon und
Sulfonic acid
of
Condensations
productes from
Tetrabromodiamido
anthraquinone and
Aussehen des
trocknen
Farbstoffs
Appearance of the
dry
Dye
WasserlöslichkeitWater solubility NatronlaugeCaustic soda Schwefelsäure
66° B.
sulfuric acid
66 ° B.
Färbung auf
ungeheizter
Wolle in
saurem Bade
Coloring on
unheated
Wool in
acid bath
Anilinaniline graues Pulvergray powder leicht löslich mit
reinblauer Farbe
easily soluble with
pure blue color
keine Farben
änderung
no colors
modification
carmoisinrothcarmoisine red reinblaupure blue
o-Toluidino-toluidine desgl.the same leicht löslich mit
trübblauer Farbe
easily soluble with
cloudy blue color
desgl.the same kirschrothcherry red etwas grünlich
blau
somewhat greenish
blue
p-Toluidinp-toluidine bläulich graues
Pulver
bluish gray
powder
leicht löslich
grünblau
easily soluble
green Blue
desgl.the same violettviolet grünblaugreen Blue
a-Naphtylaminα-naphthylamine grauschwarzes
Pulver
gray-black
powder
leicht löslich mit
blauer Farbe
easily soluble with
blue color
wird etwas
grüner
becomes something
greener
rothbraunred-brown blaublue
ß-Naphtylaminß-naphthylamine schwärzliches
Pulver
blackish
powder
leicht löslich mit
blaustichig grüner
Farbe
easily soluble with
bluish green
colour
keine Farben
änderung
no colors
modification
trübviolettcloudy purple bläulich grün.bluish green.

Claims (1)

Patent-Anspruch:Patent claim: Weitere Ausbildung des Verfahrens des Patentes 116546, darin bestehend, dafs an Stelle der dort verwendeten Condensationsproducte aus halogensubstituirten Dialphyldiamidoanthrachinonen und aromatischen Aminen hier diejenigen aus Tetrabrom-1 · 5-diamidoanthrachinon oder dem rohen Tetrabromderivat des rohen i-5-Diamidoanthrachinons und primären aromatischen Aminen mit sulfirenden Mitteln behandelt werden.Further development of the method of patent 116546, consisting in that in place of the condensation products used there from halogen-substituted dialphyldiamidoanthraquinones and aromatic amines here those from tetrabromo-1 · 5-diamidoanthraquinone or the crude tetrabromo derivative of the crude i-5-diamidoanthraquinone and primary aromatic Amines are treated with sulphurizing agents.
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